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第五章　合成高分子
第一節(jié)　合成高分子的基本方法
課后·訓練提升
基礎(chǔ)鞏固
1.下列單體能在一定條件下發(fā)生加聚反應生成的是(　　)。
A.丙烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯
C.乙烯和丙烯 D.2-甲基-2-丁烯
2.下列物質(zhì)能發(fā)生加成反應、加聚反應和縮聚反應的是(　　)。
A.
B.
C.CH2CHCOOH
D.HOCH2CHCHCH2CH3
3.某聚合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖:
下列分析正確的是(　　)。
A.它是縮聚反應的產(chǎn)物
B.其單體是CH2CH2和HCOOCH3
C.其單體為CH2CHCOOCH3
D.它燃燒后產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1
4.有下列高分子:
①　 ②
③　 ④
⑤
其中由兩種不同單體聚合而成的是(　　)。
A.③⑤ B.③④⑤
C.①②⑤ D.②③④
5.某聚合物可表示為,下列有關(guān)敘述不正確的是(　　)。
A.該聚合物是通過加聚反應生成的
B.合成該聚合物的單體有3種
C.1 mol該物質(zhì)能與1 mol H2加成,生成不含的物質(zhì)
D.該聚合物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
6.下列說法錯誤的是(　　)。
A.聚碳酸酯可通過縮聚反應制得
B.合成高聚物的單體一共有2種
C.已知:+,則合成的原料可以是1-丁炔和2-異丙基-1,3-丁二烯
D.錦綸是由一種單體縮聚得到的
7.合成高分子金屬離子螯合劑的反應:
下列說法不正確的是(　　)。
A.聚合物應避免與堿性物質(zhì)(如NaOH)長期接觸
B.聚合物的合成反應為縮聚反應
C.1 mol聚合物與足量銀氨溶液作用可析出2n mol Ag
D.通過質(zhì)譜法測定其平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度
8.生物材料衍生物2,5-呋喃二甲酸()可以替代化石燃料衍生物對苯二甲酸,與乙二醇合成聚2,5-呋喃二甲酸乙二(醇)酯(PEF)。下列說法正確的是(　　)。
A.合成PEF的反應為加聚反應
B.PEF不能與氫氣發(fā)生加成反應
C.PEF的結(jié)構(gòu)簡式為
D.通過紅外光譜測定PEF的平均相對分子質(zhì)量可得知其聚合度
9.氯丁橡膠E()的合成路線如下:
已知是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
(1)氯丁橡膠E中官能團的名稱是　　　　　　　　　,其鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。
(2)②的反應條件和無機試劑是　。
(3)若A為反式結(jié)構(gòu),用結(jié)構(gòu)簡式表示A的結(jié)構(gòu)是　。
(4)④的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)B的同分異構(gòu)體有多種,寫出屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 　　　　　　　　　　　　　。
能力提升
1.聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:
(圖中虛線表示氫鍵)
下列說法正確的是(　　)。
A.聚維酮的單體分子式是C6H10NO
B.聚維酮碘是一種有機高分子物質(zhì),難溶于水
C.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應,生成小分子
D.聚維酮分子由(2m+n)個單體聚合而成
確。
2.線型彈性材料“丁苯吡橡膠”的結(jié)構(gòu)簡式如下:
其單體可能是(　　)。
①
②
③CH2CH—CHCH2
④
⑤
⑥
A.②③⑥ B.②③⑤
C.①②⑥ D.①④⑥
3.光刻膠(主要成分是)是大規(guī)模集成電路印刷電路板技術(shù)中的關(guān)鍵材料,下列有關(guān)說法正確的是(　　)。
A.合成此高聚物的單體的分子式為C11H12O2
B.發(fā)生加成反應時1 mol該物質(zhì)可消耗4 mol H2
C.該物質(zhì)不能穩(wěn)定存在于堿性溶液中
D.該物質(zhì)可經(jīng)過縮聚反應制得
4.由丙烯經(jīng)圖所示途徑可得到F、G兩種高分子,它們都是常用的塑料。
(1)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　。
(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　。
(3)B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式是 　　　　　　　　　。
(4)在一定條件下,兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　。
(5)E轉(zhuǎn)化為G的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第二節(jié)　高分子材料
課后·訓練提升
基礎(chǔ)鞏固
1.現(xiàn)有兩種聚合物A、B,A能溶于苯、四氯化碳等有機溶劑,并加熱到一定溫度下熔融成黏稠狀的液體,B難溶于任何溶劑,加熱不會變軟或熔融,則下列敘述中不正確的是(　　)。
A.聚合物A可能具有彈性,而聚合物B沒有彈性
B.聚合物A一定是線型結(jié)構(gòu)高分子材料
C.聚合物A一定是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子材料
D.聚合物B一定是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子材料
答案:C
解析:A具有熱塑性,應是線型結(jié)構(gòu),因而A可能有彈性和一定的溶解性;B具有熱固性,應是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),沒有彈性,一般也難溶于溶劑。
2.郵票愛好者常常將郵票剪下來浸入水中,以去掉郵票背面的黏合劑。該黏合劑的成分可能是(　　)。
A. B.
C. D.
答案:B
解析:郵票剪下來浸入水中,可以去掉郵票背面的黏合劑,說明水和黏合劑可相溶,根據(jù)選項中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可以知道,四種物質(zhì)中只有中含有親水基團羥基(—OH)。
3.下列有關(guān)功能高分子材料的用途的敘述中,不正確的是(　　)。
A.高吸水性樹脂主要用于干旱地區(qū)抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì)
C.醫(yī)用高分子材料可用于制造醫(yī)用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水淡化
答案:D
解析:保水劑是一種強吸水樹脂,在短時間內(nèi)吸收自身質(zhì)量幾百倍至上千倍的水分,高吸水性樹脂可作保水劑,A項正確;離子交換樹脂是帶有官能團(有交換離子的活性基團)、一般是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)、難溶于水的高分子,主要用于分離和提純物質(zhì),B項正確;醫(yī)用高分子材料是指用以制造人體內(nèi)臟、體外器官、藥物劑型及醫(yī)療器械的聚合物材料,可用于制造醫(yī)用器械和人造器官,C項正確;聚乙炔膜屬于導電高分子,主要用于電子元件,D項錯誤。
4.PVDC是聚偏二氯乙烯塑料的英文縮寫,其結(jié)構(gòu)簡式為。PVDC可以承受高溫蒸煮,對熱量具有高阻隔性能。下列說法中正確的是(　　)。
A.PVDC由單體CCl2CH2發(fā)生加聚反應生成
B.PVDC由單體CCl3CH3發(fā)生縮聚反應生成
C.PVDC和合成單體都能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.PVDC的單體可以發(fā)生加成反應和消去反應,不能發(fā)生取代反應
答案:A
解析:PVDC的鏈節(jié)為—CCl2—CH2—,其合成單體為CCl2CH2,發(fā)生加聚反應生成PVDC,A項正確,B項錯誤;CCl2CH2含有碳碳雙鍵,能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,但PVDC不能,C項錯誤;CCl2CH2含有碳碳雙鍵和碳氯鍵,能發(fā)生加成反應、消去反應和水解反應等,水解反應屬于取代反應,D項錯誤。
5.聚碳酸酯()的透光率良好。它可制作車、船、飛機的擋風玻璃,以及眼鏡片、光盤、唱片等。它可用綠色化學原料X
()與另一原料Y反應制得,同時生成甲醇。下列說法不正確的是(　　)。
A.Y的分子結(jié)構(gòu)中有2個羥基
B.Y的分子式為C15H16O2
C.甲醇的核磁共振氫譜有2組吸收峰
D.X的同分異構(gòu)體中能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體的有2種
答案:D
解析:Y是,分子結(jié)構(gòu)中有2個羥基,故A項正確;Y是
,分子式為C15H16O2,故B項正確;甲醇(CH3OH)有2種等效氫,所以核磁共振氫譜有2組吸收峰,故C項正確;能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體說明含有羧基,的同分異構(gòu)體中能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體的有
HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、
CH3OCH2COOH,共3種,故D項錯誤。
6.尼龍66是一種重要的合成纖維,是由己二酸
[HOOC(CH2)4COOH]與己二胺[H2N(CH2)6NH2]在一定條件下聚合而成。下列有關(guān)敘述中不正確的是(　　)。
A.合成尼龍66和聚乙烯的反應類型不同
B.尼龍66是線型結(jié)構(gòu)高分子,耐磨性和強度較高
C.尼龍66的結(jié)構(gòu)簡式:
D.尼龍66的化學性質(zhì)穩(wěn)定,不能發(fā)生氧化反應、水解反應
答案:D
解析:己二酸含2個—COOH,己二胺含2個—NH2,兩者發(fā)生縮聚反應生成尼龍66,聚乙烯由乙烯發(fā)生加聚反應生成,A項正確;尼龍66屬于合成纖維,是線型結(jié)構(gòu)高分子,具有耐磨性和強度高等優(yōu)良性能,B項正確;結(jié)合縮聚反應機理及合成單體的結(jié)構(gòu)推知,尼龍66的結(jié)構(gòu)簡式為,C項正確;尼龍66分子中含有酰胺基(),一定條件下可發(fā)生水解反應,尼龍66在空氣中能燃燒,屬于氧化反應,D項錯誤。
7.聚酰胺纖維X是一種新型超高性能纖維,它的阻熱和防火性能十分出色,其結(jié)構(gòu)簡式為。下面是聚酰胺纖維X的一種合成路線(部分反應未注明條件):
請回答下列問題。
(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式: 　　　　　　　　　　　　　。
(2)寫出符合下列條件的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　。
①屬于A的同分異構(gòu)體
②苯環(huán)上的一元取代物有3種結(jié)構(gòu)
(3)寫出反應類型:
①AB:　　　　　　;
②G+HX:　　　　　　。
(4)生成B的同時可能生成另一種同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。
(5)寫出生成X的化學方程式: 　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)
(2)、
(3)①取代反應　②縮聚反應
(4)
(5)++(2n-1)H2O
解析:(2)A有三種同分異構(gòu)體:鄰二甲苯、間二甲苯和乙苯,其中苯環(huán)上的一元取代物有3種結(jié)構(gòu)的有間二甲苯和乙苯。
(3)對二甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應;G+HX,X為高分子,結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡式可知,該反應為縮聚反應。
(4)AB的轉(zhuǎn)化過程中,Cl2可能與同一個甲基上的H原子發(fā)生二氯取代,故B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)由X的結(jié)構(gòu)簡式及題中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,G為,F為,E為。X的結(jié)構(gòu)簡式為,G與H生成X,則H是。
能力提升
1.塑料經(jīng)改造后能像金屬一樣具有導電性,要使塑料聚合物導電,其內(nèi)部的碳原子之間必須交替地以單鍵和雙鍵結(jié)合(再經(jīng)摻雜處理)。目前導電聚合物已成為物理學家和化學家研究的重要領(lǐng)域。由上述分析,下列聚合物經(jīng)摻雜處理后可以制成“導電塑料”的是(　　)。
A.CH2—CHCH—CH2
B.
C.
D.
答案:B
解析:“導電塑料”的結(jié)構(gòu)要求是內(nèi)部的碳原子之間必須交替地以單鍵和雙鍵結(jié)合,所以根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,B是聚丙炔。
2.線型PAA()具有高吸水性,網(wǎng)狀PAA在抗壓性、吸水性等方面優(yōu)于線型PAA。網(wǎng)狀PAA的制備方法是將丙烯酸用NaOH中和,加入少量交聯(lián)劑a,再引發(fā)聚合。其部分結(jié)構(gòu)片段如圖所示,下列說法不正確的是(　　)。
A.線型PAA的單體不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
B.形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的過程發(fā)生了加聚反應
C.交聯(lián)劑a的結(jié)構(gòu)簡式是
D.PAA的高吸水性與—COONa有關(guān)
答案:C
解析:線型PAA的單體為CH2CHCOONa,單體不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,A項正確;CH2CHCOONa中的碳碳雙鍵發(fā)生加成聚合反應,形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的過程發(fā)生了加聚反應,B項正確;分析結(jié)構(gòu)可知,交聯(lián)劑a的結(jié)構(gòu)簡式是,C項錯誤;線型PAA()具有高吸水性,和強親水基團—COONa有關(guān),D項正確。
3.M()和N()在一定條件下可制得環(huán)氧樹脂黏合劑P,其結(jié)構(gòu)如下:
下列說法正確的是(　　)。
A.M苯環(huán)上的一溴代物有3種
B.相同條件下,苯酚也可以與N反應生成結(jié)構(gòu)與P相似的高分子
C.反應物n(N)∶n(M)的比值越大,則生成高分子P的相對分子質(zhì)量越大
D.生成1 mol P的同時生成(n+2) mol HCl
答案:D
解析:M的苯環(huán)上有2種氫原子,一溴代物有2種,A項錯誤;苯酚中只有一個羥基,相同條件下,不能與N反應生成結(jié)構(gòu)與P相似的高分子,根據(jù)題意,在一定條件下可以生成或等小分子,B項錯誤;反應物n(N)∶n(M)的比值越大,即N越多,M越少,則生成高分子P的相對分子質(zhì)量越小,C項錯誤;根據(jù)原子守恒,生成1molP的同時生成(n+2)molHCl,D項正確。
4.一種用于隱形眼鏡材料的聚合物片段如圖所示,下列關(guān)于該高分子說法正確的是(　　)。
A.氫鍵對該高分子的性能沒有影響
B.該高分子的結(jié)構(gòu)簡式為
C.完全水解得到的有機高分子,含有的官能團為羧基和碳碳雙鍵
D.完全水解得到的小分子有機化合物的核磁共振氫譜有4組峰
答案:B
解析:氫鍵使聚合物長鏈相連,影響該高分子的性能,如硬度增大等,A項錯誤;完全水解得到的有機高分子為,只含羧基,C項錯誤;完全水解后得到的小分子有機化合物為HOCH2CH2OH,核磁共振氫譜有2組峰,D項錯誤。
5.下圖是用常見有機化合物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程:
已知:①;
②RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烴基)。
回答下列問題。
(1)B中含氧官能團的名稱是　　　　。D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別是　　　　　　、　　　　　　　　　　。
(2)DE的反應類型是　　　　　　　　;生成吸水材料的反應類型是　。
(3)F+AG的化學方程式是 　　　　　　　　　　　　　。
(4)CH3COOH+CH≡CHB的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　,反應類型是　　　　　　　　　　　　　。
(5)B生成高分子C的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)G聚酯纖維的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應類型是　　　　　　　　。
答案:(1)酯基　CH3Br　
(2)取代反應　取代反應(或水解反應)
(3)+2CH3OH+2H2O
(4)CH3COOH+CH≡CH　加成反應
(5)
(6)n+n+
(2n-1)CH3OH　縮聚反應
解析:根據(jù)已知信息及物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可以推斷:A為CH3OH,B為,C為,D為CH3Br,E為,F為。(共80張PPT)
第一節(jié)　合成高分子的基本方法
課前·基礎(chǔ)認知
課堂·重難突破
素養(yǎng)·目標定位
隨堂訓練　
素養(yǎng)·目標定位
1.了解聚合物的組成及結(jié)構(gòu)特點,認識單體和單體單元(鏈節(jié))及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
2.了解加成聚合反應和縮合聚合反應的特點。
目 標 素 養(yǎng)
知 識 概 覽
課前·基礎(chǔ)認知
合成高分子的基本方法
1.高分子的合成。
(1)高分子的合成是利用有機化合物相互反應的性能,得到相對分子質(zhì)量較大的高分子的過程。
(2)高分子的特點:
①高分子的相對分子質(zhì)量比一般有機化合物大得多,通常在104以上。
②高分子的相對分子質(zhì)量是一個平均值,聚合反應得到的是分子長短不一的混合物。
(3)合成高分子的基本方法。
2.加成聚合反應。
(1)定義。
由單體分子間通過　加成　反應生成高分子的反應稱為加成聚合反應,簡稱　加聚　反應。反應生成的聚合物稱為　加成聚合物　,簡稱加聚物。
(2)加聚物的組成與結(jié)構(gòu)(以聚氯乙烯為例)。
微思考1 已知聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為 ,則該聚苯乙烯的鏈節(jié)和單體分別是什么
3.縮合聚合反應。
(1)定義:由單體分子間通過　縮合　反應生成高分子的反應稱為縮合聚合反應,簡稱　縮聚　反應。反應生成的聚合物稱為　縮合聚合物　,簡稱縮聚物。
(2)反應特點。
①在生產(chǎn)縮聚物的同時,還伴有　小分子　的副產(chǎn)物(如H2O等)的生成。
②大多縮聚反應是　可逆　反應,為提高產(chǎn)率,并得到具有較高聚合度的縮聚物,需要及時移除反應產(chǎn)生的　小分子副產(chǎn)物　。
③縮聚反應的單體通常是雙官能團(如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子有機物。
(3)縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式。
書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式時,一般在方括號外側(cè)寫出端基　
原子或原子團　。例如:
(4)縮聚反應化學方程式的書寫。
①各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標一般要一致,大部分化學方程式中的都是n。
②注意生成小分子的物質(zhì)的量:由一種單體進行縮聚反應,生成的小分子物質(zhì)的量一般為　n-1　mol;由兩種單體進行縮聚反應,生成的小分子物質(zhì)的量一般為　2n-1　 mol。
③實例:如6-羥基己酸發(fā)生縮聚反應的化學方程式為
對苯二甲酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為
微思考2 已知某聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
該聚合物是通過什么化學反應合成 制備該聚合物的單體有幾種
提示:通過縮聚反應合成。制備該聚合物的單體有2種,分別是 (對苯二甲酸)、HO—CH2—CH2—CH2—OH(1,3-丙二醇)。
課堂·重難突破
問題探究
1.1,3-丁二烯(CH2═CH—CH═CH2)可以以自身為單體發(fā)生加聚反應,也可以與丙烯共同發(fā)生加聚反應,寫出這兩個加聚反應的化學方程式。
一 常見的加聚反應和縮聚反應類型
2.寫出乙二醇(HOCH2CH2OH)與乙二酸( )發(fā)生縮聚反應的化學方程式。
3.寫出甘氨酸(H2NCH2COOH)在酶催化條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式。
歸納總結(jié)
1.加聚反應的常見類型。
(1)一種烯烴單體的聚合反應。
例如,由乙烯聚合得到聚乙烯就屬于此反應類型。
(2)一種二烯烴單體的聚合反應。
例如,1,3-丁二烯的加聚反應就屬于此反應類型。
(3)不同烯烴的聚合反應。
例如,由乙烯與丙烯聚合得到乙丙橡膠就屬于此反應類型。
(4)烯烴與二烯烴的聚合反應。
例如,乙烯與1,3-丁二烯的共聚反應就屬于此反應類型。
(5)碳碳三鍵的加聚反應。
規(guī)律方法 巧記加聚反應產(chǎn)物的書寫方法。
(1)單烯加聚雙改單,鏈節(jié)主鏈兩個碳,其他部分連原碳,寫成支鏈不改變。
(2)共軛雙鍵(兩個雙鍵之間間隔一個碳碳單鍵)要加聚,鏈節(jié)四碳要牢記,兩端雙鍵變單鍵,中間單鍵變雙鍵,其他部分連原碳,寫成支鏈不改變。
(3)共聚鏈節(jié)靈活寫,規(guī)律總結(jié)兩方面,開環(huán)加聚成長鏈,斷開之處前后連,鏈節(jié)再加方括號,聚合度n跟后面。
2.常見縮聚反應類型。
(1)聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚。
(2)聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚。
(3)酚醛樹脂類。
典例剖析
【例1】 根據(jù)題目要求寫出相關(guān)化學方程式。
解析:(1)乙烯(CH2═CH2)和丙烯(CH3CH═CH2)分子都含碳碳雙鍵,兩者發(fā)生加聚反應生成乙丙橡膠( );按照加成反應機理,CH2═CH2和CH3CH═CH2分別斷鍵形成鏈節(jié):—CH2—CH2—、—CH(CH3)—CH2—,鏈節(jié)相互結(jié)合形成聚合物。
(2)乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH(OH)CH3,分子中含
—COOH和—OH,一定條件下發(fā)生縮聚反應,—COOH脫去—OH,—OH脫去H原子,剩余有機基團相連形成聚乳酸。
規(guī)律總結(jié) 加聚反應和縮聚反應的比較。
類別 加聚反應 縮聚反應
單體 特征 含不飽和鍵 (如 ) 至少含兩個特征官能團
(如—OH、—NH2、 )
單體 種類 含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機化合物等 酚和醛,二元醇、二元酸、氨基酸
聚合方式 通過不飽和鍵加成 通過縮合脫去小分子而連接
類別 加聚反應 縮聚反應
聚合物 特征 聚合物與單體具有相同的組成 聚合物和單體具有不同的組成
產(chǎn)物 只產(chǎn)生聚合物 聚合物和小分子
學以致用
1.下列物質(zhì)中能發(fā)生加成、加聚和縮聚反應的是(　　)。
C.CH2═CH—COOH
D.HO—CH2—CH═CH—CH2—O—CH3
答案:B
解析:能發(fā)生加成、加聚反應的化合物分子結(jié)構(gòu)中應含有
等不飽和鍵;能發(fā)生縮聚反應的化合物中應含有兩個或兩個以上官能團,如—COOH、—OH和—NH2等。
2.寫出由下列單體生成聚合物的化學方程式。
問題探究
1.在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應用較廣的新型高分子材料——感光性高分子也稱為“光敏性高分子”,其結(jié)
構(gòu)簡式為 ,試分析該高聚物的鏈節(jié)、
單體及水解產(chǎn)物(酸性條件下)。
二 加聚產(chǎn)物與縮聚產(chǎn)物單體的判斷
2.寫出高分子 單體的結(jié)構(gòu)簡式。
歸納總結(jié)
1.根據(jù)聚合物的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)判斷聚合反應的類型。
2.加聚產(chǎn)物單體的判斷方法。
總的原則:聚合物主鏈上無雙鍵,兩個碳原子為一單元,單鍵變雙鍵,單烯烴即可被還原;聚合物主鏈上有雙鍵,四個碳原子為一單元,雙鍵在中間,單雙鍵互變,二烯即可被還原。
(1)凡鏈節(jié)主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其單體必為一種,將兩個半鍵閉合即可。
(2)凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)中無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種。以兩個碳原子為單元斷開,然后分別將兩個半鍵閉合即可。
(3)凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子且存在碳碳雙鍵的聚合物,判斷其單體的規(guī)律是“見雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”,劃線斷開。然后將半鍵閉合,將單雙鍵互換即可。
(4)凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子(n>2),且含有碳碳雙鍵,若采用“見雙鍵,四個碳”的斷鍵方式,鏈節(jié)主鏈兩邊只剩下1個碳原子,無法構(gòu)成含雙鍵的單體時,則可能是含有碳碳三鍵的化合物參與了加聚反應。
3.縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法。
(4)凡鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu),單體一般為酚和醛。
典例剖析
【例2】 (1)錦綸 的單體為　　　　　　,反應類型為　　　　　　　　。
(2)已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為 ,它是由
　　　　　　　　和　　　　　(填單體的結(jié)構(gòu)簡式)通過
　　　　　　　　反應制得的,反應的化學方程式為　 　。
(3)ABS樹脂 的單體為　　　　　、
　　　　　　、　　　　　　　。
(4)天然橡膠 的單體為　　　　　　　,反應類型為　　　　　　　　。
解析:(1)此聚合物中含有肽鍵,其單體是H2N(CH2)5COOH。
(2)由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式分析,此高聚物屬于高聚酯,因而屬于酯化型縮聚反應。聯(lián)想酯化反應的特征即可推出酸和醇的
結(jié)構(gòu)片段: 和—OCH2CH2O—,再連接上—OH或—H即得到單體的結(jié)構(gòu)簡式。
(3)此聚合物鏈節(jié)主鏈上含碳碳雙鍵,根據(jù)規(guī)律“見雙鍵,四個碳,無雙鍵,兩個碳”,推出其單體是CH2═CH—CN、CH2═CH—CH═CH2和 。
(4)由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式分析,其單體是 ,發(fā)生加聚反應生成高聚物。
規(guī)律方法 加聚反應和縮聚反應的判斷方法。
3.若單體和聚合物鏈節(jié)的化學組成相同,則發(fā)生的是加聚反應;若組成不同,相差若干個小分子(如H2O、HX等),則發(fā)生的是縮聚反應。
學以致用
3.下列高分子材料制備方法正確的是(　　)。
B
隨 堂 訓 練
1.某合成高分子的結(jié)構(gòu)如圖:
下列不屬于合成此高聚物單體的是(　　)。
A.CH2═CH2 B.CH2═CH—CH3
C.CH2═CH—CN D.CH2═CH—CH═CH2
答案:A
解析:從高分子左邊開始,根據(jù)規(guī)律“見雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”畫線斷開 ,然后將半鍵閉合,得到的單體為CH2═CH—CH3、CH2═CH—CH═CH2、CH2═CH—CN,不屬于合成此高聚物單體的是CH2═CH2。
2.丁腈橡膠具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能,合成丁腈橡膠的原料是(　　)。
①CH2═CH—CH═CH2 ②
③CH2═CH—CN　 ④CH3—CH═CH—CN
⑤CH3—CH═CH2　 ⑥CH3—CH═CH—CH3
A.③⑥ B.②③
C.①③ D.④⑤
答案:C
3.某吸水性高分子(Z)的一種合成路線如下:
下列說法正確的是(　　)。
A.X、Y、Z均為純凈物
B.X→Y的反應條件及試劑分別為加熱,O2、Cu
C.Y中至少有7個碳原子共面
D.X、Y、Z都不能使溴水褪色
答案:C
解析:Z為高分子,屬于混合物,不屬于純凈物,A項錯誤; X→Y的反應為醛基被氧化為羧基,而醇羥基不反應,銅、氧氣、加熱是醇羥基發(fā)生催化氧化的試劑和條件,B項錯誤;苯是平面型分子、甲烷分子的結(jié)構(gòu)呈四面體形, Y分子內(nèi)含苯環(huán)并連有飽和碳原子,則Y中至少有7個碳原子共面,C項正確;X含醛基,X能被溴水氧化而使之褪色,D項錯誤。
4.某鏈狀高分子的結(jié)構(gòu)簡式如下:
該高分子可由有機化工原料R和其他有機試劑,通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到,則R是(　　)。
A.1-丁烯
B.2-丁烯
C.1,3-丁二烯
D.乙烯
答案:D
再將乙二醇氧化得到乙二醛,進一步氧化得到乙二酸,由乙二醇與乙二酸發(fā)生縮聚反應就得到高分子,故R是乙烯,D選項正確。
5.可降解有機高分子C合成原理如下:
下列說法不正確的是(　　)。
A.A完全水解只能得到兩種氨基酸
B.單體B結(jié)構(gòu)簡式是
C.高分子C可發(fā)生加成反應和水解反應
D.該反應屬于縮聚反應
答案:A
C含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應,含有酰胺基能發(fā)生水解反應,C項正確;合成高分子C的同時生成小分子HCl,則該反應屬于縮聚反應,D項正確。

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