資源簡介

第61講 鹵代烴 醇 酚
［課程標準］1.掌握鹵代烴的結構與性質，理解鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用。2.掌握醇、酚的結構、性質及應用。
考點一 鹵代烴
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1.概念
(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X（其中R—表示烴基）。
(2)官能團是—X。
2.物理性質
(1)狀態：通常情況下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體外，其余為液體或固體；
(2)沸點：比同碳原子數的烴沸點要高；
(3)溶解性：水中不溶，有機溶劑中易溶；
(4)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。[JP]
[HT]3.化學性質（以溴乙烷為例）[HT]
(1)水解反應（取代反應）
CH3CH2Br＋NaOHＡCH3CH2OH＋NaBr。
(2)消去反應
有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應。
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
4．對環境的影響
氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。
[正誤辨析]
(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(　　)
(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(　　)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產生淡黃色沉淀(　　)
(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀
(5)所有鹵代烴都能夠發生水解反應和消去反應(　　)
答案：　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
學生用書?第294頁
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1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是(　　)
A．發生水解反應時，被破壞的鍵是①和③
B．發生消去反應時，被破壞的鍵是①和④
C．發生水解反應時，被破壞的鍵是①
D．發生消去反應時，被破壞的鍵是②和③
答案：　C
2．有兩種有機物Q()與P()，下列有關說法正確的是(　　)
A．二者的核磁共振氫譜中均只出現兩種峰且峰面積之比為3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可發生消去反應
C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發生取代反應
D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種
C　[Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環上有2個等效氫原子，峰面積之比應為3∶1，A項錯誤；Q中苯環上的鹵素原子無法發生消去反應，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發生消去反應，B項錯誤；在適當條件下，Q、P中的鹵素原子均可被—OH取代，C項正確；Q中苯環上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。]
3．有以下物質，按要求填空：
①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)物質的熔沸點由高到低的順序是______________________________(填序號)。
(2)上述物質中既能發生水解反應又能發生消去反應的是________(填序號)。
(3)物質④發生消去反應的條件為__________________________________________，
產物有____________________________________________________________。
(4)由物質②制取1，2 丙二醇經歷的反應類型有____________________。
(5)檢驗物質③中含有溴元素的試劑有______________________________________
________________________________________________________________________。
答案：　(1)①>④>②>③　(2)②④　(3)氫氧化鈉的醇溶液、加熱　CH2===CHCH2CH3、
CH3CH===CHCH3、HBr　(4)消去反應、加成反應、水解反應　(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液
考點二　醇
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1．概念：羥基與烴基或苯環側鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
2．飽和一元醇的分子通式：
CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。
3．分類
4．物理性質的變化規律
(1)水溶性：低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而減小。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸點
①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸升高。
②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。
5．由斷鍵方式理解醇的化學性質
如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發生化學反應時化學鍵的斷裂情況如圖所示：
以1 丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。
(1)與Na反應：
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
(2)催化氧化：
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
(3)與HBr的取代：
CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。
學生用書?第295頁
(4)消去反應：
CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。
(5)與乙酸的酯化反應：
CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
6．常見幾種醇的性質及應用
名稱 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗稱 木精、木醇 甘油
結構簡式 CH3OH
狀態 液體 液體 液體
溶解性 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇　　
應用 重要的化工原料，可用于制造燃料電池 用作汽車發動機的抗凍劑，重要的化工原料 作護膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料
[正誤辨析]
(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物(　　)
(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高(　　)
(3)鈉與乙醇反應時因斷裂C—O失去—OH官能團(　　)
(4)所有的醇都能發生催化氧化反應和消去反應(　　)
(5)由于醇分子中含有—OH，醇類都易溶于水(　　)
答案：　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
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1．薰衣草醇的分子結構如圖所示，下列有關薰衣草醇的說法不正確的是(　　)
A．分子式為C10H16O
B．含有兩種官能團
C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．能發生取代反應、加成反應
A　[分子式應為C10H18O，A項錯誤；含有碳碳雙鍵和羥基，B項正確；含有碳碳雙鍵和—CH2OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項正確；有碳碳雙鍵能發生加成反應，含有羥基能和羧酸發生酯化反應(取代反應)，D項正確。]
2．有下列六種醇：A.CH3OH　B．(CH3)3CCH2OH　
C.(CH3)2CHOH　D．C6H5CH2OH　E．(CH3)3COH
F．CH3CH(OH)CH2CH3
(1)能催化氧化成醛的是________(填字母，下同)。
(2)能催化氧化成酮的是________。
(3)不能發生消去反應的是________。
解析：　(1)能氧化成醛的醇，與羥基相連的碳上要有2～3個氫原子，故選ABD。(2)能氧化成酮的醇，
與羥基相連的碳上要有1個氫原子，故選CF。(3)與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子的醇，不能發生消去反應，故選ABD。
答案：　(1)ABD　(2)CF　(3)ABD
醇的催化氧化反應規律
醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。
　　
考點三　酚
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1．概念：羥基與苯環直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為。
2．物理性質
(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。
(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65 ℃時，能與水混溶，苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。
(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，再用水沖洗。
3．由基團之間的相互影響理解苯酚的化學性質
由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫活潑。
學生用書?第296頁
(1)弱酸性
苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式：
(2)苯環上氫原子的取代反應
苯酚與飽和溴水反應，產生白色沉淀，反應的化學方程式為
(3)顯色反應
苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。
(4)加成反應
苯酚與H2的加成反應：
(5)氧化反應：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。
(6)縮聚反應：n ＋nHCHO
4．苯酚的用途和對環境的影響
苯酚是重要的醫用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。酚類化合物均有毒，是重點控制的水污染物之一。
[正誤辨析]
(1)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(　　)
(2) 和互為同系物(　　)
(3)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(　　)
(4) 和含有的官能團相同，二者的化學性質相似(　　)
(5)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(　　)
答案：　(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√
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1．現有以下物質：
①　②③　④⑤
(1)其中屬于脂肪醇的有________，屬于芳香醇的有________，屬于酚類的有________。
(2)其中物質的水溶液顯酸性的有________。
(3)其中互為同分異構體的有________。
(4)列舉出⑤所能發生的反應類型________(任寫三種)。
答案：　(1)①②　③⑤　④⑤　(2)④⑤　(3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(任寫三種)
脂肪醇、芳香醇、酚的比較
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH
官能團 —OH —OH —OH
結構特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連 —OH與苯環直接相連
主要化學性質 (1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)消去反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應 (1)弱酸性；(2)取代反應；(3)顯色反應；(4)氧化反應；(5)加成反應
特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質產生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液顯紫色
2．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養素”。木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結構簡式如圖所示。下列有關芥子醇的說法正確的是(　　)
學生用書?第297頁
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴
B．1 mol芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3 mol Br2
C．芥子醇不能與FeCl3溶液發生顯色反應
D．芥子醇能發生的反應類型有氧化反應、取代反應、加成反應
D　[芥子醇結構中含有氧元素，故不是烴，A項錯誤；酚羥基苯環上鄰對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發生加成反應，B項錯誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，C項錯誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發生氧化反應，醇羥基能發生取代反應，苯環、碳碳雙鍵能發生加成反應，D項正確。]
3．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現可用如下反應制備：
下列敘述錯誤的是(　　)
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2
C．Y既能發生取代反應，也能發生加成反應
D．Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體
B　[A項，X、Z中含有酚羥基，能與溴發生取代反應，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應，正確；B項，X、Z中均無—COOH，不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，錯誤；C項，Y中苯環上的氫原子可以被取代，碳碳雙鍵和苯環都可以發生加成反應，正確；D項，Y中含有碳碳雙鍵可以發生加聚反應，X中含有酚羥基，可以發生酚醛縮合反應，正確。]
真題演練　明確考向
1.(2022·山東等級考，7)γ 崖柏素具天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于γ 崖柏素的說法錯誤的是(　　)
A．可與溴水發生取代反應
B．可與NaHCO3溶液反應
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．與足量H2加成后，產物分子中含手性碳原子
B　[A.酚可與溴水發生取代反應，γ 崖柏素有酚的通性，且γ 崖柏素的環上有可以被取代的H，故γ 崖柏素可與溴水發生取代反應，A說法正確；B.酚類物質不與NaHCO3溶液反應，γ 崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應的官能團，故其不可與NaHCO3溶液反應，B說法錯誤；C.γ 崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說法正確；D.γ 崖柏素與足量H2加成后轉化為，產物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說法正確。]
2．(2022·湖北選擇考，2)蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是(　　)
A．不能與溴水反應
B．可用作抗氧化劑
C．有特征紅外吸收峰
D．能與Fe3＋發生顯色反應
A　[A.苯酚可以和溴水發生取代反應，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該物質也能和溴水發生取代反應，A錯誤；B.該物質含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；C.該物質紅外光譜能看到有O－H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確；D.該物質含有酚羥基，能與鐵離子發生顯色反應，D正確。]
3. (2022·6浙江選擇考，15)染料木黃酮的結構如圖，下列說法正確的是(　　)
A．分子中存在3種官能團
B．可與HBr反應
C．1 mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2 mol NaOH
B　[A.根據結構簡式可知分子中含有酚羥基、羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團，A錯誤；B.含有碳碳雙鍵，能與HBr發生加成反應，B正確；C.溴水能取代酚羥基鄰位和對位上的H，另外碳碳雙鍵能和單質溴發生加成反應，所以最多消耗單質溴5 mol，C錯誤；D.分子中含有3個酚羥基，所以最多消耗3 mol NaOH，D錯誤。]
4.(雙選)(2021·山東等級考，12)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2 甲基 2 丁醇)存在如圖轉化關系，下列說法錯誤的是(　　)
A．N分子可能存在順反異構
B．L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子
C．M的同分異構體中，能被氧化為酮的醇有4種
D．L的同分異構體中，含兩種化學環境氫的只有1種
AC　[A.順反異構是指化合物分子中由于具有自由旋轉的限制因素，使各個基團在空間的排列方式不同而出現的非對映異構現象，、都不存在順反異構，故A錯誤；B.手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，L(C5H11Cl)的同分異構體結構及手性碳原子(用*標記)為、、，任一同分異構體中最多含有1個手性碳原子，故B正確；C.當與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇發生催化氧化反應生成酮，羥基取代戊烷同分異構體中含有2個氫原子的碳原子上1個氫原子即滿足條件，滿足條件的結構有：，共3種，故C錯誤；D.連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項解析可知，L的同分異構體中，含有2種化學環境的氫原子的結構為，故D正確。]
課時精練(六十一)　鹵代烴　醇　酚
(本欄目內容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂！)
1．下列關于物質用途敘述正確的是(　　)
A．苯酚可作消毒劑和食品防腐劑
B．醫療上常用95%酒精作消毒劑
C．乙烯可作植物的生長調節劑
D．乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸藥
C　[A.苯酚有一定的毒性，當溶液中苯酚濃度很低時能用于殺菌消毒，也有防腐的功能，但不能用于食品防腐，故A錯誤；B.醫療上常用75%的酒精作消毒劑，故B錯誤； C．乙烯可作為植物生長的調節劑，可促進植物生長，故C正確；D.乙二醇的水溶液，凝固點低，可作為汽車發動機的抗凍劑，丙三醇有吸水性，可作保濕劑，能與硝酸反應生成硝化甘油，用于制造烈性炸藥，故D錯誤。]
2．下列物質轉化常通過氧化反應實現的是(　　)
A．CH3CH2OH―→CH3COOCH2CH3
B．CH3CH2OH―→CH3CHO
C．
D．CH2===CH2―→CH3CH2Br
B　[乙醇和乙酸在濃硫酸催化作用下共熱，發生酯化反應(取代反應)生成乙酸乙酯，A錯誤；乙醇在銅或銀催化作用下加熱，被氧氣氧化生成乙醛，為氧化反應，B正確；苯與濃硝酸在濃硫酸催化作用下加熱，發生取代反應生成硝基苯，C錯誤；乙烯與溴化氫發生加成反應生成溴乙烷，D錯誤。]
3．有機化合物分子中基團間的相互影響會導致其化學性質改變，下列事實不能說明上述觀點的是(　　)
A．甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
B．苯酚易與NaOH溶液反應，而丙醇不能
C．等物質的量的丙醇和甘油分別與足量的金屬鈉反應，后者產生的氫氣比前者多
D．苯與溴在FeBr3催化下可以發生反應，而苯酚與濃溴水混合就能發生反應
C　[A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能，說明苯基與H原子對甲基的影響不同，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環的影響使側鏈甲基易被氧化，A不符合題意；B.苯酚能與NaOH溶液反應，而丙醇不能反應，在苯酚中，由于苯環對—OH的影響，酚羥基具有酸性，對比丙醇，雖含有—OH，但不具有酸性，說明苯環的影響使酚羥基上的氫更活潑，B不符合題意；C.丙醇和甘油含有的羥基數目不同，不能說明原子團的相互影響，C符合題意；D.—OH使苯環活化，故苯酚和濃溴水反應比苯和溴反應更容易，體現出基團之間的相互影響，D不符合題意。]
4．下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是(　　)
A．苯酚和溴水反應；乙烯和氯化氫制氯乙烷
B．乙醇制乙烯；乙醛和氫氣制備乙醇
C．溴乙烷水解制乙醇；苯與液溴反應制備溴苯
D．乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環己烷
C　[A.苯酚和溴水反應屬于取代反應，乙烯和氯化氫制氯乙烷屬于加成反應，所以反應類型不同，故A不選；B.乙醇制取乙烯屬于消去反應，乙醛和氫氣制備乙醇屬于加成反應，所以反應類型不同，故B不選；C.溴乙烷水解制乙醇、苯與液溴反應制備溴苯均屬于取代反應，所以反應類型相同，故C選；D.乙醇被氧化生成乙醛屬于氧化反應，苯和氫氣制環己烷，屬于加成反應或還原反應，所以反應類型不同，故D不選。]
5．下列說法正確的是(　　)
A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應產生白色沉淀
B．苯乙醇、苯酚在分子組成上相差兩個CH2原子團，故二者互為同系物
C. 互為同分異構體
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應，又能與NaOH溶液反應
C　[A.苯甲醇不能與飽和溴水反應生成白色沉淀，A錯誤；B.苯乙醇、苯酚的結構不相似，故不互為同系物，B錯誤；C.分子式相同而結構不同的有機物互為同分異構體，C正確；D.乙醇、苯甲醇都不與NaOH溶液反應，D錯誤。]
6．如圖表示4 溴環己烯所發生的4個不同反應，其中產物只含有一種官能團的反應是(　　)
A．①②　　　B．②③　　　C．③④　　　D．①④
C　[①與酸性高錳酸鉀溶液發生反應，得到的產物中含有—COOH、—Br兩種官能團，錯誤；②與水在酸性條件下發生加成反應，得到的產物中含有—OH、—Br兩種官能團，錯誤；③與NaOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應，形成的產物中只含有碳碳雙鍵一種官能團，正確；④與HBr發生加成反應，形成的產物中只含有Br原子一種官能團，正確。]
7．用下列實驗裝置進行相應實驗，設計正確且能達到實驗目的的是(　　)
A．用甲裝置除去苯中的苯酚雜質
B．用乙裝置驗證硫酸、碳酸、苯酚的酸性強弱
C．用丙裝置制備并檢驗乙炔的性質
D．用丁裝置分離乙醇和乙酸的混合物
B　[A.苯酚和濃溴水反應生成2，4，6 三溴苯酚，2，4，6 三溴苯酚易溶于苯，二者不能用過濾的方法分離，A錯誤；B.稀硫酸和碳酸氫鈉反應制備二氧化碳，證明硫酸酸性強于碳酸，二氧化碳通入苯酚鈉溶液中生成苯酚，證明碳酸酸性強于苯酚，B正確；C.飽和食鹽水與電石反應生成乙炔，乙炔中含有硫化氫、磷化氫等雜質，不能確定是乙炔使酸性高錳酸鉀褪色，C錯誤；D.乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法進行分離，D錯誤。]
8．下列實驗操作不能達到實驗目的的是(　　)
選項 實驗目的 實驗操作
A 證明乙烯有還原性 將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液中
B 比較H2O和乙醇中羥基氫的活潑性 分別加入少量Na
C 證明酸性：碳酸>苯酚 將鹽酸與大理石反應產生的氣體通入苯酚鈉溶液中
D 鑒別1 丙醇和2 丙醇 核磁共振氫譜
C　[A.乙烯中含有碳碳不飽和鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以能實現實驗目的，A與題意不符；B.Na與水反應劇烈，與乙醇反應較平穩，則可比較H2O和乙醇中羥基氫的活潑性，B與題意不符；C.將鹽酸與大理石反應產生的氣體通入苯酚鈉溶液中，鹽酸易揮發，生成的二氧化碳中含有HCl，HCl與苯酚鈉反應生成苯酚和氯化鈉，不能證明酸性：碳酸>苯酚，C符合題意；D.1 丙醇中含有4種不同環境的氫原子，2 丙醇含有3種不同環境的氫原子，故可用核磁共振氫譜鑒別1 丙醇和2 丙醇，D與題意不符。]
9．Kumada偶聯反應可以實現鹵代烴之間的交叉偶聯，反應過程如圖所示，則下列說法錯誤的是(　　)
A．交叉偶聯反應方程式可表示為R′－X＋R－MgXR－R′＋MgX2
B．反應過程中Ni的成鍵數目保持不變
C．NiL2是反應生成R－R′的催化劑
D．上述過程中RMgX參與的反應是取代反應
B　[A.Kumada偶聯反應可以實現鹵代烴之間的交叉偶聯，使兩個鹵代烴的烴基相連形成一種新烴，此反應的方程式可表示為R′－X＋R－MgXR－R′＋MgX2，故A不符合題意；B.反應過程中NiL2轉化為，成鍵數目增加了，故B符合題意； C.反應過程中，NiL2轉化為，反應后又生成了NiL2，所以NiL2是反應生成R－R′的催化劑，故C不符合題意；D.依據圖可知，＋MgX2，此反應為取代反應，故D不符合題意。]
10. 1，4 環己二醇()是生產某些液晶材料和藥物的原料，現以環己烷()為基礎原料，使用逆合成分析法設計它的合成路線如下。下列說法正確的是(　　)
A．有機物X、Y、M均為鹵代烴
B．有機物X和Y可能為同分異構體，也可能為同種物質
C．反應①為取代反應，反應⑦為加成反應
D．合成過程涉及取代反應、加成反應、消去反應
D　[A.有機物X為均為鹵代烴，M為，為環烯烴，選項A錯誤；B.有機物X和Y分別為，為同分異構體，不可能為同種物質，選項B錯誤；C.反應①為在氫氧化鈉的水溶液中發生水解反應生成，也屬于取代反應，反應⑦為在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成，選項C錯誤；D.綜上分析，合成過程涉及取代反應、加成反應、消去反應，選項D正確。]
11．A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，而A不能。B苯環上的一溴代物有兩種結構。
(1)寫出A和B的結構簡式：
A________________，B________________。
(2)寫出B與NaOH溶液發生反應的化學方程式：
________________________________________________________________________。
(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_________________________________________
________________________________________________________________________。
與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為________。
解析：　(1)依據分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2，且分子結構中只有一個氧原子，故A、B中均含有－OH，為醇或酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其苯環上一溴代物有兩種結構，則B為。(3) 、、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質的量關系分別為、、2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質的量之比為1∶1∶1。
答案：　(1)
(2)
(3)
12．現通過以下具體步驟由制取即
(1)從左到右依次填寫每步反應所屬反應類型(填字母)：a.取代反應，b.加成反應，c.消去反應，d.加聚反應。
①________；②________；③________；
④________；⑤________；⑥________。
(2)寫出①、⑤、⑥三步反應的化學方程式：
①________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________。
答案：　(1)①a　②b　③c　④b　⑤c　⑥b
(2)①
⑤
⑥
學生用書?第298頁

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