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第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
2019人教版選擇性必修三
第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第二課時(shí) 烷烴的命名
核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)
(1)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的規(guī)則，掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。
(2)通過(guò)烷烴系統(tǒng)命名法的學(xué)習(xí)，拓展了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的的命名。
甲基：－CH3
乙基：
－CH2CH3 或－C2H5
常見(jiàn)的烴基
－CH2CH2CH3
正丙基：
CH3CHCH3
異丙基：
烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。
烷烴失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)叫做烷烴基（烷基）
烴基
苯基：
－C6H5
習(xí)慣命名法（適用于簡(jiǎn)單化合物）
烷烴的習(xí)慣命名法
根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來(lái)命名
當(dāng)烷烴分子中的碳原子數(shù)大于3時(shí)，烷烴分子不再只有直鏈結(jié)構(gòu)，在主鏈上可能存在烷基支鏈，產(chǎn)生同分異構(gòu)體，且烷烴的碳原子數(shù)越多其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。
如丁烷有兩種同分異構(gòu)體——正丁烷和異丁烷；
(1)碳原子數(shù)在十個(gè)以下的用天干“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
辛、壬、癸”來(lái)命名,根據(jù)分子所含碳原子的數(shù)命名為“某烷”
(2)碳原子數(shù)在十個(gè)以上，就用中文數(shù)字來(lái)命名；如：C原子數(shù)目為11的烷烴稱(chēng)為：十一烷.
烷烴的習(xí)慣命名法
戊烷有三種同分異構(gòu)體，習(xí)慣上稱(chēng)之為正戊烷、異戊烷和新戊烷。
烷烴的同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度等）有差異。一般情況下，同種烷烴的不同異構(gòu)體中，支鏈越多其沸點(diǎn)越低。
正戊烷，沸點(diǎn)36.1℃
異戊烷，沸點(diǎn)27.9℃
新戊烷，沸點(diǎn)9.5℃
對(duì)于含5個(gè)以上碳原子的烷烴，由于其同分異構(gòu)體數(shù)目較多，通常采用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 選主鏈，稱(chēng)“某烷”
己烷
——主鏈最長(zhǎng)
——支鏈最多
出現(xiàn)多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈，怎么辦呢？
選主鏈原則：
——最長(zhǎng)最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
2
3
4
5
1
選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)為“某烷”。
烷烴的系統(tǒng)命名法
5
6
(2)定起點(diǎn)，把號(hào)編
選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，確定支鏈所在的位置。
——起點(diǎn)離支鏈最近原則
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
烷烴的系統(tǒng)命名法
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管從主碳鏈的哪端開(kāi)始，支鏈的位置都同樣近，怎么辦？
1 2 3 4 5 6
——同樣近時(shí)，簡(jiǎn)單優(yōu)先原則
3-甲基
3-乙基
√
從左向右編號(hào)
6 5 4 3 2 1
說(shuō)明：兩端等距不同基，起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基。
烷烴的系統(tǒng)命名法
(2)定起點(diǎn)，把號(hào)編
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，2，3，5 　　
不管從主碳鏈的那端開(kāi)始，支鏈的位置都相同，而且都一樣簡(jiǎn)單
(—CH3)怎么辦？
——同樣近同樣簡(jiǎn)時(shí)，編號(hào)之和最小原則
編序號(hào)的原則：
近，簡(jiǎn)，小
2，4，5，5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
2 ，4，5— 三甲基己烷
2 ，3，5— 三甲基己烷
烷烴的系統(tǒng)命名法
戊烷
甲基
2
(3)寫(xiě)名稱(chēng)
烷烴的系統(tǒng)命名法
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
取代基寫(xiě)在前，注位置，連短線(xiàn)，不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，合并寫(xiě)
①把支鏈作為取代基。把取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在烷烴名稱(chēng)的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線(xiàn)，中間用“–”隔開(kāi)。
2
3
4
5
1
己烷
甲基
2，4
(3)寫(xiě)名稱(chēng)
烷烴的系統(tǒng)命名法
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
2
3
4
5
1
6
二
說(shuō)明：有多種支鏈時(shí)，支鏈編號(hào)數(shù)和要小
②當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫(xiě)的二、三、四等數(shù)字表示寫(xiě)在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開(kāi)；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
主鏈
取代基名稱(chēng)
取代基數(shù)目
取代基位置
1 2 3 4 5 6 7 8
烷烴的系統(tǒng)命名法
現(xiàn)在你能將C6H14的所有同分異構(gòu)體用系統(tǒng)命名法命名嗎？
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH-CHCH3
CH3
己烷
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
1 2 3 4
2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2，3-二甲基丁烷
2，2-二甲基丁烷
烷烴的系統(tǒng)命名法
CH3–CH–CH-CH2–CH3
CH3 CH3
–
–
主鏈名稱(chēng)
取代基名稱(chēng)
取代基數(shù)目
取代基位置
戊烷
甲基
2，3
二
取代基位置(阿數(shù))－取代基數(shù)目(小漢數(shù)) 名稱(chēng) 主鏈名稱(chēng)
不同基，先簡(jiǎn)后繁；相同基，合并算
小結(jié)
1、寫(xiě)出下列烷烴的名稱(chēng)
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
2，2，5—三甲基庚烷
2，5-二甲基-3-乙基己烷
CH3
CH3
CH3－CH－ CH－C－CH3
C2H5
CH3
2,2,4 – 三甲基 – 3 – 乙基戊烷
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
2、寫(xiě)出下列烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3 -CH2-CH—CH-CH2-CH3
CH3
CH3
（1）3，4-二甲基己烷
（2）2，2-二甲基-5-乙基庚烷
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
C2H5 C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3 CH3
3、判斷命名的正誤
CH2CH3 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
2,2,4-三甲基-4-乙基戊烷
2,2,4,4–四甲基己烷
×
3,5-二甲基-5-乙基庚烷
3,5-二甲基-3-乙基庚烷
×
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
烯烴和炔烴的命名：
1、與烷烴相似
命名步驟：
（1）選主鏈，含雙鍵（叁鍵）
（2）定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）
（3）寫(xiě)名稱(chēng)，標(biāo)雙鍵（叁鍵）
2、不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。
3.書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)，必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。
3,4,4-三甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-1-丁烯
2—乙基-1,3-丁二烯
4,4-二甲基-2-戊炔
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
給下列烯烴和炔烴的命名:
烯烴和炔烴的命名：
1、苯環(huán)的側(cè)鏈上無(wú)官能團(tuán)的有機(jī)物
芳香族化合物的命名
甲苯
乙苯
（1）一烴基苯：在苯環(huán)上的取代位置只有一種
命名是以苯環(huán)作為母體，以烴基作為取代基，稱(chēng)為“某苯”
（2）二烴基苯：有三種異構(gòu)體，由于取代基在苯環(huán)上的位置不同，也稱(chēng)為位置異構(gòu)。
1,2-二甲(基)苯
1,3 –二甲(基)苯
1,4-二甲(基)苯
鄰二甲(基)苯
間二甲(基)苯
對(duì)二甲(基)苯
2
3
4
5
6
1
芳香族化合物的命名
1、苯環(huán)的側(cè)鏈上無(wú)官能團(tuán)的有機(jī)物
（3）三烴基苯：3個(gè)相同烴基有三種位置異構(gòu)體，
例如三甲苯的異構(gòu)體：
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
連三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
芳香族化合物的命名
1、苯環(huán)的側(cè)鏈上無(wú)官能團(tuán)的有機(jī)物
(4)對(duì)較復(fù)雜的苯的同系物的命名，也可把側(cè)鏈當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基。
芳香族化合物的命名
1、苯環(huán)的側(cè)鏈上無(wú)官能團(tuán)的有機(jī)物
2、苯環(huán)側(cè)鏈上含有官能團(tuán)
命名時(shí)，含官能團(tuán)的部分為母體，苯為取代基
苯甲酸
苯甲醇
苯乙烯
苯甲醛
苯甲酸甲酯
對(duì)苯二甲酸
-COOH
-CHO
CH=CH2
-CH2OH
2-苯基-2-戊烯
芳香族化合物的命名
Br
3、特例
硝基苯
Cl
氯苯
NO2
溴苯
芳香族化合物的命名
其他有機(jī)物的命名
命名步驟
（1）選主鏈
（2）定編號(hào)
（3）寫(xiě)名稱(chēng)
官能團(tuán)中無(wú)碳原子，選含官能團(tuán)相連碳原子鏈為最長(zhǎng)碳鏈
盡可能使官能團(tuán)或取代基編號(hào)最小
官能團(tuán)中有碳原子，選含有官能團(tuán)碳原子的最長(zhǎng)碳鏈
1，2-二氯乙烷
把-X、-OH看作取代基，選擇包含與-X、-OH相連的碳在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)稱(chēng)為“鹵某烷或某醇”；離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳編號(hào)。
2-丁醇
乙二醇
HO OH
1 2
1 2 3 4
1 2
鹵代烴和醇的命名
CH3 —CH—CH—CH3
Cl
CH3
3-甲基-2-氯丁烷
4 3 2 1
CHO
2 甲基丁醛
選擇包含-CHO、-COOH中碳在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某醛或某酸”，從該官能團(tuán)上的碳原子定起點(diǎn)開(kāi)始編序號(hào)。
COOH
CH3
2，3 二甲基丁酸
3 4
1
3 4
1
醛和羧酸的命名
酯的命名
HCOOCH2CH3
甲酸乙酯
根據(jù)形成它的羧酸與醇酯化來(lái)命名，讀作某酸某（醇）酯
CH3COOCH3
乙酸甲酯
CH3CH2OOCCOOCH2CH3
乙二酸二乙酯
CH3COOCH2CH2OOCCH3
二乙酸乙二酯
1、命名下列烯烴或炔烴
⑴
⑶
⑵
3—甲基—2—戊烯
3，4—二甲基—1—己炔
2，4—二甲基—1—戊烯
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
（5）CH2=CH C=CH CH=C CH3
CH3
2-甲基-3-乙基-1,3-丁二烯
3,6-二甲基-1,3,5-庚三烯
（4）CH2=C C CH2 CH3
CH3
CH2
CH3
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
達(dá)標(biāo)檢測(cè)
2.寫(xiě)出分子式為C5H10O2的飽和一元羧酸的所有同分異構(gòu)體并命名
3.寫(xiě)出分子式為C4H8O2的飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯的所有同分異構(gòu)體并命名

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