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第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
2019人教版選擇性必修三
第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法
第二課時(shí) 確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)
（1）了解現(xiàn)代儀器分析在有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用，能依據(jù)元素分析和質(zhì)譜數(shù)據(jù)推斷有機(jī)化合物的分子式，能依據(jù)波譜分析數(shù)據(jù)推斷簡單有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。
（2）通過提取和分析譜圖中的有效信息推測分子結(jié)構(gòu)，發(fā)展證據(jù)推理意識(shí)。
有機(jī)化合物的元素定量分析最早由德國化學(xué)家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素定量分析法
取一定量僅含C、H、O的有機(jī)物
CO2
H2O
測得前后的質(zhì)量差
加CuO
O2或
計(jì)算C、H原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)
剩余的為O原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
用KOH濃溶液或堿石灰吸收
測得前后的質(zhì)量差
CO2
堿石灰
李比希元素定量分析法
用無水CaCl2
吸收
H2O
確定實(shí)驗(yàn)式
李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)化合物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達(dá)到了很高的水平。
現(xiàn)代化的元素分析儀
確定實(shí)驗(yàn)式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。
（2）計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：
【解】
（1）計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。
確定實(shí)驗(yàn)式
有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比——實(shí)驗(yàn)式（最簡式）
【例2】某有機(jī)物5.8 g完全燃燒，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g ，該有機(jī)物含有哪些元素 試求其實(shí)驗(yàn)式。
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16
＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
m(C) =
13.2
= 3.6 g
m(H) =
5
= 0.6 g
m(O) =
5.8 – 3.6 – 0.6
= 1.6 g
有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：
確定實(shí)驗(yàn)式
該有機(jī)物含有C、H、O三種元素
實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O
確定了實(shí)驗(yàn)式，還需要什么條件才能確定分子式？
C3H6O
實(shí)驗(yàn)式
(C3H6O)n
分子式
怎樣確定n？
①摩爾質(zhì)量定義：M=m/n
③相對密度:D=M1/M2
②標(biāo)準(zhǔn)狀況下，
M=22.4L/mol × ρ g/L
確定分子式
確定相對分子質(zhì)量
18.4
188g/mol
確定分子式
最快速、精確測定相對分子質(zhì)量的重要方法是質(zhì)譜法，測定時(shí)只需要很少量的樣品
質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對其進(jìn)行分析后，得到它們的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。
如何讀質(zhì)譜圖，確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？
未知化合物A的質(zhì)譜圖
A的相對分子質(zhì)量為46
質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。
確定分子式
二甲醚
乙醇
寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：
依據(jù)質(zhì)譜圖：未知物A的相對分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式為C2H6O
怎樣確定有機(jī)物A是二甲醚，還是乙醇？
n=1，所以未知物A的實(shí)驗(yàn)式 和分子式都是C2H6O 。
確定分子式
設(shè)其分子式為(C2H6O)n ,
注意：若有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式與分子式相同，如CH4、C2H6O
分子式是實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍
紅外光譜圖可以確定官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類型
1、紅外光譜
紅外光譜儀
確定分子結(jié)構(gòu)
不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置
寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：
確定分子結(jié)構(gòu)
1、紅外光譜
未知物A的紅外光譜
下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。
CH3—C—O—CH3
O
確定分子結(jié)構(gòu)
2、核磁共振氫譜（HNMR）
（1）原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
（2）用途:
吸收峰數(shù)目＝ ，
吸收峰面積比＝ 。
氫原子數(shù)之比
氫原子類型種類
測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對數(shù)目
確定分子結(jié)構(gòu)
未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
A的分子中有3中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3:2:1。
對應(yīng)的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)峰
確定分子結(jié)構(gòu)
由未知物A（分子式為C2H6O ）的核磁共振氫譜圖，可以判斷:
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6個(gè)氫原子的化學(xué)環(huán)境相同
3、X射線衍射
X射線是一種波長很短（約10-10 m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。
經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。
確定分子結(jié)構(gòu)
青蒿素的發(fā)現(xiàn)、分離、研究及合成
元素分析
質(zhì)譜法
黃花蒿
青蒿素
Mr = 282 分子式：C15H22O5
過氧基團(tuán)
紅外光譜
核磁共振譜
羰基、甲基
化學(xué)反應(yīng)
X射線衍射譜
空間結(jié)構(gòu)
性質(zhì)探究
合成修飾
小結(jié)：研究有機(jī)物的一般步驟和方法
步驟
方法
分離、提純
蒸餾、重結(jié)晶、萃取
元素定量分析
確定實(shí)驗(yàn)式
李比希元素分析
現(xiàn)代元素分析儀
測定相對分子質(zhì)量
確定分子式
質(zhì)譜
波譜分析
確定結(jié)構(gòu)式
紅外光譜
核磁共振氫譜
1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：
(1)測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是________。
C4H10O
(2)如圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為___；分子式為________。
C4H10O
74
設(shè)分子式為: (C4H10O)n
則 74n＝74 ∴ n＝1
分子式為 C4H10O
達(dá)標(biāo)檢測
2.有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。該有機(jī)物X的實(shí)驗(yàn)式為_________。
C5H8O2
達(dá)標(biāo)檢測
注意：
在有機(jī)物的元素分析過程中，需要對燃燒產(chǎn)物CO2和H2O進(jìn)行定量測定時(shí)，要注意CO2和H2O的測定順序：先用濃硫酸(或無水CaCl2)吸收H2O，再用濃氫氧化鉀(或堿石灰）吸收CO2。
2
3.根據(jù)題意完成下列問題
AD
達(dá)標(biāo)檢測
(1)A（C3H6O3）能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)生成氣體，則A含有的官能團(tuán)的名稱是 。
(2)A分子的核磁共振氫譜圖有4個(gè)峰，封面積之比是1：1：1：3，
則A的結(jié)構(gòu)簡式是 。
羧基
達(dá)標(biāo)檢測
4.根據(jù)題意完成下列問題
5. 有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)可能有 和 兩種，為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用紅外光譜和核磁共振氫譜。
①有機(jī)物Z若為 ,則紅外光譜中應(yīng)該有___個(gè)振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有___個(gè)峰。
②有機(jī)物Z若為 ,紅外光譜中應(yīng)該有___個(gè)振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有___個(gè)峰。
5
2
3
2
達(dá)標(biāo)檢測

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