資源簡介

基于認(rèn)知模型建構(gòu)的大概念教學(xué)
——以“有機物分子中基團(tuán)間相互作用”的教學(xué)為例
【課標(biāo)要求】
1.認(rèn)識官能團(tuán)與有機化合物特征性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響。
2.認(rèn)識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應(yīng)的關(guān)系，知道有機化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識官能團(tuán)與有機化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的。
【教學(xué)目標(biāo)】
1.通過常見有機物性質(zhì)，知道同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響。
2.通過對乙醇、苯酚、甲苯中共價鍵的類型、極性及其與有機反應(yīng)的關(guān)系，知道有機化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。
【評價目標(biāo)】
1.通過對金銀花中綠原酸性質(zhì)的預(yù)測診斷學(xué)生對有機物性質(zhì)的預(yù)測能力。
2.通過對水、乙醇、苯酚的羥基性質(zhì)差異分析，診斷并發(fā)展學(xué)生基團(tuán)間是存在相互影響的認(rèn)知思路，發(fā)展認(rèn)識基團(tuán)間的相互作用影響鍵的極性。
3.通過分析討論維生素C的結(jié)構(gòu)以及水楊酸的合成方案設(shè)計，診斷并發(fā)展學(xué)生從化學(xué)鍵層面依據(jù)化學(xué)鍵的斷裂方式認(rèn)識有機化合物的性質(zhì)。
【教學(xué)過程】
教學(xué)環(huán)節(jié) 驅(qū)動問題與任務(wù) 教師活動 學(xué)生活動 設(shè)計意圖
創(chuàng)設(shè)問題情境 自新冠肺炎疫情發(fā)生以來，中藥連花清瘟等發(fā)揮了重大作用，“連花清瘟”中的連是連翹，花是金銀花，金銀花富含綠原酸，綠原酸具有抗菌、抗病毒、保肝利膽、降血壓、降血脂等作用。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 ，請同學(xué)們預(yù)測綠原酸具有哪些化學(xué)性質(zhì)？你的依據(jù)是什么？ ①PPT展示金銀花中的綠原酸結(jié)構(gòu)，引出問題。 ②在同學(xué)們回答的基礎(chǔ)上進(jìn)行設(shè)疑。 綠原酸的性質(zhì)就是這幾個官能團(tuán)性質(zhì)的簡單疊加嗎？ 學(xué)生預(yù)測性質(zhì) 通過生活中的材料展示，讓學(xué)生切實感受化學(xué)物質(zhì)在生活中的重要性，并基于此真實問題情境假發(fā)學(xué)生的探究欲望，并讓學(xué)生暴露將各官能團(tuán)性質(zhì)進(jìn)行“簡單疊加”的思維方式，產(chǎn)生認(rèn)知沖突，為后續(xù)學(xué)習(xí)提供鋪墊。
認(rèn)知模型建構(gòu) 分析對比甲烷、甲苯、苯的性質(zhì)差異？從中你獲得哪些啟發(fā)？ 【任務(wù)1】羥基為什么是分子的活性中心呢？通過乙醇中C—H鍵與O—H鍵鍵長和鍵能數(shù)據(jù)以及H、C、O元素電負(fù)性數(shù)據(jù)得出結(jié)論：共價鍵的極性影響基團(tuán)的活性。 【任務(wù)2】羥基氫的活潑程度如何？通過電離常數(shù)數(shù)據(jù)，得出羥基氫的活潑程度：苯酚＞水＞乙醇，從而得出：基團(tuán)間的相互作用影響鍵的極性。 【針對性練習(xí)1】從化學(xué)鍵的極性變化角度分析：HClO、HClO2、HClO3、HClO4酸性依次增強的原因。 圍繞問題情境展開任務(wù)探究。引領(lǐng)學(xué)生明確1.共價鍵的極性影響基團(tuán)的活性。 2.基團(tuán)間的相互作用影響鍵的極性。 教師提供元素電負(fù)性數(shù)據(jù)。 已知常溫下Kw=10–14，K（乙醇）=10–30，Ka（苯酚）=10–10。 在教師引導(dǎo)下，圍繞問題任務(wù)交流討論，解決相關(guān)任務(wù)。 學(xué)生通過數(shù)據(jù)分析，得出結(jié)論：無機含氧酸中非羥基氧的數(shù)目越多酸性越強 讓學(xué)生深刻領(lǐng)悟到事物間的普遍聯(lián)系，初步建立觀念。 通過任務(wù)1、任務(wù)2、針對性練習(xí)1的探究，構(gòu)建發(fā)展認(rèn)識有機物的認(rèn)知模型。
認(rèn)知模型鞏固 拓展視野：1.電子效應(yīng)：在大多數(shù)反應(yīng)中，由于取代基（與氫原子相比）傾向于給電子或是吸電子，使分子某些部分的電子密度下降或上升，使反應(yīng)分子在某個階段帶有正電荷（或部分正電荷）或負(fù)電荷（或部分負(fù)電荷）的效應(yīng)。 電子效應(yīng)可以通過多種方式傳遞，如誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場效應(yīng)等。 2.誘導(dǎo)效應(yīng)：在分子中引進(jìn)一個原子或原子團(tuán)后，可使σ鍵電子沿著原子鏈向某一方向移動，使整個分子中的成鍵電子云密度向某一方向偏移，使分子發(fā)生極化的效應(yīng)。 3.共軛效應(yīng)：在單鍵與不飽和鍵交替排列的體系中，或者帶有未共用電子對的原子直接與π鍵相連的體系中，π 軌道與π軌道或者p軌道與π軌道之間存在著相互的影響與作用，成鍵電子（π、p電子）不僅受到成鍵原子核的作用，也受到分子中其它原子核的作用，因而分子的能量降低，體系趨于穩(wěn)定。共軛效應(yīng)通過共軛體系交替地傳遞到另一端，如：共軛間位基團(tuán)，苯環(huán)間位電子云密度大：–NO2、 –CN、–COOH、–CHO、–COR等。共軛鄰、對位基團(tuán)，苯環(huán)鄰、對位電子云密度大：–NH2、–OH、–R、–X等。 4.吸電子基團(tuán)：吸引電子能力（電負(fù)性較大）比氫原子強的原子或原子團(tuán)（如：–NO2、–CN、–COOH、–CHO 、 –X、、 –OCH3、–OH、 –C6H5 、 等） 5.推電子基團(tuán)：吸引電子能力比氫原子弱的原子或原子團(tuán)[如：烷基(CH3)3C·＞(CH3)2C·＞CH3CH2·＞·CH3＞H·]。 【遷移應(yīng)用1】液相中，測定一元醇的的酸性次序為如下，請根據(jù)所學(xué)知識解釋酸性順序。 CH3OH＞CH3CH2OH＞ 【鏈接高考】（2022年山東高考16題節(jié)選） 的堿性隨N原子電子云密度的增大而增強，其中堿性最弱的是______。 了便于理解，我們引入電子效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、吸電子基、推電子基的概念。 教師簡要解析，幫助學(xué)生 引導(dǎo)學(xué)生思考、討論。 進(jìn)一步鞏固對誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、吸電子基、推電子基的概念的理解。 引導(dǎo)學(xué)生通過提供信息素材，深度理解化學(xué)鍵極性影響其活性，基團(tuán)間的相互作用影響其極性。 學(xué)生記憶常見基團(tuán)間的相互影響。 學(xué)生根據(jù)拓展視野所學(xué)內(nèi)容能更加快速的切入解決問題。 通過任務(wù)驅(qū)動，引發(fā)學(xué)生深度思考，基于數(shù)據(jù)證據(jù)分析，得出結(jié)論。運用結(jié)論逆向思維，解決問題，診斷評估學(xué)習(xí)效果。通過拓展視野，培養(yǎng)學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)力，從一般問題中上升到理論高度，建構(gòu)認(rèn)知模型，讓學(xué)生知其所以然。 通過遷移應(yīng)用和鏈接高考，基于認(rèn)知模型，從同化的角度鞏固模型。
應(yīng)用認(rèn)知模型 【任務(wù)3】羥基對其他基團(tuán)有何影響？ （1）為何乙烷很難被一般氧化劑氧化，而乙醇卻可以被氧化為醛或酮？ （2）苯酚中的羥基是如何影響苯環(huán)的？ 【針對性練習(xí)2】 從結(jié)構(gòu)的角度解釋：為什么甲苯比苯更容易發(fā)生硝化反應(yīng)？為什么甲苯能使高錳酸鉀溶液褪色而苯不能？ 【遷移應(yīng)用2】 1.從結(jié)構(gòu)的角度解釋烯烴、炔烴、羧酸的a-H容易與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。如：CH3CH=CH2、RCH2COOH（教材p90） 2.丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥C3H5Br2Cl，請根據(jù)提示信息，完成這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。 傾聽、追問、糾正。 鞏固甲基、–NO2、–COOH、 –X、 –C6H5 、的電子效應(yīng)，深度理解有機物的性質(zhì)。 小組合作，討論交流，代表匯報，相互補充。 幫助學(xué)生從化學(xué)鍵的極性角度、電子效應(yīng)角度認(rèn)識有機反應(yīng)，進(jìn)一步體會有機反應(yīng)認(rèn)知模型。 【任務(wù)3】使學(xué)生明確羥基對苯環(huán)等基團(tuán)產(chǎn)生影響。
認(rèn)知模型發(fā)展 【任務(wù)4】觀察維生素C的結(jié)構(gòu)，預(yù)測性質(zhì)。你認(rèn)為它的酸性和強還原性是哪部分結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)體現(xiàn)出來的？ 【學(xué)以致用】以甲苯為原料，設(shè)計了如下兩種合成水楊酸的方案，請分析方案存在哪些缺陷？已知羧基為間位定位取代基。 優(yōu)化方案：哪位同學(xué)有好的辦法對方案2進(jìn)行優(yōu)化？已知：磺酸基( —SO3H) 是間位定位取代基，易發(fā)生水解反應(yīng)。 傾聽、追問、糾正。 小組合作，討論交流，代表匯報，相互補充。 通過【任務(wù)4】鞏固基團(tuán)間的相互作用對化學(xué)鍵極性的影響。 通過【學(xué)以致用】鞏固官能團(tuán)的定位效應(yīng)。 完善建構(gòu)模型中反應(yīng)類型、物質(zhì)變化、影響因素、反應(yīng)選擇性４個核心要素。 通過問題的解決，實現(xiàn)認(rèn)知的進(jìn)一步提升，加深對基團(tuán)間相互影響對有機物的性質(zhì)及有機合成的影響。
評價反思 引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行課堂小結(jié) 請學(xué)生根據(jù)本節(jié)的學(xué)習(xí)談一下本節(jié)課的收獲 概括整合本節(jié)內(nèi)容 通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)讓學(xué)生從本源上理解基團(tuán)間的相互影響
課后作業(yè) 1.利用本節(jié)課的收獲去解決你在預(yù)習(xí)學(xué)案中尚存的問題。 2.完成合作探究學(xué)案上【鞏固提升】的題目。 3.探究為什么水楊酸酸性較強？在確保藥效的前提下，如何改變結(jié)構(gòu)，降低水楊酸的酸性？
【教學(xué)反思】
1.本節(jié)課的教學(xué)設(shè)計以問題驅(qū)動的方式展開，圍繞真實情境中的典型物質(zhì)展開知識的探索過程。整個教學(xué)過程以真實情境的問題解決為學(xué)習(xí)的明線，以化學(xué)鍵的極性及基團(tuán)間的相互影響為知識學(xué)習(xí)暗線，引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建“有機物分子中基團(tuán)間相互作用”的認(rèn)知模型，教學(xué)思路清晰、流暢。
2.本節(jié)課將“基團(tuán)間相互作用”的思想轉(zhuǎn)化為“創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。教學(xué)的關(guān)鍵點:一是建構(gòu)“基團(tuán)間相互作用”的思維模型，將有機物性質(zhì)的外在表象與基團(tuán)間相互作用的內(nèi)在實質(zhì)建立起了聯(lián)系，外在表象往往是人們對有機物性質(zhì)的實際需求，是人們面臨的實際問題，如:控制甲苯與溴發(fā)生取代的活性位置是實際需求，認(rèn)識模型的建立使學(xué)生能夠快速、敏銳地將這一問題與基團(tuán)間相互作用建立起聯(lián)系， 使之聯(lián)想到通過引入其他間位定位基來解決問題。二是系統(tǒng)規(guī)劃學(xué)生能力發(fā)展的水平及學(xué)習(xí)活動類型。事實上，絕大多數(shù)學(xué)生“創(chuàng)新意識”素養(yǎng)的形成都需要循序漸進(jìn)的能力培養(yǎng)過程，借助于任務(wù)類型多樣化的學(xué)習(xí)活動，尤其是解決陌生情境下的實際問題才能最終實現(xiàn)知識→能力→素養(yǎng)的發(fā)展和轉(zhuǎn)化。

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