資源簡介

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第63講
烴 化石燃料
2024
高考化學一輪復習
1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結構特點和性質。
2.能正確書寫相關反應的化學方程式。
3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。
復習目標
脂肪烴的結構與性質
考點一
1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式
單鍵
CnH2n＋2(n≥1)
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
碳碳三鍵
CnH2n－2(n≥2)
必備知識
烯烴的順反異構
(1)存在順反異構的條件
由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象。每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團。
項目 順式結構 反式結構
特點 兩個相同的原子或原子團排 列在雙鍵的同側 兩個相同的原子或原子團排
列在雙鍵的不同側
實例
(2)兩種異構形式
2.烷烴、烯烴、炔烴代表物的比較
甲烷 乙烯 乙炔
結構簡式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結構特點 只含單鍵 含碳碳雙鍵 含碳碳三鍵
空間結構 正四面體 平面形 直線形
物理性質 無色氣體，難溶于水 無色氣體，微溶于水
化學性質 燃燒 淡藍色火焰 火焰明亮且伴有黑煙 火焰很明亮且伴有濃黑煙
溴(CCl4) 不反應 加成反應 加成反應
KMnO4 (H2SO4) 不反應 氧化反應 氧化反應
主要反應類型 取代 加成、聚合 加成、聚合
3.脂肪烴的物理性質
性質 變化規律
狀態 常溫下，含有 個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增加，逐漸過渡到 、______
沸點 隨著碳原子數的增加，沸點逐漸 ；同分異構體之間，支鏈越多，沸點_____
相對密度 隨著碳原子數的增加，相對密度逐漸 ，密度均比水____
水溶性 均難溶于水
1～4
液態
固態
升高
越低
增大
小
4.脂肪烴的化學性質
(1)取代反應
①取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他 所替代的反應。
②烷烴的鹵代反應
a.反應條件：烷烴與氣態鹵素單質在 條件下反應。
b.產物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。
原子或原子團
光照
c.定量關系： ，即取代1 mol氫原子，消耗 鹵素單質生成
HX。
1 mol
1 mol
(2)加成反應
①加成反應：有機物分子中的 與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
②烯烴、炔烴的加成反應(寫出下列有關反應的化學方程式)
不飽和碳原子
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
CH≡CH＋2Br2―→
(3)加聚反應
①丙烯發生加聚反應的化學方程式為
_____________________________________。
②乙炔發生加聚反應的化學方程式為
_________________________________。
(4)二烯烴的加成反應和加聚反應
①加成反應
②加聚反應：nCH2==CH—CH==CH2 _____________________________________。
(5)烯烴、炔烴的氧化反應
烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產物依據結構而定。
1.下列關于常見烴的認識正確的是
A.C2H6與氯氣發生取代反應、C2H4與HCl發生加成反應均可得到純凈的C2H5Cl
B.將甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷
C.乙烯結構中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發生加成反應
D.甲烷和苯都是常見的燃料，燃燒時甲烷的火焰更明亮
一、脂肪烴的結構與性質
√
專項突破
解析
C2H6與氯氣發生取代反應得到的取代產物不唯一，無法得到純凈的C2H5Cl，A項錯誤；
濃溴水易揮發，氣體通過時會帶出溴蒸氣，B項錯誤；
苯環中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵，也能夠發生加成反應，C項正確；
苯含碳量高，燃燒時火焰比甲烷明亮，D項錯誤。
2.關于烷烴、烯烴和炔烴的下列說法，正確的是
A.鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴
B.單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴
C.烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發生加成反應而使其褪色
D.同碳原子數的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物
√
解析
鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴一定為烷烴，故A正確；
符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環烷烴，故B錯誤；
烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；
同碳原子數的炔烴和二烯烴分子式相同，結構不相似，因此不互為同系物，故D錯誤。
項目 烷烴 烯烴 炔烴
分子結 構特點 全部為單 鍵，飽和烴 含有 ，不飽 和烴 含有—C≡C—，不飽和烴
化學活 潑性 穩定 活潑 活潑
取代反應 光鹵代 — —
加成 反應 — 能與H2 、 X2 、 H2O等發生加成反應 能與H2、X2、HX、
H2O 等發生加成
反應
[歸納提升]
(1)烷烴、烯烴、炔烴的比較
項目 烷烴 烯烴 炔烴
加聚 反應 不能發生 能發生 能發生
氧化 反應 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色
燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃煙
鑒別 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色　 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色
項目 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照 條件下發生取代 反應 不反應，液態烷烴 可萃取溴水中的 溴而使溴水褪色 不反應，互溶，不褪色
烯烴 發生加成反應， 使液溴褪色 發生加成反應，使 溴水褪色 發生加成反應，使溴的四氯化碳溶液褪色
苯 一般不反應，催 化條件下可發生 取代反應 不反應，苯可萃取 溴水中的溴而使 溴水褪色 不反應，互溶，不褪色
(2)烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液的反應
(3)烯烴、炔烴與酸性KMnO4 溶液的反應
二、烴燃燒的定量分析
3.(2022·衡水中學模擬)150 ℃時，將1 L混合烴與9 L氧氣混合，在密閉容器內充分燃燒，當恢復至150 ℃，體積恒定時，容器內壓強增大8%，則該混合烴的組成是
A.甲烷與乙烷體積比是1∶4
B.丙炔與乙炔體積比是1∶4
C.乙烯與丁烷體積比是1∶4
D.乙烯與丁烯體積比是1∶4
√
可得y＝7.2，若是乙烯與丁烷，則乙烯與丁烷體積比是7∶8，C錯誤；
若是乙烯與丁烯，則乙烯與丁烯體積比是1∶4，D正確。
解析
4.現有CH4、C2H4、C2H6三種有機化合物：
(1)等質量的以上物質完全燃燒時消耗O2的量最多的是________。
(2)相同條件下，同體積的以上三種物質完全燃燒時消耗O2的量最多的是________。
(3)等質量的以上三種物質完全燃燒時，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下時，有兩種氣態烴和足量的氧氣混合點燃，相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發生變化，這兩種氣體是____________。
CH4
C2H6
C2H4
CH4
CH4和C2H4
5.分別完全燃燒等物質的量的下列各組物質，其中消耗氧氣的量相等的是___________(填序號)。
①C2H2與C2H4O　②C4H8與C6H12O6?、跜7H8與C6H12?、蹾COOCH3與CH3COOH
①②③④
解析
方法2：①中C2H4O可改寫成“C2H2·H2O”；②中C6H12O6可改寫成“C4H8·2CO2·2H2O”；③中C6H12比C7H8少1個C原子多4個H原子，而1 mol C和4 mol H的耗氧量均為1 mol；④中HCOOCH3與CH3COOH分子式相同。四組物質中，等物質的量的兩物質完全燃燒時消耗氧氣的量均相等。
有機物燃燒定量規律
(1)一定溫度下的氣態烴完全燃燒前后氣體體積的變化
①當燃燒后溫度高于100 ℃，即水為氣態時：
a.y＝4，氣體總體積不變；b.y<4，氣體總體積減?。籧.y>4，氣體總體積增大。
②當燃燒后溫度低于100 ℃，即水為液態時：
(2)有機物完全燃燒耗氧量規律
①等物質的量的有機物完全燃燒耗氧量計算
三、烯烴和炔烴的加成、氧化反應規律應用
6.某烴結構用鍵線式表示為 ，該烴與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產物有
A.3種 B.6種 C.5種 D.4種
√
7.某氣態烴1 mol能與2 mol HCl加成，所得的加成產物又能與8 mol Cl2反應，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態烴為
A.丙烯 B.1-丁炔
C.丁烯 D.2-甲基-1,3-丁二烯
√
解析
該有機物含有兩個不飽和度，且含有6個H，則其化學式為C4H6。
8.某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。寫出該烴的結構簡式：
_______________________________________。
9.已知： 。寫出用環戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的
合成路線__________________________________________________ (其他試劑任選)。
由產物的結構簡式，遷移已知信息可知要先制備 ，可由氯代烴發生消去反應得到，而氯代烴可由環戊烷與氯氣在光照條件下發生取代反應制得。
解析
芳香烴
考點二
1.芳香烴
分子里含有一個或多個 的烴。
苯環
芳香烴
苯及其同系物
通式：CnH2n－6(n≥6)
鍵的特點：苯環中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特
殊的化學鍵
特征反應：能取代，難加成，側鏈可被酸性KMnO4溶液氧
化(與苯環直接相連的C上含H)
其他芳香烴——苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等
必備知識
2.苯的化學性質
(1)取代反應
①硝化反應： __________________________________。
②鹵代反應： ____________。
(2)加成反應： ＋3H2 __________。
(3)可燃燒，難氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色。
＋H2O
＋HBr↑
不能
3.苯的同系物
烷基對苯環有影響，所以苯的同系物比苯易發生取代反應；苯環對烷基也有影響，所以苯環上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
完成下列有關苯的同系物的反應的化學方程式：
(1)硝化： ＋3HNO3 __________________________。
＋3H2O
(2)鹵代： ＋Br2 __________________；
＋Cl2 _____________________。
＋HBr↑
＋HCl
(3)易氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色：
_________________。
能
苯環上的定位效應
(1)鄰、對位取代定位基
當苯環上已有下列基團時：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、
—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位。
(2)間位取代定位基
當苯環上已有下列基團時：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，
再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如： ＋HNO3
＋H2O。
1.苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發生加成反應(　　)
2.可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲苯與環己烷(　　)
3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
4.受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯(　　)
5.甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環發生了取代反應(　　)
6. 與 互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
×
√
×
√
×
×
易錯辨析
(3)苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同：
①在光照條件下，鹵代反應發生在烷基上，記作“烷代光”
②在鐵的催化作用下，鹵代反應發生在苯環上，記作“苯代鐵”
1.有關苯的結構和性質，下列說法正確的是
A. 與 互為同分異構體
B.苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙
C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無色、無味的液態烴
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上
層呈紫紅色
√
專項突破
解析
與 是同一種物質，A項錯誤；
苯的含碳量高，在空氣中不易完全燃燒而冒濃煙，B項正確；
苯是無色、有特殊氣味的液態烴，C項錯誤；
苯的密度比水小，下層液體呈紫紅色，D項錯誤。
2.下列關于芳香烴的說法錯誤的是
A.稠環芳香烴菲( )在一定條件下能發生加成反應、硝化反應
B.化合物 是苯的同系物
C.等質量的 與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等
D.光照條件下，異丙苯 與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有2種
√
A項，菲屬于芳香烴，與苯的性質相似，正確；
B項，所述物質與苯在組成上不相差若干個CH2原子團，不互為同系物，錯誤；
C項，苯與 的最簡式相同，因而等質量的兩物質完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；
D項，烷基上只有兩種等效H原子，正確。
解析
3.下列是甲苯的有關轉化關系(部分產物沒有標出)，下列有關敘述正確的是
A.反應①為取代反應，其產物可能是
B.反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙
C.反應③為取代反應，反應條件是加熱
D.反應④是1 mol甲苯與1 mol H2發生加成反應
√
氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，故A錯誤；
由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃燒時，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應條件是濃硫酸、加熱，故C錯誤。
解析
煤　石油　天然氣
考點三
1.煤的綜合利用
(1)煤的組成
有機物
無機物
C
H、O、N、S
必備知識
(2)煤的加工
2.石油的綜合利用
(1)石油的成分：①元素組成： 以及少量的O、S、N等。②物質組成：烷烴、環烷烴及少量芳香烴等。
(2)石油加工
C、H
3.天然氣的綜合利用
(1)主要成分是 ，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的化學方程式為_________________________________。
CH4
1.煤的干餾、液化和氣化是化學變化，而石油的分餾、裂化是物理變化(　　)
2.直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑(　　)
3.天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料(　　)
4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　)
5.煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣(　　)
×
×
√
√
√
易錯辨析
1.下列關于石油和石油化工的說法錯誤的是
A.石油是由各種碳氫化合物組成的混合物
B.石油分餾得到的各餾分是由各種碳氫化合物組成的混合物
C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產品乙烯
D.實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油
√
解析
專項突破
石油分餾得到的各餾分為烴類物質的混合物，故B正確；
石油裂化的目的是提高輕質液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產量，特別是提高汽油的產量，裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料，故C錯誤。
2.(2022·長治模擬)下列關于煤和石油的說法正確的是
A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產品中分離得到苯
C.石油沒有固定的熔、沸點，但其分餾產物有固定的熔、沸點
D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣都能使酸性KMnO4溶液褪色
√
解析
石油是由多種碳氫化合物組成的復雜混合物，不含乙烯，A項錯誤；
煤經過干餾可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B項錯誤；
石油分餾所得的餾分仍是混合物，沒有固定的熔、沸點，C項錯誤；
石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣中均含有烯烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D項正確。
3.(2022·石家莊模擬)如圖所示是實驗室干餾煤的裝置圖，回答下列問題：
(1)寫出圖中儀器名稱：a__________，d______。
(2)儀器d的作用是________________________，c中液體有________和________，其中無機物里溶有_____，可用________________________檢驗。有機物可以通過________的方法將其中的重要成分分離出來。
(3)e處點燃的氣體主要成分有____________________(填化學式)，火焰的顏色是________。
酒精噴燈
燒杯
盛裝冷水對蒸氣進行冷卻
粗氨水
煤焦油
氨
酚酞溶液(答案合理即可)
蒸餾
H2、CH4、C2H4、CO
淡藍色
根據煤干餾的主要產品，可知b中得到的應是焦炭，c中得到的應是粗氨水和煤焦油，e處點燃的應是焦爐氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酞溶液等檢驗；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，應用蒸餾的方法分離；焦爐氣的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃燒時火焰呈淡藍色。
解析
真題演練
1.(2022·遼寧，4)下列關于苯乙炔( )的說法正確的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5個原子共直線
C.能發生加成反應和取代反應
D.可溶于水
√
解析
苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；
如圖所示： ，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；
苯乙炔分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可發生取代反應，C正確；
苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤。
2.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是
A.是苯的同系物 B.分子中最多8個碳原子共平面
C.一氯代物有6種(不考慮立體異構)
D.分子中含有4個碳碳雙鍵
√
解析
苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代的產物，故A錯誤；
由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環上的6個碳原子和連在苯環上的2個碳原子共平面，故B正確；
由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子的結構上下對稱，分子中含有5種類型氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；
分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤。
3.(2020·天津，9改編)下列關于 的說法正確的是
A.該有機物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.分子中共平面的原子數目最多為14
C.分子中的苯環由單雙鍵交替組成 D.與Cl2發生取代反應生成兩種產物
√
解析
分子中含有碳碳三鍵，能與溴加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故A正確；
根據苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，故B錯誤；
苯環中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；
與Cl2發生取代反應，取代甲基上的氫有一種產物，取代苯環上的氫有四種產物，因此取代反應生成五種產物，故D錯誤。
4.(2019·上海等級考，7)已知有一種烴的結構類似自行車，簡稱“自行車烴”，如圖所示，下列關于它的敘述正確的是
A.易溶于水
B.可以發生取代反應
C.其密度大于水的密度
D.與環己烷互為同系物
√
解析
A項，烴難溶于水，錯誤；
B項，烴可以與鹵素單質發生取代反應，正確；
C項，烴的密度小于水的密度，錯誤；
D項，“自行車烴”與環己烷結構不相似，不互為同系物，錯誤。

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