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第53講
有機合成與推斷
有機合成題的常見考點
序號 考點 考法
1 分子式書寫 依據物質結構簡式，寫出分子式
2 有機物命名 ①直接命名，給定結構簡式，抓住典型物質結構中的細微變化
②間接命名，需要結合有機推斷進行命名
3 結構簡式書寫 一般需結合有機推斷書寫結構簡式（共價化合物型/離子化合物型）
4 官能團名稱、符號、性質 直接考查為主，間接推斷出結構考查較少
5 反應試劑及條件 間接考查為主，需要結合有機推斷
6 反應類型判斷 直接考查與間接考查相結合
7 物質結構與性質 結合物質變化，考查斷鍵成鍵、雜化、手性碳、順反異構、性質等
8 化學方程式書寫 結合有機推斷，書寫化學方程式（一般型/加聚型/縮聚型）
9 同分異構體數目判斷 同分異構體結構簡式書寫 結合題目信息，計算符合條件的同分異構體數目、寫出結構簡式
10 合成路線設計 基于已有知識和流程圖中信息進行設計，會以步驟填空形式呈現
11 加入試劑目的 ①保護；②促進平衡向某一方向移動，提高物質產率
考點1：分子式書寫
D的分子式為　　　　　　　
C7H6O2
氯氮平的分子式是____________________
C18H19N4Cl
考點2：有機物命名
B無支鏈，B的名稱為______
丁酸
A的化學名稱是__________
3-氯丙烯
B的化學名稱為　　　　　　
3,4-二氯苯甲酸
A的化學名稱是__________
鄰氟甲苯
考點3：結構簡式書寫
D的結構簡式為？
B為丁酸，它的一種同分異構體中只有一種環境氫，其結構簡式為？
C的結構簡式
I是一種有機物形成的鹽，結構簡式
考點4：官能團名稱、符號、性質
序號 結構特征 可反應的試劑 反應形成的新結構 反應類型
① —CH=CH— H2 —CH2—CH2— 加成反應
② 氧化反應
③
已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根據Ⅱ'的結構特征,分析預測其可能的化學性質,參考①的示例,完成下表。
考點5：反應試劑及條件
B生成C的反應條件為______________
濃硫酸、加熱
已知:(ⅰ)A能與金屬鈉反應生成氫氣,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;
由D生成E加入的試劑和反應條件
NaOH溶液、加熱
考點6：反應類型判斷
取代反應(或磺化反應)
D生成H和I生成J的反應類型
氧化反應
取代反應
加成反應
還原反應
化合物H成環得氯氮平的過程中涉及兩步反應，其反應類型依次為
加成反應
消去反應
考點7：物質結構與性質
考點8：化學方程式書寫
寫出由E生成F反應的化學方程式：
＋H2O
E是芳香族化合物
E→F的方程式為
＋HNO3
＋H2O
寫出反應F＋D→G的化學方程式：
考點9：同分異構體數目判斷、同分異構體結構簡式書寫
在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為____種。
a.含有一個苯環和三個甲基；
b.與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；
c.能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原
子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為________________________________________。
10
、
芳香族化合物M是C的同分異構體，符合下列要求的M有_____種(不考慮立體異構)。
①與碳酸鈉溶液反應產生氣體
②只有1種官能團
③苯環上有2個取代基
其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積之比為1∶1∶1∶2的結構簡式為
____________________。
12
考點10：合成路線設計
設計以 為原料合成 的路線
(其他試劑任選)。
考點11：加入試劑目的
吡啶是一種有機堿，請推測其在反應⑤中的作用？
B→C反應的目的是？
保護酚羥基

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