資源簡介

(共21張PPT)
第一章 第二節
研究有機化合物的一般方法
第一課時 分離、提純
人教版 選擇性必修三
屠呦呦與青蒿素
2015年屠呦呦因發現青蒿素并成功研制出抗瘧新藥，成為我國本土第一位諾貝爾生理學或醫學獎得主。我國許多醫學著作中都有使用青蒿治療瘧疾的記載，屠呦呦團隊發現了青蒿素、確定了它的組成、結構，并成功合成。
抗瘧藥物的研究
研究人員采用水煎法（將青蒿放入水中，加熱煮沸、濃縮），發現得到的提取物對瘧原蟲無抑制效果。
處方：青蒿五錢或半斤
用法：搗汁法或水煎服
屠呦呦從全國各地匯集了2000多方藥，并在這些藥方的基礎上整理出以640余方藥為主的《抗瘧單驗方集》，隨后被油印成冊。
任務一：如何將青蒿素中的有效成分轉移到液體中？
東晉葛洪的《肘后備急方》記載了“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
第191次試驗中又采用乙醚（沸點35℃）為溶劑，得到的提取物有效率達到95%以上，課題組將提取物中的有效成分命名為青蒿素，抗瘧效果100%。
思考：葛洪的絞取汁與傳統的水煎法的不同之處是什么？
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。例如：用四氯化碳萃取碘水中的碘。
萃取
固—液萃取
液—液萃取
利用有機或無機溶劑將固體原料中的可溶性組分溶解，使其進入液相，再將不溶性固體與液體分開的過程。例如：煎中藥、酒泡生姜、酒泡枸杞。。
資料卡片：
萃取
分液
靜置
裝液
振蕩
檢漏
溶質溶解度：萃取劑中比原溶劑中大
和原溶劑不相溶，不反應
01
02
03
萃取劑與被萃取物質要易于分離
萃取劑的選擇
萃取劑
任務二：如何從青蒿素的乙醚溶液中獲得青蒿素？
結合海水曬鹽以及海水中得到蒸餾水的相關實驗，分析可采取的方法。
乙醚的物理性質
蒸餾燒瓶
陶土網
溫度計
直形冷凝管
錐形瓶
蒸餾：
氣化
冷凝
接收
測量蒸汽的溫度
溫度計水銀球的位置在___________________
出水
進水
冷凝管中水的流向：
_____流入，____流出
加入碎瓷片，
_
防止暴沸
蒸餾燒瓶支管口處
下口
上口
1
2
3
4
5
資料卡片：
石棉網：石棉上有許多細小的石棉纖維，在外力作用下或受熱溫度達到500℃，石棉纖維就會逸出石棉網，漂浮到空氣中而被人體吸入，造成肺部疾病，甚至還會引發其他的嚴重疾病。
陶土網：相比于石棉網，陶土網更清潔健康，減少污染物的產生，實驗中能避免有害物質的產生。
任務三：如何除去青蒿素中的雜質？
通過乙醚提取的青蒿素還有較多的雜質，而且具有一定的毒性，因此她對青蒿素進行了再一次的分離，經過了多達384次試驗證實，青蒿提取部分中的中性部分是抗瘧藥效集中、劑量小、安全性良好的有效部分。
04
資料卡片：色譜法
閱讀課本16頁
當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現分離，這樣的一類分析方法被稱為色譜法。
利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離提純有機物。
用石油醚與乙酸乙酯以6:4混合的溶劑做洗脫液，沖柱得無青蒿素、含雜青蒿素及無雜青蒿素，分別對無青蒿素、含雜青蒿素及無雜青蒿素進行洗脫；收集洗脫液，濃縮，放置24小時結晶，離心，得青蒿素粗品。
本發明的青蒿素提取純化方法，含雜青蒿素、無雜青蒿素的富集程度高，無雜青蒿素粗品的純度可達95%以上。
任務四：如何對獲得的青蒿素進一步提純？
從天然資源中提取有機化合物，通常得到的是含有雜質的粗品。工廠和實驗室合成的有機化合物往往也混有未反應的原料和反應副產物等。進行有機物組成、結構、性質和應用的研究，首先要獲得純凈的有機化合物。
04
重結晶
利用被提純物與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。
方法
原理
適用
范圍
試劑
要求
被提純物和雜質為固態
雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結晶。
閱讀課本第14頁并回答：
【實驗探究】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，如何提純苯甲酸？（閱讀課本第14—15頁，用手模擬實驗操作并思考每步操作的目的）
【實驗過程】
（1）觀察粗苯甲酸樣品的狀態。
（2）將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。
（4）待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質量。
討論并回答，時間3分鐘
（1）重結晶提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
實驗原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過重結晶可以使它與雜質分離。主要步驟：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥、稱重。
（2）溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
加熱可促進苯甲酸的溶解。趁熱過濾可避免苯甲酸提前結晶析出，除去不溶性雜質。
（3）實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾，洗滌時引流；③干燥時用于轉移晶體。
（4）如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除盡？
取最后一次洗滌后的濾液于燒杯中，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀生出，若無，則氯化鈉被除盡。
總結1：重結晶法提純苯甲酸流程
得到青蒿素粗晶物后，再用95%乙醇重結晶得到青蒿素成品，可將青蒿素純度提高到99%，為后續青蒿素結構的確定提供了保證。
總結2：青蒿素分離提純的基本工藝：
把青蒿干燥、破碎—用乙醚浸泡、萃取（反復進行）—蒸餾濃縮提取液—色譜法得到粗品—重結晶精制得到純青蒿素
總結3：分離提純方法
分離、提純
得到純品有機物
元素定量分析
確定實驗式
測定相對分子質量
確定分子式
波譜分析
確定分子結構
研究有機物的一般步驟
青蒿素的分子結構？
期待大家下節課的精彩亮相！

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