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第二章 分子結構與性質
第三節 分子結構與物質的性質 課時3
1.理解影響物質溶解度的因素，會判斷不同物質溶解度差異
的原因；
2.初步認識分子的手性，了解手性分子在藥物研究中的應用。
水是一種常見的溶劑
物質在水中的溶解性與哪些因素有關？
溫度，壓強
思考與討論
[實驗現象]
實驗結論：I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
I2 溶于水中
溶液呈黃色
加入 CCl4
振蕩
I2 溶于 CCl4 中
溶液呈紫紅色
[分析]分析下列哪些是極性分子，哪些是非極性分子？
H2O CCl4 I2
H2O為極性分子，CCl4、I2 為非極性分子。
為什么碘在四氯化碳中的溶解度大于其在水中的溶解度？
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4。萘和碘易溶于CCl4，難溶于水。
已知：
I2 + I－ I3－
實驗結論：KI3 易溶于水，碘單質參與發生反應 。
一、溶解性
1.“相似相溶”規律
I2 溶于水中
溶液呈黃色
加入 CCl4
振蕩
I2 溶于 CCl4 中
溶液呈紫紅色
加入 KI
振蕩
溶液
紫紅色變淺
如果溶質與水能發生化學反應,也會增大溶質的溶解度。
2.發生化學反應:
分析下表，你能得到哪些規律，并加以解釋
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮氣 0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 硫化氫 0.3946
氣體的溶解度（常溫常壓下，在100 g水中的溶解度）
非
極
性
分
子
水是極性溶劑，根據“相似相溶”，非極性溶質在水中的溶解度不大。
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮氣 0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 硫化氫 0.3946
氣體的溶解度（常溫常壓下，在100 g水中的溶解度）
如果溶質與水發生化學反應，可增大其溶解度。
分析下表，你能得到哪些規律，并加以解釋
非
極
性
分
子
NH3是極性分子，NH3和H2O發生反應，且NH3分子和H2O分子間能形成氫鍵。
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮氣 0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 硫化氫 0.3946
氣體的溶解度（常溫常壓下，在100 g水中的溶解度）
分析下表，你能得到哪些規律，并加以解釋
NH3、H2S、H2O分子同為
極性分子，為什么溶解度NH3遠大于H2S呢？
水和甲醇的相互溶解
（虛線表示氫鍵）
3.氫鍵:
若溶劑與溶質分子之間可以形成氫鍵,則溶解性好;若溶質分子不能與水分子形成氫鍵,在水中溶解度就相對較小。如NH3極易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能與水混溶,就是因為這些物質的分子與水分子之間能夠形成氫鍵。
此外，“相似相溶”還適用于分子結構的相似性。
名稱 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
某些物質在293 K,100 g水中的溶解度
例如：乙醇的化學式為CH3CH2OH，其中的—OH與水分子的—OH相近，因而乙醇能與水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。
4.分子結構的相似性:
Ⅰ.比較NH3與CH4在水中的溶解度，怎樣用相似相溶規律理解它們溶解度不同？
Ⅱ.為什么在日常生活中用有機溶劑（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
油漆是非極性分子，有機溶劑如乙酸乙酯也是非極性溶劑，而水為極性溶劑，根據“相似相溶”規則，應當用有機溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。
思考與討論
極性分子：NH3 、H2O
非極性分子：CH4
相似相溶
NH3 易溶于水
CH4 難溶于水
NH3 與水分子之間還可以形成氫鍵，使 NH3 更易溶于水。
表面活性劑在水中會形成親水基團向外，疏水基團向內的膠束，由于油漬等污垢是疏水的，會被包裹在膠束內腔，在摩擦力的作用下油漬脫離，達到去污目的。
科學·技術·社會
表面活性劑與細胞膜
有一大類稱為表面活性劑的有機分子，分子的一端有極性，稱為親水基團，分子的另一端沒有或者幾乎沒有極性，稱為疏水基團,如烷基磺酸根離子。
烷基磺酸根離子
膠束
[思考]為什么肥皂和洗滌劑分子被稱為表面活性劑呢？
空氣
單分子層
表面活性劑在水的表面形成的單分子層
這些分子之所以稱為表面活性劑，是由于它們會分散在水的液體表面形成一層疏水基團朝向空氣的單分子層，又稱單分子膜，從而大大降低水的表面張力。
細胞和細胞器的雙分子膜
人體細胞和細胞器的膜是雙分子膜，雙分子膜是由大量兩性分子（一端有極性，另一端無極性）組裝而成的。
[思考]為什么雙分子膜以頭向外而尾向內的方式排列？
細胞膜的兩側都是水溶液，水是極性分子，而構成膜的兩性分子的頭基是極性基團而尾基是非極性基團。
二、分子的手性
試一試：是否疊合？
兩個分子互為鏡像，不能相互疊合
具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體。
1.手性異構體：
2.手性分子：
有手性異構體的分子。
[活動]搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，
并思考二者是否是同種分子？
CH2ClBr
繞軸旋轉
能疊合
互為鏡像關系的分子能疊合，是同種分子。
[活動]搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，
并思考二者是否是同種分子？
CHFClBr
互為鏡像關系的分子不能疊合，不是同種分子
繞軸旋轉
不能疊合
3.手性分子形成的條件：
同一個碳原子上連有四個不同的原子（基團）
互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合
互為手性異構體
4.手性分子的應用：
(1) 合成手性藥物
手性分子在生命科學和藥物生產方面有廣泛的應用。現今使用的藥物中手性藥物超過50%。對于手性藥物，一個異構體可能是有效的，而另一個異構體可能是無效甚至是有害的。開發和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效（或不良）手性異構體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對無效手性異構體的代謝負擔，提高藥物的專一性，因而具有十分廣闊的市場前景和巨大的經濟價值。
(2) 合成手性催化劑
2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產手性藥物的化學家。用他們的合成方法，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握手。
催化劑
催化劑
不與催化劑手
性匹配的對映體
合成的對映體
巴斯德與手性
科學史話
2003年夏，全球化學家投票評選了化學史上十項最美的實驗。1848年，法國科學家巴斯德（L·Pasteur，1822—1895）用手工在光學顯微鏡下把左型酒石酸鹽晶體和右型酒石酸鹽晶體分開的實驗被選為十項之首。
一對手性酒石酸鹽晶體
巴斯德發現，實驗室合成的酒石酸鹽與得自葡萄酒的酒石酸鹽不同，無光學活性，是因為合成的酒石酸鹽有兩種光學上不對稱的晶體。他通過實驗把這兩種不對稱晶體分離，并證實他們都有光學活性。于是他假設，生物機體只能生產具有特定取向的分子，而這樣的分子總是有光學活性的。為驗證他的假設，巴斯德使合成酒石酸鹽的溶液沾染霉菌，結果發現溶液漸漸提高光學活性，由此他得出結論：霉菌只利用兩種品體之一。巴斯德的這個實驗開啟了化學成為生命科學基礎的大門，意義重大。
1.已知 O3 的空間結構為 V 形，分子中正電中心和負電中心不重合，則下列關于 O3 和 O2 在水中的溶解度敘述正確的是（ ）
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一樣 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 無法比較
C
注：由于臭氧的極性微弱，它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度。
[練一練]
2.下列各項比較中前者高于（或大于或強于）后者的是（　 ）
A．CCl4和SiCl4的熔點
B．對羥基苯甲醛（ ）和鄰羥基苯甲醛（ ）的沸點
C．I2在水中的溶解度和I2在CCl4溶液中的溶解度
D．NH3和HF的沸點
B
3.下列對分子性質的解釋中，不正確的是（　　）
A．甲硫醇（CH3SH）比甲醇的熔點低的原因是甲醇分子間易形成氫鍵B．乳酸（ ）分子中含有一個手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋
D．SO2易溶于水只是因為相似相溶原理
D
碳原子結合的四個原子或原子團各不相同
4.鎳粉在CO中低溫加熱，生成無色揮發性液態Ni（CO）4，呈正四面體構型。則下列可作為溶解Ni（CO）4的溶劑是（　 ）
A．水 B．四氯化碳 C．鹽酸 D．氯化鈉溶液
B
5.下列物質不存在手性異構體的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH C.CH3CHOHCOOH
D.CH3COCH2CH3
D
溶解度
分子的手性
手性異構體
手性分子
手性碳原子
手性分子的應用
溫度、壓強
相似相溶
氫鍵
分子結構的相似性
發生化學反應反應

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