資源簡介

基于認(rèn)知模型建構(gòu)的大概念教學(xué)
　　　　　　　　　　——基于有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的單元整體教學(xué)設(shè)計(jì)與實(shí)施
“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”，是化學(xué)的核心認(rèn)識,更是學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的工具。官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性，官能團(tuán)的相互影響會使有機(jī)化合物具有某些特性。通過大單元整體教學(xué)設(shè)計(jì),將有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系設(shè)計(jì)成 “官能團(tuán)引入與轉(zhuǎn)化”、“官能團(tuán)的檢測與保護(hù)”、“基團(tuán)間的相互影響”和“有機(jī)物的合成路線設(shè)計(jì)” 四個(gè)教學(xué)課例，解讀和解構(gòu)了這一核心認(rèn)識，并提出了有機(jī)物結(jié)構(gòu)性質(zhì)的教學(xué)策略。
一、教學(xué)單元規(guī)劃
　　有機(jī)合成大師伍德沃德曾說過：“有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個(gè)新的自然界，大大地改變了社會上物質(zhì)及商品的面貌，使人類生活發(fā)生了巨大的革命。[1]”有機(jī)物是人類賴以生存的重要物質(zhì)基礎(chǔ)，有機(jī)物廣泛存在于現(xiàn)代生活的每個(gè)角落，存在于生產(chǎn)、研究的各個(gè)領(lǐng)域。
有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教學(xué)的重要內(nèi)容，它主要分為官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)檢測與保護(hù)、官能團(tuán)相互影響和有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)四個(gè)方面，每個(gè)模塊相對獨(dú)立，又密不可分。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》對“有機(jī)合成”要求內(nèi)容如下：
1.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)相關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。
2.能綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)合成路線等任務(wù)。
3.能參與環(huán)境保護(hù)等與有機(jī)化合物性質(zhì)應(yīng)用相關(guān)的社會性議題的討論，并作出有關(guān)科學(xué)依據(jù)的判斷、評價(jià)和決策。
現(xiàn)代社會對人工合成的具有特殊功能的有機(jī)物的依賴日益增加。大量具有特殊功能的有機(jī)化合物的合成，大大改善了人類的生活質(zhì)量，并改變了人們的生活習(xí)慣。由此，課程標(biāo)準(zhǔn)對有機(jī)合成的呈現(xiàn)是有層次設(shè)計(jì)的：“體會有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)”是情感態(tài)度與價(jià)值觀層面的認(rèn)識；“認(rèn)識有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解有機(jī)合成路線的一般方法”是過程與方法層面的認(rèn)識；“體會‘綠色化學(xué)’思想在有機(jī)合成中的重要意義”反映了有機(jī)合成的重要發(fā)展方向[2]。通過有機(jī)合成單元整體的學(xué)習(xí)，學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)得以提升。
　　二、單元教材教法分析
人教版和魯科版均單獨(dú)設(shè)立一節(jié)對“有機(jī)合成”進(jìn)行詳細(xì)介紹。人教版主要闡述了有機(jī)合成的過程和逆合成分析法兩部分內(nèi)容。第一部分，介紹了有機(jī)合成的思路--通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入所需的官能團(tuán)。第二部分，介紹了有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施，以“草酸二乙酯的合成”為例說明了逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
魯科版著重介紹三部分內(nèi)容:一是有機(jī)合成的關(guān)鍵--碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引人，除了要求學(xué)生歸納引入鹵原子、羥基等官能團(tuán)的途徑與人教版教材相同外，還介紹了增長碳鏈和縮短碳鏈的方法，并在“拓展視野”欄目中補(bǔ)充了利用羥醛縮合反應(yīng)增長碳鏈的方法:二是有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，重點(diǎn)介紹逆合成分析法，并以“案例”的形式呈現(xiàn)了利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的4條合成路線，以及評價(jià)、優(yōu)選合成路線所遵循的原則; 三是簡單介紹了有機(jī)合成在物質(zhì)制備和基礎(chǔ)研究方面的應(yīng)用。
有機(jī)合成非常有力地詮釋了“有機(jī)化學(xué)就是以有機(jī)化合物為研究對象的學(xué)科，它研究的范圍包括有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法等”。新課程標(biāo)準(zhǔn)的基本理念強(qiáng)調(diào)了重視開展“素養(yǎng)為本”的教學(xué)，其核心內(nèi)容是：倡導(dǎo)真實(shí)問題情境的創(chuàng)設(shè)，開展以化學(xué)實(shí)驗(yàn)為主的多種探究活動，重視教學(xué)內(nèi)容的結(jié)構(gòu)化設(shè)計(jì)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，促進(jìn)學(xué)生學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變，培養(yǎng)他們的創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力。
基于兩個(gè)版本教材對知識內(nèi)容的界定，我們在教法上選擇在真實(shí)情境中展開教學(xué)。本單元教學(xué)內(nèi)容的主要構(gòu)成及課時(shí)安排如下表。
單元主題 有機(jī)合成
課時(shí)主題 1.官能團(tuán)引入與轉(zhuǎn)化 2.官能團(tuán)檢測與保護(hù) 3.基團(tuán)間相互影響 4.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)
學(xué)科知識 1.官能團(tuán)性質(zhì)2.官能團(tuán)引入3.官能團(tuán)轉(zhuǎn)化 官能團(tuán)檢測方法官能團(tuán)保護(hù) 1.極性對官能團(tuán)影響2.基團(tuán)相互影響 1.有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)、優(yōu)化2.逆向合成思想應(yīng)用
方法能力 問題探究，模型建立。 建立思維模型，合作交流。 活動探究，合作交流。 合作交流，模型建構(gòu)
通過對課程標(biāo)準(zhǔn)、教材等文本的深人解讀，我們認(rèn)為有機(jī)合成單元復(fù)習(xí)具有重要的學(xué)科本體價(jià)值、認(rèn)識發(fā)展價(jià)值、社會價(jià)值。其學(xué)科本體價(jià)值是:總結(jié)歸納各類有機(jī)物的性質(zhì)、熟練掌握各類物質(zhì)(官能團(tuán))之間的相互轉(zhuǎn)化。其認(rèn)識發(fā)展價(jià)值是:對有機(jī)物性質(zhì)的認(rèn)識從物質(zhì)類別和反應(yīng)類別維度上升到轉(zhuǎn)化，合成維度，關(guān)注反應(yīng)前后有機(jī)物之間的關(guān)系，學(xué)會正合成分析法、逆合成分析法的思維方式。其社會價(jià)值有:充分體現(xiàn)化學(xué)對人類生活和社會發(fā)展的重大貢獻(xiàn)。這同時(shí)亦是有機(jī)合成這單元的教學(xué)定位。
三、單元教學(xué)目標(biāo)設(shè)計(jì)
《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》明確要求，通過《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的學(xué)習(xí)，學(xué)生應(yīng)該“初步掌握有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面的基礎(chǔ)知識[4]"，并“認(rèn)識有機(jī)化合物在人類生活和社會經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義[5]”。人教版、魯科版教科編排“有機(jī)合成”這節(jié)內(nèi)容是有實(shí)際意義的。在這節(jié)內(nèi)容之前，教材呈現(xiàn)了烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸和酯等各類有機(jī)化合物的性質(zhì)，介紹了取代、加成、消去、氧化、還原等反應(yīng)類型，本單元在一定程度上是對前面所學(xué)內(nèi)容的系統(tǒng)復(fù)習(xí)。利用所學(xué)知識合成新物質(zhì)，對學(xué)生來說有目標(biāo)、有挑戰(zhàn)，他們就會為了這個(gè)有意義的任務(wù)進(jìn)行充分的交流與合作，最終完成各類物質(zhì)的轉(zhuǎn)化。并將各類有機(jī)物的性質(zhì)內(nèi)化在腦海中。所以在兩個(gè)版本的教材設(shè)計(jì)中，編排方式上，“有機(jī)合成”以新授課的面目出現(xiàn)，學(xué)生思想上會更加重視，能夠積極地在合成思想和方法的統(tǒng)攝下，以轉(zhuǎn)化的思想進(jìn)一步認(rèn)識各類有機(jī)物的性質(zhì)。
基于此，本單元的單元目標(biāo)和課時(shí)教學(xué)目標(biāo)如下表。
“有機(jī)合成”單元目標(biāo)和課時(shí)目標(biāo)
單元目標(biāo) 課時(shí) 課時(shí)教學(xué)目標(biāo)
能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)相關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。能綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)合成路線等任務(wù)。3.能參與環(huán)境保護(hù)等與有機(jī)化合物性質(zhì)應(yīng)用相關(guān)的社會性議題的討論，并作出有關(guān)科學(xué)依據(jù)的判斷、評價(jià)和決策。 1 1．能寫出烴的衍生物的官能團(tuán)名稱和結(jié)構(gòu)簡式，從所含官能團(tuán)的角度闡釋烴的衍生物的主要性質(zhì)，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”。2．能基于官能團(tuán)的特點(diǎn)分析和推斷含有典型官能團(tuán)的烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。說明官能團(tuán)的差異對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。培養(yǎng)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”。3.能綜合運(yùn)用有關(guān)知識完成有機(jī)合成的關(guān)鍵——官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。
2 1.能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單的圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)。2.認(rèn)識官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系。3.通過了解測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、探究性質(zhì)、設(shè)計(jì)合成路線的相關(guān)知識，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
3 1.認(rèn)識官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響性，認(rèn)識在一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化。2.認(rèn)識有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系，知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的。
4 1.根據(jù)合成路線圖學(xué)會推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，判斷反應(yīng)條件及熟練書寫化學(xué)方程式。2.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。3.認(rèn)識有機(jī)合成對人類生產(chǎn)生活的重要影響，贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣龀龅闹匾暙I(xiàn)。形成綠色合成思想，樹立可持續(xù)發(fā)展觀念。
四、考情分析與教學(xué)策略
1.考情分析
2020、2021、2022山東高考有機(jī)考點(diǎn)分析
2020年山東高考 2021年山東高考 2022年山東高考
有機(jī)化學(xué)考查明細(xì)表 1.反應(yīng)方程式書寫2.平衡移動影響因素3.同分異構(gòu)體4.結(jié)構(gòu)簡式書寫5.反應(yīng)類型判斷6.官能團(tuán)書寫與判斷7.合成路線設(shè)計(jì) 結(jié)構(gòu)簡式書寫同分異構(gòu)體反應(yīng)類型判斷檢驗(yàn)官能團(tuán)試劑反應(yīng)方程式書寫官能團(tuán)書寫與判斷合成路線設(shè)計(jì) 反應(yīng)條件判斷官能團(tuán)判斷3.反應(yīng)類型判斷4.官能團(tuán)保護(hù)5.同分異構(gòu)體6.反應(yīng)方程式書寫7.結(jié)構(gòu)簡式書寫8.合成路線設(shè)計(jì)
2.教學(xué)策略
策略一：性質(zhì)預(yù)測的任務(wù)突出結(jié)構(gòu)特征的分析。給學(xué)生充分的時(shí)間進(jìn)行小組討論并展示自己的思維過程，通過同學(xué)之間的相互啟發(fā)和補(bǔ)充，不斷完善多角度認(rèn)識有機(jī)物結(jié)構(gòu)和提高學(xué)生基于化學(xué)鍵預(yù)測性質(zhì)的能力，從結(jié)構(gòu)特征認(rèn)識性質(zhì)，進(jìn)一步體會有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。
策略二:合成路線方案的設(shè)計(jì)和評價(jià)。充分提取已有的知識經(jīng)驗(yàn)進(jìn)行方案的設(shè)計(jì)和實(shí)施，讓學(xué)生經(jīng)歷完整的科學(xué)探究的過程，體會科學(xué)研究的嚴(yán)謹(jǐn)性。
策略三:挖掘核心物質(zhì)的社會價(jià)值和生命價(jià)值。以真實(shí)的問題情境作為教學(xué)的情境線索或活動素材，使學(xué)生通過自然現(xiàn)象、生活生產(chǎn)事實(shí)的解釋或?qū)嶋H問題的解決等活動，認(rèn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用以及合成，體驗(yàn)有機(jī)化學(xué)作為基礎(chǔ)學(xué)科對相關(guān)學(xué)科發(fā)展的重要價(jià)值。
五、單元學(xué)習(xí)活動設(shè)計(jì)
1．教學(xué)內(nèi)容劃分
第1課時(shí)官能團(tuán)性質(zhì)，官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，官能團(tuán)名稱，官能團(tuán)引入等通過學(xué)生自我構(gòu)建和小組構(gòu)建思維導(dǎo)圖等方式初步構(gòu)建概念之間的關(guān)系，再通過簡單習(xí)題加深對概念的理解；通過問題設(shè)計(jì)將官能團(tuán)進(jìn)行整合。
第2課時(shí)官能團(tuán)保護(hù)與檢驗(yàn)，官能團(tuán)檢驗(yàn)設(shè)計(jì)，質(zhì)譜法，核磁共振譜法，紅外光譜法，滴定法，氧化還原發(fā)等檢驗(yàn)辦法有機(jī)融合，通過問題探究，解決檢驗(yàn)過程中官能團(tuán)的相互影響問題。
第3課時(shí)：基團(tuán)間的影響。相鄰基團(tuán)間的相互影響會使某些有機(jī)物具有某些特性，如基團(tuán)影響會使碳?xì)滏I活性增強(qiáng)，易發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)等。用物質(zhì)結(jié)構(gòu)的相關(guān)知識解釋，體現(xiàn)模塊之間的融合。
第4課時(shí)：有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。學(xué)生根據(jù)已有知識，設(shè)計(jì)合成路線，并對合成路線進(jìn)行優(yōu)化，檢驗(yàn)學(xué)生對已有知識的掌握情況和應(yīng)用能力。對于陌生反應(yīng)合成路線設(shè)計(jì)，通過逆向合成模型的建構(gòu)，來設(shè)計(jì)合成路線，提升學(xué)生的應(yīng)用能力和創(chuàng)新能力。
2．教學(xué)過程設(shè)計(jì)
單元 課時(shí) 問題 任務(wù)與活動
單元大背景：官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化問題？官能團(tuán)檢測方法探究？官能團(tuán)保護(hù)措施及如何判斷？極性如何影響官能團(tuán)性質(zhì)？基團(tuán)間如何相互影響？如何設(shè)計(jì)合成路線及條件選擇？ 課時(shí)1：官能團(tuán)引入與轉(zhuǎn)化 問題1：哪些反應(yīng)引入鹵素原子？問題2：哪些反應(yīng)引入羥基？問題3：哪些反應(yīng)引入羰基？問題4：哪些反應(yīng)引入羧基？問題5：哪些反應(yīng)引入碳碳雙鍵？ 任務(wù)1：烯烴炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫反應(yīng)引入鹵素原子。任務(wù)2：烯烴與水加成，醛酮與H2、HCN、RNH2及醇類物質(zhì)的加成，羥醛縮合引入羥基任務(wù)3：醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律任務(wù)4：烯烴、炔烴、苯的同系物、醛氧化，鹵代烴水解引入羧基任務(wù)5：鹵代烴與醇的消去反應(yīng)
課時(shí)2：官能團(tuán)檢測及保護(hù) 問題1：官能團(tuán)的檢測方法問題2：官能團(tuán)的保護(hù)措施及判斷 任務(wù)1：官能團(tuán)的檢測方法有實(shí)驗(yàn)法、儀器法。任務(wù)2：官能團(tuán)保護(hù)的基本建構(gòu)模型，保護(hù)措施有反應(yīng)法、路線法。
課時(shí)3：基團(tuán)間相互影響 問題1：羥基為什么是分子的活性中心？問題2：羥基氫活潑性如何比較？問題3：羥基對其他基團(tuán)如何影響？問題4：觀察維生素c預(yù)測性質(zhì)。 任務(wù)1：通過電負(fù)性了解羥基氫活性原因。任務(wù)2：吸電子基團(tuán)與推電子基團(tuán)對羥基活性如何影響。任務(wù)3：羥基對苯環(huán)如何產(chǎn)生定位效應(yīng)。任務(wù)4：通過基團(tuán)影響預(yù)測性質(zhì)并設(shè)計(jì)合成路線
課時(shí)4：合成路線設(shè)計(jì) 問題1：有機(jī)合成主要考慮哪兩個(gè)方面的變化？，分別可以通過哪些反應(yīng)類型來實(shí)現(xiàn)？問題2：對于我們熟知的反應(yīng)原理我們一般采用什么合成方法？問題3：對于陌生的反應(yīng)原理我們一般采用什么合成方法？問題4：如何建構(gòu)逆向合成的模型？ 任務(wù)1：有機(jī)合成主要包括碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)變化。任務(wù)2：運(yùn)用熟悉的反應(yīng)原理設(shè)計(jì)合成路線，并進(jìn)行討論、交流、優(yōu)化。任務(wù)3：學(xué)生通過例題1來體會逆向合成思想。任務(wù)4,：通過練后總結(jié)，來建構(gòu)逆向合成模型。
3．學(xué)習(xí)活動設(shè)計(jì)
課時(shí)1基于有機(jī)合成路線單元教學(xué)策略——以“有機(jī)物分子中官能團(tuán)引入與轉(zhuǎn)化”的教學(xué)為例
課時(shí)2基于有機(jī)合成路線單元教學(xué)策略——以“有機(jī)物分子中官能團(tuán)檢測與保護(hù)”的教學(xué)為例
課時(shí)3基于有機(jī)合成路線單元教學(xué)策略——以“有機(jī)物分子中基團(tuán)相互作用”的教學(xué)為例
課時(shí)4基于有機(jī)合成路線單元教學(xué)策略——有機(jī)合成路線
　　六、單元教學(xué)反思
本單元教學(xué)設(shè)計(jì)是依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)要求和學(xué)生發(fā)展需要，讓學(xué)生從學(xué)科本原上認(rèn)識有機(jī)化學(xué)中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的本質(zhì)，發(fā)展從物質(zhì)類別、官能團(tuán)到化學(xué)鍵的認(rèn)識層級，有利于實(shí)現(xiàn)學(xué)生從化學(xué)知識向化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的轉(zhuǎn)化。教師設(shè)計(jì)的活動針對具體的學(xué)生有相應(yīng)的挑戰(zhàn)性，讓學(xué)生不斷接觸情境信息，研究信息的不同片段是如何以一種更為系統(tǒng)的方式互相聯(lián)系，研究這些片段是如何通過共同作用形成一個(gè)整體，從而對較為復(fù)雜的現(xiàn)象和問題提供全面和系統(tǒng)的見解，形成一個(gè)與已有知識相關(guān)的新穎的認(rèn)知結(jié)構(gòu)，并使之轉(zhuǎn)化為解決具體問題的思路與方法。

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