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第二章 分子結構與性質
第三節 分子結構與物質性質
第1課時 共價鍵的極性
共價鍵的分類
共價鍵
按共用電子對是否偏移
按共用電子對數目
極性鍵
非極性鍵
單鍵
雙鍵
三鍵
按原子軌道的重疊方式
知識回顧
σ鍵
π鍵
偏移
不偏移
不同種元素的原子
同種元素的原子
為什么同種元素的共用電子對不偏移，而不同種元素的共用電子對發生偏移
不同元素的原子對共用電子對的吸引力不同，即元素的電負性不同。
2.1
3.0
3.0
3.0
H:Cl:
: :
:Cl:
: :
:Cl
: :
電負性相同
共用電子對不偏移
電荷分布均勻
非極性鍵
電負性不同
共用電子對偏移
電荷分布不均勻
極性鍵
電子云
密度大
電子云
密度小
顏色表示靜電勢的數值
一方顯正電性δ+，一方顯負電性δ-
H—Cl
δ+
δ-
一、共價鍵的極性
共用電子對發生偏移時，使化學鍵產生了呈正電性(δ+)和呈負電性(δ-)兩極。
極性鍵 非極性鍵
成鍵原子
電負性
共用電子對是否偏移
成鍵原子電性
舉例
由不同原子形成 由相同原子形成
兩元素電負性不同 兩元素電負性相同
共用電子對偏移 共用電子對不偏移
電負性大的原子呈負電性δ-
電負性小的原子呈正電性δ+，
兩原子都呈電中性
H—Cl、
Cl—Cl、H—H
兩種成鍵元素電負性差值越大，共用電子對偏移程度越大，鍵的極性越強。
根據下表，分析總結羧酸的酸性大小與其分子的組成和結構有關的關系。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
pKa越小，
酸性越強
酸性增強
δ+
δ-
δ+
δ-
H
O
H
O
C
甲酸
δ+
δ-
CH3
O
H
O
C
乙酸
C2H5
O
H
O
C
丙酸
不容易電離出H+
烷基是推電子基團
推電子效應沿著共價鍵傳遞
共用電子對向O原子偏移的程度減小
烷基越長，推電子效應越大
O-H鍵的極性減小
O不容易奪去H的電子
酸性減弱
酸性：
甲酸>乙酸>丙酸
O-H鍵的極性越大，酸性越強
根據下表，分析總結羧酸的酸性大小與其分子的組成和結構有關的關系。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
pKa越小，
酸性越強
酸性增強
鹵素原子
是吸電子基團
共用電子對偏移的程度增大
O-H鍵的極性增大
酸性增強
鹵素原子的數目越多，羧酸的酸性越強。
一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸的表面靜電勢圖
根據下表，分析總結羧酸的酸性大小與其分子的組成和結構有關的關系。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
pKa越小，
酸性越強
電負性：F > Cl
三氟乙酸中的
O-H鍵極性更大
三氟乙酸的酸性更強
1、烷基是推電子基團，烷基越長，推電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。
二、鍵的極性對化學性質的影響
隨著烷基加長，酸性的差異越來越小。
2、鹵素原子是吸電子基團，鹵素原子越多，吸電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越大，羧酸的酸性越強。
CH3CH2OH、H2O分別與鈉反應，哪個反應更劇烈？試從鍵的極性角度解釋原因。
2Na＋2H－O－H=2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2－O－H→2CH3CH2ONa＋H2↑
水與鈉反應更劇烈，由于烷基是推電子基團，使醇分子中的O-H鍵的極性小于水分子中的氫氧鍵的極性，相較于水，乙醇分子中的O-H鍵不容易斷裂。
CH3CH2OH、H2O分別與鈉反應，哪個反應更劇烈？試從鍵的極性角度解釋原因。
1.下列各組分子中，按共價鍵極性由強到弱排序正確的是( )
A.CH4　NH3　H2O　HF
B.HF　H2O　NH3　CH4
C.H2O　HF　CH4　NH3
D.HF　H2O　CH4　NH3
B
2.CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸(ClCH2COOH)的酸性強于CH3COOH，這是因為—Cl是一種強吸電子基團，能使—OH上的H原子具有更大的活潑性，有的基團屬于推電子基團，能減弱—OH上H原子的活潑性；這些作用統稱為“誘導效應”。試依據上述規律填空：
(1)HCOOH顯酸性，而H2O顯中性，這是由于HCOOH分子中存在____(填“吸”或“推”)電子基團，這種基團是________。
吸
—CHO
(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，這是由于CH3COOH分子中存在______(填“吸”或“推”)電子基團，這種基團是_______。
推
—CH3

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