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第一章 有機化合物的結構特點和研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第二課時 有機化合物的結構特點
了解有機化合物中碳原子的成鍵特點
1
知道有機化合物中存在同分異構現象
2
學習目標
能書寫有機化合物的同分異構體，會判斷同分異構體（重難點）
3
知道有機化合物分子結構的不同表示方法（重難點）
4
4
4
單鍵
雙鍵
三鍵
碳鏈
碳環
Si原子四個鍵，H原子1個鍵，N原子三個鍵。O和S均為兩個鍵。
S-S σ鍵
S-P σ鍵
P-P σ鍵
“頭碰頭”
共價鍵可形成兩種鍵型：
特征：軸對稱，強度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉。
σ鍵
“肩并肩”
π鍵
P
P
p-pπ鍵
特征：鏡面對稱，不如σ鍵牢固易斷裂，不能旋轉。
單鍵為σ鍵，雙鍵為1個σ鍵1個π鍵，三鍵為1個σ鍵2個π鍵。
正四面體
109°28′
甲烷的二氯代物只有一種，證明甲烷是正四面體而不是平面結構。
球棍摸型 比例模型
請觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系？
原子間成鍵方式
空間構型
四面體形
平面形
直線形
平面形
碳原子成鍵方式與空間構型關系規律
(1)鍵能氣態原子形成1 mol共價單鍵所釋放的能量（破壞1 mol單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。
(2)鍵長 分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長。
(3)鍵角 在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。
共價鍵參數
共價鍵 鍵能大小(kJ/mol) 鍵長pm
CH4 C-H 413.4 109．3
NH3 N-H 100．8
H2O O-H 463 95.8
HF H-F 566 91.8
分子的穩定性
分子空間構型
一般說來，鍵長越短，鍵能越大，鍵越牢固。
共價鍵的三個鍵參數
1.下列分子中的14個碳原子不可能共面的是（ ）
A.
B.
C.
D.
BD
即學即練
2.下列關于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結構敘述正確的是（ ）
A、6個碳原子有可能都在一條直線上
B、6個碳原子不可能都在一條直線上
C、6個碳原子一定都在同一平面上
D、6個碳原子不可能都在同一平面上
BC
即學即練
3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（ ）
A.
B.
C.
D.
CD
即學即練
同系物
(1)概念結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互相稱為同系物。
(2)判斷
分子式通式相同
結構相似—官能團的種類與個數相同，同類別，
同通式。（或碳骨架構成方式相同）
組成差CH2—C原子數不同
下列哪組是同系物？（　）
A.CH3CH2CH2CH3　 CH3CH(CH3)CH3
B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3
C.CH3－CH＝CH2　　
D.CH3CH2OH
E.CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl
B
即學即練
CH2OH
OH
CH2CH3
乙二醇
與 丙三醇
甲酸甲酯 與 二乙酸乙二酯
乙酸 與 軟脂酸
A
B
C
D
E
C
下列屬于同系物的一組是（ ）
乙二酸二乙酯 與 二乙酸乙二酯
即學即練
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 不同點 沸　點
36.07℃
27.9℃
9.5℃
分子組成相同，鏈狀結構
結構不同，出現帶有支鏈結構
【結論】支鏈越多,沸點越低!
戊烷同分異構體的異同
分子式
結構
同分異構現象
分子式
結構式
物理
三同：
分子式、分子組成、相對分子質量相同
兩不同：
結構、性質不同
判斷：相對分子質量相同的不同化合物一定互為同分異構體.
×
CH3COOH與CH3CH2CH2OH
CH3CH2OH
CH3OCH3
碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產生的異構
C=C-C-C、
C-C=C-C
碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環狀）的不同而產生的異構
C-C-C-C、C-C-C

C
產生的原因
示例
異構
類型
碳鏈異構
位置異構
官能團異構
官能團種類不同而產生的異構
必須為同一類別的有機物。
有機物的種類不同
下列異構屬于何種異構？
1-丁烯和2-丁烯
CH3COOH和HCOOCH3
CH3CH2CHO和CH3COCH3
4 CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3
位置異構
官能團異構
官能團異構
碳鏈異構
趁熱打鐵
即學即練
即學即練
即學即練
即學即練
問題引入——自主探究
要點歸納——深化知識
要點歸納——深化知識
要點歸納——深化知識
要點歸納——深化知識
要點歸納——深化知識
典題例證——思維深化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
同分異構體數目的判斷方法
(1)基元法—記住常見烴基的異構體種數，可快速判斷含官能團有機物同分異構體的數目．
—CH3　　　　 1種
—C2H5 1種
—C3H7 2種
—C4H9 4種
—C5H11 8種
如C3H7Cl有2種同分異構體, C3H7OH有2種同分異構體.
如C4H9Cl有4種同分異構體, C4H9OH有4種同分異構體.
如C5H11CHO有8種同分異構體, C5H11COOH有8種同分異構體.
(2)替代法—如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)．
思考：C3H6Cl2有______種同分異構體， C3H2Cl6有______種同分異構體。
C-C-C
Cl
C-C-C
Cl
4
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
一氯定位，一氯移位。
(3)對稱法—等效氫法
問題引入——自主探究
要點歸納——深化知識
(1)烷烴的同分異構體的書寫—碳鏈異構(減鏈法)
例:C5H12的同分異構體
書寫同分異構體的有序性。
書寫口訣：
主鏈由長到短；支鏈由整到散；
位置由心到邊；排列對臨到間。
主鏈上放支鏈前先找出中心對稱線
要點歸納——深化知識
要點歸納——深化知識
1.書寫己烷(C6H14)的同分異構體
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
1、排主鏈,主鏈由長到短
2、減碳(從頭摘)架支鏈:
支鏈由整到散,由心到邊但不到端
支鏈位置由心到邊,但不到端。
多支鏈時,排布由對到鄰再到間
3、減碳(從頭摘)架支鏈:
等效碳不重排
4、最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
要點歸納——深化知識
要點歸納——深化知識
(2)烯烴的同分異構體的書寫—碳鏈異構和位置異構
例:寫出C4H8的屬于烯烴類的同分異構體
書寫方法：
先寫出所有的碳鏈異構，再移動官能團。
官能團的位置不同引起的異構
C—C—C—C
C—C—C
C
C＝C—C—C
C—C＝C—C
C＝C—C
C
CH2＝CH—CH2—CH3
CH3—CH＝CH—CH3
CH2＝C—CH3
CH3
要點歸納——深化知識
(3)鹵代烴的同分異構體—取代法
“等效氫原子”規律
a.同一碳原子上的氫原子完全等效。
b.與同一碳原子相連的所有甲基上的氫原子完全等效。
c.處于鏡面對稱位置上的氫原子完全等效。
共有3種等效氫原子
典題例證——思維深化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
精選習題——落實強化
CH3CH2CH2CH2CH3
對稱軸
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
對稱點
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
對稱點
對稱面
①
②
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
下列有機物的一氯取代物數目是？
無對稱
無對稱
下列有機物的一氯取代物數目相等的是（ ）
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
A.
CH3
CH3
B.
C.
D.
BC
八種
四種
四種
七種
立方烷
分子式:C8H8
一取代物有_____種
二取代物有_____種
1
3
金剛烷
分子式:C10H16
一取代物有____種
二取代物有____種
1
2
2
金剛烷
二氯取代物有6種
降冰片烷
分子式:C7H12
一取代物有_____種
二取代物有_____種
1
2
3
3
2
3
1
3種
3種
4種
1
2
3
1
2
3
4
10
例:寫出化學式C3H8O的所有可能物質的結構簡式
醇:
醚:
C—C—C
C—C—C—OH
C—C—C
OH
C—C—C
C—O—C—C
觀察學習
7.寫出C5H12O的同分異構體
(1)官能團異構
C－C －C －C －C
C－C －C －C
C
C－C－C
C
C
(2)碳鏈異構
↑
↑
↑
↑
↑
↑
↑
↓
(3) 位置異構(用↑表示羥基(-OH)或 “-O-”的連接位置)
C－C －C －C －C
C－C －C －C
C
C－C －C
C
C
↑
↑
↑
↑
↑
↑
醇
醚
(5) 苯的同系物的同分異構體—位置異構
例：比苯多兩個碳原子的分子為C8H10其同系物的同分異構體有哪些？
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
思考：上述物質的一氯代物各有多少種？
THANK YOU

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