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第47講
有機物的空間結構
診斷性評價
(2019·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
√
一、有機化合物的成鍵特點
共價鍵類型視角：
碳原子的成鍵方式與甲烷相似，都與4個原子形成共價單鍵，這樣的碳原子稱為飽和碳原子
σ 鍵軌道重疊程度大于 π 鍵，因此 σ 鍵的鍵能通常比 π 鍵的鍵能高（σ 鍵比較牢固）
σ 鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉
碳原子的成鍵原子數目小于4個，這樣的碳原子稱為不飽和碳原子。（在加成反應中反應活性較強）
共價鍵極性視角：
根據成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，進而分析和預測有機化合物分子的反應活性部位（在反應中的斷鍵部位）
鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團或外界環境的影響(基團間的相互影響)，鍵的極性及其強弱程度可能會發生變化
CH3-CH2-O-H
CH3-CH2-O-H
二、有機物結構的表征方法
分子式
結構式
結構簡式
球棍模型
空間填充模型
鍵線式
鍵線式無須標出碳原子和氫原子，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的除氫以外的其他原子或基團，圖中的每個拐點和端點均表示一個碳原子。【注意鍵角】
三、有機物中的共面、共線問題
成鍵類型 C雜化方式 碳原子與相鄰其他原子形成的空間結構
____ _________
____ ___________
—C≡ ___ _______
sp3
sp2
sp
四面體形
平面三角形
直線形
特征結構 原子共線/共面最小值
碳碳三鍵
碳碳雙鍵
苯環
4原子共線/共面
6原子共面
12原子共面
題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
以“雙鍵”為基準
重新畫出結構
分析共面共線
考慮單鍵旋轉
得出所需結果
分子中最多有____個碳原子在同一平面內，
最多有____個原子在同一條直線上，苯環平面內的碳原子至少有____個。
11
6
9
下列說法正確的是
A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
√
四、同系物
結構相似，組成上一個或若干個-CH2-原子團的化合物
“同系”的含義：
同一類別的物質，且官能團種類、數目一致
物理性質隨碳原子數增多而變化，化學性質相似
1.下列物質中屬于乙烯的同系物的是________(填序號，下同)。
①
②
③CH2==CH—CH==CH2　④CH3CH==CHCH3
①④
(2)下列物質屬于乙醇的同系物的是______。
①乙二醇 ②丙醇　③CH2==CHCH2OH
②
五、同分異構體
構造
立體
碳架
位置
官能團
順反
對映
對映異構
請分析下列各組物質，用序號填寫出它們的對應關系：①碳架異構、②位置異構、③官能團異構、④同一物質。
減鏈法
減鏈法+插入法
減鏈法+等效氫法
固定法+基元法
固定法+分配法
+基元法
一取代
二取代(aa,ab)
三取代（aaa,aab,abc）
-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11的同分異構體分別有幾種？
飽和一元醇/醚：CnH2n+2O
飽和一元醛/酮：CnH2nO
飽和一元羧酸/酯：CnH2nO2
注意：官能團異構與位置異構相結合在同分異構體書寫中的重要應用
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH 還有多少種屬于醇的同分異構體？
丁醛、戊酮、己酸有多少種的同分異構體？
C5H10O2有多少種屬于酯的同分異構體？
C10H14有多少種芳香族的同分異構體（考慮一取代、二取代、三取代）？
分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)
六、限定條件下同分異構體的書寫
(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有____種(包含順反異構)。
①鏈狀化合物；
②能發生銀鏡反應；
③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連。
其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積之比為2∶1的是
計算不飽和度
分析已有結構
推測剩余基團
考慮異構數量
檢查條件與成鍵
Ω=2
醛基、還剩一個Ω
3個C，1個O（1個雙鍵）
9
OHC—CH2—CH2—CHO
[2022·湖南，19(5)] 是一種重要的化工原料，其同分異構體中能夠發生銀
鏡反應的有_____種(考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為
4∶1∶1的結構簡式為____________。
5
[2022·遼寧，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分異構體滿足以下條件的有______種(不考慮立體異構)；
ⅰ.含苯環且苯環上只有一個取代基
ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰
其中，苯環側鏈上有3種不同化學環境的氫原子，且個數比為6∶2∶1的結構簡式為
__________________________(任寫一種)。
12
(或 )
[2020·全國卷Ⅱ，36(6)]化合物 的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有____個(不考慮立體異構體，填標號)。
(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有環狀結構。
a.4 b.6 c.8 d.10
其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡式為
________。
c
終結性評價
1.(2022·河北，11改編)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是
A.M和N互為同系物 B.M分子中最多有12個碳原子共平面
C.N的一溴代物有5種 D.萘的二溴代物有9種
√
2.(2019·全國卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)
A.8種 B.10種
C.12種 D.14種
√
3.(2021·山東，12改編)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉化關系，下列說法錯誤的是
A.N分子不存在順反異構
B.L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子
C.M的同分異構體中，能被氧化為酮的醇有4種
D.L的同分異構體中，含兩種化學環境氫的只有1種
√

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