資源簡(jiǎn)介

專題3 石油化工的基礎(chǔ)物質(zhì)——烴
考點(diǎn)1 烴的分類
1．根據(jù)烴分子中是否含有苯環(huán)
烴可以分為脂肪烴和芳香烴。
屬于脂肪族化合物的烴為脂肪烴，分子中一定不含苯環(huán)；屬于芳香族化合物的烴為芳香烴，其分子中一定含有苯環(huán)。
2．根據(jù)脂肪烴的結(jié)構(gòu)
含有雙鍵或三鍵等不飽和鍵的脂肪烴稱為不飽和脂肪烴，簡(jiǎn)稱不飽和烴；不含不飽和鍵的脂肪烴稱為飽和脂肪烴，簡(jiǎn)稱飽和烴。
考點(diǎn)2 烷烴的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)
(1)常溫常壓下的狀態(tài)：碳原子數(shù)≤4的烷烴為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)(注意：新戊烷常溫下為氣態(tài))。
(2)熔沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。
2．化學(xué)性質(zhì)
(1)可燃性
烷烴可在空氣或氧氣中燃燒生成CO2和H2O，燃燒反應(yīng)通式為：
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
(2)鹵代反應(yīng)
烷烴在光照條件下與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)生成多種鹵代烷烴，并放出鹵化氫的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。
如丙烷與氯氣的鹵代反應(yīng)：
考點(diǎn)3 烯烴的性質(zhì)
1．烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
烯烴分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。
2．化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)：
①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的檢驗(yàn)。
②燃燒：火焰明亮，并伴有黑煙，燃燒反應(yīng)通式為：CnH2n+O2nCO2+nH2O。
(2)加成反應(yīng)：
①烯烴可以與X2、HX(X表示鹵素)、H2、H2O等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。例如：
CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl
CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)”，例如丙烯和溴化氫的加成反應(yīng)主要產(chǎn)物為2-溴丙烷：
CH2＝CH—CH3+HBr
考點(diǎn)4 炔烴的性質(zhì)
1．炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴，其結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H，分子中4個(gè)原子在同一條直線上，結(jié)構(gòu)特征是含有碳碳三鍵。
2．化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)：
①能使KMnO4溶液褪色。
②在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙。乙炔燃燒的化學(xué)方程式：2C2H2+5O24CO2+2H2O。
(2)加成反應(yīng)：
①與Br2加成：
CH≡CH+Br2—→BrCH=CHBr BrCH=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2
②與H2加成：
CH≡CH+H2CH2＝CH2
CH≡CH+2H2CH3—CH3
③與HCl加成: CH≡CH+HClCH2＝CHCl
④與H2O反應(yīng)(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO
3．加聚反應(yīng)
(1)具有不飽和鍵的有機(jī)物通過(guò)加聚反應(yīng)得到高分子化合物的反應(yīng)稱為加聚反應(yīng)。
(2)用以形成高分子化合物的小分子稱為單體；高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元稱為鏈節(jié)；鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度。
氯乙烯的加聚反應(yīng)為：
n CH2＝CHCl 。
(3)應(yīng)用：加聚反應(yīng)是獲得高分子材料的重要途徑之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡膠等材料。
考點(diǎn)5 石油的成分
1．石油的成分
石油是一種黃綠色至黑褐色的粘稠液體，主要是氣態(tài)烴、液態(tài)烴和固態(tài)烴組成的混合物，其中還含有少量不屬于烴的物質(zhì)。
2．石油化工產(chǎn)品
以石油和天然氣為原料制造的化學(xué)品，統(tǒng)稱為石油化工產(chǎn)品。
石油經(jīng)過(guò)各種加工過(guò)程，可制得汽油、煤油、柴油、潤(rùn)滑油、石蠟、瀝青等石油產(chǎn)品。
3．石油和天然氣的組成
石油的組成成分隨產(chǎn)地不同有所不同。我國(guó)黑龍江出產(chǎn)的石油以烷烴為主，新疆、遼寧和山東出產(chǎn)的石油主要由烷烴和環(huán)烷烴組成，我國(guó)臺(tái)灣出產(chǎn)的石油則以芳香烴為主。
我國(guó)四川的天然氣中甲烷的含量高達(dá)95%以上，而有些地區(qū)的天然氣中含有較多的乙烷、丙烷、丁烷等，甲烷只占85%左右。
考點(diǎn)6 石油的煉制方法
1．分餾
(1)對(duì)石油加熱，使其汽化，然后再按沸點(diǎn)的不同，分離出不同的餾分。
(2)石油常壓分餾可得到碳原子數(shù)較少、沸點(diǎn)較低的石油氣、汽油、煤油、輕柴油等餾分，未被蒸發(fā)的碳原子數(shù)較多，沸點(diǎn)較高的物質(zhì)，叫重油。
(3)重油減壓蒸餾可得到重柴油、潤(rùn)滑油、石蠟、燃料油等餾分，未被汽化的剩余物質(zhì)為瀝青。
2．裂化
石油的裂化是利用重油中較長(zhǎng)碳鏈的烴在高溫下分解生成較短鏈烴來(lái)獲得較多輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴。
使用催化劑的裂化稱為催化裂化，不使用催化劑的裂化稱為熱裂化。
C16H34C8H18+C8H16
C8H18C4H8+C4H10
C8H18C5H10+C3H6
3．裂解
石油的裂解是采用比石油裂化更高的溫度，可以由輕質(zhì)油生產(chǎn)氣態(tài)烯烴，又稱深度裂化。
C4H10CH4+C3H6或C4H10C2H4+C2H6
4．催化重整和加氫裂化
石油的催化重整和加氫裂化，是為了提高汽油等輕質(zhì)油品質(zhì)的石油加工工藝。催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。
考點(diǎn)7 苯的分子結(jié)構(gòu)
1．苯的分子結(jié)構(gòu)
苯的分子式：C6H6，最簡(jiǎn)式：CH，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
2．苯的空間構(gòu)型
(1)苯分子為平面六邊形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。
(2)苯的空六個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成σ鍵，鍵角均為120°，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，介于單鍵和雙鍵之間。
每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。
(3)苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個(gè)方面證明：
①結(jié)構(gòu)上：苯分子中六個(gè)碳碳鍵均等長(zhǎng)，六元碳環(huán)呈平面正六邊形。
②性質(zhì)上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如使酸性KMnO4溶液褪色等。
③二氯代苯的結(jié)構(gòu)：鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，而若為單雙鍵交替應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)(和)。
考點(diǎn)8 苯的性質(zhì)
1．取代反應(yīng)
(1)鹵化反應(yīng)：用三鹵化鐵作催化劑，苯與氯單質(zhì)或溴單質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯等。生成的二鹵代苯主要是鄰位和對(duì)位的取代產(chǎn)物。
苯與液溴在FeBr3催化條件下的反應(yīng)：
+Br2+HBr。
溴苯()：無(wú)色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水的大。
(2)硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50~60℃時(shí)生成一取代硝基苯，100~110℃生成間二硝基苯。
+HO—NO2+H2O。
硝基苯()：無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。
2．加成反應(yīng)
苯與H2在溫度為180~250 ℃，壓強(qiáng)為18 MPa，以Ni為催化劑的情況下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：
+3H2。
考點(diǎn)9 苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
1．苯與溴反應(yīng)
(1)實(shí)驗(yàn)原理
+Br2+HBr
(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：三頸燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)劇烈，錐形瓶?jī)?nèi)有白霧(HBr遇水蒸氣形成)出現(xiàn)，溶液底部有褐色油狀液體出現(xiàn)，滴加NaOH溶液后三頸燒瓶中有紅褐色沉淀形成。
(3)注意事項(xiàng)
①應(yīng)該用純溴；
②要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；
③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水。
(4)精制溴苯
水洗（除去可溶性雜質(zhì)）→堿洗（除去Br2）→水洗（除去過(guò)量堿）→干燥（除去水）→蒸餾（提純產(chǎn)物）
2．苯的硝化反應(yīng)
(1)實(shí)驗(yàn)原理
+HNO3+H2O
(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無(wú)色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體。
(3)注意事項(xiàng)
①試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯
②濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑
③必須用水浴加熱，溫度計(jì)插入水浴中測(cè)量水的溫度
考點(diǎn)10 芳香烴及其來(lái)源
1．芳香烴
(1)芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。
2．芳香烴的來(lái)源
芳香烴最初來(lái)源于煤焦油中，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中芳香烴主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。
考點(diǎn)11 苯的同系物
1．組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基的芳香烴。
(2)通式：CnH2n-6(n≥7)。如甲苯()、乙苯()、對(duì)二甲苯()等。
2．物理性質(zhì)
具有類似苯氣味的無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。
3．化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
①可燃性：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
②苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連接有氫原子，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化為羧基。
應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物。
(2)取代反應(yīng)
①鹵代反應(yīng)：
+Br2(或)+HBr
+Cl2
②硝化反應(yīng)：
+3HNO3+3H2O　
(3)加成反應(yīng)
+3H2
4．乙苯的制取
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡膠的原料。
化學(xué)方程式：+CH2CH2。
考點(diǎn)12 多環(huán)芳烴
1．概念
分子中含有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴稱為多環(huán)芳烴。
2．分類
苯環(huán)之間通過(guò)脂肪烴基連接的稱為多苯代脂肪烴，苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連的稱為聯(lián)苯或聯(lián)多苯；苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成的稱為稠環(huán)芳烴。
3．簡(jiǎn)單的多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
二苯甲烷()、聯(lián)苯()、萘()、蒽()等。

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