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第五節 有機合成
第三章
思考：
1、什么是有機合成？
2、有機合成的意義是什么？
3、有機合成的關鍵？
一、有機合成
1．有機合成的定義
有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定________和________的有機化合物。
2．有機合成的任務
包括目標化合物___________的構建和________的轉化，按照目標化合物的要求，合成具有一定________數目、一定________的目標化合物。
●新知導學
結構
功能
分子骨架
官能團
碳原子
結構
二、有機合成的過程示意圖：
有機合成的過程，就像建筑師建造一座大廈，從基礎開始，一層一層的向上構建。
中間體
目標化合物
思考交流：
請同學們根據有機合成的過程和所學的有機反應，思考官能團的引入和轉化方法？
三、官能團的引入或轉化方法
(1)引入碳碳雙鍵的方法
①______________，②__________，
③_____________________。
鹵代烴的消去
醇的消去
炔烴的不完全加成
小結：
(2)引入鹵素原子的方法
①____________，②_________________，
③_______________________________。
醇(酚)的取代
烯烴(炔烴)的加成
烷烴(或苯及苯的同系物)的取代
小結：
催化劑
△
(3)引入羥基的方法
①___________________，②_______________，
③__________，④__________。
烯烴與水的加成
鹵代烴的水解
酯的水解
醛的還原
小結：
提示：(1)要注意特征反應條件。如與氫氧化鈉醇溶液共熱，一般為鹵代烴的消去反應；與氫氧化鈉水溶液共熱一般為鹵代烴、酯類等的水解反應；與鹵素單質光照條件下反應，一般是烷烴或芳香烴側鏈取代氫的反應。
(2)要注意反應的先后順序。如有時需要先取代再氧化，有時則需要先氧化再取代。
(3)注意對某些基團的保護。
思考：
請以乙烯為原料合成一種酯？
四、有機合成的分析方法
1．正向合成分析法(又稱順推法)，合成示意圖：基礎原料→中間體→中間體→目標化合物，此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產物，并同樣找出它的下一步產物，依次類推，逐步推向合成目標有機物。
2．逆向合成分析法(又稱逆推法)，合成示意圖：目標化合物→中間體→中間體→基礎原料，其特點是從產物出發，由后向前推，先找出產物的前一步原料(中間體)，并同樣找出它的前一步原料，如此繼續直至到達簡單的初始原料為止。
3．綜合分析法：
此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。
4.有機合成的遵循原則：
(1)起始原料要廉價、易得、低毒、低________；
(2)盡量選擇步驟少的________；
(3)盡量滿足“綠色化學”的要求，步驟少，原料利用率高，達到________；
(4)操作________、條件________、能耗低、易實現；
(5)按照一定的順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。
污染
合成路線
零排放
簡單
溫和
5.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有兩個酯基，按酯化反應規律將酯基斷開，得到________和_______________，說明目標化合物可由______________________通過酯化反應得到：
草酸
兩分子乙醇
兩分子的乙醇和草酸
　
→
1.用苯作原料,不能經一步化學反應制得的是(　　)
A.硝基苯 B.環己烷 C.苯酚 D.溴苯
2.下面是逆合成分析法中的三個步驟:①對不同的合成路線進行優選;②由目標分子逆推原料分子并設計合成路線;③觀察目標分子的結構。正確的順序為(　　)
A.①②③ B.③②①
C.②③① D.②①③
答案:C
答案:B
跟蹤訓練
1、有以下一系列反應，終產物為草酸：
延伸拓展

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