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第49講
烴的衍生物（鹵代烴、醇、酚）
診斷性評價
(2022·浙江6月選考，15)染料木黃酮的結構如圖，下列說法正確的是
A.分子中存在3種官能團
B.可與HBr反應
C.1 mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2 mol NaOH
√
一、鹵代烴
鹵代烴不是烴，是烴的衍生物
溶解性：通常不于水，易溶于有機溶劑
沸點、相對密度：
①一般情況下，相同碳原子時，鹵代烴沸點、相對密度隨著鹵素原子數增多而增大
②一般情況下，相同碳原子時，鹵代烴沸點、相對密度隨著鹵素原子相對原子質量增大而增大
化學性質
δ-
δ+
由于鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用電子對向鹵原子偏移，碳鹵鍵極性較大。由于碳鹵鍵較容易斷裂，使得鹵代烴具有較強的反應活性。
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
反應類型：水解反應（取代反應）
鹵代烴
醇
CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr +H2O
醇
△
H Br
反應類型：消去反應（不飽和度增加）
鹵代烴
烯烴
請寫出以下鹵代烴水解的化學方程式？并將產物中的有機物命名
CH3CHBrCH3
CH3CHBrCH2Br
2-丙醇
1，2-丙二醇
CH3CBr2CH3
丙酮
CH3CH2CHBr2
丙醛
預測：2-溴丁烷的消去產物
CH3CHBrCH2CH3
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
主要產物
81%
扎依采夫規則：當存在不同的消去取向時，通常氫是從含氫較少的碳上脫去而形成雙鍵上取代基較多的烯烴
為什么要在通入酸性高錳酸鉀前先通入盛水的試管？
除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗生成物？此時還有必要將氣體先通入水嗎？
實驗回顧【鹵代烴的消去反應】
思考1：如何檢驗溴乙烷中的鹵原子？
思考2：水解反應和消去反應哪一個更適合檢驗鹵原子？
思考3：鹵代烴可以通過哪些物質轉化得到？
思考4：為何說鹵代烴水解時常伴隨消去？
①不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應
②烷烴、芳香烴、醇等物質的取代反應
氯
乙
烷
二、醇
醇的分類：
飽和一元醇通式：CnH2n＋1OH(n≥1)
溶解性：醇分子易與水分子間形成氫鍵，飽和一元醇隨碳原子數的增加而降低；羥基個數越多，溶解度越大
沸點：①高于相對分子質量接近的烷烴或烯烴；
②隨碳原子數的增加而增大；
③碳原子數相同時，羥基個數越多，熔、沸點越高
密度：通常比水小
化學性質
反應物 反應條件 產物 新官能團 反應類型 斷鍵位置
1 HBr 加熱 溴乙烷 鹵原子 取代反應 ②
2 乙醇 140℃ 乙醚 醚鍵 取代反應 ①或②
3 乙酸，濃硫酸 加熱 乙酸乙酯 酯基 取代反應 ①
4 Na —— 乙醇鈉 —— 置換反應 ①
5 濃硫酸 170℃ 乙烯 碳碳雙鍵 消去反應 ②⑤
6 氧氣，Cu/Ag 加熱 乙醛 醛基 氧化反應 ①③
7 酸性KMnO4溶液 —— 乙酸 羧基 氧化反應 不考慮
圓底燒瓶中溶液的滴加順序？
溫度升高的方式？
溫度計位置？
裝置B的作用？
實驗回顧【醇的消去反應】
極性
物理性質
溶解性
化學性質
取代反應、消去反應
決定
醇類 用途
乙醇 燃料；化工原料；常用的溶劑；
體積分數為75%時可作醫用消毒劑
甲醇 燃料
乙二醇 重要化工原料，制造化妝品、防凍液等
丙三醇 (甘油) 三、酚
酚的結構特點：
羥基與苯環直接相連
最多幾原子共面？
物理性質：常溫下微溶于水
化學性質：
①還原性
苯酚具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
放置時間較長的苯酚，因部分被空氣中的O2氧化而呈粉紅色。
②弱酸性【石炭酸】
苯環對羥基的影響，使羥基H活潑，易電離出H+，顯酸性
Ka=1.3×10-10，不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色
酸性： H2CO3 > 苯酚 >HCO3-
③酚羥基的定位效應
2,4,6-三溴苯酚
苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
羥基對苯環的影響，使得鄰、對位活化
生成白色沉淀
④顯色反應
苯酚能與FeCl3溶液反應，使溶液顯紫色（紫色絡合物）
酚類物質一般都可以與FeCl3溶液發生顯色反應(并不一定都是紫色)
⑤縮聚反應，形成酚醛樹脂
n ＋nHCHOH
＋(n－1)H2O
注意：
①苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
②苯酚還是衡量各種殺蟲劑活性劑的標準，一種殺菌劑的殺菌效力與苯酚的殺菌效力之比被稱為苯酚系數，該數值越大表示殺菌能力越強。
③含酚廢水的處理方法有：萃取、活性炭吸附等物理方法、臭氧氧化法、微生物氧化法、納米二氧化鈦光催化氧化等。
終結性評價
(2021·河北，12改編)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是
A.1 mol該物質與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4 L(標準狀況)CO2
B.一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為6∶1
C.1 mol該物質最多可與2 mol H2發生加成反應
D.該物質可被酸性KMnO4溶液氧化
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