資源簡介

(共56張PPT)
第二章 烴
第三節 芳香烴
學習目標
了解苯結構及性質（重點）
1
了解苯的同系物的結構與性質的關系（重點）
2
了解芳香烴烴的來源及應用
3
化學家的預言
1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。
由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓價爭著與德國人做生意。
但是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要。
石油商人百思不得其解,一位化學家提醒世人說：“德國人在準備發動戰爭了！”果然不出化學家所料，德國于1914年發動了第一次世界大戰。
這位化學家為何知道德國將發動戰爭呢？
德國收購石油這一奇怪現象引起了這位化學家的注意，他經過化驗，發現婆羅洲的石油成分與其他地區的不同，它含有很少的直鏈烴，卻含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥（三硝基甲苯）的基礎成分。這位化學家們就是在對婆羅洲石油的化學成分進行分析之后才向世人提出歷史性預言的。
一.苯
1、苯的物理性質
苯是無色，有特殊氣味的有毒液體，熔點5.5℃，沸點80.1 ℃ ，易揮發，比水輕，不溶于水，是重要的有機溶劑?！?br/>思考2：
(1).假如有同學在試管中加入水與苯的體積相近，如何用簡單的實驗證明上層液體是苯還是水呢？
(2).1mol的苯在標準狀況下的體積是否為22.4L
加水
不是，標況下苯是固體。
2、苯的結構
分子式 結構式
結構簡式
C6H6
或
（1）苯分子是平面正六邊形的穩定結構；
（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；
（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。
證明苯分子中不存在單雙鍵交替的實例（選擇題）
1.不能使高錳酸鉀溶液褪色
2.使溴水不因化學反應而褪色
3.碳碳之間的鍵長相同
4.臨位二氯代物只有一種
課堂練習
1.練習:(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結構（如圖所示）,解釋了苯的部分性質,但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是
A、苯不能使溴水褪色
B、苯能與H2發生加成反應
C、溴苯沒有同分異構體
D、鄰二溴苯只有一種
D
（2）現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是
是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵
2、下列物質中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
(A)
( B)
(C)
(D)
BC
CH=CH2
CH3
Cl
課堂練習
3、苯的化學性質
苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有________的性質，能發生________反應，也有________的性質，能發生________反應。
烷烴
取代
烯烴
加成
能氧化，易取代，難加成。
①氧化反應：
2C6H6 + 15O2 12CO2 +6H2O
點燃
火焰明亮，伴有濃煙。
②苯的取代反應：
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(鹵代、硝化、磺化)
從含碳量來看，燃燒現象應與誰相同？
鹵代
+ Br2
— Br
+ HBr
FeBr3
2Fe+3Br2=2FeBr3
液溴，不是溴水。
加的是鐵屑，實際起作用的是FeBr3 。
*溴苯是密度比水大的無色液體
苯不能使溴水褪色，但能萃取。
思考交流
3.通過制溴苯的實驗，思考下列問題：
(1)試劑加入的順序是怎樣的？
(2)將鐵屑加入燒瓶后，燒瓶內現象是？說明什么？
(3)長導管的作用是？末端為什么不伸入液面下？
(4)如何證明該反應發生的是取代而不是加成？
(5)為什么該實驗所得的溴苯為褐色？如何恢復？
苯 液溴 Fe屑
(2)劇烈反應，微沸，有氣體逸出。反應放熱。
(3)用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）。
溴化氫易溶于水，防止倒吸。
(4)在錐形瓶中加入AgNO3證明有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。
(5)溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗滌，再分液。
要檢驗HBr該裝置還需要改進，你能看出問題在哪里嗎？
CCl4的作用是吸收揮發出的溴單質和苯。
獲得純凈溴苯的方法
3、苯的化學性質
②苯的取代反應：
(鹵代、硝化、磺化)
硝化
+ HNO3(濃)
— NO2
+ H2O
濃硫酸
50~60℃
HO—NO2
硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水。
加熱方式：水浴加熱
濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。
NO2
(硝基苯)
NH2
(苯胺)
Fe+HCl
還原
4.根據以下信息思考：
信息：①苯與硝酸的反應在50℃-60℃時產物是硝基苯，溫度過高會有副產物。②硫酸是該反應的催化劑，和硝酸混合時劇烈放熱。③反應過程中硝酸會部分分解。④苯和硝酸都易揮發。
(1)試劑加入的順序是怎樣的？
(2)溫度計的水銀球位置？
(3)長導管的作用是？
(4)制得的硝基苯為什么呈黃色？如何恢復？
在水浴中插入溫度計測量溫度。
(1)將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發，且硝酸也會分解。
冷凝回流。
(2)硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了濃硝酸分解生成的NO2而呈黃色，為提純粗產品，應依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。
獲得純凈硝基苯的方法
3、苯的化學性質
②苯的取代反應：
(鹵代、硝化、磺化)
磺化
+ H2O
（苯磺酸）
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
③加成反應：
環己烷
+ 3Cl2
催化劑
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
趁熱打鐵
課堂練習
3.苯分子的結構中，不存在C—C鍵和C=C鍵的簡單交替結構，下列事實中：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環己烷；④經實驗測得鄰二甲苯只有一種結構；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁挠?　　)
A．①②④⑤　　 B．①②③④
C．①③④⑤ D．②③④⑤
A
課堂練習
4.己知有機物A的結構簡式為 ，請完成下列空白。
(1)有機物A的分子式是________。
(2)有機物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________個，最多有________個。
(3)有機物A的苯環上的一氯代物有________種。
C14H14　
9　
14　
四
二.苯的同系物
1、定義
只有一個苯環，且苯環上的氫原子被烷基代替而得到的烴。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
2、通式
CnH2n－6(n≥6)
思考交流
1.比較苯和甲苯結構的異同點，推測甲苯的化學性質。
2.設計實驗證明你的推測。
反應類型 與常見物質的作用
氧化反應 燃燒：
酸性高錳酸鉀溶液：
加成反應 氫氣加成：
溴水（溴的四氯化碳溶液）：
取代反應 液溴（鐵粉）：
硝化反應：
能
不能
能
不能
能
不能
能
不能
能
不能
能
不能
將苯和甲苯分別與酸性KMnO4溶液反應。
3、化學性質
由于烴基和苯環的相互影響，苯的同系物的性質和苯及烷烴相比都有了不同。
①氧化反應：
火焰明亮，伴有濃煙。
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使其褪色。
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
點燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
COOH
KMnO4
H+
C
H
苯環影響烷烴基使其變活潑，能被酸性KMnO4溶液氧化，但與苯環直接相連的碳上必須有H。
課堂練習
1.下列物質不能使酸性KMnO4褪色的是？
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
×
2.寫出下面物質與酸性KMnO4溶液反應的產物。
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
KMnO4/H+
3、化學性質
②取代反應：
(鹵代、硝化、磺化)
硝化
—CH3等烷烴基對苯環的影響使取代反應更易進行，且處于苯環上與甲基相鄰相對的H更活潑更易被取代。
濃硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
CH3
|
濃H2SO4
△
+ HNO3
CH3
|
-NO2
+ 3H2O
CH3
|
濃H2SO4
△
+ HNO3
CH3
|
|
NO2
+ 3H2O
TNT:淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩定，易爆炸。
2,4,6-三硝基甲苯
3、化學性質
②取代反應：
(鹵代、硝化、磺化)
鹵代
—CH3等烷烴基對苯環的影響使取代反應更易進行，且處于苯環上與甲基相鄰相對的H更活潑更易被取代。
CH3
|
+ Cl2
光照
Fe
－CH3 等 +HCl
Cl-
－CH3 、
Cl
|
CH2Cl
|
　　 等 + HCl
CHCl2
|
③加成反應：
催化劑
△
+ 3H2
趁熱打鐵
三、芳香烴的來源及應用
煤
催化重整
炸藥
染料
藥品
三.芳香烴的來源及其應用
1、芳香烴的主要來源
石油的催化重整和煤的干餾
傳統工藝：煤焦油
新工藝：石油產品的
催化重整
三.芳香烴的來源及其應用
2、各類芳香烴
多苯代脂烴：苯環通過脂肪烴連在一起
聯苯或多聯苯：苯環之間通過碳碳單鍵直接相連
稠環芳烴：苯環之間通過共用苯環的若干環邊而形成
—CH2—
—
二苯甲烷(C13H12)
聯苯(C12H10)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
芳香烴的應用
簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。
芳香烴的危害
燒烤肉食品中含超量
芳香烴，對人體有害！
新裝修的居室，會散發出
芳香烴，對人體有害！
趁熱打鐵
即學即練
即學即練
即學即練
即學即練
問題引入——自主探究
要點歸納——深化知識
要點歸納——深化知識
要點歸納——深化知識
液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 KMnO4
酸性溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應 不反應，液態烷烴與溴水發生萃取使溴水層褪色 不反應，互溶不褪色 不反應
烯烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色 氧化褪色
炔烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反應，催化條件下可取代 不反應，發生萃取而使水層褪色 不反應，互溶不褪色 不反應
苯的同系物 光照側鏈上取代，催化苯環上取代 不反應，發生萃取而使水層褪色 不反應，互溶不褪色 氧化褪色
典題例證——思維深化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
問題引入——自主探究
要點歸納——深化知識
典題例證——思維深化
典題例證——思維深化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
THANK YOU

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