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第二章 烴
2019人教版選擇性必修三
第一節 烷烴
第一課時 烷烴的結構和性質
核心素養發展目標
(1)通過微觀的化學鍵視角分析幾種簡單烷烴分子的結構，以甲烷的結構為模型，認識烷烴的結構。
(2)能依據甲烷的性質預測烷烴可能具有的化學性質。
(3)通過對典型烷烴代表物的部分物理性質的數據分析，認識烷烴同系物物理性質的遞變性與其微觀結構的關系。
烴
根據結構的不同
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
......
甲烷
乙烯
乙炔
苯
其結構和性質
認識
各類烴的結構和性質
碳原子的飽和程度和化學鍵的類型
烴分子可能的斷鍵部位與相應反應類型的主要依據
預測
僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，也稱為烴。
烴
仔細觀察下列兩組烴，找出它們的不同:
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(5)CH≡CH
(6)CH≡C—CH3
(3)CH2=CHCH2CH3；
(4)CH3CHCH3
CH3
第一組:
第二組:
CH=CH2
(3)
CH3
(2)
(1)
(4)
芳香烴
脂肪烴
含苯環
烴的分類
芳香烴
脂肪烴
不含苯環
飽和烴
不飽和烴
不含不飽和鍵
含不飽和鍵 C=C、C≡C
烴
生活中常見的物質，主要成分都是烷烴。
烷烴的存在
烷烴時一類最基礎的有機化合物
凡士林
石蠟
柴油
天然氣
液化石油氣
汽油
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}名稱
球棍模型
結構簡式
分子式
碳原子的雜化方式
共價鍵的類型
甲烷
CH4
CH4
乙烷
CH3CH3
C2H6
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
C4H10
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
烷烴的結構
烷烴的結構
每個碳原子與周圍四個原子構成四面體
碳原子SP3雜化
C-H之間均是σ鍵
共價鍵全部是單鍵
碳原子均是飽和的
烷烴結構特點
同系物判斷的三個關鍵點：
同
兩種物質屬于同一類物質，官能團的種類和數目一樣。
似
差
兩種物質結構相似，碳骨架的鏈接方式相同。
兩種物質分子組成上相差一個或多個CH2原子團
同系物一定具有不同的碳原子數(或分子式)；同系物一定具有不同的相對分子質量(相差14 n)。
同系物
鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2
結構相似，在組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物
部分烷烴的熔點、沸點和密度
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}烷烴名稱
分子式
結構簡式
常溫下狀態
熔點/℃
沸點/℃
密度/(g·cm-3)
甲烷
CH4
CH4
氣體
－182
－164
0.423
乙烷
C2H6
CH3CH3
氣體
－172
－89
0.545
丙烷
C3H8
CH3CH2CH3
氣體
－187
－42
0.501
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
氣體
－138
－0.5
0.579
正戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
液體
－129
36
0.626
正壬烷
C9H20
CH3(CH2)7CH3
液體
－54
151
0.718
十一烷
C11H24
CH3(CH2)9CH3
液體
－26
196
0.740
十六烷
C16H34
CH3(CH2)14CH3
液體
18
280
0.775
十八烷
C18H38
CH3(CH2)16CH3
固體
28
308
0.777
烷烴的物理性質
氣
熔沸點逐漸升高
液
固
密度逐漸增大
甲烷的性質
甲烷的化學性質比較穩定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。也不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應。
①空氣中燃燒（可燃性）氧化反應
②能在光照下與氯氣發生取代反應
甲烷的主要化學性質表現為能在
純凈的甲烷是無色、無臭的氣體，難溶于水，密度比空氣的小
烷烴的化學性質
思考與討論
（1）根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}顏色
溶解性
可燃性
與酸性高錳酸鉀溶液
與溴的四氯化碳溶液
與強酸、強堿溶液
與氯氣
（在光照下）
無色
難溶
于水
空氣中可以燃燒
不反應
取代反應
不反應
不反應
烷烴的化學性質
(2)根據甲烷的燃燒反應，寫出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃燒的化學方程式。
(3)根據甲烷與氯氣的反應，寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式。指出該反應的反應類型，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物。
(4)乙烷與氯氣在光照下反應，可能生成哪些產物？請寫出它們的結構簡式。
烷烴的化學性質
思考與討論
9種
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
一氯乙烷(1種)，二氯乙烷(2種)，三氯乙烷(2種)，四氯乙烷(2種)，五氯乙烷(1種)，六氯乙烷(1種)
共9種
可能的產物：CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2CICHC12、CH2CICC13、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3
烷烴的化學性質
烷烴的化學性質與甲烷相似
①不與酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、強酸溶液、強堿溶液反應。
②氧化反應——可燃性
注意：當碳含量少時，產生淡藍色火焰，但隨著碳原子數的增多，碳的質量分數逐漸增大，有黑煙產生
烷烴的化學性質
點燃
完全燃燒相同質量的烴時，消耗氧氣的體積（物質的量）隨著碳原子數的遞增而減小。
乙烷的取代反應
H－C－C－H＋Cl－Cl → H－C－C－Cl＋HCl
H　H
H　H
H　H
H　H
光照
鍵斷裂
③特征反應——取代反應
烷烴可以與鹵素單質(氣態)在光照下發生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。
烷烴的化學性質
烷烴取代反應特點:①在光照條件下；
②與純鹵素反應；
③1mol鹵素單質只能取代1molH
④連鎖反應，有多種產物（鹵代烴和鹵化氫氣體）
④受熱分解：烷烴在絕氧條件下高溫分解一般生成另一種烷烴和烯烴(裂化或裂解)
CH3CH2CH2CH3 CH3CH3+CH2=CH2
高溫
或CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3CH=CH2
高溫
C16H34高溫、催化劑C8H16+C8H18
?
烷烴的化學性質
常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應
①空氣中燃燒（可燃性）氧化反應
小結
烷烴
化學性質
物理性質
隨著烷烴碳原子數的增加，熔點和沸點逐漸升高，密度逐漸增大常溫下的存在狀態也由氣態逐漸過渡到液態、固態
其分子中的碳原子都采取sp3雜化，碳原子與碳原子或其他原子形成σ鍵
結構
②能在光照下與氯氣發生取代反應
(1)分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是鏈狀烷烴(　　)
(2)所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應(　　)
(3)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上(　　)
(4)光照條件下，1 mol Cl2與2 mol CH4充分反應后可得到
1 mol CH3Cl(　　)
(5)標況下，11.2 L己烷所含共價鍵的數目為9.5NA(　　)
×
√
正誤判斷
×
×
×
1、由沸點數據:甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃可以判斷丙烷的沸點可能是（ ）
A．高于－0.5℃ B．約是＋30℃
C．約是－40℃ D．低于－89℃
2、下列烷烴沸點最高的是（ ）
A．CH3CH2CH3 Ｂ．CH3CH2CH2CH3
Ｃ．CH3(CH2)3CH3 Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3
C
C
達標檢測
3．下列物質沸點的排列順序正確的是(　　)
①丁烷 ②2?甲基丙烷 ③戊烷 ④2?甲基丁烷 ⑤2,2?甲基丙烷
A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③
對于烷烴而言，相對分子質量越大，分子間作用力越大，沸點越高，即：③、④、⑤大于①、②，對于相對分子質量相同的烷烴，支鏈越多，沸點越低，即①＞②，③＞④＞⑤，綜合排序可得，③＞④＞⑤＞①＞②。選C。
達標檢測
C
4.下列說法正確的是( )
A.隨著碳原子數的增加，鏈狀烷烴中碳的質量分數逐漸增大，無限趨近
B.鏈狀烷烴分子中每個碳原子都是sp2雜化，能形成4個共價鍵
C.碳碳間以單鍵結合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合的烴一定符合
通式CnH2n＋2
D.正戊烷分子中所有碳原子均在一條直線上
A
達標檢測

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