資源簡介

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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
2019人教版選擇性必修三
第二節 研究有機化合物的一般方法
第一課時 有機化合物的分離、提純
核心素養發展目標
(1)了解研究有機化合物的一般方法，能說出研究有機化合物的主要步驟。通過了解天然產物或人工合成的有機化合物的實際研究過程，培養創新意識。
(2)了解有機化合物分離、提純的原理和操作，能結合實際情況應用蒸餾、萃取或重結晶的方法進行有機化合物的分離和提純。通過苯甲酸重結晶的實驗探究，感受科學研究的方法。
進行有機物組成、結構、性質和應用的研究
從天然資源中提取
工廠生產和實驗室合成的
有機化合物粗品
純凈的有機化合物
分離、提純
基本方法：利用有機化合物與雜質物理性質的差異
第一課時 有機化合物的分離、提純
研究有機化合物的基本步驟：
分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定分子結構
常用方法：蒸餾、萃取和重結晶等
溫度計
溫度計
溫度計
蒸餾燒瓶
溫度計
酒精燈
溫度計
冷凝管
溫度計
尾接管
溫度計
錐形瓶
（1）原理:
利用沸點差異，在蒸餾過程中低沸點的組分先蒸出，高沸點的組分后蒸出，從而達到分離提純的目的。
（2）適用范圍：
液態有機化合物含有少量雜質，有機物熱穩定性較高，有機物與雜質的沸點相差較大
蒸餾
蒸餾是分離、提純液態有機化合物的常用方法。
a.儀器組裝:“先下后上，由左至右”
b.燒瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸)
c.加熱時應墊石棉網
燒瓶中所盛放液體不能超過2/3
d.溫度計水銀球的部位(蒸餾燒瓶支管處)
e.進出水方向（下進上出）
f.用錐形瓶收集餾分
蒸餾裝置注意事項
蒸餾
蒸餾
如何將工業酒精進行分離、提純？
各餾分的主要成分
77℃以下：主要含甲醇
77℃~ 79℃：95.6%的乙醇和4.4%的水共沸混合物
79℃以上：主要含水
蒸餾
工業酒精的分離、提純
甲烷與氯氣發生取代反應得到的液態混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,如何分離？
產物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸點 40℃ 62℃ 77℃
蒸餾法
知識拓展
注意二者的區別
蒸餾時用直形冷凝管
蒸餾
利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。
根據萃取劑的類別分類：
液—液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程 。(專用儀器設備)
萃取
萃取劑——萃取用的溶劑
萃取劑選擇條件：
①萃取劑與原溶劑互不相溶、不發生化學反應
②溶質不與萃取劑發生任何反應
③溶質在兩溶劑中的溶解度有較大差別
（在萃取劑中的溶解度大）
常用萃取劑：
密度小于水的：苯(烴類)、乙醚、乙酸乙酯；
密度大于水的：氯仿、四氯化碳等
萃取
萃取
注意事項：
①分液漏斗使用前需檢漏。
②分液漏斗內液體的總體積不超過容積的2/3。
③分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內壁。
④分液漏斗通過打開上方的玻璃塞和下方的活塞
（或：使玻璃塞上的凹槽與玻璃塞上的小孔相對）
可將兩層液體分離。
萃取
分液漏斗和恒壓滴液漏斗
知識拓展
萃取
重結晶是提純固體有機化合物的常用方法
利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。
提純原理：
②被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結晶
重結晶要選擇適當的溶劑
①雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重結晶所得的晶體純度不能達到要求，可以再次進行重結晶以提高產物的純度。
重結晶
【問題】
某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？
【資料】
苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，其結構可表示為
,熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下
苯甲酸的重結晶實驗
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
（1）觀察粗苯甲酸樣品的狀態。
（2）將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。
（4）待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質量。
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
苯甲酸的重結晶實驗
重結晶
加熱：使苯甲酸溶解
（1）重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
【討論】
泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大
（2）溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
苯甲酸的重結晶實驗
步驟：加少量熱水溶解，趁熱過濾，除去泥沙，冷卻結晶，過濾。
趁熱過濾：除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出。
（3）實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解
過濾——引流
取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無白色沉淀生成，證明NaCl已經被除凈。
（4）如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已經被除凈？
苯甲酸的重結晶實驗
（5）如何計算重結晶收率？
重結晶收率=
晶體質量
粗品質量
x100%
【討論】
蒸發結晶
降溫結晶
兩種方法的操作過程有什么區別？
結晶
溶解度隨溫度變化大的
溶解度隨溫度變化小的（蒸發溶劑）
結晶
根據右圖信息，下列實驗的步驟是什么？
（1）提純KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3
（2）提純NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl
溶解，蒸發結晶，趁熱過濾，這樣首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍殘留在熱的溶液中。
溶解，蒸發濃縮，冷卻結晶，過濾得到KNO3晶體，雜質NaCl留在濾液中。
結晶
色譜法
俄國植物學家茨衛特
1906年，茨衛特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。
色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。
色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法
常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等
分類：根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。
德國化學家庫恩
茨衛特的色譜實驗當時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學家庫恩在分離、提純、確定胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，應用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學獎。
色譜法
分離、提純
純凈物
獲取
蒸餾
重結晶
萃取、分液
常用方法
沸點差異大的液體化合物
分離
分離
分離
溶解度差異大的固體化合物
不同溶劑中溶解度差異大的物質
色譜法：
利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。
小結
含雜工業乙醇
工業乙醇(95.6%)
無水乙醇（99.5%以上）
蒸餾
加CaO
蒸餾
1.欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是（ ）
A.加入無水CuSO4，再過濾
B.加入生石灰，再蒸餾
C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇
D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來
B
達標檢測
2、（雙選）下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（ ）
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D、汽油和水，苯和水，己烷和水
達標檢測
BD
3.以氯化鈉和硫酸銨為原料制備氯化銨及副產品硫酸鈉，工藝流程如下：
氯化銨和硫酸鈉的溶解度隨溫度變化圖
20
30
40
50
60
70
80
20
40
50
60
70
80
90
100
氯化銨
溶解度
/gg
硫酸鈉
溫度/℃
30
硫酸銨
混合
溶解
蒸發
濃縮
趁熱
過濾
Na2SO4晶體
濾液
冷卻
結晶
過濾
濾液
NH4Cl
洗滌
干燥
NH4Cl產品
氯化鈉
(1)“冷卻結晶”過程中，析出NH4Cl晶體的合適溫度為____________________。
(2)若NH4Cl產品中含有硫酸鈉雜質，進一步提純產品的方法是________。
35℃(33~40℃都可以）
重結晶
達標檢測

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