資源簡介

(共22張PPT)
第三節 分子結構與物質的性質
課時 3 溶解性 手性
1. 了解并運用“相似相溶”規律。
2. 認識分子的手性及其對性質的影響。
水是一種常見的良好溶劑，可以溶解很多種物質
汽修廠工人沾上油污時，常用汽油洗去。為什么？
物質在水中的溶解度受哪些外因影響？
固體
（1）大多數固體物質的溶解度隨溫度升高而增大，如KNO3， NH4Cl。
（2）少數固體物質的溶解度受溫度的影響很小，如NaCl。
（3）極少數物質的溶解度隨溫度的升高而減小，如Ca(OH)2。
氣體
①溫度：溫度越高，氣體溶解度越小。
②壓強：壓強越大，氣體溶解度越大。
分子結構也影響物質的溶解，即“相似相溶”
一、“相似相溶”規律
舉個例子
H2O——極性溶劑
CCl4——非極性溶劑
Br2、I2——非極性分子
蔗糖——極性分子
蔗糖易溶于水，難溶于CCl4
Br2、I2易溶于CCl4 ，難溶于水
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
若溶質與溶劑能形成氫鍵 ，可增大其溶解度。
下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規律并分析原因
氣體 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
C2H5OH 中的 —OH 和 H2O 中的 —OH 相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烴基較大，其 —OH 跟水分子中的 —OH 相似性差異較大，因此它在水中溶解度明顯減小。
隨分子中的碳原子數增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。
同為非極性分子，為什么CO2、Cl2在水
（極性溶劑）中具有較好的溶解度？
氣體 二氧化碳 氯氣 氫氣 氮氣 氧氣
溶解度/g 0.169 0.729 0.00016 0.0019 0.0043
若溶質與溶劑能發生化學反應，可增大其溶解度。
比較 NH3 和 CH4 在水中的溶解度。怎樣用
相似相溶規律理解它們的溶解度不同？
氣體 氨氣 甲烷
溶解度/g 52.9 0.0023
NH3 為極性分子，CH4 為非極性分子，水為極性分子
根據相似相溶規律，NH3 易溶于水，而 CH4 不易溶于水
NH3 與水反應，并與水分子之間可形成氫鍵，使得 NH3 更易溶于水
I2 + I-
I3-
【實驗結論】
I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好
（同為非極性分子，相似相溶）
歸納總結
物質在水中溶解性的影響因素
分子的極性
分子結構的相似性
是否發生化學反應
能否形成氫鍵
伸出你的雙手，嘗試著將這兩只手疊合，它們能疊合到一起嗎？
左右手互為鏡像，不能相互疊合
兩個分子互為鏡像，不能相互疊合
二、分子的手性
1. 手性異構體：
具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如左右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體（或對映異構體）。
2. 手性分子：
有手性異構體的分子叫做手性分子
CHFClBr
CH2ClBr
基于甲烷正四面體的結構，思考CH2ClBr 和 CHFClBr 的分子模型，及其鏡像分子模型，思考二者能否完全疊合？是否為手性分子？
繞軸旋轉
能疊合
能疊合，是同種分子，不是手性分子
繞軸旋轉
不能疊合
不能疊合，是手性分子
二、分子的手性
3. 手性碳原子：
連接四個不同原子或原子團的碳原子，稱為手性碳原子，記作﹡C
R1
R4
R2
C
R3
﹡C
具有手性的有機物，是因為含有手性碳原子
二、分子的手性
4. 手性合成：
目前世界上使用的藥物總數約為1900種，手性藥物大約占50%以上，在臨床常用的200種藥物中，手性藥物多達114種。
如日常用于消炎殺菌的氧氟沙星、治療冠心病的氨氯地平等都是手性藥物。
二、分子的手性
4. 手性合成：
對于手性藥物，一個異構體可能是有效的，而另一個異構體可能是無效甚至是有害的。
開發和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效(或不良)手性異構體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對無效手性異構體的代謝負擔，提高藥物的專一性。
二、分子的手性
4. 手性合成：
2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產手性藥物的化學家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產造福人類并帶來巨大的經濟效益。
【例1】根據“相似相溶”原理，你認為下列物質在水中溶解度較大的是（ ）
A．乙烯 B．二氧化碳 C．二氧化硫 D．氫氣
【變1】經驗規律(“相似相溶”規律):一般來說，由極性分子組成的溶質易溶于極性分子組成的溶劑，非極性分子組成的溶質易溶于非極性分子組成的溶劑。以下事實中不能用“相似相溶”規律說明的是 (　　)
A. HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4中
C. Cl2可溶于水 D.NH3難溶于苯中
題型一：“相似相溶”規律
C
C
【例2】下列說法不正確的是(　　)
A．互為手性異構體的分子互為鏡像
B．利用手性催化劑可主要得到一種手性分子
C．手性異構體分子組成相同
D．手性異構體性質相同
題型二：分子的手性
D
【例3】下列化合物中含有兩個手性碳原子的是 (　　)
題型三：手性碳原子的判斷
C
知識導圖

展開更多......

收起↑