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第一章 有機化合物的結構特點和研究方法
第二節 研究有機化合物的方法
了解研究有機物應采取的步驟和方法
1
初步學會分離、提純有機物的方法（重點）
2
學習目標
掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能（重點）
3
知道通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結構
4
檳榔
口腔癌的發生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升。
長期嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機率比一般人高20倍。
李時珍在《本草綱目》中記載，檳榔有“下水腫、通關節、健脾調中、治心痛積聚”等諸多病癥。
檳榔是我國的四大南藥之一
如果你是化學家，你該如何來研究檳榔中的有機化合物？一般的步驟和方法是什么？
有機物(粗品)
一、研究有機化合物的基本步驟
分離、提純
元素定量分析
確定實驗式
波譜分析確定結構式
測定相對分子質量確定分子式
一、研究有機化合物的基本步驟
1.什么是物質的分離、提純？分離、提純物質的方法有哪些？分離提純的總原則是什么？
(1)物質的分離是把混合物的各種成分物質分開的過程,分開以后的各物質應該盡量減少損失。
(2)物質的提純是將某物質中的雜質，采用物理或化學方法除掉的過程。
兩者主要區別在于提純除掉后的雜質可以不進行恢復。
(3)分離、提純的方法：
物理方法：溶解、過濾、重結晶、升華、蒸發、蒸餾、萃取、分液、液化、汽化、滲析、鹽析、洗氣等。
化學方法：加熱分解、氧化還原轉化、生成沉淀、酸堿中和、絡合、水解、化學方法洗氣等。
雜轉純雜變沉化為氣溶劑分
(4)分離提純的原則：不增不減易分離易復原
一、研究有機化合物的基本步驟
蒸餾
萃取
重結
晶
分離
提純
提純固體有機物
提純液體有機物
利用有機物與雜質在某種溶劑中溶解度不同
①無色液體，有酒香，與水、有機物以任意比例互溶；
②易揮發、可燃
③熔點：-114.1℃
沸點：78.3℃
乙醇
苯甲酸
①為白色晶體，微溶于水
溶于乙醇等有機溶劑；
②溶解度：0.334g(25℃)
0.95g(50℃)， 6.8g(95℃)
③熔點：122～123℃
沸點： 249～250℃
如何從苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到純凈的苯甲酸晶體？
（一）分離、提純
（一）分離、提純
苯甲酸的重結晶實驗 課本P18[實驗1-2]
粗產品
熱溶解
熱過濾
冷卻結晶
提純產品
利用多次結晶的方法進一步提純物質的過程，叫重結晶。
（一）分離、提純
2.通過實驗思考一下問題：
(1)在實驗中我們是如何盡量減少苯甲酸損失的？
(2)冷卻結晶時溫度是不是越低越好？
(3)在重結晶過程中要多次進行洗滌，在進行熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是什么？在晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其目的是什么？為什么要用冷溶劑？
(2)溫度過低，雜質溶解度也會降低，部分雜質會析出，達不到提純苯甲酸的目的
趁熱過濾
(3)用熱溶劑是洗滌不溶性固體表面的可溶性有機物。
用冷溶劑洗滌目的是除去晶體表面附著的可溶性雜質；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。
(1)加熱溶解
（一）分離、提純
固
很大或很小
溫度
較大
較小
關鍵：
選擇適當的溶劑
（一）分離、提純
互不相溶
溶解性
有機溶劑
分液漏斗
鐵架臺
燒杯
振蕩
上口倒出
（一）分離、提純
(4)萃取包括：
①液—液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固—液萃取：是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用儀器設備）
（一）分離、提純
趁熱打鐵
4、色譜法
俄國植物學家茨衛特
　1906年，茨衛特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。
（一）分離、提純
德國化學家庫恩
　　茨衛特的色譜實驗當時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學家庫恩在分離、提純、確定胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，應用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學獎。
（一）分離、提純
4、色譜法
(1)色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。
色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。
(2)常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。
(3)分類：根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。
（一）分離、提純
質量分數
實驗式
CO2
H2O
（二）元素分析與相對分子質量的測定
元
素
分
析
儀
德國化學家李比希
（1803～1873）
李比希法：定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法。
將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳變為碳酸鈉，后者吸收水變為含有結晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續檢測其他元素。
取定量含C、H（O）的有機物
加氧化銅
氧化
H2O
CO2
用無水
CaCl2吸收
用KOH濃
溶液吸收
得前后質量差
得前后質量差
“李比希元素分析法”原理
H2O CO2
實驗裝置：
取定量含C、H（O）的有機物
加氧化銅
氧化
H2O
CO2
用無水
CaCl2吸收
用KOH濃
溶液吸收
得前后質量差
得前后質量差
計算C、H含量
計算O含量
如何計算
CO2
H2O
一定量
有機物
燃燒
C
m有機物-mC – mH
H
氧元素含量的計算
= mO
5.8 g某有機物完全燃燒，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素 該有機物的實驗式為？能否根據實驗式確定分子式？
即：C3H6O
實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數目最簡整數比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數目的式子,表示物質的真實組成。
m(C) =
13.2
= 3.6 g
m(H) =
5
= 0.6 g
m(O) =
5.8 – 3.6 – 0.6
= 1.6 g
該有機物的實驗式：
N(C):N(H):N(O) = : :
= 3:6:1
不能根據實驗式確定分子式
實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫 20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質量是30，求該化合物的分子式。
實驗式是CH3
分子式是C2H6
(CH3)n=30
15n = 30
n = 2
知道最簡式，要確定分子式，還需要知道相對分子質量。
N(C):N(H) = :
= 1：3
某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物碳的質量分數為52.16％，氫的質量分數為13.14％，試求該未知物A的實驗式。
思路：
(1) 先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數
(2) 再求各元素原子的個數比
該物質A的實驗式為：C2H6O
思考：該物質能根據最簡式直接確定分子式嗎？
分子式為：C2H6O
有哪些方法可以求相對分子質量？
（1）M = m / n
（2）根據有機蒸氣的相對密度D: D =M1/M2
（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，
M = 22.4L/mol ×ρg/L
(4)質譜法——測定相對分子質量。
測定相對分子質量的方法很多，質譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。
有機物分子
高能電子束轟擊
帶電的
“碎片”
確定結構
碎片的質荷比
質荷比：碎片的相對質量（m）和所帶電荷（e-）的比值
質譜法作用：測定相對分子質量
CH3CH2OH
+
質荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相對豐度/%
乙醇的質譜圖
最大分子、離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。
趁熱打鐵
二甲醚
乙醇
寫出C2H6O可能的結構：
有機物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機物A是乙醇，還是二甲醚？
化學鍵
吸收頻率
（三）分子結構的鑒定
氫原子的類型
數目
位置不同
氫原子數
紅
外
光
譜
儀
趁熱打鐵
即學即練
問題引入——自主探究
典題例證——思維深化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
問題引入——自主探究
要點歸納——深化知識
典題例證——思維深化
實驗步驟 解釋實驗結論
測得A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍 (1)A的相對分子質量為____________
將5.6 g A在足量氧氣中充分燃燒，并將產物依次通過濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2 g和17.6 g (2)A的實驗式為________；A的分子式為________
將A通入溴水，溴水褪色 (3)說明A屬于__________(若不褪色，則A屬于______)
A的核磁共振氫譜如下： (4)綜上所述，A的結構簡式為____________________
典題例證——思維深化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
THANK YOU

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