資源簡介

(共29張PPT)
高中化學(xué)人教版（2019）選擇性必修第三冊
研究有機化合物的一般方法
探秘葡萄糖分子結(jié)構(gòu)微項目
——有序思維和模型認(rèn)知
有序思維和模型認(rèn)知
——研究有機物的思維模型
活動1：請回憶所學(xué)研究有機物的一般方法，梳理、AB演講。
葡萄糖是最重要的營養(yǎng)物質(zhì)之一
應(yīng)用現(xiàn)代技術(shù)能夠把有機化合物的結(jié)構(gòu)分析清晰。
但在一百多年前，葡萄糖結(jié)構(gòu)的確定是橫亙在化學(xué)家眼前的難題。
.02
如何獲取葡萄糖的分子式
.04
如何研究有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
.03
如何確定葡萄糖的結(jié)構(gòu)
.01
如何提純葡萄糖
項目拆解與規(guī)劃
01.提純葡萄糖
含有：少量 泥沙、NaCl等雜質(zhì)
項目實踐
活動2：請結(jié)合已學(xué)的物質(zhì)分離提純方法，設(shè)計提純葡萄糖的方案（可以寫為流程圖）
說明：
設(shè)計過程中如果需要
有關(guān)數(shù)據(jù)請和老師提出。
1.1 有機物提純的常用方法有：分液（互不相溶的液體）、萃取（溶質(zhì)溶解度不同）、蒸餾（相溶的液體，沸點差距一般超過30℃）、分餾（分為多次蒸餾）、色譜、重結(jié)晶等。
1.2 因葡萄糖的狀態(tài)（固體）和葡萄糖溶解性特征（溶解度隨溫度升高而升高），判斷出不純的葡萄糖（含有可溶性和難溶性雜質(zhì)）應(yīng)采取重結(jié)晶方法提純。
在這一過程中先加熱溶解，再將難溶性雜質(zhì)在趁熱過濾中留在濾紙表面，冷卻結(jié)晶后可溶性雜質(zhì)留在第二次過濾的濾液中，第二次過濾得到的晶體即為較為純凈的葡萄糖。
02.獲取
葡萄糖分子式
李比希元素分析
3.0g葡萄糖完全燃燒：
生成1.8gH2O和4.4gCO2。
活動3：測定實驗式需要哪些程序和方法？請寫出思考過程。
活動4：大家需要哪些數(shù)據(jù)？為什么？怎么用？
2.1 從左至右各裝置的作用分別為：制取足量氧氣支持有機物完全燃燒、除去可能帶入裝置的水蒸氣、有機物燃燒反應(yīng)器（氧化銅的作用為將有機物燃燒不充分產(chǎn)生的一氧化碳、氫氣等完全轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水）、吸收并定量測定產(chǎn)生水的質(zhì)量、吸收并定量測定產(chǎn)生二氧化碳的質(zhì)量、隔絕空氣中水和二氧化碳進(jìn)入導(dǎo)致測定不準(zhǔn)確。
2.2 定量計算過程：
①元素質(zhì)量分析：m(H)=1.8g×2/18=0.2g;m(C)=4.4g×12/44=1.2g，因糖類由碳?xì)溲?種元素組成，可知m(O)=3.0g-0.2g-1.2g=1.6g；
②元素比例分析：n(C)∶n(H)∶n(O)=(1.2/12):(0.2/1):（1.6/16）=1∶2∶1，求得葡萄糖實驗式為CH2O。
活動5：請思考有哪些獲取相對分子質(zhì)量的方法。
獲得分子質(zhì)量的方法主要有3種：
①質(zhì)譜直接讀數(shù)；
②相對密度法（同溫同壓下，ρ1/ρ2=M1/M2,適用于氣體有機物的分子量獲取）；
③標(biāo)況密度法（標(biāo)準(zhǔn)狀況即0℃、101kPa下，M=ρ·Vm=ρ·22.4）。
活動6：請根據(jù)葡萄糖的分子式：C6H12O6，結(jié)合葡萄糖的不飽和度推測其分子中可能含有哪些官能團(tuán)或特殊結(jié)構(gòu)？
有序思維和模型認(rèn)知
——推測有機物的同分異構(gòu)體
首先關(guān)注官能團(tuán)種類異構(gòu)：碳碳雙鍵、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、碳氧雙鍵（羰基、醛基、羧基）
其次關(guān)注碳骨架異構(gòu)。
再次關(guān)注官能團(tuán)位置異構(gòu)。
03.確定葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)
活動7：常用的測定有機物分子結(jié)構(gòu)的方法有哪些？
3.1 分子中的官能團(tuán)（特征化學(xué)鍵）和碳骨架：
確定有機物分子結(jié)構(gòu)可采取的方法隨著科技的發(fā)展有了巨大發(fā)展，如紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射實驗等。
3.2 另外通過特征的化學(xué)反應(yīng)反饋→有機物性質(zhì)→具體的官能團(tuán)（種類及個數(shù)的確定），也是常用方法。
因一般羥基吸收峰出現(xiàn)在大于3000 cm-1位置，故＞3000cm-1的吸收峰出現(xiàn)表示葡萄糖分子中含羥基；醛基2個特征吸收峰在2880～2650 cm-1出現(xiàn)，據(jù)此可推測葡萄糖分子中醛基（紅外光譜的吸收峰波長在高中階段不要求記憶）。
活動8：如何確定官能團(tuán)的個數(shù)？
資料：醛基特征化學(xué)反應(yīng)，即銀鏡或菲林反應(yīng)進(jìn)行定量檢測。
①1mol -CHO～2mol Ag或1mol -CHO～1mol Cu2O；
②由羥基特征反應(yīng)，和Na的置換反應(yīng)進(jìn)行定量檢測，
1mol -OH～0.5 mol H2↑，通過定量實驗及分析可確定1個葡萄糖分子中含有1個-CHO和5個-OH。（想想有什么問題？）
活動9：動手實踐——以球棍模型搭建葡萄糖分子結(jié)構(gòu)。
請思考
核磁共振氫譜的異常
活動10：核磁共振氫譜產(chǎn)生異常的原因？
提示：核磁共振氫譜等效氫數(shù)=吸收峰數(shù)；
吸收峰強度比=等效氫個數(shù)比。
這張葡萄糖分子的紅外光譜中：
醛基的特征峰很不明顯
提示：異構(gòu)化
乙炔和水的加成反應(yīng)。
角度化學(xué)鍵極性
標(biāo)注δ+、δ-
異構(gòu)化——葡萄糖和果糖
活動11：結(jié)合葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)簡式，討論、分析、標(biāo)示：葡萄糖分子異構(gòu)化中化學(xué)鍵的變化及原因。
異構(gòu)化——
葡萄糖環(huán)式結(jié)構(gòu)
活動12：請以葡萄糖分子球棍模型為基礎(chǔ)，異構(gòu)化為果糖或環(huán)式結(jié)構(gòu)的一種（拼插過程中印證斷鍵成鍵位置）。
04.如何認(rèn)識
有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
項目成果
活動13：請歸納如何認(rèn)識和研究有機物？
有序思維
模型認(rèn)知
祝愿：
同學(xué)們在學(xué)習(xí)化學(xué)的道路上都具備科學(xué)研究的態(tài)度和毅力，形成科學(xué)研究的思維模型，這是終身發(fā)展的重要學(xué)習(xí)能力，不只作用在化學(xué)學(xué)科上。
愿大家都能為祖國的發(fā)展添磚加瓦！

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