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(共32張PPT)
2.3.1 芳香烴
19世紀的英國很強大。權一大，錢一多，人就容易要要要。可時代限制在那，很多東西想要，它也出現不了。
苯的漫畫故事
比如照明燈，這個時候最先進的照明燈是“煤氣燈當時煤氣不只能用來點燈，還能用來開車、做飯、供暖，簡直是居家旅行必備。
但是煤氣不是煤炭的獨生子，它還有個孿生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人罵“垃圾”。
英國大科學家法拉第看不過去，他想知道，煤焦油真的百無一用是廢物嗎？
想到就做，結果法拉第就成了世界上第一個從煤焦油中分離出“苯”的人。
不對，這個時候還不能叫“苯”。從長相來看，它叫“無色液體物質”，還給它起了個大名叫“氫的重碳化合物法拉第看著這個被自己發現的新物質，下意識用鼻子聞了聞，別說，它還好香不對，這個時候還不能叫“苯”。從長相來看，它叫“無色液體物質”，還給它起了個大名叫“氫的重碳化合物法拉第看著這個被自己發現的新物質，下意識用鼻子聞了聞，別說，它還好香。
到了1833年，德國化學家米希爾里希也提煉出了和法拉第發現的物質一樣的東西。他聞著很像“安息香”（ benzoin）的氣味，相似就是緣，于是這個“氫的重碳化合物”就有了個學名叫“苯”。安息香（ benzoin）是一種名貴香料，是安息香屬植物的樹脂。
那晚他工作了一夜，按照他夢中的啟示做了各種推理，又和之前的數據、記錄對應起來互相驗證終于，他發現夢竟然是對的！當他提出苯的環形結構后，全世界的化學家都驚呆了。
“苯”雖然有了學名，但它究竟是個什么結構式，沒有化學家能夠說的明白。之后，苯的分子式才被確認是C6H6。
化學家們一看分子式，苯分子中碳的相對含量也太高了，分子結構咋畫都不對啊!苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，但它又不具有典型的不飽和化合物應具有的易發生加成反應的性質。
苯的分子結構問題讓化學家們頭禿了幾十年，直到凱庫勒做了一個夢。
睡夢中，凱庫勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像極了跳大神。不一會，這些碳原子竟然一個挨一個，手牽手變成了“長鏈”。凱庫勒看著這條“碳鏈”，越看越像條蛇。緊跟著，它竟然真的變成了蛇，還沖他呲出毒牙，“碳鏈蛇”繞著他來回飛，兇得很。不過它的威風并沒有持續多久，突然咬住了它自己的尾巴，一邊咬還一邊轉圈。
苯
芳香烴
常見的芳香烴
稠環
芳香烴
苯的
同系物
苯的結構
分子式
C6H6
空間構型
平面正六邊形
成鍵特點
介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵
結構簡式：
或
成鍵特點：
6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結合，鍵間夾角均為120°,連接成六元環。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。六個碳原子之間的化學鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
空間充填模型
σ鍵
π鍵
b.鄰二取代物沒有同分異構體，只有一種結構。
碳碳單鍵鍵長：1.54×10-10m
碳碳雙鍵鍵長：1.34×10-10m
苯分子中碳碳鍵長都相等，為1.39×10-10 m
a.正六邊形分子，六個碳碳鍵長相同。
苯的6個氫原子所處的化學環境完全相同
如苯環為單鍵和雙鍵的交替結構，則兩者結構不同。
顏色、狀態 氣味 密度 溶解性 揮發性
無色、 液態 有特殊氣味 比水 小 不溶于水，易溶于有機溶劑 沸點較低，易揮發
苯的物理性質
苯
應用：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。
1、氧化反應
苯可以燃燒，燃燒時有濃重的黑煙
苯的化學性質
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
點燃
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的質量分數較甲烷等烷烴高，乙炔、苯分子中含碳的質量分數相同，均為92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空氣中燃燒不完全，易產生黑煙，乙炔、苯的黑煙更濃。
實驗探究
向兩只各盛有2 mL 苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。
【現象】加入高錳酸鉀酸性溶液后，溶液不褪色，出現分層，無色苯層在上層，紫紅色在下層；
加入溴水后，溶液不褪色，出現分層，苯層在上層，呈橙紅色，水層在下層，接近無色。
【結論】苯不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，也不與溴水發生化學反應。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來。
該實驗證明苯分子中無碳碳雙鍵
說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構
苯能夠發生取代反應
FeBr3可以催化苯和溴反應，生成溴苯。
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度大于水。
(溴苯)
——斷裂C-H鍵
2、 取代反應
溴代反應
注意事項：
1. 苯只與純鹵素反應。遇到溴水發生萃取分層，下層為水層，上層為橙紅色的苯和溴的混合液
2. 必須有催化劑；反應中加入的催化劑是鐵粉，實際起催化作用的是FeBr3
3. 苯與Br2只發生一元取代反應
4. 試劑的加入順序為：先加苯，再加溴，最后加鐵粉
5. 長導管的作用：
a、導氣：因為苯和溴都易揮發
b、冷凝回流：該反應為放熱反應
6. 產物的位置：
溴化氫由于其易揮發，揮發到錐形瓶中
7. 除雜：
純凈的溴苯是無色的液體，但因常含有溴而顯褐色，為了除去其中的溴，可用NaOH溶液進行除雜。
將產物→蒸餾水→NaOH→蒸餾水→分液→無水CaCl2干燥→蒸餾→純物質
純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水。
濃硫酸可催化苯和濃硝酸在50~60 ℃反應，生成硝基苯。
(硝基苯)
硝化反應
(苯磺酸)
生成硝基苯的過程存在副反應
注：苯磺酸易溶于水，為強酸。該反應可用于制備合成洗滌劑性
磺化反應：
苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
制備合成洗滌劑
工業制取環己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180～250℃
3、加成反應
C6H6+3Cl2 C6H6Cl6
（六氯環己烷）
能加成
在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。
總體來說，苯的化學性質是“易取代，能加成，難氧化”
1．下列各組物質，不能用分液漏斗分離的是(　　)
A．苯和四氯化碳 B．苯和水
C．溴苯和水 D．汽油和水
A
詳細解析：
苯、溴苯、汽油均能相互溶解，但不能溶于水，
因此苯和四氯化碳不能用分液方法分離。
練習
2．化合物 的分子式均為C6H6，
下列說法正確的是(　　)
A．b的同分異構體只有d和p兩種
B．b、d、p的二氯代物均只有三種
C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應
D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面
詳細解析：
A．b的同分異構體還含有鏈狀烴，如1,3—己二炔
有機物
類別 苯 環烯烴 立體烷烴
成鍵特點 大π鍵 碳碳雙鍵、碳碳單鍵 碳碳單鍵
共面情況 所有原子均共面 部分共面 部分共面
化學性質 不能被酸性高錳酸鉀氧化 取代反應，加成反應 能被酸性高錳酸鉀氧化 加成反應，取代反應 取代反應
2．化合物 的分子式 均為C6H6，
下列說法正確的是(　　)
A．b的同分異構體只有d和p兩種
B．b、d、p的二氯代物均只有三種
C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應
D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面
D
詳細解析：
B．b與p均只有三種。d的二氯代物有6種，見右圖。
C．b是苯環，p屬于環烷烴，不含有碳碳雙鍵。
D．d與p含有飽和碳原子，與它相連的原子均不共面。
3．實驗室制備溴苯的裝置如下圖所示，下列說法錯誤的是( )
A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B．實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C．裝置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
K
發生裝置
除雜裝置
尾氣處理裝置
氣體：HBr伴有Br2
詳細解析：
3．實驗室制備溴苯的裝置如下圖所示，下列說法錯誤的是( )
A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B．實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C．裝置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
K
物質 Br2 苯 溴苯
沸點/℃ 58.8 80 156
溶解性 易溶于有機溶劑 除雜方法 堿洗 蒸餾 /
提純溴苯的方法：用NaOH溶液洗滌除去溶解的溴單質，靜置后分液，干燥，再用蒸餾法除去多余的苯。
詳細解析：
3．實驗室制備溴苯的裝置如下圖所示，下列說法錯誤的是( )
A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B．實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C．裝置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
K
D
4．在50～60 ℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發生反應：
實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。
下列說法不正確的是（ ）
A．水浴加熱的優點是使反應物均勻受熱，容易控制溫度
B．硝基苯有苦杏仁氣味，密度比水的大
C．反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品
D．實驗前，應向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫，
將所得混合物加入苯中
50-60℃水
濃硫酸、濃硝酸和苯的混合液
發生裝置
冷凝回流
裝置
物質 硝酸 苯 硝基苯
沸點/℃ 83 80 210
除雜方式 堿洗 蒸餾 /
直形冷凝管
蒸餾裝置
詳細解析：
50-60℃水
濃硫酸、濃硝酸和苯的混合液
4．在50～60 ℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發生反應：
實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。
下列說法不正確的是（ ）
A．水浴加熱的優點是使反應物均勻受熱，容易控制溫度
B．硝基苯有苦杏仁氣味，密度比水的大
C．反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品
D．實驗前，應向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫，
將所得混合物加入苯中
50-60℃水
濃硫酸、濃硝酸和苯的混合液
C
球形冷凝管
再見

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