資源簡介

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第58講　認識有機化合物
[課程標準]　1.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結構；了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。3.了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.了解有機化合物存在同分異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括立體異構體)。5.能夠正確命名簡單的有機化合物。
考點一　有機物的分類和命名
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(一)有機物的分類
1．按碳的骨架分類
(1)有機化合物
(2)烴的分類
2．按官能團分類
(1)官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。
(2)有機物主要類別及其官能團
類別 官能團 類別 官能團
名稱 結構 名稱 結構
烷烴 烯烴 碳碳雙鍵
炔烴 碳碳三鍵 芳香烴
鹵代烴 碳鹵鍵 —X 醇 羥基 —OH
酚 羥基 —OH 醚 醚鍵
醛 醛基 —CHO 酮 酮羰基
羧酸 羧基 —COOH 酯 酯基
氨基酸 羧基 —COOH 肽 肽鍵
氨基 —NH2
(二)有機化合物的命名
如(CH3)3CCH2CH3系統命名稱為2，2 二甲基丁烷。
2．烯烴和炔烴的系統命名
如(CH3)2CHCHＦCHCH3系統命名為4 甲基 2 戊烯。
3．苯的同系物的命名
苯作為母體，其他基團作為取代基。苯環上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。
如習慣命名為鄰二甲苯，系統命名為1，2 二甲苯。
[正誤辨析]
(1)含有苯環的有機化合物屬于芳香烴(　　)
(2)醛基的結構簡式為“—COH”(　　)
(3) 和都屬于酚類(　　)
(4) 含有醚鍵和醛基(　　)
學生用書?第282頁
(5) 屬于脂環烴衍生物(　　)
(6)某烯烴的名稱是2 甲基 4 乙基 2 戊烯(　　)
(7) 的名稱為丙二醇(　　)
答案：　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×
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1．易錯官能團名稱再書寫
(1) ________。
(2)—Br________。
(3) ________。
(4)—COO—________。
答案：　(1)碳碳雙鍵　(2)碳溴鍵　(3)醚鍵 (4)酯基
2．陌生有機物中官能團的識別
(1) 中含氧官能團名稱是________。
(2)中含氧官能團的名稱是_________________________________。
(3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團是__________________。
(4) 中顯酸性的官能團是________(填名稱)。
(5) 中含有的官能團名稱是________________________________。
答案：　(1)(醇)羥基　(2)(酚)羥基、酯基　(3)鹵代烴　醛基　(4)羧基　(5)碳碳雙鍵、酯基、酮羰基
3．下列物質中，屬于酚類的是(　　)
B　[酚類是羥基直接連在苯環上所形成的化合物，故A、C、D項均不是酚類，只有B項符合題意。]
4．用系統命名法給下列有機物命名
(1) 命名為______________________
________________________________________________________________________。
(2) 命名為_______________________________________________________。
(3) 的名稱為__________________________________________。
(4)CH2===CHCH2Cl的名稱為__________________________________________。
(5) 命名為_____________________________________________________。
(6) 命名為_________________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則其化學名稱為________________________________________________________________________。
(8)CH2===CHCOONa發生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂的名稱為________________________________________________________________________。
解析：　(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學環境的氫，說明該分子的結構簡式為，其系統命名為2 甲基 2 氯丙烷。(8)CH2===CHCOONa聚合后的產物為，其名稱為聚丙烯酸鈉。
答案：　(1)3，3，4 三甲基己烷　(2)2 甲基 2 戊烯
(3)苯乙烯　(4)3 氯 1 丙烯　(5)4 甲基 2 戊醇　(6)2 乙基 1，3 丁二烯　(7)2 甲基 2 氯丙烷
(8)聚丙烯酸鈉
5．命名下列有機物
(1) 的化學名稱是________(用系統命名法)。
(2) 的名稱是________。
(3) 的化學名稱是________。
(4) 的名稱是________。
(5) 的名稱是________。
答案：　(1)1，2，3 苯三酚　(2)苯甲醛　(3)萘　(4)對二甲苯(或1，4 二甲苯)　(5)鄰羥基苯甲酸
1．有機物系統命名中常見的錯誤
(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。
(2)編號錯誤(官能團的位次不是最小，取代基位次編號之和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
(4)“ ”“，”忘記或用錯。　　
2．弄清系統命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數。
(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別是1、2、3、4…… 　　
學生用書?第283頁
考點二　研究有機物的一般步驟和方法
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1．研究有機化合物的基本步驟
2．分離、提純有機化合物的常用方法
(1)蒸餾和重結晶
適用對象 要求
蒸餾 常用于分離、提純液態有機物 ①該有機物熱穩定性較強②該有機物與雜質的沸點相差較大
重結晶 常用于分離、提純固態有機物 ①雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大
(2)萃取分液
①液—液萃取
利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固—液萃取
用有機溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
3．有機物分子式的確定
(1)元素分析
(2)相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子等的相對質量與其電荷數的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。
4．分子結構的鑒定
(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再對它的衍生物進一步確認。
(2)物理方法
①紅外光譜
有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，因此分析有機化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學鍵或官能團的信息。
②核磁共振氫譜
—
③X射線衍射
原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。
作用：獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。
(3)有機化合物分子中不飽和度的確定
—
[正誤辨析]
(1)碳氫質量比為3∶1的有機物一定是CH4(　　)
(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同(　　)
(3)質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型(　　)
學生用書?第284頁
(4)有機物的1H 核磁共振譜圖中有4組特征峰(　　)
(5)有機物的核磁共振氫譜中會出現三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1(　　)
(6)有機物分子中含有2個手性碳原子(　　)
答案：　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
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1．某有機物分子式的確定：
(1)測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則其實驗式是________。
(2)確定分子式：該有機物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍，則其相對分子質量為________，分子式為________。
解析：　(1)有機物中碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則氧的質量分數為1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1，所以該有機物的實驗式為C4H10O。
(2)該有機物的相對分子質量為37×2＝74，則其相對分子質量為74。該有機物的實驗式的相對分子質量也為74，則實驗式即為分子式。
答案：　(1)C4H10O　(2)74　C4H10O
2．為了測定某有機物A的結構，做如下實驗：
①將2.3 g該有機物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖1所示的質譜圖；
③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。
試回答下列問題：
(1)有機物A的相對分子質量是________。
(2)有機物A的實驗式是________。
(3)能否根據A的實驗式確定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。
(4)寫出有機物A可能的結構簡式：____________。
答案：　(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH
真題演練　明確考向
(一)對有機物名稱的考查
1．(2020·山東等級模擬考，2)某烯烴分子的結構簡式為，用系統命名法命名其名稱為(　　)
A．2，2，4 三甲基 3 乙基 3 戊烯
B．2，4，4 三甲基 3 乙基 2 戊烯
C．2，2，4 三甲基 3 乙基 2 戊烯
D．2 甲基 3 叔丁基 2 戊烯
答案：　B
2．[2022·全國甲卷，36(1)] 的化學名稱為________。
答案：　苯甲醇
3．[2022·全國乙卷，36(1)] 的化學名稱為____________。
答案：　3 氯 1 丙烯
4．[2021·河北選擇考，18(1)] 的化學名稱為____________。
答案：　鄰二甲苯(或1，2 二甲苯)
學生用書?第285頁
5.[2021·全國甲卷，36(1)] 的化學名稱為____________。
答案：　間苯二酚(或1，3 苯二酚)
6．[2021·全國乙卷，36(1)] 的化學名稱為____________。
答案：　2 氟甲苯(或鄰氟甲苯)
7．[2020·全國卷Ⅰ，36(1)]ClHCＦCCl2的化學名稱為________。
答案：　三氯乙烯
8．[2020·全國卷Ⅲ，36(1)] 的化學名稱是____________。
答案：　2 羥基苯甲醛(或水楊醛)
(二)考查對官能團的識別
1．[2022·湖南選擇考，19(1)] 中官能團的名稱為________、________。
答案：　醚鍵　醛基
2．(2022·山東等級考，19(1)] 中含氧官能團有________種。
答案：　2
3．[2021·廣東高考，21(1)]化合物中含氧官能團有________________(寫名稱)。
答案：　(酚)羥基、醛基
4．[2021·湖南選擇考，19(3)]中虛線框內官能團的名稱為a________，b________。
答案：　酰胺基　羧基
5．[2021·全國甲卷，36(3)]寫出E(結構如下)中任意兩種含氧官能團的名稱________________。
E
答案：　酯基，醚鍵，羥基(任寫兩種)
6．[2021·全國乙卷，36(3)]D(結構如下)具有的官能團名稱是________。(不考慮苯環)
D
答案：　氨基、羰基、溴原子、氟原子
7．[2020·全國卷Ⅰ，36(3)]中所含官能團的名稱為________。
答案：　碳碳雙鍵、碳氯鍵
8．[2020·全國卷Ⅲ，36(4)]寫出化合物(R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能團的名稱____________；其分子中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數為________。
答案：　羥基、酯基　2
9．[2019·全國卷Ⅱ，36(1)] 中官能團的名稱是________________。
答案：　碳氯鍵、羥基
10．[全國卷Ⅰ，36(5)]中含氧官能團的名稱是________。
答案：　羥基、醚鍵
課時精練(五十八)　認識有機化合物
(本欄目內容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂！)
1．測定有機化合物中碳、氫元素質量分數的方法最早是由下列哪位科學家提出來的(　　)
A．貝采利烏斯 B．道爾頓
C．李比希 D．門捷列夫
C　[A.18世紀初，瑞典化學家貝采利烏斯提出了有機化學的概念，使有機化學發展成為化學的一個分支，選項A不符合；B.道爾頓原子學說為近代化學和原子物理學奠定了基礎，是科學史上一項劃時代的成就，選項B不符合；C.李比希采用燃燒有機物的方法測定碳、氫元素質量分數，選項C符合；D.門捷列夫發現了元素周期性，選項D不符合。]
2．下列有機化合物的分類正確的是(　　)
B　[A.當醛基—CHO連在鏈烴基或苯環側鏈上時，則為醛，而中醛基連在O原子上，不是醛，屬于酯類，故A錯誤；B.—OH與苯環的支鏈相連的有機物屬于醇，CH2OH屬于醇，故B正確；C.當羰基兩端連在鏈烴基或直接連在苯環上屬于酮，CH3OCH3為二甲醚，官能團為醚鍵，屬于醚類，故C錯誤；D.含苯環的烴為芳香烴，中無苯環，故不是芳香烴，屬于環烷烴，故D錯誤。]
3．根據有機化合物的分類，下列有機物的分類正確的是(　　)
A．是脂環化合物
B．是芳香族化合物
C．是鏈狀化合物
D．分子式為C2H6O的物質一定是乙醇
C　[A. 含有苯環，不是脂環化合物，而是芳香族化合物，故A錯誤；B. 不含有苯環，不是芳香族化合物，而是脂環化合物，故B錯誤；C. 是鏈狀化合物，故C正確；D.分子式為C2H6O的物質可以是乙醇，也可以是甲醚CH3OCH3，故D錯誤。]
4．下列有關物質的分類說法錯誤的是(　　)
A．烯烴、炔烴都屬于不飽和烴
B．CH3COOH屬于羧酸
C．屬于酯類化合物
D．都屬于芳香族化合物
D　[A.烯烴、炔烴是含有碳碳不飽和鍵的烴，都屬于不飽和烴，A正確；B.CH3COOH為乙酸，含有羧基，屬于羧酸，B正確；C. 的名稱為乙酸乙烯酯，含有酯基，屬于酯類化合物，C正確；D. 屬于芳香族化合物，不含有苯環，不屬于芳香族化合物，D不正確。]
5．下列有機物的官能團名稱和分類錯誤的是(　　)
A．CH3C≡CH，碳碳三鍵，炔烴
B．，羥基，二元醇
C．CH3CH2OOCH，酯基，酯類
D．OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛
B　[A.該物質含有碳碳三鍵，且只含有碳氫兩種元素，為炔烴，故A正確；B. 中羥基直接與苯環相連，官能團為酚羥基，屬于酚類物質，故B錯誤；C.CH3CH2OOCH中含有的官能團為酯基，屬于酯類物質，故C正確；D.OHCCH2CH2CHO中的官能團為醛基，且官能團數目為2，屬于二元醛，故D正確。]
6．下列有機物的命名錯誤的是(　　)
D　[A.選擇最長碳鏈為主鏈，主鏈為己烷，從離支鏈最近的一端開始編號，即從左側開始編號，名稱為3 甲基己烷，A項正確；B.選取苯甲酸為母體，鄰位有一個甲基，則名稱為鄰甲基苯甲酸，B項正確；C.分子中含有酯基，酯是根據形成它的酸和醇來命名的，則名稱為乙酸丙酯，C項正確；D.該分子屬于鹵代烴，主鏈上有2個碳原子，兩個氯原子分別在1號和2號碳原子上，則名稱為1，2 二氯乙烷，D項錯誤。]
7．下列有機物命名正確的是(　　)
C　[A. 的名稱是鄰甲基苯甲醛，故A錯誤；B. 含有碳碳三鍵，屬于炔烴，主鏈有5個碳原子，從離三鍵近的一端給碳原子編號，第4號碳原子連有2個甲基，名稱是4，4 二甲基 2 戊炔，故B錯誤；C. 含有酯基，屬于酯類，名稱為異丁酸甲酯，故C正確；D. 含有羥基，屬于醇類，主鏈有6個碳原子，從離羥基近的一端給碳原子編號，羥基位于3號碳、4號碳原子連有1個甲基，名稱為4 甲基 3 己醇，故D錯誤。]
8．下列有機物命名正確的是(　　)
A　[A. 是酯類化合物，是乙醇與丁酸發生酯化反應生成的，故正確的名稱為丁酸乙酯，故A正確；B. 為二烯烴，選取含有碳碳雙鍵在內的最長碳鏈作為主鏈，含有4個碳原子，從距離雙鍵最近的一端開始編號，正確的名稱為2 甲基 1，3 丁二烯，故B錯誤；C. 為醇，選取含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，含有6個碳原子，從距離羥基最近的一端開始編號，正確的名稱為4 甲基 3 己醇，故C錯誤；D. 是環烷烴，名稱為鄰二甲基環己烷，故D錯誤。]
9．確定有機化合物組成和結構的方法很多，下列說法錯誤的是(　　)
A．異戊烷的核磁共振氫譜中有3組峰
B．質譜儀可用于有機物相對分子質量的測定
C．利用紅外光譜法可以區分乙烷和乙烯
D．通過李比希元素分析儀可以確定有機物最簡式
A　[A.異戊烷的結構簡式為，核磁共振氫譜中有4組峰，A錯誤；B.質譜儀最重要的應用是分離同位素并測定它們的相對原子質量及相對豐度，也可用于有機物相對分子質量的測定，B正確；C.紅外光譜法是根據不同物質選擇性的吸收紅外光區的電磁輻射，對各種吸收紅外光的化合物進行定量和定性分析的一種方法，利用紅外光譜法可以區分乙烷和乙烯，C正確；D.通過李比希元素分析儀可以確定有機物中所含有的元素種類及原子個數，從而確定有機物的最簡式，D正確。]
10．研究有機物的一般步驟：分離提純→確定最簡式→確定分子式→確定結構式。以下研究有機物的方法錯誤的是(　　)
A．蒸餾→分離提純液態有機混合物
B．燃燒法→研究確定有機物元素組成的有效方法
C．紅外光譜圖→確定有機物分子中的官能團或化學鍵
D．對粗苯甲酸提純時操作為：加熱溶解，蒸發結晶，過濾
D　[A.蒸餾是利用互溶液態混合物中各成分的沸點不同而進行物質分離的方法，液態有機混合物是互溶的，沸點不相同，一般采用蒸餾法分離提純，故A正確；B.利用燃燒法，能得到有機物燃燒后的無機產物，定量測定，最后算出各元素原子的質量分數，得到實驗式或最簡式，故B正確；C.不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，所以用紅外光譜圖確定有機物分子中的官能團或化學鍵，故C正確；D.粗苯甲酸經過加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結晶→過濾→洗滌→干燥→純苯甲酸，故D錯誤。]
11．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的是(　　)
A．對二甲苯 B．乙酸乙酯
C．乙酸 D．環己烷
C　[A項中峰面積之比為3∶2；B項為3組峰；C項CH3COOH分子中峰面積之比為3∶1，正確；D項只有一組峰。]
12．我國化學家在基于苯炔的不對稱催化研究方面取得了突破，反應示意圖如下。下列說法錯誤的是(　　)
A.該反應為加成反應
B．化合物乙的不飽和度為7
C．化合物甲核磁共振氫譜有7組峰
D．化合物甲中沒有不對稱碳原子
D　[A.反應中苯炔碳碳鍵的不飽和度變小，為加成反應，A正確；B.化合物乙中含1個苯環、1個碳環、1個羰基、1個酯基，則不飽和度為4＋1＋1＋1＝7，B正確；C.化合物甲中有7種不同環境的氫，核磁共振氫譜有7組峰，C正確；D.不對稱碳原子一般為手性碳原子，中存在手性碳原子(*所標的碳原子)，D錯誤。]
13．按要求回答下列問題：
(1)鍵線式的系統命名為 ；
(2) 中含有的官能團為 ；
(3)2 甲基 1 丁烯的結構簡式為 ；
(4)相對分子質量為72且一氯代物只有一種的烷烴的結構簡式為 ；
(5)分子式為C2H6O的有機物，有兩種同分異構體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區別開來的是 。
A．紅外光譜 B．核磁共振氫譜
C．質譜法 D．與鈉反應
解析：　(1)鍵線式結構為的烷烴，主鏈上有5個碳原子，第2個主鏈碳原子上連有一個甲基，則系統命名為：2 甲基戊烷。
(2) 中含有的官能團為—OH、—COOR，名稱為羥基、酯基。(3)2 甲基 1 丁烯的主鏈上有4個碳原子，其中1、2兩個碳原子之間連有雙鍵，第2個主鏈碳原子上連有1個甲基，結構簡式：。(3)相對分子質量為 72的烷烴，依據通式CnH2n＋2，可求出n＝5，其一氯代物只有一種，則表明該烷烴分子中只有一種氫原子，故烷烴的結構簡式：。(5)A.乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)相比較，乙醇中含有O—H鍵，所以用紅外光譜可以區分；B.乙醇、甲醚的核磁共振氫譜分別有3組峰和1組峰，用核磁共振氫譜可以區分；C.乙醇、甲醚互為同分異構體，二者的相對分子質量相同，用質譜法不可區分；D.乙醇分子中含有活潑氫原子，與鈉能發生反應，而乙醚與鈉不反應，可以區分。
答案：　(1)2 甲基戊烷　(2)羥基、酯基　
(3)
(4) 　(5)C
14．某化學興趣小組借助李比希法、現代科學儀器測定有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，沸點為148 ℃)的分子組成和結構，具體實驗過程如下：
步驟一：將粗品用蒸餾法進行純化。
(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是 ，圖中虛線框內應選用如圖的 (填“儀器x”或“儀器y”)。
圖1
步驟二：確定有機物M的實驗式和分子式。
(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳元素的質量分數為54.5%，氫元素的質量分數為9.1%。已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為 ，分子式為 。
步驟三；確定M的結構簡式。
(3)用核磁共振儀測得M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。
M中官能團的名稱為 ，M的結構簡式為 。
解析：　(1)儀器a的名稱為蒸餾燒瓶；蒸餾時使用儀器y(直形冷凝管)，儀器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流裝置中；(2)M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為2×44＝88；計算該有機物中氧元素的質量分數w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子內各元素原子的個數比：N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈2∶4∶1，即實驗式為C2H4O，設分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則分子式為C4H8O2；(3)根據核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積之比為1∶3∶1∶3，說明分子中含有4種不同化學環境的氫原子，且個數比為1∶3∶1∶3，結合紅外光譜圖可知分子中含有C—H、H—O、C===O等化學鍵，其結構簡式為：，所含官能團為羥基、酮羰基。
答案：　(1)蒸餾燒瓶　儀器y
(2)88　C4H8O2
(3)羥基、酮羰基　
學生用書?第286頁

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