資源簡介 (共67張PPT)第三十五講 醇 酚 醛 酮學 習 目 標1.掌握醇、酚、醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解取代、加成、消去等有機反應類型。3.了解有機物分子中官能團之間的相互影響。4.了解烴的衍生物的合成方法。目錄CONTENTS/////////////////////真題驗收 制勝高考///////知能訓練 素養(yǎng)落實///////考點一 醇考點二 酚考點三 醛、酮1醇飽和一元醇的分子通式為____________1、概念:羥基與飽和碳原子相連的化合物CnH2n+1OH2、分類3.醇類的物理性質(zhì)物理性質(zhì) 遞變規(guī)律密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的增加而______醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點______烷烴水溶性 低級脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸______升高高于減小tips: (1)醇比同碳原子烴的沸點高的原因為____________________。醇分子間形成氫鍵(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為__________________________。它們與水分子間形成氫鍵4.幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途 物理性質(zhì) 用途甲醇(木醇) 無色液體,沸點低、易揮發(fā)、易溶于水 化工生產(chǎn)、車用燃料乙二醇 無色、黏稠液體,與水以任意比例互溶 重要化工原料,制造化妝品、發(fā)動機、防凍液等丙三醇(甘油) 5.從官能團、化學鍵的視角理解醇的化學性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預測醇類的化學性質(zhì)醇的官能團羥基(—OH),決定了醇的主要化學性質(zhì),受羥基的影響,C—H的極性增強,一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學反應。(2)醇分子的斷鍵部位及反應類型b.乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚:_____________________________。按要求完成下列方程式,并指明反應類型及斷鍵部位。(ⅰ)1-丙醇與Na反應:_____________________________________________________。2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑,置換反應,①(ⅱ)乙醇與HBr反應:___________________________________________________。(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例):__________________________________________。消去反應,②⑤(ⅳ)醇分子間脫水a.乙醇在濃H2SO4、140 ℃條件下:___________________________________________。取代反應,①②+2H2O,取代反應,①②(ⅴ)醇的催化氧化a.1-丙醇:______________________________________________________________。b.2-丙醇__________________________________________________________。5.加成反應、取代反應、消去反應的特點消去反應:有機物在一定條件下從一個分子中脫去小分子(如H2O、HX等)生成______________的反應。不飽和化合物反應類型 特點加成反應“只上不下”, 反應物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等取代反應 ―→ + 。“有上有下”,反應中一般有副產(chǎn)物生成;鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應消去反應 _____________________。“只下不上”,反應物一般是醇或鹵代烴A1—B2A2—B1A===B+x-y(小分子)【判一判】 正誤判斷(正確打“√”,錯誤打“×”)。√××√√×1.下列關(guān)于醇的化學性質(zhì)的說法正確的是( )A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代B.乙醇在濃硫酸作催化劑時加熱至140 ℃可以制備乙烯C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮D.交警檢查司機酒后駕車是利用了乙醇能被重鉻酸鉀氧化的性質(zhì)D典例·剖析2.某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯,并驗證乙烯氣體的生成(實驗裝置如圖)。下列說法正確的是( )A.裝置A燒瓶中應加入濃硫酸,再沿燒瓶內(nèi)壁緩慢加入乙醇B.反應時應迅速升溫到170 ℃,并控制溫度保持不變C.為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì),裝置B洗氣瓶中應裝入酸性KMnO4溶液D.實驗中有少量副產(chǎn)物乙醚生成,分離乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法B3.結(jié)合下表已知信息,判斷下列相關(guān)敘述正確的是( )物質(zhì)及其編號 分子式 沸點/℃ 水溶性① 甘油 C3H8O3 259 ② 1,2-丙二醇 C3H8O2 188 與水以任意比混溶③ 乙二醇 C2H6O2 197.3 ④ 丙烷 C3H8 -42.1 難溶于水A.①②③屬于飽和一元醇B.可推測出乙二醇的沸點應低于乙醇的沸點C.用蒸餾法可將②與③從其混合液中分離出來D.醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵D4.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,用下列該醇的同分異構(gòu)體的代號進行填空。(1)可以發(fā)生消去反應,生成兩種單烯烴的是 ;(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是____________;(3)不能發(fā)生催化氧化反應的是 ;(4)能被催化氧化為酮的有 種。CDB25.請觀察下圖中化合物A~H的轉(zhuǎn)化反應的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出),并填寫空白:(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式:C_________________,G________________,H_______________________。(2)屬于取代反應的有____________(序號,下同)。(3)屬于消去反應的是________。①③⑥⑧②④⑦(4)寫出反應⑨的化學方程式并指明其反應類型:______________________________,_____________________________。加成反應課堂歸納1.醇的消去規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件 ①醇分子中連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子; ②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。(2)斷鍵方式2.醇的催化氧化規(guī)律醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α-H及其個數(shù):2苯 酚 及 酚 類最簡單的酚為苯酚( )1.概念:酚是 直接相連而形成的化合物。羥基與苯環(huán)2.苯酚的物理性質(zhì)下列化合物中,屬于酚類的是______。A. B . C. D.BC溶液又變 。a.弱酸性:苯酚的電離方程式:俗稱 ,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液變紅;與Na反應的化學方程式為 。3.苯酚的化學性質(zhì)石炭酸澄清變渾濁(1)羥基中氫原子的反應b.與活潑金屬反應:c.與堿反應:苯酚的渾濁液加入NaOH溶液再通入CO2氣體該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為 ,。tips 苯酚有毒,濃溶液對皮膚有強腐蝕性,如皮膚不慎沾上苯酚溶液,應立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。 +H+(2)與溴水的取代反應苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為 。化學方程式:生成白色沉淀_____________________________________。+3Br2―→ ↓+3HBr此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色;易被酸性KMnO4 溶液氧化;易燃燒。(3)氧化反應(3)顯色反應(4)加成反應 與H2反應的化學方程式為 。苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應可以檢驗酚類物質(zhì)的存在。(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下,可發(fā)生縮聚反應。化學方程式:_________________________________________________。+(n-1)H2O3.基團之間的相互影響(1)苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行,原因是________________________________________________________________________________。(2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較名稱 乙醇 苯酚 乙酸酸性 中性 比碳酸弱 比碳酸強氫原子活潑性 逐漸增強―→ 羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代【判一判】 正誤判斷(正確打“√”,錯誤打“×”)。√××√×1.下列關(guān)于醇與酚的比較中正確的是( )A.醇和酚都能與氫氧化鈉溶液反應B.醇和酚都能與鈉發(fā)生反應C.醇、酚的水溶液都能使石蕊試紙變紅D.醇和酚都能與碳酸鈉溶液反應B典例·剖析2.下列說法正確的是( )A.苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團,故兩者互為同系物C. 、 、 互為同分異構(gòu)體CD.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應,又能與NaOH反應3.某化妝品的組成Z具有美白功效,可用如圖反應制備。下列敘述不正確的是( )A.可以通過紅外光譜來鑒別X和YB.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒定Z中是否含有YC.Y、Z均可與溴水反應,但反應類型不同D.X可作縮聚反應單體,Y可作加聚反應單體B+ ―→4.苯酚的性質(zhì)實驗如下:步驟1:常溫下,取1 g苯酚晶體于試管中,向其中加入5 mL蒸餾水,充分振蕩后液體變渾濁,將該液體平均分成三份。步驟2:向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察到溶液顯紫色(查閱資料可知配離子[Fe(C6H5O)6]3-顯紫色)。步驟3:向第二份液體中滴加少量濃溴水,振蕩,無白色沉淀。步驟4:向第三份液體中加入5% NaOH溶液并振蕩,得到澄清溶液,再向其中通入少量CO2,溶液又變渾濁,靜置后分層。下列說法錯誤的是( )A.步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20 gB.步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空軌道C.步驟3中生成的2,4,6-三溴苯酚溶解在過量的苯酚中,觀察不到沉淀D.步驟4中CO2與苯酚鈉反應生成苯酚和Na2CO3D3醛、酮1.醛、酮的認識(1)醛、酮的概念物質(zhì) 概念 表示方法醛 由______________與 ______相連的化合物酮 ______與兩個______相連的化合物烴基或氫原子醛基RCHO羰基烴基(2)醛的分類醛按_____脂肪醛芳香醛飽和脂肪醛不飽和脂肪醛按_________一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……烴基(3)飽和一元醛的通式: ,飽和一元酮的通式: 。CnH2nO(n≥1)CnH2nO(n≥3)醛基數(shù)目2.幾種重要的醛、酮物質(zhì) 主要物理性質(zhì) 用途甲醛(蟻醛)(HCHO) 無色、有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水,其水溶液稱________,具有_____、____性能 化工原料,制作生物標本乙醛(CH3CHO) 無色、具有刺激性氣味的液體,易_______,能與_________等互溶 化工原料苯甲醛( ) 有苦杏仁氣味的無色液體,俗稱苦杏仁油 制造染料、香料及藥物的重要原料丙酮( ) 無色透明液體,易揮發(fā),能與_________等互溶 有機溶劑和化工原料福爾馬林殺菌防腐揮發(fā)水、乙醇水、乙醇思考:小分子的醛、酮均易溶于水,原因是 。由于碳鏈短,羰基氧能與水分子形成氫鍵3.醛類的化學性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為以乙醛為例寫出醛類主要反應的化學方程式:(1)氧化反應①銀鏡反應__________________________________________________。②與新制的Cu(OH)2的反應______________________________。(2)還原反應(催化加氫)___________________________________。+3H2O丙酮不能被 、 等弱氧化劑氧化,在催化劑存在的條件下,可與H2發(fā)生 反應,生成2-丙醇。銀氨溶液新制的Cu(OH)2還原(加成)4.酮類的化學性質(zhì)(以丙酮為例)【思考】 1 mol HCHO與足量的銀氨溶液反應,最多產(chǎn)生______mol Ag。45.醛基的檢驗 與新制的銀氨溶液反應 與新制的氫氧化銅反應實驗 操作 在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后_____________________________________ ______________,制得銀氨溶液;再滴入3滴乙醛,振蕩后將試管放在_____________ 在試管中加入2 mL 10%___________,加入5滴5%____________,得到新制的Cu(OH)2,振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液,_____實驗 現(xiàn)象 產(chǎn)生____________(1 mol RCHO~2 mol Ag) 產(chǎn)生_____________(1 mol RCHO~1 mol Cu2O)邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水,使最初產(chǎn)生的沉淀溶解NaOH溶液CuSO4溶液熱水浴中溫熱加熱光亮的銀鏡磚紅色沉淀注意事項 ①試管內(nèi)部必須潔凈; ②銀氨溶液要隨用隨配,不可久置; ③水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱; ④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2懸濁液時,所用的NaOH溶液必須過量;②Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;③反應液直接加熱煮沸1.凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛( )2.甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物( )3.丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體,不能用核磁共振氫譜鑒別( )4.醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下( )5.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應又能發(fā)生還原反應( )×××√√1.下列關(guān)于常見醛和酮的說法中正確的是( )A.甲醛和乙醛都是有刺激性氣味的無色液體B.丙酮是結(jié)構(gòu)最簡單的酮,也可以發(fā)生銀鏡反應和加氫還原反應C.丙酮難溶于水,但丙酮是常用的有機溶劑D.人體缺乏維生素A時,難以氧化生成視黃醛,而引起夜盲癥D典例·剖析2.(2022·成都石室中學模擬)貝里斯—希爾曼反應條件溫和,其過程具有原子經(jīng)濟性,示例如圖。下列說法錯誤的是( )A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面B.該反應屬于加成反應C.Ⅱ能發(fā)生加聚反應,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ均能使溴的四氯化碳溶液褪色A3.α-鳶尾酮香料的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列說法不正確的是( )C4.(2023·西安模擬)有機物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體,以A為原料合成有機物H的路線如圖:回答下列問題:(1)A的化學名稱為________。(2)由D生成E所用的試劑和反應條件為_______________________。(3)由E生成F的反應類型為___________,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。甲苯氫氧化鈉水溶液,加熱氧化反應(4)G與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為__________________________________________________________________________________________。(5)H長期暴露在空氣中容易變質(zhì)的主要原因是_________________________________________。+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2OH為酚類化合物,易被空氣中的氧氣氧化(6)參照上述流程,設計以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任選)。醛基兩大特征反應課堂點撥注意 事項 ①試管內(nèi)壁必須潔凈; ②銀氨溶液隨用隨配,不可久置; ③水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱; ④加熱時不可振蕩或搖動試管,防止生成黑色的銀粉; ⑤乙醛用量不宜太多,一般加3滴; ⑥銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去 ①新制Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置;②配制新制Cu(OH)2時,所用NaOH必須過量;③反應液直接加熱煮沸,才有明顯的磚紅色沉淀;④加熱沸騰不能太久,否則會有黑色沉淀,這是Cu(OH)2受熱分解生成CuO所致醛、酮在有機合成中常用到的化學反應知識拓展(1)醛、酮與具有極性鍵共價分子的羰基的加成反應(2)羥醛縮合4真題驗收 制勝高考1.(2022·浙江6月選考,15)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖,下列說法正確的是( )A.分子中存在3種官能團B.可與HBr反應C.1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應,最多可消耗4 mol Br2D.1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應,最多可消耗2 mol NaOHB2.(2021·河北,12改編)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性,結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是( )A.1 mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應,可放出22.4 L(標準狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應,消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1C.1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化CC4.(2020·全國卷Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)式如圖:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯誤的是( )A.可與氫氣發(fā)生加成反應B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應D.不能與金屬鈉反應D5.(2022·湖北卷)蓮藕含多酚類物質(zhì),其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該 類物質(zhì)的說法錯誤的是( )A.不能與溴水反應B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應A6.(2021·湖南,4)己二酸是一種重要的化工原料,科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上,提出了一條“綠色”合成路線:下列說法正確的是( )A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面C7.(2022·全國甲卷)輔酶Q10具有預防動脈硬化的功效,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是( )A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應,不能發(fā)生取代反應B8.(2022·山東卷)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯誤的是( )A.可與溴水發(fā)生取代反應B.可與NaHCO3溶液反應C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子B5知能訓練 素養(yǎng)落實1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點是( )A.都易溶于水 B.都能與NaOH溶液反應C.分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基 D.都屬于醇類CA3.研究表明,臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān),其化學反應機理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例],下列說法不正確的是( )A.紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑B.ClOOCl(過氧化氯)中含有非極性共價鍵C.CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應中有化學鍵的斷裂和形成D.臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線C4.借助下表提供的信息分析,下列實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是( )A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液B.使用濃硫酸作催化劑C.采用水浴加熱D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率C物質(zhì) 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯沸點/℃ 117.9 117.2 126.35.有機物丙烯醛(結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH—CHO)能發(fā)生的化學反應有( )C6.(2023·渭南模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是( )A.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子C.乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴D.丙與NaOH的水溶液共熱,反應后生成的醇能被氧化為醛DB7.(2022·華南師大中山附中模擬)異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當與等量該有機物反應時,最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為( )8.(2022·福建泉州模擬)一定條件下,肉桂醛可轉(zhuǎn)化為苯甲醛:下列說法錯誤的是( )A.肉桂醛能發(fā)生取代、加成、聚合反應B.肉桂醛與苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面D.肉桂醛與苯甲醛互為同系物D肉桂醛苯甲醛10.(2022·山東濱州模擬)維生素C又稱“抗壞血酸”,廣泛存在于水果蔬菜中,結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于維生素C的說法錯誤的是( )A.能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可發(fā)生消去反應和加聚反應C.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體D.服用補鐵劑(含F(xiàn)e2+)時,搭配維生素C效果更好C11.(2022·山東菏澤模擬)1-甲基-2-氯環(huán)己烷( )存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法不正確的是( )A.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成XAD.Y的同分異構(gòu)體中,含 結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))12.麻黃成分中含有生物堿、黃酮、鞣質(zhì)、揮發(fā)油、有機酚、多糖等許多成分,其中一種有機酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖。(1)該有機物的分子式為____________。(2)1 mol該有機物與足量飽和溴水反應,最多消耗____mol Br2。C15H14O65(3)1 mol該有機物與NaOH溶液反應最多消耗____mol NaOH。反應的化學方程式為____________________________________________。4 展開更多...... 收起↑ 資源預覽 縮略圖、資源來源于二一教育資源庫