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新
教
材
第十章 有機化學基礎
第60講 認識有機化合物
復習目標
1.能辨識有機化合物的類別及分子中官能團，能根據有機物的命名規則對常見有機化合物命名。
2.知道研究有機化合物結構的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法。
內容索引
課時精練
考點一 有機物的分類和命名
考點二 研究有機化合物的一般方法
真題演練 明確考向
1、定義:__________________稱為有機物.
絕大多數含碳的化合物
但不是所有含碳的化合物都是有機物
SiC、CaC2等簡單碳化物
CO、CO2
H2CO3及其鹽
(Na2CO3、NaHCO3）
HCN及其鹽
(NaCN)
HSCN及其鹽
(KSCN)
→盡管含有碳，但它們的組成和性質更象無機物，仍視為無機物
氰酸銨(NH4CNO)
CO(NH2)2
尿素
1828年,德國
化學家維勒
有 機 化 合 物
2、組成元素：
碳C、氫H、氧O、氮N、硫S、磷P、鹵素等
主要元素
A. 大多數難溶于水，易溶于有機溶劑
B. 大多數受熱易分解，而且易燃燒
C. 大多數是非電解質，不易導電，熔點低
D. 有機反應比較復雜，一般比較慢，副反應多
3、性質
(反應方程式用“→”表示)
[注:CCl4不可燃燒，Why ]
綜述：種類繁多(上億種)、反應慢、副反應多、大多數不溶于水，能燃燒。
有 機 化 合 物
專項突破
歸納整合
考點一 有機物的分類和命名
1).烴：
2).烴的衍生物：
如鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯…
只含C、H兩種元素
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物
如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴
1.按組成元素分
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
2、根據碳骨架分類
有機化合物
CH3CH2CH2CH3
脂環化合物
芳香化合物
鏈狀化合物
環狀化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
脂環烴
脂環烴衍生物
芳香烴
芳香烴衍生物
(溴乙烷CH3CH2Br、C2H5OH)
OH
Br
環己醇
環己烷
溴苯
含苯環的有機物
[可以有支鏈]
(碳原子相互連接成鏈狀)
CH3CHCH3
CH3
(有環狀結構，但不是苯環)
環己烯
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
從“分子中是否含苯環”分類
脂肪族化合物:
芳香族化合物:
分子中不含苯環的化合物
“含苯環”
環己烷
環己烯
環己醇
歸納整合
芳香烴的衍生物
芳香烴
苯
苯的同系物
其他…
芳香化合物
苯環上的H被烷基取代的產物
NO2
Br
含苯環的有機物
CH3
CH═CH2
(含苯環的烴)
歸納整合
碳架：有機化合物中，碳原子互相連結成鏈或環，是分子骨架，又稱碳架。
雜原子：有機化合物中除C、H原子以外的原子。
屬環狀化合物
如N、O、S、P……等稱為雜原子。
這類化合物稱為雜環化合物
雜環化合物 :組成的環骨架的原子除C外，還有雜原子，
回顧概念：
1．下列有機物屬于苯的同系物的是(　　)
C
2、按碳的骨架分類，下列說法正確的是 (　　)
A． 屬于鏈狀化合物 B． 屬于芳香化合物

C． 屬于脂環化合物 D． 屬于芳香烴
A
課堂檢測
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳雙鍵
乙烯
碳碳三鍵
苯
(2)有機化合物的主要類別
乙炔
特別提示：1.烷烴、芳香烴無官能團； 2.苯環不是官能團。
注意書寫規范
3、根據官能團分類
一、有機化合物的分類方法
(1)官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。
歸納整合
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴
醇
酚
醚
醛
OH
碳鹵鍵
羥基
羥基
C X
OH
OH
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
3、根據官能團分類
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
醇與酚的區別
區別在于羥基是否與苯環直接相連。
—OH與苯環直接相連
酚:
如
—OH與鏈烴基、脂環烷基、苯環側鏈相連
醇:
如
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴
醇
酚
醚
醛
OH
碳鹵鍵
羥基
羥基
醚鍵
C X
OH
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
3、根據官能團分類
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
醚
醚鍵
CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
二甲醚或甲醚
二乙醚或乙醚
甲乙醚
OCH3
苯甲醚
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴
醇
酚
醚
醛
OH
碳鹵鍵
羥基
羥基
醚鍵
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
3、根據官能團分類
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
C
O
3、根據官能團分類
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
C
O
酮 羰 基
酮
C
O
CH3
CH3
丙酮
tāng
C
C
醛基中的 其中一端連接H原子，
酮羰基的 兩端連接的均為烴基
酮羰基和醛基的區別？
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
酮羰基
羧基
酯基
C
O
C OH
O
C O R
O
丙酮 CH3COCH3
3、根據官能團分類
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
羧酸
—COOH 羧基
甲酸
乙酸
苯甲酸
或
酯
O
C
R
O
酯基
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
羧基和酯基的區別？
羧基
酯基
烴基
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
丙酮 CH3COCH3
3、根據官能團分類
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
酰胺基
C NH2
O
肽鍵
C NH
O
酰胺基包含肽鍵。
肽鍵是氨基酸脫水縮合而成的，
氨基酸
-NH2(氨基)、-COOH(羧基)
3、根據官能團分類
一、有機化合物的分類方法
歸納整合
甘氨酸
【特別提醒】
1.烷基、苯基不屬于官能團。
2.有機化合物根據不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如環己烯既屬于環狀化合物中的脂環化合物，又屬于烯烴；苯酚既屬于環狀化合物中的芳香族化合物，又屬于酚類。
3.官能團的結構是一個整體，不能將官能團拆開理解，如不能認為—COOH含有一個酮羰基和一個羥基。
4.要規范書寫官能團。
醛基簡寫為: CHO，不能寫成: COH；
硝基: NO2，不能寫成: O2N。
識記：
常見官能團
碳碳雙鍵
碳碳叁鍵
鹵素原子
(醇或酚)羥基
醛基
羰基
羧基
酯基
C
C
C C
X
OH
C H
O
C
O
C OH
O
C OR
O
—NO2
硝基
—NH2
氨基
肽鍵
醚鍵
C NH
O
—SO3H
磺酸基
酰胺基
C NH2
O
④若多種官能團之間相互影響，又可表現出特殊性質，
①官能團是中性基團，不帶電荷。
[注意]
②官能團決定有機物的類別、結構和化學性質。
如：羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，而直接與苯環相連時形成的是酚。
③含有多種官能團的化合物具有各個官能團的性質。
(一)鏈狀烷烴的命名
1.習慣命名法：
CnH2n+2
n=1~10：
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
如：C7H16
n≥11
用漢字數字表示
C12H26
庚烷
十二烷
有同分異構體的烷烴命名：
正(無支鏈)、異、新
含 稱“異”某烷
含 稱“新”某烷
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
二.常見有機物的命名
歸納整合
2.系統命名法
(1)主鏈最長稱某烷
步驟
(2)靠近支鏈把號編
(3)取代基，寫在前，標位置，短線連
(4)基不同，簡到繁，基相同，合并算
[要求:支鏈位置的編號之和應最小]
[碳鏈等長時，選支鏈最多的為主鏈]
(1)阿拉伯數字之間用“，”隔開
(2)阿拉伯數字與中文之間用“—”隔開 (3)中文之間無間隔
歸納整合
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3
CH3 CH2–CH3
–
–
–
2
3
4
1
6
5
己烷
–4–乙基
2,2–二甲基
(2) 的系統命名為 。
(1)新戊烷的系統命名為 。
2,2-二甲基丙烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
應用舉例
(二)烯烴和炔烴的命名
1、選主鏈，含雙鍵(叁鍵)；
2、定編號，近雙鍵(叁鍵)；
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
7 6 5 4 3 2 1
(×)
—3— 庚烯
注:不一定是最長的碳鏈
以雙鍵、三鍵為首要考慮目標，取代基位置其次
3、寫名稱，標雙鍵(叁鍵)。
（需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字）
3，6— 二甲基
其它要求與烷烴相同！！！
乙烯(乙炔)
丙烯(丙炔)
除外
歸納整合
CH2= CH—CH=CH2
1,3—丁二烯
1
2
3
4
CH2 C C CH2
CH3
CH3
2，3 二甲基 1，3 丁二烯
4、當有多個雙鍵或三鍵時,用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。
1
2
3
4
1.命名下列化合物
1—戊炔
2—甲基—1,3—戊二烯
(1) CH≡C—CH2—CH2—CH3
CH3—CH = CH—CH—CH2—CH3
CH3
(3)
4-甲基-2-己烯
(2) CH2=C—CH=CH—CH3
CH3
1
2
3
4
1
2
3
4
5
同步練習:
5
6
(5) CH2=C—CH2—CH =CH2
CH2CH3
2-乙基-1,4-戊二烯
4-甲基-3-乙基-1-己炔
3，4-二甲基-1-己烯
CH2 =CH—CH—CH—CH3
CH3 C2H5
（4）
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
(6)CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
C
CH
CH3
≡
6
5
4
3
2
1
1.命名下列化合物
同步練習:
命名方法：
1、與烷烴相似。
命名步驟：
(１)選主鏈，含雙鍵(叁鍵)；
(２)定編號，近雙鍵(叁鍵)；
(３)寫名稱，標雙鍵(叁鍵)。
2、不同點
(1)主鏈必須含有雙鍵或叁鍵,不一定最長
(2)編號時要求離雙鍵或三鍵最近
(3)書寫名稱時必須在某烯或某炔前標明三鍵或雙鍵的位置
小結：烯烴和炔烴的命名：
(三)常見其他烴的衍生物的命名
1、鹵代烴：
①遵循烷烴和烯烴的命名原則，
②在命名時，把鹵素原子看成一種取代基
CH3CH2Cl
CH2 CH2
Cl
Cl
練習1：命名下列物質
1,2-二氯乙烷
氯乙烷
（2）CH CH2 C CH3
Br
Cl
CH2
CH3
Br
3-甲基-1-氯-1,3-二溴戊烷
1
2
3
4
5
3
2
1
要點：將鹵素原子視為取代基
CH2 —C= CH2
Cl Cl
2,3-二氯-1-丙烯
(1)
簡到繁順序是：按相對分子質量由小到大
歸納整合
2、醇的命名
①醇的命名遵循烷烴和烯烴的命名原則，
②編號時，從離羥基最近的一端開始編號
③命名時，以羥基作為官能團像烯烴一樣命名
OH
CH2 CH2 CH CH3
2一 羥基丁醇
2-丁烯
2-丁醇（√）
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
要點：以羥基作為官能團像烯烴一樣命名，需要注明羥基的位置
（×）
羥基不能作為取代基
CH3 CH2=CH CH3
1
2
3
4
歸納整合
2.命名下列有機物
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH2CH3
OH
CH3 CH CH2—CH3
(1)
OH
CH3 CH CH2 C—CH3
CH3
C2H5
CH CH2 CH2OH
CH3
(2)
(3)
(4)
2-丁醇
1-丁醇
3，5-二甲基-3-己醇
3-甲基-2，3-戊二醇
1
2
3
1
2
3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
4
同步練習:
4
3、醛和羧酸的命名
①醛的命名遵循烷烴和烯烴的命名原則;
②選取含醛基(羧基)的最長碳鏈為主鏈;
③編號時，從醛基(羧基)的C原子開始編號;
④命名時，不用標醛基(羧基)的位置.
CH3 CH CH2 CHO
CH2-CHO
CH3 CH2 CH2 CHO
CH3
CH3 CH CH2 CHO
丁 醛
3-甲基丁醛
3-甲基戊二醛
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
5
歸納整合
CH3CH2 CH2CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH COOH
HOOC CH CH2 COOH
C2H5
2,3-二甲基戊酸
2-乙基丁二酸
戊 酸
1
2
3
4
C2H5
同步練習:
3.命名下列有機物
用系統命名法給下列有機物命名：
(1) ： 。
(2) ： 。
(3) ： 。
4-甲基-1-戊炔
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-1,2-丁二醇
應用舉例
苯的同系物
—Ｒ（烷基）
特征：
有且只有一個苯環，取代基為烷烴基
通式：
CnH2n－6
(n≥6)
(四).苯的同系物的命名
歸納整合
(1)習慣命名：用鄰、間、對或連、均、偏
甲(基)苯
對甲乙苯
-CH3
-C2H5
CH3-
-CH3
CH3-
間二甲苯
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
連三甲苯
均三甲苯
偏三甲苯
將苯環上的6個碳原子編號，以某個取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給其他取代基編號。
(四).苯的同系物的命名
歸納整合
(2)系統命名法
位號之和最小原則
—ＣＨ３
—ＣＨ３
ＣＨ3—
1
3
4
2
5
6
—ＣＨ３
—ＣＨ３
ＣＨ3
ＣＨ３
—ＣＨ３
ＣＨ3—
1,3,5—三甲苯
1,2,3—三甲苯
1,2,4—三甲苯
【典例】
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-3-乙基苯
1，3-二甲基-5-乙基苯
CH3
H3C
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
若苯環上含不同的取代基時，以較簡單取代基的位置為起點進行編號，同時滿足取代基位次之和最小原則。
1
3
4
2
5
6
1
3
4
2
5
6
1
3
4
2
5
6
間甲乙苯
鄰甲乙苯
同步練習:
4.命名下列有機物
常見側鏈含官能團的簡單芳香化合物的命名
1、官能團為一X、一NO2的，
常以“苯環作為母體”命名：
Br
NO2
課堂延伸
溴苯
硝基苯
2、側鏈上含其他官能團時，可將苯作為取代基
思考：
這兩種物質屬于苯的同系物嗎？為什么？
苯乙烯
苯乙炔
不符合苯的同系物的概念。
不屬于
COOH
苯甲酸
CH2COOH
苯乙酸
CHO
CH2CHO
CH2OH
CH2CH2OH
苯甲醇
苯甲醛
苯乙醇
苯乙醛
2-苯基乙醇
2-苯基乙醛
2-苯基乙酸
1
2
1
2
1
2
2-甲基-3-乙基戊烷
2-丙基-1,3-丁二醇
二甲醚
2,4,6-三硝基甲苯
3-甲基丁醛
二乙酸乙二酯
乙二酸二甲酯
COOCH3
COOCH3
7、
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
6、
CH3
CH3CHCH2CHO
5、
O2N－
－NO2
NO2
CH3
4、
CH3－O－CH3　
3、
1、
CH3CHCH3
CH3CH2CHCH2CH3
5.命名下列有機物：
2、
CH2CHCHCH3
OH
OH
CH2CH2CH3
同步練習:
總結升華：
1.烷烴的系統命名法要注意：“長”、“多”、“近”、“簡”、“小”，在主鏈兩端等距離地出現不同的取代基時，從靠近簡單取代基的一端給主鏈編號，即兩端等距不同基，起點靠近簡單基。
3.苯及同系物命名時，若苯環上只有一個取代基，可不必編號；若苯環上有兩個取代基時，可用鄰、間、對表示，也可編號。
2.烯烴、炔烴命名時要注意：以包含雙鍵或三鍵(官能團)的最長的碳鏈作主鏈，另外從離雙鍵或三鍵最近的一端開始給主鏈上的碳原子編號，使雙鍵或三鍵的位次最小。
4.弄清系統命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團；
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數；
(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1、2、3、4……
總結升華：
1.下列對有機化合物的分類結果正確的是
A. CH2=CH2、 、 同屬于脂肪烴
B. 、 、 、 同屬于芳香烴
C. CH2=CH2、CH≡CH 同屬于烯烴
D. 、 、 同屬于環烷烴
D
關鍵能力
專項突破
一、常見有機物類別判斷
2.下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
選項 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烴衍生物
(苯酚)
B 鏈狀化合物 脂肪烴衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 環狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不飽和烴 芳香烴
(苯甲醇)
D
芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z。
4.治療冠心病的藥物心酮胺( )中含有
的官能團名稱是__________________________。
3.化合物 是一種取代有機氯農藥DDT的新型殺蟲劑，它含
有的含氧官能團為____________(寫名稱)，它屬于______(填“脂環”或“芳香族”)化合物。
羥基、醛基
脂環
醚鍵、酮羰基、氨基、羥基
二、陌生有機物中官能團的辨識
5.寫出下列有機物的名稱。
(1) ： 。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(2) ： 。
3-乙基-1,3-戊二烯
(3) ： 。
3,3-二甲基丁酸甲酯
(4)CH2=CHCH2Cl： 。
3-氯丙烯
三、有機物的系統命名原則
(5) ： 。
1,2-丙二醇
(6) ： 。
對苯二甲酸
(7)CH3OCH3： 。
二甲醚
(8) ： 。
苯甲酰胺
5.寫出下列有機物的名稱。
三、有機物的系統命名原則
6.根據有機物的名稱書寫結構簡式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：____________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：__________。
(3)苯乙炔：__________。
(4)丙二醛：_____________。
OHCCH2CHO
專項突破
歸納整合
考點二 研究有機化合物的一般方法
歸納整合
一.研究有機化合物的基本步驟
實驗式
分子式
分子結構
粗品
方法
蒸餾
重結晶
萃取等
李比希法
現代元素分析儀
質譜法
紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射
物理方法：
化學方法：
一般加入或通過某種試劑進行化學反應。
利用有機物與雜質物理性質差異而將它們分開
密度、溶解度、溶解性、熔沸點等等
一般地，
1.效果相同的情況下可用物理方法的，不用化學方法,
2.可用低反應條件的不用高反應條件
化學上，有機物的分離常用的方法有：
蒸餾(分餾)法、萃取分液法、結晶(重結晶)法、洗氣法、加熱法、滲析法、鹽析法等。
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
3)蒸餾操作時有哪些主要的實驗儀器？
2)蒸餾對提純的混合物有什么樣的要求？
4)蒸餾操作過程中應注意什么問題？
1)蒸餾利用了物質的哪個物理性質的差異進行分離？
1.蒸餾
回答以下問題：
沸點不同
①提純物質的熱穩定性好
②與雜質沸點相差較大(＞30℃)
常用于分離、提純互溶的液態混合物
如:含有雜質的工業乙醇的蒸餾
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
舉例：
CH2Cl2(沸點40℃)
CHCl3(沸點62℃)
CCl4(沸點77℃)
液態混合物
用蒸餾法
分離提純
蒸餾燒瓶
石棉網
溫度計
直形冷凝管
錐形瓶
測量蒸汽的溫度
溫度計水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處
出水
進水
冷凝管中水的流向：
下口流入，上口流出
加入碎瓷片，防止暴沸
使用前要檢查裝置的氣密性！
盛放液體的量:蒸餾燒瓶容積的1/3～2/3
用于冷凝回流液體。
用于冷凝回流液體。
多用于蒸餾操作。
直形冷凝管
球形冷凝管
蛇形冷凝管
三口燒瓶
注意區別
冷凝回流
恒壓滴液漏斗
注意事項：
①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3
②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網
③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸
④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處
⑤冷水從下口進，上口出
⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣
⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水
1.蒸餾
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
1、欲用95.6%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是
A.加入無水CuSO4，再過濾 B.加入生石灰，再蒸餾
C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D.將95.6%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來
B
同步練習
因為95.6％的酒精和4.4％的水組成一恒沸混合物，沸點是78.15℃，把這種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成不發生變化，即乙醇和水始終以這個混合比率同時蒸出。
1、欲用95.6%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是
A.加入無水CuSO4，再過濾 B.加入生石灰，再蒸餾
C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D.將95.6%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來
含雜質工業乙醇
工業乙醇(95.6%)
無水乙醇（99.5%以上）
蒸餾
加CaO
蒸餾
B
思考：固液混合物分離為什么用蒸餾而不用過濾？
同步練習
原因:①CaO與水反應生成的Ca(OH)2是糊狀物，過濾時會堵塞濾紙孔；
②少量Ca2+、OH— 等離子會透過濾紙使乙醇不純
2.重結晶
⑴結晶:
溶質從溶液中析出晶體的過程。
常用方法：
蒸發結晶(如從NaCl溶液中獲得NaCl晶體)
蒸發濃縮、冷卻結晶(如從CuSO4溶液中獲得CuSO4 5H2O晶體)
(2)重結晶:
將含雜質的晶體溶于溶劑后，又重新從溶液中獲得純晶體的過程。
如：KNO3(少量NaCl)
重結晶法
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
→若被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響 ，則能夠進行 。
3.重結晶
提純固態有機物常用方法
(1)利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的 不同而將雜質除去。
溶解度
(2)溶劑的選擇
→選用合適的溶劑，使得雜質在所選溶劑中溶解度 ，易于除去；
很小或很大
較大
冷卻結晶
一、有機物的分離、提純
溶解度很大,讓它留在濾液里
溶解度很小,讓它留在濾渣里
→關鍵：選擇適當的溶劑
(無機物通常用水做溶劑)
選3課本P13
→苯甲酸在水中的溶解度受溫度影響較大
過濾、洗滌、干燥、稱量
苯甲酸的重結晶
重結晶法提純苯甲酸
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
邊加熱邊攪拌,
至固體溶解
一貼，二低，三靠；
避免燙傷
(緩慢冷卻結晶,晶形好)
過濾、洗滌晶體
白色固體混有黑色或灰色固體
白色片狀晶體
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
邊加熱邊攪拌,
至固體溶解
一貼，二低，三靠；
避免燙傷
(緩慢冷卻結晶,晶形好)
過濾、洗滌晶體
白色固體混有黑色或灰色固體
為什么要趁熱過濾？
盡量減少苯甲酸損失
白色片狀晶體
重結晶法提純苯甲酸
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
邊加熱邊攪拌,
至固體溶解
一貼，二低，三靠；
避免燙傷
(緩慢冷卻結晶,晶形好)
過濾、洗滌晶體
白色固體混有黑色或灰色固體
是不是溫度越低越好？
溫度過低，雜質溶解度降低易析出，達不到提純目的
白色片狀晶體
重結晶法提純苯甲酸
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
邊加熱邊攪拌,
至固體溶解
一貼，二低，三靠；
避免燙傷
(緩慢冷卻結晶,晶形好)
過濾、洗滌晶體
化學實驗中，如何洗滌晶體？如何檢驗晶體是否洗凈？
白色固體混有黑色或灰色固體
白色片狀晶體
重結晶法提純苯甲酸
洗滌沉淀或晶體的方法：
檢驗洗滌效果：
取最后一次洗滌液，加適當試劑檢驗是否含雜質離子。
用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復2—3次，直到晶體被洗凈。
萃取
固—液萃取
液—液萃取
3.萃取
固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程
(專用儀器設備)
原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。
主要儀器：分液漏斗
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
萃取劑選擇的條件：
①萃取劑和原溶劑互不相溶且不發生化學反應
②溶質在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度
常見的有機萃取劑：
苯、汽油、乙醚、石油醚、 CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2……
3.萃取
乙醇
(×)
萃取碘水中的碘
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
操作過程：
振蕩→
靜置→
分液
檢漏→
裝液→
3.萃取
①打開玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔。
②下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
①使用前先檢查分液漏斗是否漏液
②分液漏斗內液體的總體積不超過容積的2/3。
③振蕩時雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩(振蕩后注意放氣)
④分液時,下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。
⑤分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內壁。
注意事項：
操作過程：
3.萃取
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
記住常見溶液顏色
Br2水
I2水
( 色)
橙黃
( 色)
棕黃
Br2 /有機溶劑
色
橙紅
色
紫紅
I2 /有機溶劑
苯、CCl4萃取
苯、CCl4萃取
可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是
A．苯和甲苯 B．乙醇和水
C．苯和水 D．溴和四氯化碳
C
比水輕：
所有的烴(己烷、苯、汽油等)
酯類(乙酸乙酯、油脂等)
比水重：
硝基苯
溴苯
CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2
同步練習
(1)色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。
色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。
(2)常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。
(3)分類：根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。
4.色譜法
二.分離、提純有機化合物常用的方法
歸納整合
1、液體混合物分離方法選擇
2、提純固體有機化合物的常用方法：重結晶
小結：常見有機化合物的分離、提純方法
方法 目的 主要儀器 實例
蒸餾 分離、提純沸點相差很大的液態混合物 蒸餾燒瓶、 冷凝管 分離乙酸和乙醇
萃取 將有機物從一種溶劑中轉移到另一種溶劑中 分液漏斗 用CCl4將碘水中的碘提取出來
分液 分離互不相溶的液態混合物 分液漏斗 分離汽油和水
重結晶 利用溫度對溶解度的影響提純有機物 燒杯、酒精燈、 蒸發皿、漏斗 提純苯甲酸
洗氣 分離提純氣體混合物 洗氣瓶 除去甲烷中的乙烯
歸納小結
有機物分離、提純的常用方法
歸納整合
(一)確定實驗式
表示化合物分子中所含元素的原子數目最簡整數比的式子。
實驗式(也稱最簡式)：
1、元素分析
　
定性分析：鑒定有機物由哪些元素組成。
定量分析：鑒定分子內各元素原子的質量分數。
定量分析方法：
①李比希元素分析法
②現代元素分析儀
三. 有機物分子式和結構式的確定
“李比希法”的原理：
取一定量含C、H(O)的有機物
加CuO
做氧化劑
H2O
CO2
用無水
CaCl2吸收
用KOH
濃溶液吸收
得前后質量差
得前后質量差
計算C、H含量
計算O含量
得出實驗式
H2O
CO2
有機物
CuO
定量測定有機物中C、H和O元素含量的一種分析方法。
實驗式的求法：
:可以直接測出有機物中各元素原子的質量分數
現代元素分析儀
“快、狠、準”
元素定量分析方法二：
由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量）
2.質荷比是什么？
3. 如何確定有機物的相對分子質量？
分子離子(或碎片離子)的相對質量與其電荷的比值
質荷比=
電荷
相對分子質量
質譜儀——確定相對分子質量的利器
有機物分子
高能電子流轟擊
帶電的
“碎片”
確定相對式量
碎片的質荷比
1.質譜儀工作原理
(二)確定分子式
歸納整合
相
對
豐
度
質荷比
縱軸：信號強度，與相應碎片離子的多少有關。
橫軸：最右邊離子峰就是未知物的相對分子質量
怎樣讀圖？
相對分子質量
質荷比最大的就是其相對分子質量
(2)紅外光譜圖
分析紅外光譜圖，可判斷分子中含有的 或 的信息。如分子式為
C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結構： 或 ，利用紅外光
譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結構簡式為 。
紅外光譜法：
（3）作用： 測定 ① 化學鍵 ② 官能團
(1)原理：不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
化學鍵
官能團
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3CH2OH
(三)確定分子的結構
未知物A的紅外光譜圖
歸納整合
2.核磁共振氫譜
(1)原理：處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同。各類氫原子的這種差異被稱作化學位移δ；而且吸收峰的面積(或強度)與氫原子數成正比。
(NMR)
不同吸收峰的面積之比(強度之比)＝不同氫原子的個數之比。
吸收峰數目＝氫原子類型,
(三)確定分子的結構
歸納整合
測定有機物中H 原子的種類和數目比
信號個數
信號強度之比
峰面積
吸收峰數目＝氫原子類型
不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝
不同氫原子的個數之比
讀譜要點
2.核磁共振氫譜
(NMR)
(三)確定分子的結構
練習
⑴具有下列結構的化合物，其核磁共振氫譜中有2個峰的是
A．CH3CH2OH B．CH3CH3 C．CH3OCH3 D．HOCH2CH2OH
D
CH2-CH2
Br Br
⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的NMR譜上只有1個峰，則A的結構簡式為 .
(2) X射線衍射圖
經過計算可獲得分子結構的有關數據，如 、 等，用于有機化合物 的測定。
(1) 原理
X射線是一種波長很短的 ，它和晶體中的原子相互作用可以產生 。
電磁波
衍射圖
鍵長
鍵角
晶體結構
3. X射線衍射
目前，X射線衍射已成為物質結構測定的一種重要技術。
(三)確定分子的結構
歸納整合
中國科學院上海有機化學研究所和中國中醫研究院中藥研究所等單位的科學家們通過元素分析和質譜法分析，確定青蒿素的相對分子質量為282，分子式為C15H22O5。 經紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青嵩素分子中含有酯基和甲基等結構片段。通過化學反應證明其分子中含有過氧基(—O—O—)。1975年底， 我國科學家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結構。
青蒿素分子結構的確定
【科學 技術 社會】
選3課本P21
分離、提純
步驟
方法
蒸餾、萃取、分液、重結晶
測定相對分子質量
確定分子式
質譜法
波譜分析
確定結構式
紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射
元素定量分析
確定實驗式
李比希法
現代元素分析儀
小結
研究有機化合物的一般步驟和方法
→確定相對分子質量
→確定化學鍵、官能團
→確定等效氫原子的類型和數目比
→確定鍵長、鍵角等結構信息
關鍵能力
專項突破
一、有機物分離、提純方法的選擇
1.下列關于有機物的分離、提純方法，正確的是
A.直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無水酒精
B.甲烷中混有乙炔時，可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣
C.用飽和氫氧化鈉溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸
D.苯甲酸中混有NaCl時，可用重結晶的方法提純苯甲酸
D
×
×
×
2.為提純下列物質(括號內為少量雜質)，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是
選項 不純物質 除雜試劑 分離方法
A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液
B 溴苯(溴) NaOH溶液 過濾
C 淀粉(葡萄糖) 水 過濾
D 苯(苯酚) 濃溴水 過濾
A
分液
滲析
苯酚與濃溴水反應后生成的2,4,6-三溴苯酚也會溶于苯中，無法通過過濾的方法分離
√
×
3.下列說法正確的是
A. 在核磁共振氫譜中有5組吸收峰
B.紅外光譜只能確定有機物中所含官能團的種類和數目
C.質譜法不能用于相對分子質量的測定
D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質譜都可用于分析有機物結構
D
二、有機物結構的波譜分析法——儀器測定
3組
化學鍵
√
4.已知某有機物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質譜圖如圖所示，
下列說法錯誤的是
A.由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵
B.由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子
C.由其質譜圖可以得知A分子的相對分子質量為46
D.綜合分析化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3-O-CH3
D
√
√
√
CH3CH2-OH
5.將某有機物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352 g，置于電爐中，不斷通入O2流并給樣品持續加熱，將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫出)，兩者分別增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)濃硫酸、無水CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？
三、利用李比希法分析有機化合物的組成
干燥O2
吸收反應生成的水
吸收反應生成的CO2
0.144 g
0.528 g
干燥O2
吸收H2O
吸收CO2
0.352 g
5.將某有機物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352 g，置于電爐中，不斷通入O2流并給樣品持續加熱，將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫出)，兩者分別增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
三、利用李比希法分析有機化合物的組成
0.144 g
0.528 g
干燥O2
吸收H2O
吸收CO2
(2)通過計算確定該有機物的最簡式。
0.352 g
0.144 g
0.528 g
干燥O2
吸收H2O
吸收CO2
n(O)=
解析:
n(H)=
×2
=0.016 mol
n(C)=
=0.012 mol
m(H)＋m(C)=0.16 g
合0.144 g
<0.352 g
該有機物中還含有氧元素
∴該有機物的最簡式為C3H4O3。
=0.012 mol
0.352 g
5.將某有機物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352 g，置于電爐中，不斷通入O2流并給樣品持續加熱，將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫出)，兩者分別增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
三、利用李比希法分析有機化合物的組成
0.144 g
0.528 g
干燥O2
吸收H2O
吸收CO2
(2)通過計算確定該有機物的最簡式。
C3H4O3
(3)若要知道該有機物的分子式，還缺少哪種物理量？
相對分子質量。
0.352 g
真題演練
1.[2022·全國乙卷，36(1)]( )的化學名稱是__________。
3-氯丙烯
2.[2021·全國甲卷，36(1)]A( )的化學名稱為____________________。
間苯二酚(或1,3-苯二酚)
3.[2022·河北，18(2)]B( )的化學名稱為_______________。
3,4-二氯苯甲酸
_____________________________(不考慮苯環)。
真題演練
4.[2021·湖北，17(1)]E( )中的官能團名稱是______、_____。
醚鍵
醛基
5.[2021·全國乙卷，36(3)]D( )具有的官能團名稱是
氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵
為______________，其核磁共振氫譜有__組峰，峰面積比為____________。
真題演練
6.[2019·海南，18Ⅱ(4)]奧沙拉秦鈉( )的分子式
C14H8N2O6Na2
4
1∶1∶1∶1

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