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第三章 烴的衍生物
第二節　醇　酚
第一課時
學習目標
掌握乙醇的主要化學性質。（重點）
1
了解乙醇的工業制法及用途。
2
了解醇類的一般通性和幾種多元醇的用途。
3
一.醇類
1、概念
羥基（—OH）與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。
2、官能團
名稱：羥基 符號： -OH
3、分類
(1)按羥基的數目分：
(2)按烴基是否飽和分：
(3)按烴基種類：
一元醇：如CH3OH
甲醇
二元醇：CH2OH
CH2OH
乙二醇
多元醇：CH2OH
CHOH
CH2OH
丙三醇
飽和醇
不飽和醇
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
C
H
3
C
H
2
O
H
脂肪醇
芳香醇
C
H
2
O
H
飽和一元醇通式：
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
名稱 相對分子質量 沸點/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 －88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 －42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 －0.5
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
結論：相對分子質量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間可以形成氫鍵。且C數越多沸點越高
R R R
O O O
H H H H H H
O O O
R R R
小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可與水以任意比互溶，就是因為這些醇與水形成了氫鍵的緣故。)
H H
O O
H H H
O
C2H5
醇分子間形成氫鍵
表3-2 含相同碳原子數不同羥基數的醇的沸點比較
名稱 分子中羥基數目 沸點/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
結論：相同碳原子數羥基數目越多沸點越高
4、物理性質
(1)溶解性：
(2)沸點：
(3)密度：
三個碳以下的醇能與水以任意比互溶，4-11個碳原子的醇為油狀液體，部分能溶于水，12個碳以上的醇為無色無味蠟狀固體，不溶于水。
飽和一元醇隨碳原子數增多，沸點增大。由于醇間能形成氫鍵，醇的沸點遠高于相對分子質量相近的烷。
醇的密度小于水。
趁熱打鐵
提示：(1)將含有與羥基(—OH)相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇。
(2)從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
(3)羥基的位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用“二”“三”等表示。
1．醇如何命名？
趁熱打鐵
2．醇的通式是什么？
提示：醇可看作鏈烴或苯的同系物等烴分子里的氫原子被羥基取代的產物，故醇的通式可由烴的通式衍變而得。如：
烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH，簡寫為R—OH，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。
烯烴的通式為CnH2n，則相應的一元醇的通式為CnH2nO。
苯的同系物的通式為CnH2n－6，則相應的一元醇的通式為CnH2n－6O。
其他醇簡介
(1)甲醇：
甲醇有毒：人飲用約10mL就能使眼睛失明，再多則能致死。
(2)乙二醇和丙三醇
乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體。乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸濕性強，能跟水、酒精以任意比混溶。它們都是重要的化工原料。此外，丙三醇還有護膚作用，俗稱甘油。
典題例證——思維深化
【例1】　2006年廣州發生假酒案，假酒中嚴重超標的有毒成分主要是(　　)
【解析】　甲醇是無色透明的液體，有劇毒，是假酒的主要成分。故選B。
【答案】　B
典題例證——思維深化
【例2】　(多選）只用水就能鑒別的一組物質是(　　)
A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　乙烷
C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．碳化鈣　碳酸鈣　氯化鈣
【解析】　利用水鑒別物質主要是根據物質在水中的溶解情況，以及其密度與水的密度的相對大小來進行。A項中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別。B項中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項中乙二醇、甘油都可溶于水，不能用水鑒別。D項中碳化鈣與水反應產生氣體，碳酸鈣不溶于水，氯化鈣可溶于水，可用水鑒別。故選AD。
【答案】　AD
精選習題——落實強化
今有四種有機物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它們的沸點由高到低排列正確的是(　　)
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
【解析】　本題主要考查醇的沸點變化規律，醇的羥基之間易形成較強的相互作用，故醇的沸點比同碳數的烴要高，醇中碳原子數越多，其沸點越高，碳原子數相同的醇，所含羥基數目越多，其沸點越高，故選C項。
【答案】　C
二.乙醇
1、物理性質
乙醇是一種無色、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發，易溶于水（跟水以任意比互溶），是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精。 200C時的密度是0.7893g/cm3
檢驗C2H5OH（H2O） 。
除雜C2H5OH（H2O） 。
CuSO4
先加CaO后蒸餾
思考交流1：
2、乙醇的結構
C2H6O
H—C—C—O—H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH（羥基）
分子式
結構式
結構簡式
官能團
O—H C—O 鍵的極性較大，易斷鍵。
結構分析
　　醇的化學性質主要由羥基所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，①O—H鍵和②C—O鍵的電子對都向氧原子偏移，因而，醇在起反應時， ①O—H鍵和②C—O鍵容易斷裂。
　
④
⑤
②
③
①
①
⑤
①
③
H—C—C—O—H
H H
H H
②
④
3、化學性質
(1)與活潑金屬如Na的反應
2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
【思考交流2：】試比較乙醇和水的酸性強弱？
能否通過此反應測定有機物的羥基數目？
斷①號鍵
置換反應
比較Na與水及乙醇的反應
鈉與水
鈉與乙醇
鈉是否浮在液面上
浮在水面
沉在液面下
鈉的形狀是否變化
熔成小球
仍是塊狀
有無聲音
發出嘶嘶響聲
沒有聲音
有無氣泡
放出氣泡
放出氣泡
劇烈程度
劇烈
緩慢
化學方程式
2Na＋2H2O＝
2 NaOH ＋H2↑
[結論]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
每2mol 羥基與足量的Na反應生成1mol H2
3、化學性質
(1)與活潑金屬如Na的反應
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
斷①號鍵
RO—H + Na →
醇鈉
2 2 2 RONa + H2↑
置換反應
1.甲醇 乙二醇 丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質的量之比是( )
A.2∶3∶6 B.3∶2∶1
C.4∶3∶1 D.6∶3∶2
D
2.22g某醇與足量的金屬鈉反應收集到標況下的氣體336ml,則該醇是（ ）
A.甲醇 B.異丙醇 C.2-甲基-2-丙醇
C
結論：2-OH——H2可用于快速確定醇中羥基數目
典題例證——思維深化
【例3】下列物質中加入金屬鈉，不能產生氫氣的是(　　)
A．蒸餾水 B．苯
C．無水酒精 D．乙二醇
【解析】　乙醇和水都可以與鈉反應，而乙二醇也屬于醇類，分子內有兩個羥基，也可以與鈉發生反應。故選B。
【答案】　B
精選習題——落實強化
相同質量的下列醇，分別和過量的金屬鈉作用，放出氫氣最多的是(　　)
A．甲醇 B．乙醇
C．乙二醇 D．丙三醇
【答案】　D
3、化學性質
(2)消去反應-實驗室制乙烯
斷②⑤號鍵
1700C
濃H2SO4
H C C H CH2=CH2 H2O
H
H
H
OH
①反應原理：
②發生裝置：
液+液→氣
思考：
反應條件
結構條件？
3.(1)放入幾片碎瓷片作用是什么？
(2)濃硫酸的作用是什么？
(3)酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
(4)溫度計的位置？
(5)為何使液體溫度迅速升到170℃并保持在170℃ ？
(6)有何雜質氣體，如何除去？
(7)為何可用排水集氣法收集？
防止暴沸
催化劑和脫水劑
保證濃硫酸的濃度才能脫水。
水銀球置于反應液中測反應物的溫度。
(5)在140℃時乙醇將生成乙醚，而溫度過高濃硫酸會將乙醇碳化。
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
濃H2SO4
140 ℃
C + 2H2SO4 == CO2 + 2SO2 + 2H2O
(6)乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰或NaOH溶液。
乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。
C2H5OH+2H2SO4（濃）→ 2C+2SO2↑+5H2O
3、化學性質
(2)消去反應-實驗室制乙烯
斷②⑤號鍵
1700C
濃H2SO4
H C C H CH2=CH2 +H2O
H
H
H
OH
①反應原理：
②發生裝置：
液+液→氣
③凈化裝置：
氫氧化鈉除去CO2、SO2
NaOH
H2SO4
④干燥裝置：
濃硫酸
⑤收集方法：
排水法
2.判斷下列物質中那些能發生消去反應
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2OH
OH
OH
CH3
H-OH
CH3—C—CH2—Br
CH3
Cl
CH3-C-CH2-CH3
CH3
Cl
課堂練習
3.寫出下列化學反應方程式
CH3-CH2-CH-CH3
OH
濃硫酸
△
濃硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
課堂練習
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
+ H2O
CH2=CH-CH=CH2
+ H2O
【例4】（雙選）　下列條件下能發生消去反應的是(　　)
A．1－溴丙烷與NaOH醇溶液共熱
B．乙醇與濃H2SO4共熱至140℃
C．溴乙烷與NaOH水溶液共熱
D．乙醇與濃H2SO4共熱至170℃
【解析】　1－溴丙烷與NaOH醇溶液共熱可以發生消去反應得到丙烯；而溴乙烷與NaOH水溶液共熱發生的是水解反應；乙醇與濃H2SO4共熱至140℃發生的是取代反應得到乙醚；乙醇與濃H2SO4共熱至170℃發生消去反應得到乙烯。故選AD。
【答案】　AD
典題例證——思維深化
精選習題——落實強化
（雙選）醇與濃H2SO4在不同溫度下反應時可生成烯或醚，下列醇與濃H2SO4作用只能生成醚的是(　　)
A．CH3OH B．(CH3)2CHOH
C．(CH3)3COH D．(CH3)3C—CH2OH
【答案】　AD
3、化學性質
(3)取代反應
斷②號鍵
①和濃HX反應：
C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O
△
斷①②號鍵
②分子間脫水：
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
濃H2SO4
140 ℃
和鹵代烴的水解是兩個互逆過程
斷①號鍵
③酯化反應：
CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O
濃硫酸
△
酸脫羥基醇脫氫
典題例證——思維深化
【例5】　下列物質不能經一步反應生成氯乙烷的是(　　)
A．乙醇 B．乙烯
C．氯乙烯 D．乙炔
【解析】　A與HCl取代，B與HCl加成，C與H2加成，只有D不可能。故選D。
【答案】　D
精選習題——落實強化
　（雙選）乙醇可以發生下列反應，在反應中乙醇分子斷裂C—O鍵而失去羥基的是(　　)
A．乙醇在濃H2SO4存在下發生消去反應
B．乙醇與醋酸反應
C．乙醇與氫鹵酸的取代反應
D．乙醇和金屬鈉的反應
【答案】　AC
精選習題——落實強化
用濃硫酸跟分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇所組成的混合液反應，可能得到的醚的種類有(　　)
A．四種 B．五種
C．六種 D．七種
【答案】　C
3、化學性質
(4)氧化反應
①燃燒：
②與強氧化劑反應：
醇能使酸性高錳酸鉀褪色，但不與溴水反應。
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
點燃
C2H5OH CH3COOH
K2Cr2O7(H+)
或KMnO4(H+)
重鉻酸鉀由橙色變為灰綠色檢驗酒駕
酸性高錳酸鉀紫紅色褪去
焊接銀器、銅器時，表面會生成發黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？
3、化學性質
(4)氧化反應
③催化氧化：
斷①③號鍵
2Cu + O2 2CuO 紅色變為黑色
△
CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O
△
乙 醛
乙 醇
黑色變為紅色，產生有刺激性氣味的液體。
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
△
2CH3—C
Cu 或Ag
△
+ O2
+ 2 H2O
2CH3—C—H
O—H
H
O
H
乙醛
結構條件：直C有H
下列醇在Cu或Ag的作用下將如何發生催化氧化反應
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
不能發生催化氧化
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
O
=
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
與-OH相連的C原子上有2個H原子的,氧化成醛。
與-OH相連的C原子上有1個H原子的,氧化成酮。
與-OH相連的C原子上沒有H原子的,不能催化氧化。
4.寫出下列方程式
無
2
2CH3—C —CH3
+ 2 H2O
O
CH3
CH3
2CH3—C —CHO
+ 2 H2O
2
有機反應中加氧去氫的叫氧化反應；加氫去氧的成為還原反應
5.下列物質既能發生消去反應生成相應的烯烴，又能氧化生成相應的醛的是（ ）
A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3
C.(CH3)3COH D.(CH3)2COHCH2CH3
B
乙醇的化學性質與其結構的關系
課堂小結
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
①
②
③
④
⑤
CH3COOCH2CH3
有機框圖推斷中醇的地位
典題例證——思維深化
【例6】　某物質的分子式為C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子數的醛，則該物質的結構可能有(　　)
A．2種 B．3種
C．4種 D．5種
【解析】　根據醇氧化為醛的規律，只有含有兩個α—H的醇(即含有—CH2OH結構)才可以氧化得到醛。可以將C4H10O改寫成C3H7—CH2OH，則只需要判斷出C3H7—有幾種同分異構體即可。C3H7—有CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—兩種同分異構體，則該物質應有兩種可能的結構。故選A。
【答案】　A
精選習題——落實強化
【答案】　B
有關催化劑的催化機理等問題可從“乙醇催化氧化實驗”得到一些認識，其實驗裝置如右圖所示。
實驗操作：預先使棉花團浸透乙醇并按照右圖安裝好；在銅絲的中間部位加熱，片刻后開始有節奏(間歇性)地鼓入空氣，即可觀察到明顯的實驗現象。請回答以下問題：
精選習題——落實強化
(1)被加熱的銅絲處發生反應的化學方程式為________。
(2)A管中可觀察到________的實驗現象。從中可認識到，在該實驗過程中催化劑起催化作用時參加了化學反應，還可認識到催化劑起催化作用時需要一定的________。
(3)實驗一段時間后，如果撤掉酒精燈，反應還能否繼續進行？原受熱的銅絲處有什么現象？為什么有這種現象？
有機反應中的氧化反應和還原反應的比較。
①氧化反應：有機物燃燒屬于氧化反應，許多有機物還能發生被其他氧化劑氧化的反應，生成其他類型的有機物。與無機物氧化反應的概念相比，有機化學中一般把有機物分子中加氧或去氫的反應叫氧化反應。
a．燃燒氧化：在足量的氧氣中，有機物燃燒后往往生成對應元素的最高價氧化物。
②還原反應：與氧化反應相反，有機物發生還原反應主要是指在反應過程中加氫或去氧的反應。其中加氫反應又屬于加成反應。
a．加氫還原：通常為不飽和有機物與H2的加成反應。如烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等都可以發生加氫還原反應。
b．去氧還原：高中有機化學中無典型反應。
c．既加氫又去氧：如硝基苯還原為苯胺：
THANK YOU

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