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第64講　有機合成路線設計及有機推斷
[課程標準]　1.根據合成路線圖學會推斷有機物的結構，判斷反應條件及熟練書寫化學方程式。2.根據信息能設計有機化合物的合成路線。
考點一　有機合成路線的設計
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1．有機合成題的解題思路
2．有機合成中碳骨架的構建
(1)碳鏈增長的反應
①加聚反應；
②縮聚反應；
③酯化反應；
④利用題目信息所給反應，如：醛酮中的羰基與HCN加成。
CH3CHO＋HCNCH3CHCOOHOH
(2)碳鏈減短的反應
①烷烴的裂化反應；
②酯類、糖類、蛋白質等的水解反應；
③利用題目信息所給反應，如：烯烴、炔烴的氧化反應，羧酸及其鹽的脫羧反應等。
學生用書?第311頁
(3)常見由鏈成環的方法
①二元醇成環：
如：HOCH2CH2OH ；
②羥基酸酯化成環：
如：
；
③氨基酸成環：
如：H2NCH2CH2COOH
―→；
④二元羧酸成環：
如：HOOCCH2CH2COOH ＋H2O；
⑤利用題目所給信息成環，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環：
。
3．有機合成中官能團的轉化
(1)官能團的引入
引入官能團 引入方法
引入鹵素原子 ①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應
引入羥基 ①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發酵產生乙醇
引入碳碳雙鍵 ①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化
引入碳氧雙鍵 ①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質與水加成
引入羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質、羧酸鹽的水解
(2)官能團的消除
①通過加成反應可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環)；
②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；
③通過加成或氧化反應等消除醛基；
④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
(3)官能團的改變
①利用官能團的衍生關系進行衍變，如
；
②通過某種化學途徑使一個官能團變為兩個，如
CH3CH2OHCH2===CH2
Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH；
③通過某種手段改變官能團的位置，如
。
4．官能團的保護與恢復
(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變為碳碳雙鍵。
(2)酚羥基：在氧化其他基團前可以用NaOH溶液或CH3I保護。
(3)醛基：在氧化其他基團前可以用乙醇（或乙二醇）加成保護。
。
學生用書?第312頁
②。
(4)氨基：在氧化其他基團前可以用醋酸酐將氨基轉化為酰胺，然后再水解轉化為氨基。
。
(5)醇羥基、羧基可以成酯保護。
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1．化合物可由1 氯丁烷經過四步反應合成：CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反應1的反應條件為________，反應2的化學方程式為________________________。
解析：　反應1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應，反應條件為NaOH水溶液、加熱。反應2為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應。
答案：　NaOH水溶液、加熱　
2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
2．已知：，試寫出由1，3 丁二烯和乙炔為原料(無機試劑及催化劑任用)合成的合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。
答案：
3．偽麻黃堿(D)是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏癥狀，其中一種合成路線如下：
已知參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線： _______________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
考點二　有機綜合推斷
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1．根據反應條件推斷反應物或生成物
(1)“光照”為烷烴的鹵代反應。
(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應，或酯()的水解反應。
(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應。
(4)“HNO3(濃H2SO4)”為苯環上的硝化反應。
(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應。
(6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應的條件。
2．根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團
(1)使溴水褪色，則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳
雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側鏈烴基中與苯
學生用書?第313頁
環直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。
(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現)，表示該物質中含有—CHO。
(5)加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有—COOH。
3．以特征產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置
(1)醇的氧化產物與結構的關系
(2)由消去反應的產物可確定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代產物的種類或氫原子環境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環境的氫原子數越多，說明該有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子環境聯想到該有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。
(4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
(5)由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據酯的結構，可確定—OH與—COOH的相對位置。
4．根據關鍵數據推斷官能團的數目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；
(4) ；
(5) 。
5．根據新信息類推
高考常見的新信息反應總結如下
(1)丙烯α H被取代的反應：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
(2)共軛二烯烴的1，4 加成反應：
。
(3)烯烴被O3氧化：
。
(4)苯環側鏈的烴基(與苯環相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯環上的硝基被還原：。
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(6)醛、酮的加成反應(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：
①；
②；
③(作用：制備胺)；
④(作用：制半縮醛)。
(7)羥醛縮合：。
(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發生加成反應，所得產物經水解可得醇：
。
(9)羧酸分子中的α H被取代的反應：
。
(10)羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交換反應(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
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1．根據有機物的官能團的轉化解答下列問題：
已知：G是相對分子質量Mr＝118的烴。
(1)①②③④反應條件及反應類型。
①__________________________；
②__________________________；
③__________________________；
④__________________________。
(2)G的結構簡式： ______________________________________________________。
解析：　從反應物到產物的轉化過程中，碳骨架未發生改變。①進行的是醛基催化加氫；②發生醇羥基的消去反應；③是與Br2的加成反應；④再進行鹵代烴的消去反應，得到目標產品。
答案：　(1)①H2、催化劑、△，加成反應　②濃H2SO4、△，消去反應　③Br2/CCl4，加成反應　④NaOH/醇，△，消去反應 (2)
2．2021諾貝爾化學獎頒給“有機小分子的不對稱催化”。在有機小分子F的催化作用下，合成具有光學活性的羥基酮Q的過程如圖，虛線框表示催化機理。
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根據流程信息回答下列問題：
(1)A→B的反應方程式_________________________________________________。
(2)B→C的反應類型為________。
(3)F(C5H9NO2)的結構簡式為________________________________________________。
解析：　從甲苯出發，首先發生硝化反應，在甲苯中甲基的對位上引入硝基生成物質B()，再發生取代反應生成物質C，通過虛線框催化機理可知，催化劑F的結構簡式為。
答案：　(1)＋HNO3 ＋H2O　(2)取代反應　(3)
3．2 氧代環戊羧酸乙酯(X)是常見醫藥中間體，聚酯Ⅷ是常見高分子材料，它們的合成路線如圖所示：
已知：
根據流程信息回答下列問題：
(1)化合物Ⅴ的結構簡式為_________________________________________________。
(2)反應③的化學方程式為__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)化合物X的結構簡式為_____________________________________________。
解析：　Ⅰ和氯氣反應生成Ⅱ為氯代烴，由Ⅲ的分子式可知，Ⅱ發生氯代烴的水解反應引入2個羥基生成C3H8O2，故Ⅰ發生加成反應生成Ⅱ為CH3CHClCH2Cl，則Ⅲ為，Ⅳ發生消去反應生成Ⅴ為，Ⅴ發生氧化反應生成Ⅵ，聚酯Ⅷ是常見高分子材料，Ⅵ中羧基與Ⅲ中羥基發生縮聚反應得到Ⅷ為，X是2 氧代環戊羧酸乙酯，結構簡式為，Ⅸ發生信息中酯交換反應，根據X結構簡式知，Ⅸ為，Ⅵ和乙醇發生酯化反應生成Ⅸ，則Ⅶ為C2H5OH。
答案：　(1)
(2)n＋nCHH3COHCH2OH＋(2n－1)H2O
(3)
真題演練　明確考向
1．(2022·廣東選擇考，21)基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環上的取代基是__________(寫名稱)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據Ⅱ′的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。
序號 結構特征 可反應的試劑 反應形成的新結構 反應類型
① —CH=CH— H2 —CH2—CH2— 加成反應
② ______ ______ ______ 氧化反應
③ ________ ________ ________ ________
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 mol Ⅳ與1 mol化合物a反應得到2 mol Ⅴ，則化合物a為________。
(5)化合物Ⅵ有多種同分異構體，其中含結構的有________種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為___________________________________________________。
(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。
寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應條件)。
解析：　(1)根據化合物Ⅰ的結構簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環上的取代基為醛基；
(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化為—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可與含有羥基的物質(如甲醇)發生酯化反應生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 mol Ⅳ與1 mol a反應得到2 mol Ⅴ，根據原子守恒，則a的分子式為C2H4，即為乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構體中含有，則符合條件的同分異構體有，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結構簡式為；
(6)根據化合物Ⅷ的結構簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是，發生題干Ⅳ→Ⅴ的反應得到還原為，再加成得到和發生酯化反應得到目標產物。
答案：　(1)C5H4O2　醛基　
(2)②—CHO　O2　—COOH　③—COOH　CH3OH、濃H2SO4　—COOCH3　酯化反應(取代反應)
(3)Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵
(4)乙烯
(5)2　
(6)
學生用書?第316頁
2．(2022·山東等級考，19)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：
AB(C9H10O4)
E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)G(C33H35NO3)
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2ClPhOCH2PhPhOH　()
(R，R′＝H，烷基，酰基)
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph (R1，R2＝烷基)
回答下列問題：
(1)A→B反應條件為________；B中含氧官能團有________種。
(2)B→C反應類型為________，該反應的目的是______________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)D結構簡式為__________；E→F的化學方程式為_________________________
________________________________________________________________________。
(4)H的同分異構體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環結構的有________種。
(5)根據上述信息，寫出以4 羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線。
解析：　由C的結構簡式和有機物的轉化關系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發生酯化反應生成則A為；在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發生取代反應生成，與CH3COOC2H5發生信息Ⅱ反應生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發生取代反應生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2Ph發生取代反應生成，則G為；在Pd C做催化劑作用下與氫氣反應生成H。
答案：　(1)濃硫酸，加熱　2
(2)取代反應　保護酚羥基
(3)CH3COOC2H5　＋Br2＋HBr
(4)6
(5)
課時精練(六十四)　有機合成路線設計及有機推斷
(本欄目內容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂！)
1．一種藥物中間體G的合成路線如下：
已知：①DMF的結構簡式為；②—NO2—NH2。
(1)C中除氨基之外的含氧官能團名稱為________，檢驗C中含氧官能團的試劑為________。
(2)E的結構簡式為________。E→F的反應類型為________。F→G的化學方程式為________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)由A可制備重要的藥物中間體對氨基苯甲醚()，它的同分異構體中，存在酚羥基且苯環上只有兩個取代基的有________種，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為________。
(4)乙酰苯胺()是精細化工的重要中間體，寫出由苯制備乙酰苯胺的合成路線(其它試劑任選)。
解析：　根據F→G的反應條件和G的結構簡式可知F為，再結合信息②可知E為。
(1)由C的結構簡式可知C中除氨基之外的含氧官能團名稱為醛基；檢驗醛基可以用銀氨溶液發生銀鏡反應，也可以用新制氫氧化銅生成磚紅色沉淀，故試劑為銀氨溶液或者新制氫氧化銅；
(2)由分析可知E為，根據信息②可知E→F的反應為還原反應；由分析可知F為，根據G的結構簡式以及F→G的反應條件，可知F→G的方程式為：＋(CH3CO)2O→CH3COOH＋；
(3)其同分異構體中存在苯環，有兩個支鏈，一個是羥基，另一個可能是—CH2NH2(鄰、間、對)，或者—NHCH3(鄰、間、對)，一共6種；其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為；
(4)可以先由苯發生硝化反應生成硝基苯，然后將硝基還原為氨基，結合題干給的流程，苯胺再和(CH3CO)2O反應即可得到產物。
答案：　(1)醛基　銀氨溶液(或新制氫氧化銅)
(2)　還原反應　＋(CH3CO)2O→CH3COOH＋
(3)6　
(4)
2．物質F可用于制造有機離子導體，其某種合成路線如下：
A(C2H2)BC
CH＝CHCH2OHD E
已知：①；
②。
回答下列問題：
(1)試劑X的名稱為________________，C中官能團的名稱為________。
(2)D→E的化學方程式為_______________________________________________，
檢驗E中是否含有D的試劑為________，E→F的反應類型為________。
(3)符合下列條件的D的同分異構體有________種。
①屬于芳香族化合物　②能發生銀鏡反應　③含有6種不同化學環境的氫
(4)結合上述合成路線，設計由3 溴 1 丁醇為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)。
解析：　A是乙炔，結構簡式是CH≡CH，CH≡CH與HCHO發生信息①反應產生B是CH≡C－CH2OH，B與溴苯發生取代反應產生C是，C與H2在Pd催化下加熱發生加成反應產生D：，D與H2O2在催化劑存在條件下發生氧化反應產生E：，E與CO2、TBAB加熱發生加成反應產生F。
(1)試劑X是HCHO，名稱為甲醛；C是，其中含有的官能團名稱為碳碳三鍵、羥基；
(2)D是 ，D與H2O2在催化劑存在條件下發生氧化反應產生E：，則D→E的反應方程式為：＋H2O2＋H2O；
D中含有不飽和的碳碳雙鍵，能夠與溴水發生加成反應而使溴水褪色，而E不能使溴水褪色，因此檢驗E中是否含有D的試劑為溴水；
E與CO2在TBAB作用下發生加成反應產生F，故E →F的反應類型是加成反應；
(3)D是，其同分異構體符合條件：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③含有6種不同化學環境的氫，可能的結構有、 ，共6種不同結構，因此有6種同分異構體；
(4)3 溴 1 丁醇(CH3—CHBr—CH2—CH2OH)與NaOH乙醇溶液共熱，發生消去反應產生CH3—CH===CH—CH2OH，然后與H2O2在催化劑存在條件下發生氧化反應產生，然后與CO2在TBAB作用下加熱發生加成反應產生目標產物。
答案：　(1)甲醛　碳碳三鍵、羥基
(2)
溴水 加成反應
(3)6
(4)
3．角鯊烯(C30H50)具有良好的生物活性。通過Johnson Claisen反應可實現角鯊烯的全合成。下圖為角鯊烯全合成線路中的部分步驟：
已知Johnson Claisen反應的過程如圖：
回答下列問題：
(1)E中含氧官能團的名稱為________。
(2)D→E的化學方程式為___________________________________________________。
(3)X的相對分子質量比C小28，且X能與碳酸鈉反應放出氣體，結構中含有六元環，符合上述條件的X的可能結構有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜的峰面積比為1∶2∶3∶4∶4的結構簡式為________。
(4)F→G的反應類型為____________；在方框中用鍵線式補全H的結構：
(5)請寫出以A、丙酮(和甲醇為有機原料，利用Johnson Claisen反應合成的反應路線。
解析：　A經多步反應得到B，B與Li發生加成反應酸化得到C，D與2分子甲醇反應得到E，根據題干已知反應原理Johnson Claisen 反應的過程可知，C與E反應生成F()，F發生消去反應生成G()，G轉化為H，最終經多步反應生成角鯊烯。
(1)E中含氧官能團的名稱為醚鍵；
(2)對比D和E的結構簡式可知，一分子D與兩分子甲醇脫去一分子水后生成E，化學方程式為；
(3)X的相對分子質量比C小28，則可能是少兩個CH2或一個CO，X能與碳酸鈉反應放出氣體，則X中應含有羧基，所以X應是比C少兩個CH2，所以X中含有8個C原子，兩個O原子，不飽和度為2，因羧基中有一個碳氧雙鍵，所以其六元環上的碳均為飽和碳原子；六元環上可能有一個取代基為—CH2COOH，有1種結構；也可能是兩個取代基：—CH3、—COOH，可能為鄰間對或在同一個碳原子上，有4種結構；所以符合條件的G共有1＋4＝5種，其中核磁共振氫譜的峰面積比為1∶2∶3∶4∶4的結構為；
(4)根據Johnson Claisen反應的過程，對比F、G二者的結構可知反應為生成不飽和鍵的反應，屬于消去反應；對比G、H結構可知，的左半部分黑框結構中醚鍵斷裂生成羰基，碳碳雙鍵消失形成碳鏈，則G右半部分結構也會發生相應的變化，故方框中結構為。
答案：　(1)醚鍵
(2)
(3)5　(4)消去反應　
(5)
4．化合物Ⅰ是合成降壓藥物苯磺酸氨氯地平的中間體，一種合成Ⅰ的路線如圖所示：
已知：
①工業上用羧酸和SOCl2制取酯，反應更加完全，且產率高。
②
回答下列問題：
(1)A分子的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為3∶1∶1，A的化學名稱為________；B的結構簡式為________。
(2)鑒別D與F可選用的試劑為________；D→E的反應類型為________。
(3)G→H的化學方程式為________________________________________________。
(4)符合下列條件的G的同分異構體有________種。
①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應生成CH3OH；③分子中有一個手性碳原子
(5)3 氨基巴豆酸甲酯()是化合物Ⅰ后續合成苯磺酸氨氯地平的原料之一，寫出以G和甲醇為原料制備3 氨基巴豆酸甲酯的合成路線(無機試劑任選)。
答案：　(1)鄰二甲苯　
(2)碳酸氫鈉溶液(或石蕊試液)　取代反應
(3)
(4)3
(5)
5．E是具有良好的靶標識別性能有機物，在精準治療方面有重要作用。其某種合成路線如下：
已知：與羰基相連的碳原子上的H容易與鹵代烴發生取代反應，回答有關問題。
(1)E中含氧官能團的名稱是________；
(2)的名稱是________；
(3)F是反應②的副產物，且分子中含5個甲基。F的鍵線式為________。
(4)反應④的化學方程式為_____________________________________________。
(5)G是E的同分異構體，且符合下列條件：
①能使溴水褪色
②屬于芳香族化合物
③核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6∶2∶1∶1。
G的結構有________種，寫出其中一種的結構簡式：
________________________________________________________________________。
解析：　(1)由E的結構簡式可知E中含氧官能團的名稱是酯基、羰基；
(2)根據系統命名的規則可知其名稱為：3 溴丙炔；
(3)根據已知信息，與羰基相連的碳原子上的H有兩個不同位置，題中反應②是取代的1位置碳上的H，則副產物取代2位置碳上的H，結構簡式為；
(4)對比D和E的結構簡式可知反應④是D和甲醇發生的酯化反應，方程式為：HOOO＋
；
(5)E的分子式C8H10O3，不飽和度為4，同分異構體G屬于芳香族化合物，則含有苯環，一個苯環的不飽和度為4，因此苯環的側鏈均為飽和結構；能使溴水褪色，則含有苯酚的結構；核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6∶2∶1∶1(6指有兩個對稱位置的甲基)，可能的結構有4種，分別為：
。
答案：　(1)酯基、酮羰基　(2)3 溴丙炔
(3)
(4)
(5)4　
(任意一種都可以)

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