資源簡(jiǎn)介

(共33張PPT)
3.2.1 醇酚
情景引入
生活中乙醇
對(duì)比有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，歸納什么是醇？什么是酚？
1-丙醇 2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
CH3 CH CH3
CH2OH
OH
環(huán)己醇
OH
OH
苯酚
OH
萘酚
辨別醇和酚的結(jié)構(gòu)
思考交流
(1)定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
(2)官能團(tuán)：羥基(—OH)
(3)結(jié)構(gòu)： (R1、R2、R3為H或烴基)
(4)飽和一元醇通式：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可簡(jiǎn)寫為R—OH。
醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
按羥基所連
烴基種類
飽和醇
不飽和醇
脂環(huán)醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
環(huán)己醇
乙二醇
分子中所含羥基的數(shù)目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分類
醇的分類
(1)選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇;
(2)編位次——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào);
(3)寫名稱——用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位次，羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
【練一練】
醇的命名
甲醇
無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃，有毒。
乙二醇
乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
丙三醇(甘油)
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH3OH
幾種常見(jiàn)的醇
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH3—CH — C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
練習(xí)1、寫出下列醇的名稱
2-丁醇
2，3-二甲基-3-戊醇
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
對(duì)苯二甲醇
以幾種醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)為例，同時(shí)結(jié)合烷烴的物理性質(zhì)的變化規(guī)律，總結(jié)醇的物理性質(zhì)。
【結(jié)論1】飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加，醇的熔沸點(diǎn)逐漸升高
表3-3列舉了幾種相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷經(jīng)的沸點(diǎn)。請(qǐng)仔細(xì)閱讀并對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論
【結(jié)論2】相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。
熔沸點(diǎn)：
溶解性：
密度：
醇的物理性質(zhì)
醇的密度比水的密度小。
②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。
③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例混溶；
隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的溶解度逐漸降低。
①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)
練習(xí)2、下列物質(zhì)的沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是 (　　)
①丙三醇　 ②丙烷　 ③乙二醇　 ④乙醇
A．①②③④　
B．④③②①
C．①③④②
D．①③②④
C
那么乙醇的結(jié)構(gòu)如何影響其性質(zhì)的呢
醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O-H和C-O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，O-H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代，同樣，C-O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
【復(fù)習(xí)回顧】3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
（1）與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)
Na與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)平緩
氫原子的活性：C-H < O-H（醇）< O-H（水）
此反應(yīng)可檢驗(yàn)-OH的存在，可計(jì)算分子中-OH數(shù)目。
【遷移】K、Ca、Mg等活潑的金屬也能與乙醇發(fā)生類似的反應(yīng)。寫出金屬鈣與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。
2C2H5OH+Ca (C2H5O)2Ca+H2↑
1mol丙三醇(甘油) 與足量金屬鈉反應(yīng)后,生成 mol氫氣。
CH2 -CH- CH2
OH
OH
OH
1.5
（2）酯化反應(yīng)——取代反應(yīng)
（3）氧化反應(yīng)
酸脫羥基，醇脫氫
a、乙醇的燃燒：
酒精燃料飛機(jī)
酒精火鍋
現(xiàn)象：發(fā)出淡藍(lán)色火焰，并放出大量熱
b、乙醇的催化氧化
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:
①銅絲紅色→黑色→紅色反復(fù)變化
②在試管口可以聞到刺激性氣味
2Cu + O2 == 2CuO
△
CuO + CH3CH2OH CH3CHO + Cu + H2O
△
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu或Ag
△
總反應(yīng)：
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
催化氧化機(jī)理：
斷裂①③
醇催化氧化的機(jī)理
本碳（α-C）有氫
【實(shí)驗(yàn)】在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】
溶液由橙紅色變?yōu)榫G色
c、與強(qiáng)氧化劑—酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反應(yīng)直接生成乙酸。　
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化反應(yīng)：有機(jī)化合物中失氫或得氧的反應(yīng)
還原反應(yīng)：有機(jī)化合物中得氫或失氧的反應(yīng)
①羥基所在碳上有兩個(gè)氫：
②羥基所在碳上有一個(gè)氫：
③羥基所在碳上沒(méi)有氫：
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
R1 C R2
OH
R3
不能被酸性高錳酸鉀氧化
可氧化生成酮
可氧化生成酸
醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)機(jī)理
【應(yīng)用】實(shí)驗(yàn)室可以利用該原理來(lái)制備少量溴乙烷。
（4）取代反應(yīng)
△
CH3CH2-Br + H2O
一般利用較高濃度的硫酸（或濃磷酸）與NaBr固體反應(yīng)來(lái)制備HBr，嘗試寫出相關(guān)反應(yīng)方程式 。
H2SO4(濃) +NaBr == NaHSO4+ HBr↑
△
CH3CH2-OH + HBr(濃)
【實(shí)驗(yàn)3-2】在圓底燒瓶中加入乙醇和液硫酸(體積比約為1:3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：
生成乙烯。
①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生； 酸性高錳酸鉀溶液的紫色逐漸退去；
溴的四氯化碳溶液的橙色逐漸退去。
②燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。
（5）消去反應(yīng)　　
①濃硫酸的作用： 。
②酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
③放入幾片碎瓷片作用： 。
防止暴沸
催化劑和脫水劑
因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。
④溫度計(jì)的位置： 。
水銀球要置于混合液的中央位置
【實(shí)驗(yàn)注意】
CH2=CH2↑+H2O
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
溫度計(jì)
——實(shí)驗(yàn)室制取乙烯
⑤混合液顏色逐漸變黑，為什么？
濃硫酸將無(wú)水酒精氧化生成碳單質(zhì)，碳單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體呈黑色。
⑥為何可用排水集氣法收集？
排水法
⑦有何雜質(zhì)氣體？NaOH溶液的作用是什么？
H2O 、CO2、SO2、乙醇蒸汽；
⑧為何使液體溫度迅速升到170℃？
無(wú)水酒精和濃硫酸混合物在140℃時(shí)，乙醇分子間脫水生成乙醚；迅速升到170℃以防副反應(yīng)發(fā)生。
NaOH溶液的作用吸收SO2和乙醇，防止干擾乙烯的檢驗(yàn)。
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
濃H2SO4
140℃
取代反應(yīng)
乙醚
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
溫度計(jì)
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
溴的CCl4溶液
酸性高錳酸鉀溶液
碎瓷片
催化劑和脫水劑
吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng))
驗(yàn)證乙烯的不飽和性
驗(yàn)證乙烯的還原性
防止暴沸
醚
醚：
官能團(tuán)：
可用R-O-R'來(lái)表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。
由兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物。
醚鍵
【資料卡】
與C-OH相鄰的C（β-C）上要含有H
（5）消去反應(yīng)　　
乙醇的消去反應(yīng)要關(guān)注兩個(gè)方面：
①反應(yīng)條件：
②可發(fā)消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)：
濃硫酸，170℃
CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O
濃硫酸
170℃
反應(yīng)機(jī)理：
1700C
CH2=CH2↑ + H2O
β α
[討論]醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應(yīng)條件
化學(xué)鍵的斷裂
化學(xué)鍵的生成
反應(yīng)產(chǎn)物
NaOH的醇溶液、加熱
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
濃硫酸、170℃
C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H- C—C-Br
H
H
H
練習(xí).下列各醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）
　CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
CH3
C．CH3—CH—CH3
∣
OH
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
Ａ．
A
　　　
CH3
D． C6H5-C-CH2-CH3
　 OH
醇消去反應(yīng)的規(guī)律： -OH的β-C上有氫原子。
鄰碳有氫
1、下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。
① 　 ②CH3CH2CH2CH2OH
③　 ④
(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是 (填序號(hào)，下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)寫出①發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________
__________________________。
②③
①
CH3—CH==CHCH3、
CH3CH2CH==CH2
課堂檢測(cè)
2、下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但催化氧化的產(chǎn)物不是醛的是 ( )
A． B．
C． D．
C
3、乙醇分子中不同的化學(xué)鍵，如圖： 。
關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)法不正確的是 ( )
A．乙醇和鈉反應(yīng)，鍵①斷裂
B．在銅催化下和O2 反應(yīng)，鍵①③斷裂
C．乙醇制乙烯時(shí)，鍵②⑤斷裂
D．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，鍵②斷裂
D
再見(jiàn)

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