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(共62張PPT)
第65講
醛 酮 羧酸 酯 酰胺
2024
高考化學一輪復習
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的結構與性質。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯之間的轉化以及合成方法。
復習目標
醛、酮
考點一
1.醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物質 概念 表示方法
醛 由_______________與_____相連而構成的化合物 _______
酮 _____與兩個_____相連的化合物 ____________
醛基
烴基(或氫原子)
RCHO
羰基
烴基
必備知識
(2)醛的分類
醛基數目
醛
按_____
脂肪醛
芳香醛
飽和脂肪醛
不飽和脂肪醛
按________
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)
二元醛(乙二醛)
……
烴基
(3)飽和一元醛的通式：_______________，飽和一元酮的通式：______________。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
2.幾種重要的醛、酮
物質 主要物理性質 用途
甲醛(蟻醛) (HCHO) 無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱_________，具有_____、_____性能 化工原料，制作生物標本
乙醛(CH3CHO) 無色、具有刺激性氣味的液體，易_____，能與__________等互溶 化工原料
苯甲醛( ) 有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油 制造染料、香料及藥物的重要原料
丙酮( ) 無色透明液體，易揮發，能與_________等互溶 有機溶劑和化工原料
福爾馬林
殺菌
防腐
揮發
水、乙醇
水、乙醇
思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案　由于碳鏈短，羰基氧能與水分子形成氫鍵。
3.醛類的化學性質
醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為
以乙醛為例寫出醛類主要反應的化學方程式：
(1)氧化反應
①銀鏡反應____________________________________________________________。
②與新制的Cu(OH)2的反應_________________________________________________
__________。
(2)還原反應(催化加氫)______________________________。
＋3H2O
4.酮類的化學性質(以丙酮為例)
丙酮不能被 、 等弱氧化劑氧化，在催化劑存在的條件下，可與H2發生 反應，生成2-丙醇。
銀氨溶液
新制的Cu(OH)2
還原(加成)
5.醛基的檢驗
與新制的銀氨溶液反應 與新制的氫氧化銅反應
實驗操作 在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后__________________________________ __________________，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在____________ 在試管中加入2 mL 10%___________，加入5滴5%____________，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL
乙醛溶液，______
實驗現象 產生_____________(1 mol RCHO～2 mol Ag) 產生______________(1 mol RCHO～1 mol Cu2O)
邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最
初產生的沉淀溶解
熱水浴中溫熱
NaOH溶液
CuSO4溶液
加熱
光亮的銀鏡
磚紅色沉淀
注意事項 ①試管內部必須潔凈； ②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置； ③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2懸濁液時，所用的NaOH溶液必須過量；
②Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；
③反應液直接加熱煮沸
思考　1 mol HCHO與足量的銀氨溶液反應，最多產生______mol Ag。
4
甲醛分子相當于有兩個醛基，與足量的銀氨溶液反應產生銀的定量關系為HCHO～4Ag。
解析
醛、酮在有機合成中常用到的化學反應
(1)醛、酮與具有極性鍵共價分子的羰基的加成反應
(2)羥醛縮合
1.凡是能發生銀鏡反應的有機物都是醛(　　)
2.甲醛是常溫下唯一呈氣態的烴的含氧衍生物(　　)
3.丙醛和丙酮互為同分異構體，不能用核磁共振氫譜鑒別(　　)
4.醛類物質發生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下(　　)
5.醛類化合物既能發生氧化反應又能發生還原反應(　　)
×
×
×
√
√
易錯辨析
一、醛、酮的性質及應用
1.下列有關利用乙醛制備銀鏡過程的說法不正確的是
A.試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B.邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止
C.將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱
D.在銀氨溶液的配制過程中，溶液pH增大
√
專項突破
試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌，洗去油污，故A正確；
制備銀氨溶液的過程為邊振蕩盛有2%的AgNO3溶液的試管邊滴入2%的氨水至最初產生的沉淀恰好溶解為止，故B錯誤；
銀鏡反應需要水浴加熱，故C正確；
由于氨水顯堿性，另外制得的氫氧化二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過程中溶液pH增大，故D正確。
解析
2.(2022·成都石室中學模擬)貝里斯—希爾曼反應條件溫和，其過程具有原子經濟性，示例如圖。下列說法錯誤的是
A.Ⅰ 中所有碳原子一定共平面
B.該反應屬于加成反應
C.Ⅱ 能發生加聚反應，也能使酸性高錳酸鉀
溶液褪色
D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
√
解析
Ⅰ中與苯環直接相連的碳原子通過單鍵相連，單鍵可以旋轉，故A錯誤；
Ⅱ含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳雙鍵，可與溴發生加成反應，故D正確。
3.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉化過程如圖所示：
下列說法不正確的是
A.丙酮與氫氣可發生加成反應生成2-丙醇
B.假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮
互為同分異構體
C.α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2
發生加成反應的產物分子中都含有4個手
性碳原子
D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
√
由結構簡式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B項正確；
α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發生
加成反應的產物為 、
，分別含有5個、4個手性碳原子(圖中用 標注)，C項錯誤；
可用檢驗醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項正確。
解析
二、醛、酮與有機合成
4.(2022·天津模擬)有機物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機物H的路線如圖：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為________。
(2)由D生成E所用的試劑和反應條件為_________________________。
(3)由E生成F的反應類型為___________，F的結構簡式為______________________。
甲苯
氫氧化鈉水溶液，加熱
氧化反應
(4)G與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為____________________________________
_______________________________________________________。
(5)H長期暴露在空氣中容易變質的主要原因是___________________________________。
＋2Cu(OH)2
＋Cu2O↓＋3H2O
H為酚類化合物，易被空氣中的氧氣氧化
(6)參照上述流程，設計以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任選)。
A是相對分子質量為92的芳香烴，設該物質分子式是CnH2n－6，則14n－6＝92，解得n＝7，A是 ，名稱為甲苯，結合C的結構簡式逆推可知A與Cl2發
生取代反應生成B( )，C發生甲基上的取代反應生成D，D是C的
一氯取代物，則D的結構簡式為 ，F能發生已知信息③的反應生成G，說明F中含有醛基，
解析
則D發生水解反應生成E為 ，E發生催化氧化反應生成F為
，G的結構簡式為 ，G發生氧化反
應，然后酸化生成H為 。
利用已知信息③實現碳鏈變化，乙醇發生催化氧化反應生成乙醛，2分子乙醛反應生成CH3CH==CHCHO，再進一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
羧酸、酯、酰胺
考點二
1.羧酸、酯、酰胺的結構特點
物質 羧酸 酯 酰胺
結構通式 R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也
可以是H
必備知識
2.羧酸的分類
3.幾種重要的羧酸
物質 結構 性質特點或用途
甲酸(蟻酸) 酸性，還原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 無色、有強烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，還原性(＋3價碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的鈉鹽常作食品防腐劑
高級脂肪酸 RCOOH(R為碳原子數較多的烴基)
飽和高級脂肪酸，常溫呈固態；
油酸：C17H33COOH，不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態
4.羧酸的化學性質
羧酸(RCOOH)
弱酸性：RCOOH _____________
酯化反應(取代反應)：
＋R′—O—H ____________________
按要求書寫酯化反應的化學方程式：
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇以物質的量之比為1∶1酯化
___________________________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇以物質的量之比為1∶2酯化
__________________________________________________________________。
RCOO－＋H＋
＋ H2O
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化
①生成環酯：
______________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH _________________________________
______________。
＋(2n－1)H2O
(4)羥基酸自身的酯化反應，如 自身酯化
①生成環酯：
_________________________________________________。
②生成高聚酯：
_____________________________________________________。
＋(n－1)H2O
5.酯的通性
(1)物理性質
酯的密度一般 水，易溶于有機溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級酯通常有芳香氣味。
(2)化學性質——水解反應(取代反應)
酯在酸性或堿性環境下，均可以與水發生水解反應。如乙酸乙酯的水解：
①酸性條件下水解：___________________________________________(可逆)。
②堿性條件下水解： ____________________________________________(進行徹底)。
小于
6.乙酸乙酯的制備實驗要點
(1)制備原理：_________________________________________________ 。
(2)實驗裝置
實驗現象：__________________________________
_________________________。
(3)導管末端在液面上，目的是___________。
(4)加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。
(5)濃硫酸的作用：________________。
(6)飽和Na2CO3溶液的作用：________________________________________________
_______。不能用NaOH溶液。
在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、
具有香味的油狀液體生成
防倒吸
催化劑和吸水劑
反應乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出
7.胺、酰胺的性質
(1)胺(R—NH2)的堿性
胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應。
①堿性的原因：RNH2＋H2O ＋OH－。
②與酸的反應：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反應
水解原理
酸性條件
堿性條件
1.分子式相同的羧酸和酯互為同分異構體(　　)
2.甲酸能發生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀(　　)
3.酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應(　　)
4.可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
5.1 mol酚酯基水解時，最多可消耗2 mol NaOH(　　)
6.C4H8O2的同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(　　)
7.制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸(　　)
√
√
√
×
√
√
×
易錯辨析
一、酯的制取與純化
1.1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115～125 ℃，反應裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是
A.不能用水浴加熱
B.長玻璃導管起冷凝回流作用
C.提純乙酸丁酯需要經過水、氫氧化鈉溶液洗滌
D.加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉化率
√
乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發生水解，C項錯誤；
在可逆反應中，增加一種反應物的用量可以提高另一種反應物的轉化率，D項正確。
專項突破
解析
2.分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程如圖所示。
在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是
A.①蒸餾　②過濾　③分液
B.①分液　②蒸餾　③結晶、過濾
C.①蒸餾　②分液　③分液
D.①分液　②蒸餾　③蒸餾
√
解析
乙酸乙酯是一種不溶于水的有機物，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應生成乙酸鈉，乙酸鈉易溶于水，乙醇能與水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易揮發，所以操作②是蒸餾；乙是乙酸鈉溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸鈉等，通過蒸餾分離出乙酸，所以操作③是蒸餾。
二、羧酸及其衍生物的性質
3.2021年9月17日，國家廣播電視總局發布通知：即日起，停止利用廣播電視和網絡視聽節目宣傳推銷檳榔及其制品。檳榔含有檳榔堿，其結構簡式如圖所示，下列有關檳榔堿的說法正確的是
A.分子式為C8H12NO2
B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.1 mol檳榔堿最多能與2 mol H2發生加成反應
√
D.與檳榔次堿( )互為同系物
由檳榔堿的結構簡式確定其分子式為C8H13NO2，A錯誤；
檳榔堿中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；
碳碳雙鍵能與H2加成，酯基不能，故1 mol檳榔堿最多能與1 mol H2發生加成反應，C錯誤；
兩者屬于不同類物質，結構不相似，不互為同系物，D錯誤。
解析
4.(2022·重慶模擬)有機化合物 Ⅲ 具有較強的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反應如下，下列有關說法不正確的是
A.該反應屬于取代反應
B.該反應的原子利用率為100%
C.有機物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.有機物Ⅰ的一氯代物有4種(不考慮立體異構)
√
由反應可知羧基和氨基發生脫水縮合反應，屬于取代反應，故A正確；
由反應可知，產物除 Ⅲ 外還有水生成，則其原子利用率小于100%，故B錯誤；
有機物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
有機物Ⅰ的一氯代物如圖所示： ，共4種，故D正確。
解析
三、羧酸及羧酸衍生物結構的推斷
5.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構體的數目
分子式 C4H8O2 C5H10O2 C8H8O2(芳香族)
(1)屬于羧酸的種類數
(2)屬于酯的種類數
(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合后生成的酯的種類數
(4)屬于醛，同時能與鈉反應放出氫氣
2　 4　 4
4　 9　 6
12　 40　 18
5　 12　 17
6.有機物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發生如下轉化：
已知：①A、B、C、D均能與NaHCO3
反應；
②只有A、D能與FeCl3溶液發生顯色反
應，A中苯環上的一溴代物只有兩種；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能發生銀鏡反應。
根據題意回答下列問題：
(1)反應③的反應類型是____________；反應⑥的條件是__________________。
(2)寫出F的結構簡式：__________________；D中含氧官能團的名稱是_____________。
消去反應
Cu，O2、加熱
CH2==CHCH2COOH
酚羥基和羧基
(3)E是C的縮聚產物，寫出反應②的化學
方程式：___________________________
_________________________________。
(4)D在一定條件下反應形成高聚物的化學
方程式：___________________________________________________________。
(5)C→G的化學方程式：___________________________________________________。
＋(n－1)H2O
n
＋(n－1)H2O
7.苯丙酸乙酯H( )是一種重要的化工產品，常用作醫藥中間體，實驗
室制備苯丙酸乙酯的合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為__________，B中官能團的名稱為__________。
(2)反應②的反應類型為____________，
C的結構簡式為______________。
(3)反應④的化學方程式為__________________________________________________。
苯乙烯
碳氯鍵
取代反應
(4)寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式：____________________
____________________。
ⅰ.苯環上含3個取代基
ⅱ.既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應
ⅲ.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比
為6∶2∶1∶1
(或
)
根據D的結構簡式及已知信息得C為 ，B為 ；
烴A和HCl發生加成反應生成B，則A為 。
依據限制條件ⅰ.苯環上含3個取代基；ⅱ.既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1，說明存在對稱結構且含有2個甲基。
解析
(5)參照上述合成路線及信息寫出以乙烯為原料制備丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路線(無機試劑任選)。
乙烯和氯氣發生加成反應生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl和NaCN發生取代反應生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN在酸性條件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。
解析
真題演練
1.(2021·廣東，5)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結構簡式如圖所示，關于該化合物說法不正確的是
A.屬于烷烴 B.可發生水解反應
C.可發生加聚反應 D.具有一定的揮發性
√
解析
根據結構簡式可知，分子中含C、H、O三種元素，含碳碳雙
鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯誤；
分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發生水解反應，B正確；
分子中含碳碳雙鍵，可發生加聚反應，C正確；
該信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情，可推測該有機物具有一定的揮發性，D正確。
2.(2021·湖南，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現有工業路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：
下列說法正確的是
A.苯與溴水混合，充分振蕩后靜
置，下層溶液呈橙紅色
B.環己醇與乙醇互為同系物
C.己二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成
D.環己烷分子中所有碳原子共平面
√
解析
苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應是上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；
環己醇含有六元碳環，和乙醇結構不相似，分子組成也不相差若干個CH2原子團，不互為同系物，故B錯誤；
己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應生成CO2，故C正確；
環己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結構，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤。
3.(2021·全國乙卷，10)一種活性物質的結構簡式為 ，下列有關該物質的敘述正確的是
A.能發生取代反應，不能發生加成反應
B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C.與 互為同分異構體
D.1 mol該物質與碳酸鈉反應得44 g CO2
√
解析
該物質含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發生取代反應和加成反應，故A錯誤；
該物質與乙醇、乙酸結構不相似，故B錯誤；
二者的分子式均為C10H18O3，分子式相同，結構不同，故C正確；
該物質含有一個羧基，1 mol該物質與碳酸鈉反應，生成0.5 mol二氧化碳，質量為22 g，故D錯誤。
4.(2022·海南，12改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是
A.能使Br2的CCl4溶液褪色 B.分子中含有3種官能團
C.分子中含有4個手性碳原子
D.1 mol該化合物最多與2 mol NaOH反應
√
解析
根據結構簡式可知，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正確；
由結構簡式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基，共4種官能團，B錯；
化合物“E7974”含有的手性碳原子用*標注如圖 ，共3個，C錯誤；
分子中兩個酰胺基和一個羧基均能與NaOH溶液反應，故1 mol該化合物最多與3 mol
NaOH反應，D錯誤。

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