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專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類
考點1 有機物中碳原子的成鍵特點
1．碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點
(1)結(jié)構(gòu)：碳原子最外層有4個電子，很難得到電子，易與碳原子或其他原子形成共價鍵。
(2)成鍵特點：
①每個碳原子能與H、C、N、O、S等非金屬元素的原子形成4個共價鍵；
②碳原子之間可以形成碳碳單鍵（C-C）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（C≡C），與氫原子只能形成碳氫單鍵（C-H），與氧原子可以形成碳氧單鍵（C-O）或碳氧雙鍵（C=O）。
③碳原子之間通過共價鍵形成碳鏈或碳環(huán)。
2．碳的成鍵方式與分子的空間結(jié)構(gòu)
(1)單鍵：碳原子能與其他四個原子形成四面體結(jié)構(gòu)。
(2)雙鍵：形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一個平面上。
(3)三鍵：形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一條直線上。
(4)飽和碳原子與不飽和碳原子：僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子，以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。
考點2 雜化軌道理論與有機化合物空間結(jié)構(gòu)
1．甲烷分子中碳原子的雜化方式
甲烷分子中，碳原子2s軌道的一個電子躍遷到2p軌道中，并與2p軌道混雜形成4個sp3雜化軌道。為了使雜化軌道相互間的排斥最小，4個sp3雜化軌道彼此盡可能遠離，分別指向正四面體的四個頂點。每個sp3雜化軌道上有一個未成對的電子，與氫原子1s軌道沿軌道對稱軸方向重疊成鍵，形成四個等同的C—H共價鍵。
2．σ鍵與π鍵
(1) σ鍵與π鍵的形成
σ鍵：我們把甲烷中這種沿軌道對稱軸方向重疊形成的共價鍵叫σ鍵，形成σ鍵時電子云達到了最大的重疊程度，σ鍵比較牢固并且能圍繞對稱軸自由旋轉(zhuǎn)。
π鍵：我們把p軌道沿對稱軸平行的方向重疊形成的共價鍵叫π鍵，形成π鍵時，電子云重疊程度比σ鍵小,故π鍵的穩(wěn)定性比σ鍵差。
(2)σ鍵與π鍵判斷方法
碳原子與其他原子成鍵類型 判斷方法
單鍵 一個單鍵就是一個σ鍵
雙鍵 一個價鍵是σ鍵,另一個是π鍵
三鍵 一個價鍵是σ鍵,其余的是π鍵
3．幾種簡單有機分子中碳原子軌道的雜化方式
有機物分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯
碳原子軌道 的雜化方式 sp3 sp2 sp sp2
分子空間結(jié)構(gòu) 正四面體 平面 直線 平面
考點3 有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
1．根據(jù)表中有機物結(jié)構(gòu)表示方法比較不同方法的特點
(1)結(jié)構(gòu)式：與有機化合物的分子式相比，結(jié)構(gòu)式能完整地表示出有機化合物分子中每個原子的成鍵情況。
(2)結(jié)構(gòu)簡式：對于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的分子而言，采用結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式表示更為方便。
(3)鍵線式：鍵線式無須標出碳原子和氫原子，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的除氫以外的其他原子或基團，圖式中的每個拐點和端點均表示一個碳原子。
2．書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點
(1)表示原子間形成單鍵的“—”可以省略。如乙烷結(jié)構(gòu)式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其結(jié)構(gòu)簡式可寫為CH3CH3。
(2)“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CH2==CH2，而不能寫為CH2CH2。醛基()、羧基()則可進一步簡寫為—CHO、—COOH。
(3)準確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
考點4 有機物的空間結(jié)構(gòu)分析
1．認識五種基本結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)
代表物質(zhì) CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空間構(gòu)型 四面體 平面 直線 平面 平面
共線（面）情況 3點共面 6點共面 4點共線 12點共面 4點共面
2．有機物共線（面）問題分析
(1)碳原子以4個單鍵與相同(或不同)的原子或基團連接時，所有原子肯定不共面。
例如丙烯分子的甲基中4個原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同處于一個平面。
(2)CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一條直線上，則可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基結(jié)構(gòu)可寫作—C≡N，有同樣的三鍵結(jié)構(gòu)，可推知CH2==CH—CN分子中有兩個碳原子與氮原子在同一直線上。
(3)由苯、HCHO的結(jié)構(gòu)可知、分子中所有的原子可能處于同一平面。
考點5 同分異構(gòu)體
1．同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：有機化合物分子中的原子在成鍵方式、連接順序等方面，如果存在差異，就會出現(xiàn)分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的同分異構(gòu)現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。
(3)特點：分子式相同，性質(zhì)存在差異，其本質(zhì)原因是同分異構(gòu)體具有不同的結(jié)構(gòu)。
2．有機化合物同分異構(gòu)體的種類
3．構(gòu)造異構(gòu)及其類型
(1)構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同而分子中原子或基團連接方式不同的異構(gòu)現(xiàn)象。
(2)構(gòu)造異構(gòu)類型
異構(gòu)方式 形成途徑 示例
碳鏈異構(gòu) 碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH3CH2CH2CH3與
位置異構(gòu) 官能團或取代基位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH2==CH—CH2—CH3與CH3—CH==CH—CH3
官能團異構(gòu) 官能團不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH3CH2OH與CH3—O—CH3
考點6 立體異構(gòu)
1．立體異構(gòu)
分子式相同，原子或基團連接的順序相同，但分子中所含原子或基團在空間的排布方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。
立體異構(gòu)可分為順反異構(gòu)和對映異構(gòu)。
2．順反異構(gòu)
(1)條件：雙鍵兩端的每個碳原子上都連有兩個不同的原子或原子團。
(2)反式：相同基團在雙鍵兩側(cè)。
(3)順式：相同基團在雙鍵同側(cè)。
如順-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為，反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為。
3．對映異構(gòu)
(1)定義：某些有機化合物組成相同，分子中原子連接順序也相同，但兩者像人的左手和右手的關(guān)系一樣,互為鏡像，彼此不重合，稱為對映異構(gòu)，也叫旋光異構(gòu)。
例如，乳酸的對映異構(gòu)體可表示如圖：
(2)手性分子與手性碳原子
①手性分子：分子不能與其鏡像重疊者，稱為手性分子。
②手性碳原子：與4個不同的原子或原子團相連的碳原子。
考點7 同分異構(gòu)體的書寫
1．同分異構(gòu)體的書寫方法
(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))
書寫要點：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同鄰間。
以C7H16為例：
①將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②從直鏈上去掉一個—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對稱，將—CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。
③再從主鏈上去掉一個碳原子，可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3，即主鏈變?yōu)椤?br/>當取代基為—CH2CH3時，由對稱關(guān)系只能連接在3號碳原子上。當取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))
先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。
如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種：
、、。
(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置:、。
2．同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目
—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。
(3)等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。
(4)組合法：的苯環(huán)上的一氯代物的種類：—C4H9有4種，苯環(huán)上的取代基有3個氫原子能被Cl原子取代，故苯環(huán)上的一氯代物有3×4=12種。
考點8 有機化合物中的官能團
1．官能團概念
反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團叫做官能團。
官能團決定有機物的化學(xué)性質(zhì)，具有相同官能團的有機物化學(xué)性質(zhì)相似。官能團是有機化合物的重要分類依據(jù)之一。
2．有機化合物中常見的官能團
官能團符號 官能團名稱 代表物質(zhì) 所屬類別
碳碳雙鍵 乙烯 烯
碳碳三鍵 乙炔 炔
碳鹵鍵 氯乙烷 鹵代烴
—OH 羥基 乙醇 醇
苯酚 酚
醚鍵 乙醚 醚
醛基 乙醛 醛
酮羰基 丙酮 酮
羧基 乙酸 羧酸
酯基 乙酸乙酯 酯
氨基 甲胺 胺
酰胺基 甲酰胺 酰胺
考點9 有機化合物的分類
1．按所含官能團分類
(1)烴：烷、烯、炔、芳香烴。
(2)烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等。
2．按碳的骨架分類
(1)按是否含苯環(huán)分類
①脂肪族化合物：不含苯環(huán)
②芳香族化合物：含苯環(huán)
(2)按是否含碳環(huán)分類
①鏈狀化合物：不含碳環(huán)
②環(huán)狀化合物：含碳環(huán)
3．同系物
(1)概念
結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互相稱為同系物。
(2)特點
①具有相同的官能團，如羧酸都含有—COOH，醛類都含有—CHO。
②具有相同的通式，如烷烴的通式為CnH2n+2，鏈狀飽和一元羧酸的分子通式為CnH2n+1COOH。
考點10 有機化合物的命名
1．習(xí)慣命名法
(1)烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在10以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。例如，CH4叫做甲烷，C5H12叫做戊烷。
碳原子數(shù)在10以上的用中文數(shù)字來表示。例如,C17H36叫做十七烷。
(2)“正”“異”“新”的含義
為了區(qū)分同分異構(gòu)體，“正”表示直鏈烴，“異”表示具有結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，“新”表示具有結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。
2．烷烴的系統(tǒng)命名
(1)選母體(選主鏈)：選取分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。
(2)編序號：選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。
(3)寫名稱：
①將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的名稱前面用阿拉伯數(shù)字注明其在主鏈位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開；
②如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用中文數(shù)字表示支鏈的個數(shù)；兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間用逗號隔開。
如的名稱為2,3-二甲基己烷。
2. 烯烴、炔烴和其他衍生物的命名方法步驟
(1)選主鏈，定名稱：將含官能團的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能團，定號位：從距離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
(3)官能團，合并算：用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置（如是雙鍵或三鍵，只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”、“三”等表示官能團的數(shù)目。如：
3. 環(huán)狀化合物的命名
(1)以環(huán)作為母體，環(huán)的側(cè)鏈作為取代基。
(2)若有多個取代基，可對環(huán)編號或用鄰、間、對來表示。
(3)從官能團連接的碳原子開始編號。
例如：命名為環(huán)戊烷，命名為甲基環(huán)己烷，命名為鄰二甲苯（1,2-二甲苯），命名為間二甲苯（1,3-二甲苯），命名為對苯二酚（1,4-苯二酚）

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