資源簡介

(共36張PPT)
2.3.1 芳香烴
以苯為原料合成的芳香化合物
染料
航空
食品
醫藥
塑料
紡織
染料
航空
食品
醫藥
塑料
紡織
苯
苯的物理性質
顏色
狀態
氣味
沸點
溶解性
？
“苯的外觀似水，而并非水”
法拉第 (1791年-1867年)
（圖片來源于網絡）
(1) 苯的六個碳原子形成閉合環狀，即平面六邊形
(2) 每個碳原子均連接一個氫原子
(3) 各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式
凱庫勒在1866年提出三點假設：
凱庫勒的觀點依舊不能解釋：
1、苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色
2、鄰二氯苯只有一種結構
Cl
Cl
Cl
Cl
結論：苯分子結構中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結構
苯分子的結構特點：
① 平面正六邊形結構，所有原子（6個C、6個H）共平面，
對角線位置的C和H在同一直線上
② 碳碳鍵夾角（鍵角）為120°
③ 碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（大π鍵）
(六個C-C鍵/六個C-H鍵完全相同)
④ 6個H原子位置等效，苯的一取代物只有一種
現代理論
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構
①苯的鄰位二元取代物只有一種
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
④經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等， 都是1.40×10-10m
⑤經測定，苯環中碳碳鍵的鍵能均相等
【思考與討論】
分子式
C6H6
結構式
結構簡式
（鮑林式）
(凱庫勒式）
苯的分子結構
球棍模型
比例模型
苯中所有C采取sp2雜化
兩個C原子之間的化學鍵鍵長全部相同
苯中存在一種特殊的化學鍵，稱為大π鍵
苯
物理性質
顏色
氣味
毒性
水溶性
揮發性
熔點
沸點
密度
無色
有特殊氣味
有毒
不溶于水
易揮發
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯的物理性質
①可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
火焰明亮，并伴有濃煙
苯的氧化反應
（2）苯不能使酸性高錳酸鉀褪色
難氧化
苯的化學性質
甲
烷
乙
烯
苯
注意：苯易燃燒，但不能被酸性KMnO4溶液氧化
苯的加成反應
在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。
+ 3Cl2
催化劑
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
苯的大π鍵比較穩定，一般易取代，難加成。
X—X
HO—NO2
HO—SO3H
X—R
X—C—R
=O
一、取代反應
溴苯
（無色液體，不溶于水，密度比水大）
注意：必須用液溴，不能用溴水。
苯不與溴水反應，但可以萃取溴水中的溴
一、鹵代反應
I、苯只與純鹵素反應。遇到溴水發生萃取分層，
下層為水層，上層為橙紅色的苯和溴的混合液
II、必須有催化劑；反應中加入的催化劑是鐵粉，實
際 起催化作用的是FeBr3
III、試劑的加入順序為：先加苯，再加溴，最后加鐵粉
IV、長導管的作用：
a、導氣：因為苯和溴都易揮發
b、冷凝回流：該反應為放熱反應
注意事項:
VI、產物的位置：
溴苯由于其沸點高不容易揮發，所以留在反應的原燒瓶內；溴化氫由于其易揮發，揮發到錐形瓶中
注意事項:
V、苯與Br2只發生一元取代反應
水洗后分液(除去溶于水的雜質如溴化鐵等)→再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)→最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯
【思考與討論】
將反應后的液體倒入有冷水的燒杯，底部的溴苯為何呈褐色，如何得到純凈的溴苯？
溴苯中溶有溴。
實驗思考題：
1、苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？
2、Fe屑的作用是什么？
3、將Fe屑加入燒瓶后，什么現象？這說明什么？
4、長導管的作用是什么？
苯 液溴 Fe屑（鐵粉）
用作催化劑
劇烈反應，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應放熱。
用于導氣和冷凝回流（苯和液溴）
5、為什么導管末端不插入液面下？
6、哪些現象說明發生取代反應而不是加成反應？
溴化氫易溶于水，防止倒吸。
苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
如何證明該反應是取代反應而不是加成反應呢？
假設是加成反應：
FeBr3
+ Br2
Br
Br
⑴ 苯與液溴的反應:
防倒吸
實驗裝置
+ HNO3
濃硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
注意:
①硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體， 不溶于水，密度比水大，有毒。
②混合時，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中， 并不斷振蕩。
二、硝化反應
③條件: 50-60 ℃ 。
④濃H2SO4的作用 : 催化劑 脫水劑。
1、配制一定比例濃硫酸和濃硝酸時，為什么要把濃硫酸慢慢注入弄硝酸中？濃硫酸的作用是什么？
減慢稀釋過程，使濃硫酸稀釋時放出的能量均勻釋放
濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑。
【思考與討論】
2、為了使反應在50--60℃下進行，常
用的方法是什么？它的優點是什么？
水浴加熱。 優點是便于控制溫度，受熱均勻。
需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超100℃，還可采用油浴（0～300℃）、沙浴溫度更高。
3、為什么硝化反應控制在50--60℃？溫度計的作用及其水銀球的位置？
苯和濃硝酸的沸點低，易揮發：溫度計的水銀球位于水浴中，控制水浴溫度
4、裝置中常在試管上連接玻璃管，作用是什么？
答：冷凝兼回流揮發的苯和濃硝酸。
5、洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是 ？用5﹪氫氧化鈉溶液洗滌的目的是什么？發生的反應方程式的書寫？
分液漏斗
除去溶在硝基苯中的NO2
6、描述一下硝基苯的物理性質
純硝基苯是無色，密度比水 ,具有 氣味的油狀液體。
大
苦杏仁
苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
三、磺化反應
1、下列事實可以說明“苯分子結構中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結構”的是( )
A 苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色
B 鄰二甲苯只有一種結構
C 間二甲苯只有一種結構
D 苯環上碳碳鍵的鍵長相等
ABD
當堂練習
1.苯環結構中，不存在單雙鍵交替結構，可作為證據的是 ( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之間的距離均相等
③苯在一定條件下與H2加成生成環己烷
④經實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構
⑤苯在FeBr3存在的條件下與液溴發生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色
A．②③④⑤　 B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
C
課堂檢測
2.某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機物苯環上的一氯代物只有2種，則該烴是 ( )
A
3.下列關于苯的敘述正確的是( )
A.反應①為取代反應，有機產物的密度比水小
B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并伴有濃煙
C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴
D.反應④中1 mol苯最多與3 mol H2發生加成反應，因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵
B
4. 下列區分苯和己烯的實驗方法和判斷中，不正確的是(　　)
A. 分別點燃，無黑煙生成的是苯
B. 分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層呈橙紅色的為苯
C. 分別加入溴水振蕩，靜置后紅棕色都消失的是己烯
D. 分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層，且紫色消失的是己烯
A
解析：苯與己烯的性質的區別是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，會將溴從水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產生黑煙。
再見

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