資源簡介

專題1 有機化學的發展及研究思路
考點1 有機化學的發展
1．我國早期有機化學
(1)3 000多年前已經用煤作為燃料。
(2)2 000多年前就掌握了石油和天然氣的開采技術。
(3)從植物中提取染料、藥物和香料等物質已經有上千年的歷史。
2．有機化學的形成
(1)19世紀初，瑞典化學家貝采利烏斯提出了有機化學概念。
(2)19世紀中葉以前，科學家提出“生命力論”，認為有機物只能由動物或植物產生，不可能通過人工的方法將無機物轉變為有機物。
(3)1828年，德國化學家維勒利用無機物合成了第一種有機物尿素，沖破了“生命力論”學說的束縛，打破了無機物和有機物的界限。
3．現代有機化學
(1)合成有機物得到廣泛應用，成為人類賴以生存的重要物質基礎。
(2)與其他學科融合形成了分子生物學、藥物化學、材料科學以及環境科學等多個新興學科。
(3)1965年，我國科學家在世界上第一次用人工方法合成了結晶牛胰島素，標志著人類合成蛋白質時代的開始。
考點2 有機化學的應用
1．人類的衣食住行離不開有機物
天然有機物：如糖類、油脂、蛋白質、石油、天然氣、天然橡膠等。
合成有機物：如塑料、合成纖維、合成橡膠、合成藥物等。
2．有機物在維持生命活動的過程中發揮著重要作用
生命體中許多物質都是有機物，如細胞中存在的糖類、脂肪、氨基酸、蛋白質和核酸等，都是有機物。
3．藥物中大多數是有機化合物，在幫助人們戰勝疾病，延長壽命的過程中發揮著重要的作用。
考點3 有機化合物的特點
1．有機化合物組成特點
有機化合物是指含有碳元素的化合物，其中絕大多數含有氫元素，很多有機化合物還含有氧元素、氮元素、鹵族元素、硫元素和磷元素等。
2．有機化合物性質特點
有機化合物的組成和結構特點，決定了大多數有機物與無機物具有不同的性質。例如，多數有機物易溶于極性較小的溶劑，熔點、沸點較低，容易燃燒，受熱易分解，發生化學反應時其反應速率通常較小，副反應較多。
3．有機化合物研究的發展階段
(1)從天然的動植物中提取、分離出一些純凈物。
(2)研究有機化合物的組成、結構、性質和應用。
(3)根據需要對有機化合物分子進行設計和合成。
考點4 有機化合物和無機化合物的區別
1．有機化合物和無機化合物的概念
（1）絕大多數的含碳化合物，在結構、性質上都與有機體中存在的糖類、油脂、蛋白質和染料等化合物相似。因此，常把這些含碳化合物叫做有機化合物（簡稱有機物）；除有機物外，其他的化合物叫做無機化合物（簡稱無機物），通常把單質劃歸為無機物。
（2）以是否含有碳元素為標準來劃分有機物和無機物的物質分類方法也有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物、硫氰化物等物質，雖然含有碳元素，但它們的組成和性質跟無機物相似，一般將它們視為無機物。
（3）有機物與無機物無絕對界限，兩者在一定條件下可以互相轉化。
2．有機化合物與無機化合物的區別
性質 有機化合物 無機化合物
溶解性 多數不溶于水，而溶于有機溶劑 部分溶于水，而不溶于有機溶劑
耐熱性 多數不耐熱，熔點較低 多數耐熱，難熔化，熔點比較高
可燃性 多數可燃 多數不可燃
電離性 多數是非電解質 多數是電解質
化學反應 比較復雜，副反應多，反應速率慢 比較簡單，副反應少，反應速率快
3．有機化合物的種類
在種類上，有機物遠遠超過無機物，目前已知的有機物已超過4 000萬種，而且從1995年起每年新發現和新合成的有機物又超過百萬種。
考點5 有機化合物的分離、提純
1．重結晶
重結晶是提純固體有機化合物常用的方法。
(1)原理：將混合物中第一次結晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進行蒸發（或冷卻）、結晶、過濾，如此的多次操作稱為重結晶。
重結晶是利用混合物中各組分在同一溶劑中的溶解度不同而使它們相互分離。
(2)溶劑的選擇
①雜質在所選溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去。
②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，冷卻后易于結晶析出。
2．萃取
萃取分為液-液萃取和固-液萃取兩種。
(1)萃取的原理
萃取是利用混合物中各組分在萃取劑中的溶解度不同而使它們相互分離的操作。
(2)液-液萃取
①原理：液-液萃取是向待分離溶液中加入與之不互溶(或部分互溶)的萃取劑，形成共存的兩個液相，一般是用有機溶劑從水中萃取某種組分 。
②實例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，幾乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以與大量的水分離。
③分液漏斗是液-液萃取常用的操作儀器。
④常用的與水不互溶的有機溶劑有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。
(3)固-液萃取
①原理：固-液萃取是利用溶劑使固體物料中的可溶性物質溶解于其中而加以分離的操作，又稱浸取。
②實例：從植物種子中提取食用油，從甜菜中提取糖。
3．蒸餾
蒸餾是分離和提純液態有機化合物的常用方法。
(1)原理：利用混合物中各組分沸點不同(一般有機物與雜質的沸點應相差30℃以上)，達到分離液態混合物的目的。
當液態混合物中含有多種沸點不同的有機物組分時，經過多次汽化和冷凝可以將這些成分（餾分）逐步分離，這一過程稱為分餾，如石油的分餾等。
(2)優點：蒸餾的優點是不需要使用混合物組分以外的其他溶劑，不易引入新的雜質。
(3)實驗裝置
注意事項：
①溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。
②碎瓷片的作用：使液體平穩沸騰，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口進入，上口流出。
考點6 有機化合物組成的研究
1．最簡式：又稱為實驗式，指有機化合物所含各元素原子個數的最簡整數比。
2．確定有機物中含有哪些元素（定性分析）
（1）將某有機物在O2中充分燃燒后，各元素對應的燃燒產物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
（2）若將有機物完全燃燒，生成物只有H2O（使無水CuSO4變藍）和CO2（使澄清石灰水變渾濁），則該有機物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。
（3）判斷是否含氧元素，可先求出產物CO2和H2O中C、H兩元素的質量和，再與有機物的質量比較，若兩者相等，則說明原有機物中無氧元素，若有機物的質量大于C、H兩元素的質量和，則有機物中有氧元素。
（4）使用鈉熔法可確定有機物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素將以氰化鈉、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉等形式存在。
（5）用銅絲燃燒法可定性確定有機物中是否存在鹵素，用紅熱的銅絲蘸上試樣灼燒時，若含有鹵素則火焰為綠色。
3．確定有機物中各元素的質量分數（李比希定量分析）
利用氧化銅在高溫下氧化有機物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑（簡稱堿石棉，即附有氫氧化鈉的石棉）吸收水和二氧化碳，根據吸收前后的質量變化獲得反應生成的水和二氧化碳的質量，進而確定有機化合物中氫和碳的質量分數
4．儀器分析法
人們常借助元素分析儀來確定有機物的組成。
(1)工作原理：在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950~1 200 ℃，使之充分燃燒，再對燃燒產物進行自動分析。
(2)優點：自動化程度高、所需樣品量小、分析速度快、同時對多種元素進行分析等，若與計算機連接還可進行數據存儲和統計分析，并可生成各種形式的分析報告。
考點7 有機化合物分子式的確定方法
1．直接法
(1)由題意求算出1 mol 有機化合物中各元素原子的物質的量，從而確定各原子的個數，即可推出分子式。
(2)利用相對分子質量及各元素質量分數直接求算出1分子有機物中各元素的原子個數，從而確定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．實驗式法
先利用有機物中各元素的質量分數求出有機物的最簡式，再結合有機物的相對分子質量求得分子式。例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最簡整數比)，則最簡式為CaHbOc，分子式為(CaHbOc)n，n＝。
3．商余法
用烴(CxHy)的相對分子質量除以14，看商數和余數。
(1)＝n……2，該烴分子式為CnH2n＋2。
(2)＝n……0，該烴分子式為CnH2n。
(3)＝(n－1)……12，該烴分子式為CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，該烴分子式為CnH2n－6。
(Mr：相對分子質量　n：分子式中碳原子的數目)
4．化學方程式法
利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。
利用燃燒反應的化學方程式，由題給條件并依據下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
5．平均值法
當幾種烴混合時，往往能求出其平均分子式。把混合物當成一種烴分子計算時，可以得出平均摩爾質量，進而求出平均分子式。若平均摩爾質量為，兩種成分的摩爾質量分別為M1、M2，且M1考點8 有機化合物結構的研究
1．有機化合物的結構
(1)在有機化合物分子中，原子主要通過共價鍵結合在一起。分子中的原子之間結合方式或連接順序的不同導致了所形成物質在性質上的差異。
(2)1838年，德國化學家李比希提出了“基團理論”。常見的基團有羥基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烴基(—R)等，它們有不同的結構和性質特點。
2．測定有機化合物結構的分析方法
(1)1H核磁共振譜（1H-NMR）
①原理：有機物分子中的氫原子核所處的化學環境（即其附近的基團）不同，表現出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學位移，符號為δ）也就不同。
②在1H核磁共振譜中：特征峰的個數就是有機物中不同化學環境的氫原子的種類；特征峰的面積之比就是不同化學環境的氫原子的個數比。
③乙醇和二甲醚的1H核磁共振譜分析
乙醇 二甲醚
核磁共振氫譜
結論 氫原子類型有3種，不同氫原子的個數之比＝3：2：1。 氫原子類型有1種。
(2)紅外光譜法
①原理：利用有機化合物分子中不同基團在紅外光輻射的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一定波長范圍的紅外光吸收情況。
②應用：初步判斷該有機物中具有哪些基團。
(3)質譜法
①原理：用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，不同的帶電“碎片”的質量（m）和所帶電荷（z）的比值不同，就會在不同的m/z處出現對應的特征峰。可根據特征峰與碎片離子的結構對應關系分析有機物的結構。
②質荷比（m/z）：指分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值。質譜圖中，質荷比的最大值就表示了樣品分子的相對分子質量。
考點9 有機化學反應的研究
1．有機化學反應研究的內容
設計并合成新的有機化合物是有機化學的重要研究內容，包括有機化學反應需要什么條件、受哪些因素的影響、反應機理如何等。
2．甲烷與氯氣取代反應的反應機理
(1)反應機理
甲烷與氯氣在光照條件下發生的鹵代反應是一個自由基型鏈反應。
鏈引發：Cl2·Cl+·Cl
鏈增長：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
鏈終止：·Cl+·Cl―→Cl2
·Cl+·CH3―→CH3Cl
其中Cl2、CH4為反應物，·Cl、·CH3為自由基，HCl、CH3Cl為生成物。
(2)反應產物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五種。
3．同位素示蹤法研究酯的水解反應
(1)方法：將乙酸乙酯與H218O在硫酸催化下加熱水解，檢測18O的分布情況，判斷酯水解時的斷鍵情況。
(2)反應機理
由此可以判斷，酯在水解過程中斷開的是酯中的①鍵，水中的—18OH連接在①鍵上形成羧酸。
4．反應機理研究手段——儀器分析
乙烯與溴化氫反應機理：
HBr―→H＋＋Br－
CH2===CH2＋H＋―→CH3H2
CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br
利用質譜儀可以檢測出該反應過程中產生的中間體——乙基碳正離子(CH3H2)，據此可推出該反應為離子型反應。

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