資源簡介

(共25張PPT)
人教版 選擇性必修3
第二章 第二節 第2課時
《炔烴》
氧炔焰
乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰溫度可達到3000℃以上。因此，常用它來焊接或切割金屬。
分子式 結構式 結構簡式 鍵線式
C2H2
H - C ≡ C - H
CH ≡ CH
≡
任務一：探究炔烴的結構
球棍模型
空間充填模型
或 HC≡CH
任務一：探究炔烴的結構
1、官能團：碳碳三鍵(—C≡C—)
2、碳碳三鍵中碳原子的雜化方式：sp
3、乙炔分子相鄰兩個鍵之間的夾角約為180°，以碳碳三鍵為中心的4個原子一定在同一直線
4、單炔烴的通式：CnH2n-2
CH3—C≡C—CH3最多有幾個原子共平面？
6
描述 分子結構的下列敘述中,正確的是(　　)。
①6個碳原子有可能在同一直線上
②6個碳原子不可能都在同一直線上
③6個碳原子一定都在同一平面上
④6個碳原子不可能都在同一平面上
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
拓展訓練
B
思考1、完成下表預測并乙炔的性質。
烴 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
結構簡式
結構特點 （碳碳鍵的類型、飽和性）
C2H6　 C2H4　 C2H2　
CH3CH3　 CH2=CH2　 CH≡CH　
碳碳單鍵
(σ鍵)
飽和
碳碳雙鍵
(1個σ鍵、1 個π鍵)，
不飽和　
碳碳三鍵
(1個σ鍵、兩個π鍵)，
不飽和　
乙炔
思考2、類比乙烯的化學性質，推測乙炔的化學性質
不飽和烴 乙烯 乙炔
燃燒：與O2反應
與酸性KMnO4溶液反應
加成反應（與H2、Br2、HCl、H2O等反應）
加聚反應








任務二：炔烴的性質
一、物理性質
乙炔俗稱電石氣，無色、無味氣體，密度比空氣小，微溶于水，易溶于有機溶劑
炔烴物理性質的遞變也與烯烴類似。
二、化學性質
1、乙炔的氧化反應
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
現象：火焰明亮，并伴有濃煙
甲烷
乙烯
乙炔
乙炔跟空氣的混合物遇火會發生爆炸，在生產和使用乙炔時，點燃前要驗純！
含碳量不同導致燃燒現象有所不同，可用于三者鑒別
二、化學性質
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2 → 2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
1、乙炔的氧化反應
二、化學性質
2、加成反應（與反應物的量有關，可分步表示）
①催化加氫
②使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH＋H2
催化劑
△
CH2＝CH2
（少量氫氣）
（足量氫氣）
催化劑
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
二、化學性質
2、加成反應
與H2加成生成乙烯
與HCl加成生成氯乙烯
與H2O加成生成乙醛
[注]　乙炔與水加成后的產物乙烯醇
(CH2=CH—OH)不穩定，很快轉化為乙醛。
二、化學性質
3、加聚反應
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化劑
導電塑料——聚乙炔
聚乙炔可用于制備導電高分子材料。經溴或碘摻雜之后導電性會提高到金屬水平。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發現和發展導電聚合物”獲得了2000年的諾貝爾化學獎。
如今聚乙炔已用于制備太陽能電池、半導體材料和電活性聚合物等。
圖片來自網絡
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②被強氧化劑氧化：使酸性KMnO4溶液紫紅色褪去
①與鹵素單質或其溶液（足量）→鹵代烴：
②與HX→鹵代烴：
③與H2→烷烴：
④與H2O→醛：
炔烴化學性質
炔烴的結構和性質與乙炔的相似
OH
H
CH=CH
烯醇式
CH3CHO
不穩定
分子重組
聚乙炔
→制備導電高分子材料
催化劑
+ 2H2
CH3－CH3
CH≡CH
CH≡CH + HCl 催化劑
CH2=CHCl
CH≡CH + H2O
催化劑
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化劑
任務三：乙炔的制備
三、實驗室制備
1、反應原理：
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
（電石）
+ Ca(OH)2
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
H C C H↑
固體 +液體 氣體
2、實驗裝置
乙炔的實驗室制法
1．反應原理：
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
（電石）
【練一練】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請通過對CaC2制C2H2的反應進行思考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應的有機產物：
A．ZnC2水解生成 （ ） B．Li2C2水解生成（ ）
C．Mg2C3水解生成（ ） D．Al4C3水解生成（ ）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
ZnC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Zn(OH)2
②用分液漏斗控制水流速率，讓食鹽水逐滴慢慢滴入。
④因電石中含有P、S等元素，與水反應會生成PH3、H2S等雜質會干擾乙炔的性質檢驗，常用CuSO4將其除去。
③電石與水劇烈反應會產生大量泡沫，易堵塞管口，應在導氣管附近塞入少量棉花。
①電石與水反應劇烈，為了減緩反應速率，用飽和食鹽水代替水。
不可用啟普發生器
三、實驗室制備
思考與交流
問題1. 制取乙炔時能否使用啟普發生器？
①反應劇烈，難控制
③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
②反應放熱，易使啟普發生器炸裂。
實驗內容 實驗現象
(1)將飽和氯化鈉溶液滴入 盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有 酸性高錳酸鉀溶液的試管中
(3)將純凈的乙炔通入盛有 溴的四氯化碳溶液的試管中
(4)點燃純凈的乙炔
反應劇烈，產生大量氣泡
火焰明亮，并伴有黑煙
酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去
溴的四氯化碳溶液橙紅色褪去
氧化反應
加成反應
氧化反應
（1）請寫出戊炔的所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式，并對其命名。
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3　
CH≡C-CH-CH3
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
P40 - 思考與討論
1 戊炔
2 戊炔
CH3
3-甲基-1-丁炔
1 2 3 4
（2）請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
CH3-CH2-CH2-CH3
CH≡C-CH2-CH3 + 2H2
催化劑
△
（3）某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔烴可能的結構簡式。
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
2-甲基戊烷
CH3-CH-C≡C-CH3
CH3-CH-CH2-C≡CH
CH3
CH3
圖1.氧炔焰切割金屬
圖3.腈綸線
圖4.氯丁橡膠、氯丁橡膠手套
圖2.聚氯乙烯產品—PVC管、薄膜
任務四：炔烴的用途
20世紀40年代美國杜邦公司研制了一種合成纖維——聚丙烯腈（腈綸，又稱人造毛）。它是乙炔先與氰化氫（HCN）反應生成丙烯腈，然后再進行聚合而合成的。請寫出上述過程涉及到的化學反應方程式。
CH2=CHCN
CH CH + HCN
催化劑
nCH2=CH
CN
催化劑
CH2 CH
CN
n
腈綸線
乙炔的應用
①
②
【課堂達標】
1．下列關于炔烴的敘述正確的是(　　 )
A．1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C．炔烴易發生加成反應，也易發生取代反應
D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
【課堂達標】
2．用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是 (　　)
A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
3、某炔烴與氫氣發生加成反應后得到，則該炔烴的結構有(　　)
A．1種 B．2種 C. 3種 D．4種
B
【課堂達標】
4．下列物質中，不可能是炔烴的加成產物的是(　 　)
A．乙烷　　　　　　　 B．2，3-二甲基戊烷
C．異戊烷 D．異丁烷
D

展開更多......

收起↑