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第48講
烴（烷烴、烯烴、芳香烴）
診斷性評價
(2022·遼寧，4)下列關于苯乙炔( )的說法正確的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5個原子共直線
C.能發生加成反應和取代反應
D.可溶于水
√
一、烷烴
通式：CnH2n＋2(n≥1)
物理性質
①狀態：常溫下，1~4個C的為氣態（新戊烷也為氣態），后逐漸過渡到液態、固態
②沸點：隨著碳原子數的增加，沸點逐漸增大；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低
③相對密度：隨著碳原子數的增加，相對密度逐漸增大，密度均比水小
④水溶性：均難溶于水
化學性質
①燃燒（氧化反應）：火焰明亮
②溴(CCl4)：不反應
③酸性高錳酸鉀溶液：不反應
④鹵素單質氣體（取代反應）：注意反應條件、產物種類、定量關系
取代1 mol氫原子，消耗1 mol鹵素單質生成1 mol HX
二、烯烴
通式：CnH2n(n≥2)（Ω=1）
物理性質
①狀態：碳原子數≤4的烯烴為氣態，其他為液態或固態
②沸點：隨著分子中碳原子數的增加，烯烴的熔、沸點逐漸升高；相同碳原子數時，支鏈越多，熔、沸點越低
③相對密度：相對密度逐漸增大，但相對密度均小于1
④水溶性：都難溶于水，易溶于有機溶劑
化學性質
①燃燒（氧化反應）：火焰明亮，并伴有黑煙
②酸性高錳酸鉀溶液（氧化反應）：乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CO2
③溴(CCl4)：加成反應【不對稱加成遵循馬氏加成規則】
④加聚反應【單體、鏈節、聚合度】
（CH2==CH2自身加聚？CH2==CHCl加聚？丙烯加聚？異丁烯加聚？乙烯與丙烯加聚？苯乙烯與異丁烯加聚？）
單烯烴的立體異構（順反異構）
名稱 順-2-丁烯 反-2-丁烯
熔點/℃ －138.9 －105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
立體異構體化學性質基本相同
物理性質有一定的差異
順-2-丁烯和反-2-丁烯分別與Br2加成，產物相同嗎？
1-丁烯存在順反異構體嗎？
試總結產生順反異構現象的條件是什么？
R1≠R2且R3≠R4
【拓展：共軛二烯烴的反應】
1mol 1，3-丁二烯完全加成理論需要多少 mol的H2
1mol 1，3-丁二烯加成1mol Br2產物有
1，2-加成反應
1，4-加成反應
已知在0℃和40℃時，1，2-加成產物與1，4-加成產物的比例分別為70:30和15:85。
A．1，4-加成產物比1，2-加成產物穩定B．與0℃相比，40℃時1，3-丁二烯的轉化率增大C．從0℃升至40℃，1，2-加成正反應速率增大，1，4-加成正反應速率減小D．從0℃升至40℃，1，2-加成正反應速率的增大程度小于其逆反應速率的增大程度
三、炔烴（以乙炔為例）
物理性質：無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑
化學性質：
氧化
加成（注意與水加成）
加聚（聚乙炔）——導電高分子材料
【乙炔的制備】
【實驗原理】
【實驗試劑】
【實驗裝置】
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
能否依據乙炔的電子式類推碳化鈣的電子式？
電石（CaC2）、飽和食鹽水、硫酸銅溶液
①為避免反應速率過快，常用飽和食鹽水代替水。
②硫酸銅溶液可除去乙炔中混有的H2S、PH3等雜質氣體。
四、芳香烴
苯的物理性質：無色、有芳香氣味的液體，易揮發，密度小于水，不溶于水，易溶于有機溶劑
苯的化學性質：能氧化，難加成，易氧化
催化劑
Δ
苯可以燃燒，火焰明亮，產生黑煙，放出大量熱
苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【實驗原理】
【實驗試劑】
【實驗裝置】
苯、液溴、鐵粉、水、硝酸銀溶液、氫氧化鈉溶液
【實驗現象】
燒瓶內液體微沸，充滿有大量紅棕色氣體；錐形瓶口有白霧，滴加硝酸銀后出現淡黃色沉淀
溴苯是一種無色油狀液體，有特殊氣味，不溶于水，密度大于水
(溴苯)
【分析討論】
1.冷凝管作用？
2.長導管位置及作用？
3.蒸餾水作用？
4.滴加硝酸銀溶液作用？
5.堿石灰作用？
6.氫氧化鈉溶液洗滌作用？之后進行的操作是？
7.如何分離苯和溴苯？
苯 80.1℃ 溴苯
154.22℃
HBr -67℃ Br2
59℃
【實驗原理】
【實驗試劑】
【實驗裝置】
(硝基苯)
硝基苯是一種無色油狀液體，苦杏仁味，有毒，難溶于水，密度大于水
苯、濃硝酸、濃硫酸、NaOH溶液
【實驗現象】
燒杯底部出現淡黃色油狀液體
100-110℃會生成間二硝基苯
【分析討論】
1.試劑添加順序？
2.加熱方式？
3.溫度計位置？
4.試管上方長導管的作用？
5.濃硫酸的作用？
6.溶液為什么顯黃色？
7.NaOH溶液洗滌的目的是？之后進行的分離操作是？
8.之后得到的液體應如何進一步提純得到硝基苯？
苯 80.1℃ 硝基苯
210℃
芳香烴
芳香烴
苯的同系物
CnH2n-6
Ω=4
Ω≥4
均三甲苯
1,3,5-三甲苯
連三甲苯
1,2,3-三甲苯
偏三甲苯
1,2,4-三甲苯
鄰甲基乙苯
間甲基乙苯
對甲基異丙苯
苯環對甲基的影響
甲基對苯環的影響
取代基的定位效應
鄰、對位取代：烷基、羥基、鹵原子
間位取代：羧基、硝基
2，4，6-三硝基甲苯
苯的同系物中，如果與苯環直接相連接的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物就能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環相連的烷基（無論烷基有多長）通常被氧化為羧基。
依據甲基的定位效應，
寫出甲苯與Cl2反應的化學方程式？
Cl2的聚集狀態？反應條件？產物種類？
從甲基的結構看化學性質：易取代？取代的位置？反應條件？
【拓展：芳香烴的其他反應（信息題）】
傅克烷基化
傅克酰基化
五、化石燃料
煤的相關變化：
干餾：隔絕空氣加強熱使其分解的過程
氣化：轉化為氣體燃料的過程（生成水煤氣）
液化：轉化為液體燃料的過程
均為化學變化
石油的相關變化：
分餾：利用石油中各組分的沸點不同
裂化：目的為提高輕質油的產量和質量
裂解：目的為獲得更多的氣態短鏈烴（乙烯、丙烯）
裂化、裂解為化學變化
裂解溫度更高、程度更深
直餾汽油【石油分餾產生，飽和烴】
裂化汽油【石油裂化產生，含有不飽和烴】
終結性評價
1.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8個碳原子共平面
C.一氯代物有6種(不考慮立體異構)
D.分子中含有4個碳碳雙鍵
√
2.(2020·天津，9改編)下列關于 的說法正確的是
A.該有機物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.分子中共平面的原子數目最多為14
C.分子中的苯環由單雙鍵交替組成
D.與Cl2發生取代反應生成兩種產物
√
4.(2019·上海等級考，7)已知有一種烴的結構類似自行車，簡稱“自行車烴”，如圖所示，下列關于它的敘述正確的是
A.易溶于水
B.可以發生取代反應
C.其密度大于水的密度
D.與環己烷互為同系物
√

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