資源簡(jiǎn)介

(共22張PPT)
第50講
烴的衍生物（羰基化合物）
診斷性評(píng)價(jià)
(2021·廣東，5)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測(cè)報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是
A.屬于烷烴
B.可發(fā)生水解反應(yīng)
C.可發(fā)生加聚反應(yīng)
D.具有一定的揮發(fā)性
√
一、醛
常見的醛類：
①甲醛(蟻醛) ：35% ～ 40% 的甲醛水溶液稱為“福爾馬林”，它可以用于浸制生物標(biāo)本，稀的甲醛水溶液還可以為種子消毒。
結(jié)構(gòu)？最多幾原子共面情況？顏色及狀態(tài)？易揮發(fā)嗎？溶解性情況？
②乙醛：無色、具有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶
③苯甲醛：有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油
④其他醛：
對(duì)氯苯甲醛
對(duì)苯二甲醛
丙烯醛
化學(xué)性質(zhì)
①還原（加成）反應(yīng)：
羰基極性較強(qiáng)，碳氧雙鍵容易斷裂
與對(duì)稱分子的加成
與不對(duì)稱分子的加成
δ+
δ-
+ H-CN
催化劑
CH3-CH-CN
OH
δ+
δ-
δ+
δ-
2-羥基丙腈
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
加成/還原（H2/LiAlH4）
②氧化反應(yīng)：醛基中的氫原子受羰基的影響，變得比較活潑，醛基容易被氧化成羧基。
與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)（KMnO4溶液、O2）
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
氧化（O2/KMnO4）
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化劑
△
與弱氧化劑反應(yīng)
（新制氫氧化銅、銀氨溶液、溴水）
與新制氫氧化銅反應(yīng)注意事項(xiàng)：
1.氫氧化鈉要過量
2.氫氧化銅現(xiàn)配現(xiàn)用
在試管里加入 2 mL10% 的NaOH 溶液，加入5 滴5%CuSO4 溶液，得到新制的Cu(OH)2。振蕩后加入0.5 mL 乙醛溶液，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH →CH3COONa+Cu2O↓ +3H2O
△
磚紅色沉淀
檢驗(yàn)
醛基
醛基與新制Cu(OH)2反應(yīng)的比例關(guān)系？
寫出乙二醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式？
OHCCHO+4Cu(OH)2+2NaOH →NaOOCCOONa+2Cu2O↓ +6H2O
△
與弱氧化劑反應(yīng)
（新制氫氧化銅、銀氨溶液、溴水）
在試管里加入 1 mL2% 的AgNO3 溶液，邊振蕩邊逐滴滴入2%氨水，形成[Ag(NH3)2]OH。再滴入3滴乙醛溶液，熱水浴加熱，觀察現(xiàn)象。
與銀氨溶液反應(yīng)注意事項(xiàng)：
1.加熱要水浴加熱
2.銀氨溶液現(xiàn)配現(xiàn)用
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH →CH3COONH4+2Ag↓ +3NH3+ H2O
△
檢驗(yàn)醛基
制鏡面或保溫瓶?jī)?nèi)膽
醛基與銀氨溶液反應(yīng)的比例關(guān)系？
寫出乙二醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式？
OHCCHO+4[Ag(NH3)2]OH →NH4OOCCOONH4+4Ag↓ +6NH3+ 2H2O
△
與弱氧化劑反應(yīng)
（新制氫氧化銅、銀氨溶液、溴水）
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
氧化（O2/Br2/KMnO4）
CH3CHO+Br2+H2O →CH3COOH+2HBr
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
氧化
（O2/Br2/KMnO4/
新制Cu(OH)2/銀氨溶液）
加成/還原
（H2/LiAlH4）
氧化
（K2Cr2O7/KMnO4）
催化氧化
【拓展：羥醛縮合】
以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。
二、酮
丙酮：丙酮不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，在催化劑存在的條件下，可與H2發(fā)生還原（加成）反應(yīng)
丙酮酸
三、羧酸
物理性質(zhì)：
一元羧酸隨著碳原子數(shù)目的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，溶解性逐漸降低
羧酸相比較其他有機(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，主要與其分子間可以形成氫鍵有關(guān)
常見羧酸：
①甲酸(蟻酸)：既有醛基，又有羧基，具有酸性與還原性
②乙酸：無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性
③乙二酸（草酸）：酸性，還原性(＋3價(jià)碳)
④苯甲酸：食品防腐劑，重結(jié)晶提純苯甲酸
⑤高級(jí)脂肪酸（1）硬脂酸(C17H35COOH)與軟脂酸(C15H31COOH)；（2）飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH，不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈液態(tài)
化學(xué)性質(zhì)
①酸性
從什么思路設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明羧酸的酸性？
如何區(qū)分一元羧酸（苯甲酸）與二元羧酸（乙二酸）？
如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性？
羥基氧電負(fù)性大，氧氫鍵容易斷裂
δ+
δ-
B、C、D中反應(yīng)的化學(xué)方程式？
C裝置的作用是什么？可否去除？
②取代反應(yīng)
如何確定脫水方式？
飽和碳酸鈉溶液作用？
濃硫酸作用？
如何提高乙酸乙酯產(chǎn)率？
其他典型酯化反應(yīng)：
一元酸與多元醇酯化（乙酸與乙二醇，2:1）——鏈狀酯
多元酸與一元醇酯化（乙二酸與乙醇，1:2）——鏈狀酯
多元酸與多元醇酯化（乙二醇與乙二酸）——鏈狀酯
多元酸與多元醇酯化（乙二醇與乙二酸）——環(huán)狀酯
多元酸與多元醇酯化（乙二醇與乙二酸）——高聚酯
羥基酸分子間酯化（乳酸）——環(huán)狀酯
羥基酸分子間酯化（乳酸）——高聚酯
利用丙三醇與硝酸合成硝酸甘油
四、酯
物理性質(zhì)：酯的密度一般小于水，易溶于有機(jī)溶劑；酯可用作溶劑，也可用作香料；低級(jí)酯通常有芳香氣味
化學(xué)性質(zhì)：
①酸性水解（可逆）：
②堿性水解（完全）：
【注意】
酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關(guān)系

五、胺與酰胺
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺
胺(R—NH2)的堿性
胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。
①堿性的原因：RNH2＋H2O RNH3+＋OH－
②與酸的反應(yīng)：RNH2＋HCl―→RNH3Cl
酰胺：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物
官能團(tuán)：酰胺基
常見酰胺：乙酰胺，苯甲酰胺，N,N-二甲基甲酰胺
化學(xué)性質(zhì)：
①酸性水解：
②堿性水解：
終結(jié)性評(píng)價(jià)
1.(2021·湖南，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：
下列說法正確的是
A.苯與溴水混合，充分振蕩后靜
置，下層溶液呈橙紅色
B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物
C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成
D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
√
2.(2021·全國(guó)乙卷，10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是
A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)
B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C.與 互為同分異構(gòu)體
D.1 mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44 g CO2
√
3.(2022·海南，12改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是
A.能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有3種官能團(tuán)
C.分子中含有4個(gè)手性碳原子
D.1 mol該化合物最多與2 mol NaOH反應(yīng)
√

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