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第二章 分子結構與性質
第三節 分子結構與物質的性質
第一課時 共價鍵的極性
什么是
“極性”？
“極性”是一個電學概念。度量極性的物理量叫做偶極矩(μ)。
偶極矩是一個矢量，其方向是由正電荷中心指向負電荷中心。
為什么H與Cl所帶電荷電性不一樣？
由于兩元素的電負性不同，使得共用電子對發生偏移，正、負電荷重心不重合，μ≠0
→
正電荷重心
負電荷重心
由于兩元素的電負性相同，使得共用電子對不發生偏移，正、負電荷重心重合，μ=0
德拜
電負性小的原子顯_________，電負性大的原子顯_________。
正電性(δ+)
負電性(δ-)
1. 鍵的極性
由相同原子形成的共價鍵，成鍵雙方吸引電子能力相同，電子對不發生偏移。
共價鍵
極性共價鍵
非極性共價鍵
由不同原子形成的共價鍵，成鍵雙方吸引電子能力不同，電子對會發生偏移。
·
·
H H
H Cl
·
·
·
·
·
·
·
×
例外：臭氧 O3
2. 鍵的極性判斷方法
[注意]
電負性差值越大的兩原子形成的共價鍵的極性越強;
共用電子對偏移程度越大，鍵的極性越強;
鍵的極性只取決于成鍵原子的元素種類或電負性的差異，與其他因素無關。
H一Cl H一F
電負性
H
2.1
Cl
3.0
F
4.0
＜
練習：指出下列物質中的共價鍵類型
【方法】
O2
CH4
CO2
H2O2
NH3
BF3
非極性鍵
極性鍵
極性鍵
極性鍵 非極性鍵
極性鍵
極性鍵
共價鍵有非極性鍵與極性鍵之分。
由共價鍵構成的分子有非極性分子與極性分子之分。
非極性分子：正、負電荷重心重合，μ=0
極性分子：正、負電荷重心不重合，μ≠0
化學鍵的極性 分子的極性
H2
O2
HF
對于雙原子分子來說，分子的極性等于鍵的極性
2. 分子的極性
2.1
3.0
3.0
3.0
H:Cl:
: :
:Cl:
: :
:Cl
: :
電負性相同
共用電子對不偏移
電荷分布均勻
非極性鍵
電負性不同
共用電子對偏移
電荷分布不均勻
極性鍵
電子云
密度大
電子云
密度小
顏色表示靜電勢的數值
一方顯正電性δ+，一方顯負電性δ-
H—Cl
δ+
δ-
P4
C60
μ=0，非極性分子
μ=0，非極性分子
完全由非極性鍵組成的多原子分子一定是非極性分子。
μ≠0，極性分子
μ=0，非極性分子
偶極矩是一個矢量，矢量加和需遵循平行四邊形定則
分子的極性是通過分子中各共價鍵極性的向量和是否為零來判斷
O
H H
δ-
δ+
δ+
V 形
O C O
δ-
δ-
δ+
直線形
CO2
C＝O鍵是極性鍵，但從分子總體而言CO2是直線型分子，兩個C＝O鍵是對稱排列的，兩鍵的極性互相抵消( F合＝0)，所以整個分子沒有極性，電荷分布均勻，是非極性分子。
H2O
+
中心原子上的孤電子對，由于沒有被共用，電子云概率密度大，因此極性的向量方向始終是由原子指向孤電子對。
向量和不為零，H2O是極性分子。
試判斷以下分子的極性？
CO2
HCN
NH3
BF3
CH4
CH3Cl
μ=0，非極性分子
μ≠0，極性分子
μ≠0，極性分子
μ=0，非極性分子
μ≠0，極性分子
μ=0，非極性分子
共價鍵的極性和分子的極性之間有必然的聯系嗎？
問題探究
δ-
δ+
H2O
極性共價鍵
正電中心和負電中心
不重合
正電中心和負電中心
重合
極性分子
非極性分子
δ-
δ+
δ-
CO2
分子極性的判斷
（1）單原子分子
——非極性分子
(稀有氣體)
（2）雙原子分子
: 成鍵原子之間的共價鍵是否有極性
如：H2、O2、Cl2
如：HF、HCl
含非極性鍵的雙原子分子——非極性分子
含極性鍵的雙原子分子——極性分子
完全由非極性鍵組成的多原子分子一定是非極性分子。
V形、三角錐，四面體
a.極性的向量和是否等于零
（3）多原子分子
2、分子極性的判斷
②含極性鍵的多原子分子
向量和=0
: 非極性分子
向量和≠0
: 極性分子
分子空間結構是否對稱
對稱
不對稱
直線形、平面正三角形
正四面體、正八面體
→ 非極性分子
→ 極性分子
空間結構與分子的極性有什么關系？
對于多原子分子來說，只含非極性鍵的分子一定為非極性分子
空間結構對稱（無孤電子對）的分子一般為非極性分子
因此，判斷多原子分子極性時一般先依據VSEPR判斷空間構型，
是否有孤電子對，再判斷分子的極性。
如果在分子中能找到2個軸，繞軸旋轉180度，分子能重合則此分子是非極性分子。
你學會了嗎？
判斷下列分子的極性：
PCl3
CS2
H2S
SO2
水流發生偏轉
四氯化碳液流
無明顯變化
對于多原子分子的極性如何判斷呢？
四氯化碳分子中
無正極與負極之分
水分子中存在正極與負極
非極性分子
極性分子
水分子有兩極，一個氧原子和兩個氫原子構成了水分子，由于氧原子核帶有8個正電荷，而氫原子核只帶有一個正電荷，數量懸殊，導致水分子中的電子會偏向氧原子那一端，于是，水分子中，氧原子那一頭帶負電，氫原子那一端帶正電，這就是水分子的兩極，故能夠被吸引。
微波爐加熱原理
水是極性分子，正電中心和負電中心不重合，眾多的水分子隨電磁場定向轉動，微波爐內的微波場以幾億的高頻改變電場的方向，水分子間因頻繁相互摩擦產生熱能。
+
通電
-
臭氧分子的空間結構與水相似，其分子有極性，但很弱。臭氧分子中共價鍵是極性鍵，中心氧原子呈正電性，而端位的兩個氧原子呈負電性,由于臭氧的極性很弱，它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度。
臭氧是極性分子
資料卡片
特殊的物質
臭氧是一種重要物質。大氣高空的臭氧層；保護了地球生物的生存；空氣質量預報中臭氧含量是空氣質量的重要指標；它還是有機合成的氧化劑、替代氯氣的凈水劑……
臭氧有強氧化性，臭氧是比氧氣更強的氧化劑，它隨著溫度升高，分解速度加快。常用于用作強氧化劑、漂白劑、消毒殺菌劑。臭氧存在于大氣中由于臭氧層是可以吸收太陽光對人體有害的短波光線的，因此就能達到防止它射到地面，以避免人類受紫外線的傷害，減少各種皮膚病以及癌癥率。
O3分子結構為V形（如圖），根據VSEPR模型，中心氧原子的價層電子對數為3，得出VSEPR模型為平面三角形，中心氧原子為sp2雜化，和2個端位氧原子形成兩個σ鍵，還有1對未參與雜化的孤電子對垂直于該平面，并與兩個鍵合氧原子各提供的1個電子形成離域π鍵— （如下圖），所以中心氧原子和兩個端位的氧原子之間的共用電 子對會發生偏移，因此為極性鍵。
試分析為什么O3分子中共價鍵是極性鍵
判斷分子的極性可依據分子中化學鍵的極性的向量和。O3分子中化學鍵為極性鍵，分子結構為V形，所以鍵的極性的向量和不為0，即分子為極性分子。
綜上所述：O3是含有極性鍵的極性分子。
試分析為什么O3、H2O2是極性分子？
因為臭氧分子中，氧分子是呈折線型的，三個氧原子形成角形，或者是V形，這樣就會導致正負電荷中心不重合，所以它們的合力不為氧分子，因此臭氧是為極性分子。
物質極性的判斷不能根據化學式判斷，要根據立體結構判斷；
因為H2O2不是平面結構；它是半開書頁型的，兩個O在書軸上，兩個氫分別和兩個O相連，但不在同一平面上，正負電荷中心不重合，所以為極性分子。
還可以根據相似相容原理來粗略判斷物質極性，H2O2極易溶于水，水是極性分子，所以過氧化氫也是極性分子。
①只含非極性鍵的分子一定是非極性分子。
②含有極性鍵的分子，如果分子中各個鍵的極性的向量和等于零，則為非極性分子，否則為極性分子。
③極性分子中一定有極性鍵，非極性分子中不一定含有非極性鍵。例如CH4是非極性分子，只含有極性鍵。
含有非極性鍵的分子不一定為非極性分子，如H2O2是含有非極性鍵的極性分子。
總結
1.回答下列問題。
①H2　②O2　③HCl　④P4　⑤C60　⑥CO2
⑦CH2==CH2　⑧HCN　⑨H2O　⑩NH3　 BF3
CH4　 SO3　 CH3Cl　 Ar　 H2O2
(1)只含非極性鍵的是_________(填序號，下同)；，既含極性鍵又含非極性鍵的是______。
(2)屬于非極性分子的是______________________，屬于極性分子的是_____________。
①②④⑤
⑦
①②④⑤⑥⑦
③⑧⑨⑩
2.在構成下列物質的微粒中：
A．氨氣 B．氯化鋇 C．氯化銨 D．干冰 E．苛性鈉 F．氫氣 G．氦
① 只有非極性鍵的是____
② 只有離子鍵的是____
③ 只有極性鍵的是______
④ 既有離子鍵又有極性健的是____
⑤ 屬非極性分子的是_______；極性分子的是____。
F
B
AD
CE
DFG
A
（1）以極性鍵結合的具有三角錐形結構的極性分子是___________。
（2）以極性鍵結合的具有sp3雜化軌道結構的分子是___________________。
（3）以極性鍵結合的具有sp2雜化軌道結構的分子是___________。
NH3
NH3、H2O、CH4
BF3
3.在N2、HF、H2O、NH3、CS2、CH4、BF3分子中：
4.正誤判斷
(1)以非極性鍵結合的雙原子分子一定是非極性分子( )
(2)以極性鍵結合的雙原子分子一定是極性分子( )
(3)以極性鍵結合的分子一定是極性分子( )
(4)非極性分子只能是雙原子單質分子( )
(5)非極性分子中一定含有非極性共價鍵( )
(6)由同種元素組成的非金屬單質分子一定是非極性分子( )
(7)空間結構對稱的ABn型分子為非極性分子( )
√
√
×
×
×
×
√
共價鍵
極性鍵
非極性鍵
空間不對稱
極性分子
雙原子分子：HCl、NO、CO
V型分子：H2O、H2S、SO2
三角錐形分子：NH3、PH3
非正四面體：CHCl3
特殊：H2O2、O3
非極性分子
單質分子：Cl2、N2、P4、O2
直線形分子：CO2、CS2、C2H2
正三角形：SO3、BF3
平面形：苯、乙烯
正四面體：CH4、CCl4、SiF4
空間對稱
小結:
表面活性劑的去污原理
表面活性劑在水中會形成親水基團向外，疏水基團向內的膠束，由于油漬等污垢是疏水的，會被包裹在膠束內腔，在摩擦力的作用下油漬脫離，達到去污目的。
科學 技術 社會
表面活性劑：
有機分子，一端有極性(親水基團)，另一端非極性(疏水基團)
細胞膜是雙分子膜，為什么雙分子膜以頭向外而尾向內的方式排列？
科學 技術 社會
細胞膜的兩側都是水溶液，水是極性分子，而構成膜的兩性分子的頭基是極性基團，尾基是非極性基 。
科學·技術·社會
分子結構修飾與分子的性質
不改變分子的主體骨架，保持分子的基本結構不變，僅改變分子結構中的某些基團而得到新的分子，分子被修飾后，其性質也可以發生顯著的變化。
圖2-21 蔗糖和三氯蔗糖結構式
三氯蔗糖
甜度高，熱量值低，安全性好，可供糖尿病患者食用。
科學·技術·社會
分子結構修飾與分子的性質
分子結構修飾在藥物設計與合成中有廣泛的應用。為提高藥物的治療效果，降低毒副作用等，可將藥物分子的結構進行修飾。例如，布洛芬具有抗炎、鎮痛、解熱作用，但口服該藥對胃、腸道有刺激，可以對該分子進行如圖所示的成酯修飾。
結構決定性質
分子的極性的應用
1、相似相溶
極性分子易溶于極性溶劑中，非極性分子易溶于非極性溶劑中。
水是極性溶劑，CCl4和苯是非極性溶劑，所以極性分子NH3易溶于水，難溶于CCl4和苯；
CCl4和苯能互溶。
2、鍵的極性對化學性質的影響（酸性）
鍵的極性對物質的化學性質有重要影響。例如，羧酸是一大類含羧基的有機酸。羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量，pKa越小，酸性越強。
羧酸 pKa
丙酸（C2H5COOH） 4.88
乙酸（CH3COOH） 4.76
甲酸（HCOOH） 3.75
氯乙酸（CH2ClCOOH） 2.86
二氯乙酸（CHCl2COOH） 1.29
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
三氟乙酸（CF3COOH） 0.23
pKa=-lgKa
補充知識：吸電子基團與推電子基團（給電子基團）
2.鍵的極性對化學性質的影響
鹵素—X(F、CI、Br、I）
如硝基(-NO2）
羧基(-COOH）
醛基(-CHO）
對于一個基團-RX：
(1)如果R的電負性大于X，那么它就是推電子基團（給電子基團）
如烷基（-CH3）
羥基（-OH）
烷氧基（-OCH3）
氨基（-NH2）
(2)如果R的電負性小于X，那么它就是吸電子基團
若分子連有吸電子基團，鍵的極性越強，越易斷裂
物質酸性就越強
如酸性：F-COOH H-COOH
若分子連有推電子基團，鍵的極性越弱，越不易斷裂
（推電子基團越多）物質酸性就越弱
如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH
＞
＞
分析表格中pKa數據的變化規律及原因
羧酸 pKa
丙酸（C2H5COOH） 4.88
乙酸（CH3COOH） 4.76
甲酸（HCOOH） 3.75
酸
性
增
強
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烴基是推電子基團，烴基越長，推電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。
分析表格中pKa數據的變化規律及原因
羧酸 pKa
乙酸（CH3COOH） 4.76
氯乙酸（CH2ClCOOH） 2.86
二氯乙酸（CHCl2COOH） 1.29
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
酸
性
增
強
δ+
δ-
O
Cl—CH2—C—O—H
δ+
δ-
O
CH3—C—O—H
Cl
δ+
δ-
O
Cl—CH —C—O—H
Cl
δ+
δ-
O
Cl—C —C—O—H
Cl
由于氯的電負性較大，極性：Cl3C- ＞ Cl2CH- ＞ ClCH2-，導致三氯乙酸中的羧基的極性最大，更易電離出氫離子。
預測三氟乙酸和三氯乙酸的酸性相對強弱
羧酸 pKa
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
三氟乙酸（CF3COOH）
由于氟的電負性大于氯的電負性，極性：F3C- ＞ Cl3C-
導致三氟乙酸中的羧基的極性更大，更易電離出氫離子
分子結構
化學鍵的極性
物質的化學性質
0.23
觀察與思考
鈉和水的反應
鈉和乙醇的反應
為什么反應的劇烈程度不同呢？
水、乙醇的反應
2H2O＋2Na＝2NaOH＋H2↑
2C2H5OH＋2Na＝2C2H5ONa＋H2↑
問題探究
水、乙醇分子中，哪個OH鍵易斷裂？
分子結構
化學鍵的極性
物質的化學性質
總結：
乙基是
推電子基
水與鈉反應更劇烈，由于烷基是推電子基團，使醇分子中的O-H鍵的極性小于水分子中的氫氧鍵的極性，相較于水，乙醇分子中的O-H鍵不容易斷裂。
1.鍵的極性對化學性質的影響
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移，若電負性越大，電子偏移的程度就越大，即共價鍵的極性越強，在反應中越容易斷裂。
羧基的酸性大小與分子組成和結構的關系
①含鹵素原子的一元羧酸的酸性
a: 含相同個數的不同鹵素原子的羧酸，鹵素原子的電負性數值越大，羧酸的酸性越強。
如酸性： CF3COOH＞CCl3COOH(電負性數值越大，酸性越強。)
原因是: 氟的電負性大于氯的電負性，F—C的極性大于Cl—C的極性，使F3C—的極性大于Cl3C—的極性，導致三氟乙酸的羧基中的羥基的極性更大，更易電離出氫離子。
b: 含不同數目的同種鹵素原子的羧酸，鹵素原子的數目越多，羧酸的酸性越強。
如酸性： CCl3COOH＞CHCl2COOH＞CH2ClCOOH
②只含烷基的一元羧酸，烷基越長，酸性越小
酸性： 甲酸＞乙酸
原因是：烷基(R—)是推電子基團，烷基越長推電子效應越大，使羧基中的O-H鍵的極性減弱，所以羧酸的酸性越弱。
③只含烷基的多元羧酸的酸性
烷基所含碳原子數越少，羧基個數越多，酸性越強。
1.鍵的極性對化學性質的影響
羧基的酸性大小與分子組成和結構的關系
思考：甲酸和乙酸哪個酸性強？原因是什么？
1.下列各組分子中，按共價鍵極性由強到弱排序正確的是( )
A.CH4　NH3　H2O　HF
B.HF　H2O　NH3　CH4
C.H2O　HF　CH4　NH3
D.HF　H2O　CH4　NH3
B
2.CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸(ClCH2COOH)的酸性強于CH3COOH，這是因為—Cl是一種強吸電子基團，能使—OH上的H原子具有更大的活潑性，有的基團屬于推電子基團，能減弱—OH上H原子的活潑性；這些作用統稱為“誘導效應”。試依據上述規律填空：
(1)HCOOH顯酸性，而H2O顯中性，這是由于HCOOH分子中存在____(填“吸”或“推”)電子基團，這種基團是________。
吸
—CHO
(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，這是由于CH3COOH分子中存在______(填“吸”或“推”)電子基團，這種基團是_______。
推
—CH3
3、試比較下列有機酸的酸性強弱。
①CF3COOH　 ②CCl3COOH　 ③CHCl2COOH
④CH2ClCOOH 　⑤CH3COOH　 ⑥CH3CH2COOH
答案:_______________________________
①＞②＞③＞④＞⑤＞⑥

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