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第46講
有機物官能團與典型性質
診斷性評價
某有機物X的結構簡式如圖所示，下列有關說法正確的是
A.X的分子式為C12H16O3
B.X在一定條件下能發生加成、加聚、取代、氧化反應
C.在催化劑的作用下，1 mol X最多能與1 mol H2加成
D.不能用酸性高錳酸鉀溶液區分苯和X
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一、常見官能團及其性質
官能團/特征基團 試劑及反應條件 反應類型
烷烴基
鹵素單質，光照
取代反應
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
溴水，溴的CCl4溶液
加成反應
氧化反應
酸性高錳酸鉀溶液
苯環
取代反應(溴代)
液溴，FeBr3
加成反應
H2，Ni
取代反應(硝化)
取代反應(磺化)
濃硝酸，濃硫酸，50-60℃
濃硫酸，70-80℃
官能團/特征基團 試劑及反應條件 反應類型
碳鹵鍵
取代反應(水解)
消去反應
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
醇羥基
置換反應
取代反應(酯化)
取代反應
Na
HX，加熱
羧酸，濃硫酸，加熱
氧化反應(催化氧化)
O2，Cu/Ag，加熱
消去反應
濃硫酸，加熱170℃
取代反應
濃硫酸，加熱140℃
官能團/特征基團 試劑及反應條件 反應類型
酚羥基
置換反應
Na
顯色反應
FeCl3溶液
復分解反應
NaOH溶液
取代反應
溴水
氧化反應
O2-催化劑-加熱/酸性KMnO4溶液
氧化反應
銀氨溶液/新制Cu(OH)2
還原反應
H2，催化劑
醛基
復分解反應
Na2CO3溶液
官能團/特征基團 試劑及反應條件 反應類型
羧基
置換反應
Na
復分解反應
NaOH溶液
復分解反應
Na2CO3溶液
復分解反應
NaHCO3溶液
取代反應(酯化)
醇，濃硫酸，加熱
酯基
取代反應(水解)
濃硫酸，加熱
取代反應(水解)
NaOH溶液，加熱
官能團/特征基團 試劑及反應條件 反應類型
酰胺基
取代反應(水解)
濃硫酸，加熱
取代反應(水解)
NaOH溶液，加熱
注意：
（1）硝基與氨基的轉化
（2）氰基的水解
二、常見物質與對應的反應試劑
NaOH Na Na2CO3 NaHCO3
鹵代烴
酯
醇
酚
羧酸
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能與酸性KMnO4溶液發生氧化反應的典型有機物：
①烯烴、炔烴等不飽和烴（除苯環）
②大部分醇、酚
③大部分含有醛基的物質（醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等）
能與溴水發生化學反應的典型有機物：
①烯烴、炔烴等不飽和烴（除苯環），加成反應
②苯酚，取代反應
③大部分含有醛基的物質，氧化反應
注意：大部分有機物能萃取溴水中的溴單質【物理變化】
能與銀氨溶液發生氧化反應的典型有機物：
大部分含有醛基的物質（醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等）
能與新制Cu(OH)2發生反應的典型有機物：
大部分含有醛基的物質，氧化反應
羧酸，中和反應
三、有機反應中重要的定量關系
完全加成，主要取決于不飽和度（1 mol苯完全加成需要3 mol H2）
1 mol —COOH與1 mol NaHCO3反應生成1 mol CO2氣體
1 mol —COOH與1 mol Na 反應生成0.5 mol H2
1 mol —OH與1 mol Na反應生成0.5 mol H2
與NaOH反應，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH
1 mol普通酯鍵消耗1 mol NaOH
酚酯需要2 mol NaOH
終結性評價
1.二羥基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其結構如圖a所示。下列有關二羥基甲戊酸的說法錯誤的是
A.二羥基甲戊酸的分子式為C6H12O4
B.與乙醇、乙酸均能發生酯化反應，能使酸性KMnO4溶液
褪色
C.等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質的量之比
為3∶1
D.與乳酸(結構如圖b)互為同系物
√
2.穿心蓮內酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是
A.該物質的分子式為C20H30O5
B.1 mol該物質最多可與2 mol H2發生加成反應
C.等量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的
物質的量之比為3∶2
D.該物質能與酸性KMnO4溶液反應
√

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