資源簡介

研究有機化合物的一般方法 教學設計
課題 探秘葡萄糖分子結構——有序思維與模型應用
課型 新授課□ 章/單元復習課 專題復習課 習題/試卷講評課□ 學科實踐活動課 其他□
1.教學內容分析
《普通高中化學課程課標（2017版2020年修訂）》指明了化學學科本質，即在微觀層面上認識和創造物質。大單元主題復習課用大概念構建具有結構化的知識網絡，有利于學生化學核心素養發展。 在備考中應抓住化學學科本質，以“認識和創造有機物”為大概念統攝有機化學的復習大單元能夠提升學生的學習成果。應通過研究課標、教材、高考評價回顧有機化學知識體系的學習建構過程，以大概念作為主線將已掌握的有機化學相關內容進行串聯，深化“認識”有機物的方式、策略、形成“創造”有機物的方法、模型，充分發展學生對化學學科本質的認識素養，促進學生形成從化學視角認識有機化學的思路方法。 研究有機物的一般方法思路模型的形成，助力學生建構了包含有機物提純、定量計算與分析、波譜分析、有機物性質等多方面核心概念。結合“探秘葡萄糖分子結構”微項目——應在實際應用中著力于將知識結構化系統化處理，即在真實問題情境中應用思維模型深度思考與解決問題。在訓練中應通過驅動問題的有效引導幫助學生突破認知瓶頸，實現基于核心知識價值和化學學科本質的理解，熟練、完善和高效地對“研究有機物的一般方法”具有認識角度和思路。
2.學習者分析
主題以有機物性質（結構決定性質、化學鍵的分析）的本質為起點研究有機物的組成與結構作為單元起始課。第2課時在“研究有機物一般方法”思維模型應用的背景下以葡萄糖（較為復雜）分子結構的分析并著重研究官能團的性質及其原因，結合化學鍵的極性透徹理解。依據高考評價體系、高考試題、學生情況得出本主題式復習學生應該掌握內容分析： 有機物推斷題是高考的必考題型，有機化學綜合題通常以框圖推斷題形式出現，以合成功能性材料、藥物等真實情境引出后續考查包括有機物轉化、陌生信息提取、有機核心概念、定量計算和有機實驗等內容。設問方式見表1。 表1 有機化學考查的設問方式 基本概念外顯表達證據推理大概念串聯有機物分類、官能團分類、反應類型分類、反應試劑和條件、手性碳原子確定確定有機物分子式、有機計算、結構簡式書寫、有機化學方程式書寫合成路線的中間體結構簡式推斷、同分異構體結構簡式與數量、有機實驗目標有機物的完整合成路線設計
梳理2022年各地高考有機綜合大題，發現高頻考查重點見表2。 表2 2022年高考題中有機化學高頻考點 區域 考點全國甲卷全國乙卷浙江1月浙江6月湖北湖南河北山東江蘇遼寧廣東北京有機物命名√√√√官能團名稱或簡式√√√√√√分子式書寫√√√√反應類型√√√√√√√√√√有機方程式書寫√√√√√√√√√同分異構體判斷和書寫及數目確定√√√√√√√√√√√√合成路線書寫√√√√√√√有機計算及實驗√
依據以上分析結果確定學生最近發展區：應用有序思維和模型認知完整研究復雜有機物的體驗缺失，但有一定能力進行學習。
3.學習目標確定
有機化學是化學類、化工類、農學、植物學、醫學等專業的基礎課程,其重要性不言而喻。因而高考試題遵循真實情況，將考點融在解決實際問題的情境下展開，有以下目標： ①有機綜合題呈現有機化學大概念“認識和合成新物質”，情境一般體現了有機化學發展新成就，展示了有機化學的科學價值，例如通過呈現新型高效藥物的合成路線引領學生認識有機合成的重大意義，沁潤有機化學助力人類生活、健康的學科價值，聯系社會發展和人類生活體現有機化學知識的實用性。通過“探秘葡萄糖分子結構”微項目實踐，形成結構化知識體系，形成有序思維和模型認知的化學觀念。 ②在“科學態度與責任意識”層面帶領學生認識到化學學科的育人價值，促進學生形成正確價值觀。以模擬完整的葡萄糖分子結構的研究過程，促進學生向化學家學習的積極態度。
4.學習重點難點
①以“認識和創造有機物”大概念串聯整個有機化學復習學習過程，幫助學生充分認知有機化學結構化知識體系蘊含的化學本質，不能將有機知識割裂為某一有機物的性質。 ②從葡萄糖的化學鍵特征、官能團性質、和其他有機物的轉化、實驗、計算等知識出發，形成研究有機物的一般思路與方法，將思維水平提升至代表物→同類有機物→遷移對比不同類有機物→真實情境下對陌生有機物性質的預測→研究有機物的方法→認識有機化學的學科本質。
5.學習活動設計
教師活動學生活動環節一：項目引入與拆解——確定葡萄糖分子式的方法。教師活動1 應用現代技術能夠把有機化合物的結構分析清晰。但在一百多年前，葡萄糖結構的確定是橫亙在化學家眼前的難題。 請思考后匯報：有序思維和模型認知——確定有機物的分子式和結構的思維模型。學生活動1 表述、闡述、解釋、傾聽（見圖） （通過信息技術手段展現學生書寫，從而呈現不同的思維狀態。） 教師活動2 請回憶:有機物分離提純的常用方法適用范圍。 提純葡萄糖，你需要什么數據？ （根據學生提出的需求提供支持——小紙條：葡萄糖沸點、葡萄糖溶解度曲線） 學生活動2 表述： 因葡萄糖的狀態（固體）和葡萄糖溶解性特征（溶解度隨溫度升高而升高），應判斷出不純的葡萄糖（含有可溶性和難溶性雜質）應采取重結晶方法提純。在這一過程中先加熱溶解，再將難溶性雜質在趁熱過濾中留在濾紙表面，冷卻結晶后可溶性雜質留在第二次過濾的濾液中，第二次過濾得到的晶體即為較為純凈的葡萄糖。 思考、表述、探討（共同梳理） 有機物的分離和提純是化學實驗相關重點，同樣是研究有機物的開端。有機物提純的常用方法有：分液（互不相溶的液體）、萃取、蒸餾（相溶的液體，沸點差距一般超過30℃）、分餾、色譜、重結晶等。已知葡萄糖常溫下為白色晶體，為了確定葡萄糖分子的結構，應先提純有機物獲取單一研究對象。 確定：缺少葡萄糖溶解度曲線。 活動意圖說明：項目拆解：學生在學習有機化學基礎整本教材的過程中，應關注各類有機物的物理性質和化學性質，將其遷移應用至有機物的分離提純的思考中。環節二：項目實踐與探究——深度研究葡萄糖分子的結構教師活動3 提供李比希元素分析資料。 根據學生需要的數據提供： 完成實驗后得到數據：生成1.8gH2O和4.4gCO2。 學生活動3 實踐-學生：“確定葡萄糖實驗式”需要哪些資料？如何計算？我是如何計算的？ （梳理）取純凈的3.0g葡萄糖完全燃燒，將產物按順序通入濃硫酸洗氣瓶和堿石灰干燥管，分別稱重獲得水和二氧化碳的質量。李比希燃燒法實驗模擬裝置見圖2。從左至右各裝置的作用分別為：制取足量氧氣支持有機物完全燃燒、除去可能帶入裝置的水蒸氣、有機物燃燒反應器（氧化銅的作用為將有機物燃燒不充分產生的一氧化碳、氫氣等完全轉化為二氧化碳和水）、吸收并定量測定產生水的質量、吸收并定量測定產生二氧化碳的質量、隔絕空氣中水和二氧化碳進入導致測定不準確。 （展示）定量計算過程：①元素質量分析：m(H)=1.8g×2/18=0.2g;m(C)=4.4g×12/44=1.2g，因糖類由碳氫氧3種元素組成，可知m(O)=3.0g-0.2g-1.2g=1.6g；②元素比例分析：n(C)∶n(H)∶n(O)=(1.2/12):(0.2/1)；（1.6/16）=1∶2∶1，求得葡萄糖實驗式為CH2O。教師活動4 請思考獲取相對分子質量的方法： 提供葡萄糖分子質譜。 學生活動4 （匯報、歸納）獲得分子質量的方法主要有3種： ①質譜直接讀數； ②相對密度法（同溫同壓下，ρ1/ρ2=M1/M2,適用于氣體有機物的分子量獲取）； ③標況密度法（標準狀況即0℃、101kPa下，M=ρ·Vm=ρ·22.4）。 根據質譜圖讀出葡糖糖相對分子質量。 教師活動5 請自述確定有機物分子結構的方法： 有序思維和模型認知——確定有機物的同分異構體。 問題：請根據葡萄糖的分子式：C6H12O6，結合葡萄糖的不飽和度推測其分子中可能含有哪些官能團或特殊結構？ （做出總結陳述，加以轉折：預測的方法并不能準確確定復雜有機物結構，還需要更為科學的方法）學生活動5 （歸納） ①分子中的官能團（特征化學鍵）；②碳骨架。 確定有機物分子結構可采取的方法隨著科技的發展有了巨大發展，如紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射實驗等。 ③另外通過特征的化學反應反饋→有機物性質→具體的官能團，也是常用方法。 （思考） 首先關注官能團種類異構：碳碳雙鍵、環狀結構、碳氧雙鍵（羰基、醛基、羧基） 其次關注碳骨架異構。 再次關注官能團位置異構。教師活動6 （說明）提供葡萄糖分子紅外光譜及讀譜方法介紹。羥基吸收峰大于3000 cm-1位置，故＞3000cm-1的吸收峰出現表示葡萄糖分子中含羥基；醛基的2個特征吸收峰在2880～2650 cm-1出現，據此推測葡萄糖分子中有醛基。學生活動6 （認圖、讀圖）教師活動7 （提供資料）請思考：如何確定官能團的個數？提供定性定量實驗資料。 乙醇和鈉 菲林銀鏡學生活動7 讀取資料：由醛基特征化學反應，即銀鏡或菲林反應進行定量檢測。 獲取定量關系： ①0.1mol -CHO～0.2mol Ag或0.1mol -CHO～0.1mol Cu2O；②由羥基特征反應，和Na的置換反應進行定量檢測，0.1mol -OH～0.05 mol H2↑，通過定量實驗及分析可確定1個葡萄糖分子中含有1個-CHO和5個-OH。（想想有什么問題？） 質疑實驗的可靠性，呼喚更加科學的科技手段。 教師活動8 請動手：以球棍模型搭建葡萄糖分子結構。 請思考：核磁共振氫譜的異常。 探究問題的自然生成：等效氫種類和個數比不符合。 學生活動8 實踐活動：邀請最先完成的一組同學介紹快速準確的經驗。體會有序思維和團隊合作的重要性。 教師活動9 請思考：乙炔和水加成反應。 提示：異構化 角度化學鍵極性 標注δ+、δ- 學生活動9 分析得到推測：上一個問題。葡萄糖雖然純凈，但有互變結構，導致物質中有多種葡萄糖結構，核磁共振氫譜出現差異。教師活動10 請分析：葡萄糖分子異構化中化學鍵的變化及原因。果糖。 異構化——葡萄糖環式結構。 學生活動10 實踐： 思考、實踐 再思考再實踐教師活動11 （引導、評價） 請動手：以葡萄糖分子球棍模型為基礎，異構化為果糖或環式結構的一種。 學生活動11 實踐、表述、反思： 動手將前一步拼裝出的葡萄糖球棍模型異構化為果糖和環式葡萄糖結構。分別選最快的組進行匯報和展示。再次體現有序思維和模型認知對于學習、應用的幫助。活動意圖說明： 有序思維和模型認知的落實，落實學生化學學科核心素養。形成化學觀念如下圖。 環節三：項目成果——認識和研究有機物的有序思維和模型認知提煉。教師活動12 請匯報：如何認識和研究有機物？ 教師：祝愿同學們在學習化學的道路上具備科學研究的態度和毅力，形成科學研究的思維模型，這是終身發展的重要學習能力，不只作用在化學學科上。愿大家都能為祖國的發展添磚加瓦！ 學生活動12 整理、歸納、表述、提煉： 有序思維+模型認知 反思、感知、思維進階、正確價值觀發展。活動意圖說明 質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X光射線衍射等4大譜圖在高中化學階段比較重要，考查重點主要集中在解讀圖譜，而圖譜解析主要集中在最簡單的應用階段：質譜看最大的數值、紅外光譜直接給出化學鍵和官能團、核磁共振氫譜要求較高需要掌握等效氫種類及個數比、X光射線衍射圖譜直接給出碳骨架和原子排列方式。梳理相關問題后適當簡化對圖譜“原理”理解的復雜性，著重于對圖譜的作用、認知和應用層面。 燃燒法元素分析可以確定有機物的實驗式，這是關鍵一步，出現計算失誤極容易影響連貫性的問題出錯，在計算過程中需要明確目標，計算準確、快速。在計算中由于不同題目給出的數據不盡相同，因而計算過程會有微調，但本質一致即求出各元素的物質的量之比。一般性問題的常見計算方式：①給出二氧化碳和水的質量→C、H、O元素的質量→C、H、O物質的量（原子個數）比→實驗式；②給出二氧化碳和水的物質的量、有機物的物質的量→C、H的物質的量→確定x、y→初步分子式CxHyOz→通過相對分子質量確定氧原子的個數z的數值→分子式。 模型的形成應始于實際問題的解決即學以致用（建構），發展于應用思維程序解決實際問題即用以致學（應用），在證據推理和辯證思考中提升學生自身歸納與建構、應用與優化思維模型的能力。充分提煉化學課程育人價值觀，從而在課程中落實立德樹人的根本任務。
7.板書設計
8.教學反思與改進
有機化學是化學科學的重要分支，有機化學知識為生產、生活的發展提供重要的理論支撐,涉及的應用小到衣食住行,大到國防建設、環境治理和保護、特效藥與新材料的合成等。《有機化學基礎》模塊是高中化學的重要組成部分,具有：物質種類繁多、組成和空間結構多變、書寫表達獨特等特點,學生在學習無機化學至有機化學的過渡中，易受到無機部分強調物質性質而輕視物質結構的思路影響,因而有機化學初學者會有一定的不適應。而“研究有機物的一般方法”具有經典有機化學科學研究的特點和范式，是學生學習和深入認識、研究有機化合物的工具性思維模型，對學生深入思考有機化學相關問題，形成良好的科學思維與科研意識起到承上啟下的關鍵作用。“四新高考”（新高考方案、新課標、新課程方案、新教材）試題遵循真實情境，將考點融入解決實際問題的情境下展開，有以下3個特點：①有機綜合題呈現有機化學大概念“認識和合成新物質”，情境一般體現有機化學發展新成就，展示有機化學的科學價值，例如通過呈現新型高效藥物的合成路線引領學生認識有機合成的重大意義，沁潤有機化學助力人類生活、健康的學科價值，聯系社會發展和人類生活體現有機化學知識的實用性。②在“科學態度與責任意識”層面帶領學生認識到化學學科的育人價值，促進學生形成正確價值觀。例如以我國科學家在有機材料、藥物合成上的重大突破和貢獻為情境，促進學生向化學家學習的積極態度。③傳統的“知識立意”、“能力立意”評價向“價值引領、素養導向、能力為重、知識為基”綜合評價轉變下，關注有機化學的學習價值，激發學生創新意識和科研精神，成為有思考、有質疑、有創新、有擔當的研究型學習者。
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