資源簡介

(共71張PPT)
第1節　認識有機化學
必備知識·自主學習
關鍵能力·課堂探究
隨堂檢測·強化落實
課程標準
1．理解有機化學的含義及其研究范圍，知道有機化學的發展及其應用前景。
2．理解有機化合物的一般特點及其與無機物的區別與聯系。
3．知道烷烴的命名方法。
4．認識官能團的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，從官能團的視角認識有機化合物的分類。
學法指導
1.化學史興趣法。以有機化學的簡單發展史為內容，激發學生學習該模塊的興趣。
2．交流與討論法。通過討論分析不同有機化合物的結構，形成有機化合物的分類觀。
3．歸納總結法。通過對同系物及烷烴系統命名法的學習，歸納總結同系物的判斷方法及烷烴系統命名法的步驟及注意事項。

必備知識·自主學習
知識點一 有機化學的發展
1.有機化學
(1)概念：以____________為研究對象的學科。
(2)研究范圍：包括有機化合物的來源、結構、________、合成、應用以及有關理論和方法等。
有機化合物
性質
2．有機化學的發展歷程
發展 階段 時代 主要成就和標志
萌發和形成階段 17世紀 生活應用：使用酒、醋、染色植物和草藥
18世紀 物質提取：瑞典化學家________提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等有機化合物
舍勒
萌發和形成階段 19世紀 基本有機理論形成：
①19世紀初，瑞典化學家____________提出“有機化學”和“有機化合物”兩個概念
②1828年，維勒首次在實驗室里合成了有機物________，進入了有機合成時代
③1830年，李比希創立了有機化合物的定量分析方法
④1848～1874年，碳的________、碳原子的________等理論相繼被提出，建立了研究有機化合物的________體系，使有機化學成為一門較完整的學科
貝采里烏斯
尿素
價鍵
空間結構
官能團
發展和走向輝煌時期 20世紀 ①理論：有機結構理論的建立和有機反應機理的研究
②測定方法：________光譜、________、____譜和________衍射等的應用
③合成設計方法：____________設計思想的誕生
發展 前景 21世紀 ①揭示生命科學的許多奧秘
②創造出更多的具有優異性能的材料
③以對環境友好的方式下生產更多的食品
④推動科技發展和社會進步、提高人類生活質量、改善人類生存環境
紅外
核磁共振
質
X射線
逆合成分析法
微點撥
有機物并非只來自動、植物體，它可以人工合成，不僅可以用小分子合成大分子，而且可以由無機物合成有機物。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)有機化學是19世紀的新興學科，其發展與其他學科無關。(　　)
(2)環境保護與有機化學無關。(　　)
(3)李比希首次用無機物合成了有機物尿素。 (　　)
(4)德國化學家維勒創立了有機化合物的定量分析法。(　　)
(5)1965年，我國第一次人工合成了結晶牛胰島素。 (　　)
×
×
×
×
√
2．下列不屬于有機化學范疇的是(　　)
A．周朝設立“酰人”官職負責釀造酒、醋等
B．侯德榜用食鹽生產純堿
C．瑞典化學家舍勒提取到酒石酸、檸檬酸等物質
D．維勒首次在實驗室里合成了尿素
答案：B
解析：用含淀粉或纖維素的物質釀造酒、醋都屬于有機化學范疇，A項正確；用食鹽生產純堿是用無機物制備無機物，不屬于有機化學范疇，B項錯誤；酒石酸、檸檬酸、尿素都是有機物，C、D項正確。
知識點二 有機化合物的分類
1.有機化合物的三種分類方法
分類標準 類別
根據組成中是否有碳、氫以外的元素 ________和____________
分子中碳骨架的形狀 ________________和________________
分子含有的特殊原子或原子團(官能團) 烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等
烴
烴的衍生物
鏈狀有機化合物
環狀有機化合物
2.烴的分類
單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
苯環
苯環
3．官能團的名稱與分類
(1)概念：有機化合物分子中，決定著某類有機化合物共同特性的原子或原子團稱為官能團。
(2)常見有機物的官能團
4.同系物
(1)同系列：分子結構相似，組成上彼此相差一個或若干個CH2的一系列有機化合物為同系列。
(2)同系物：同系列中的各化合物互稱同系物。
微點撥
(1)脂環烴中，碳環中的碳原子之間完全以單鍵相連的稱為環烷烴，如環戊烷( )、環己烷( )。
(3)環狀化合物還包括雜環化合物，即構成環的原子除碳原子外，還有其他原子，如氮原子、氧原子(如呋喃 )、硫原子等。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)有機物是只含有碳、氫兩種元素的化合物。(　　)
(2)鹵代烴屬于烴。(　　)
(3)CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2不是同系物。(　　)
(4)組成通式相同的有機物一定互為同系物。(　　)
(5)有機物 中含有三類官能團。(　　)
×
×
√
×
√
2．下列物質不含官能團的是(　　)
答案：D
解析：A項，官能團為醛基；B項，官能團為(醇)羥基；C項，官能團為—Br；苯基和甲基均不是官能團，D項符合題意。
知識點三 有機化合物的命名——烷烴的命名
1.習慣命名法(普通命名法)
(1)直鏈烷烴的命名
①原則：碳原子數后加“烷”字。
②碳原子數的表示方法
碳原子數在10以下的，依次用_________________________________來表示；碳原子數在10以上的，用________表示。例如，六個碳的直鏈烷烴稱為________；十四個碳的直鏈烷烴稱為________。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
中文數字
己烷
十四烷
(2)支鏈烷烴的命名
當碳原子數相同時，在名稱前面加________、________、________等。
如：CH3CH2CH2CH2CH3的名稱為________, 的名稱為
_________， 的名稱為________。
正
異
新
正戊烷
異戊烷
新戊烷
2．系統命名法
(1)選主鏈：選含碳原子數目________的碳鏈為主鏈，將連在主鏈上的原子團看作________。按照主鏈碳原子的個數稱為“某烷”。
(2)定編號：從距離取代基________的一端開始，用________數字給主鏈的碳原子依次編號以確定取代基的位置。
(3)寫名稱：將________的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基前面用阿拉伯數字注明它在烷烴主鏈上所處的________，并用短線“-”將數字與取代基名稱隔開。若主鏈上有________的取代基，可以將取代基合并，用中文數字表示取代基的個數，用“，”將表示取代基位置的阿拉伯數字隔開；若主鏈上有不同的取代基，要把________的寫在前面、________的寫在后面。
最多
取代基
最近
阿拉伯
取代基
位置
相同
簡單
復雜
(4)烷烴的命名可圖解為
微點撥
(1)支鏈烷烴結構中作為支鏈的烷基常見的有甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、正丙基(—CH2CH2CH3)和異丙基( )等。
(2)在烷烴的命名中一定不會出現“1-甲基、2-乙基、3-丙基……”的情況，否則命名錯誤。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)甲基帶有一個負電荷。(　　)
(2)異丁烷主鏈上有4個碳原子。(　　)
(3)異丙基是—CH2CH2CH2—。(　　)
(4)烴
命名時該化合物主鏈上的碳原子數是10。(　　)
(5)有機物中一定是主鏈碳原子數最多。(　　)
×
×
×
×
×
2．(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是(　　)
A．3-甲基戊烷 B．2-甲基戊烷
C．2-乙基丁烷 D．3-乙基丁烷
答案：A
解析：該有機物的結構簡式可寫為
主鏈上有5個C原子，其名稱為3 甲基戊烷。
關鍵能力·課堂探究
提升點一 官能團、同系物與有機化合物性質
1.官能團與有機化合物性質的關系
官能團決定有機化合物的性質，含有多種官能團的有機物具有多種性質，如圖的有機物具有類似醇、酚、羧酸和酯的性質。
2．同系物
(1)判斷依據
(2)通式
同系物具有相同的通式。如烷烴的組成通式為CnH2n＋2(n≥1)，分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴的組成通式為CnH2n(n≥2)，苯及其同系物的組成通式為CnH2n－6(n≥6)等。
(3)性質規律
①同系物隨碳原子數增加，相對分子質量逐漸增大，分子間作用力逐漸增大，物質的熔、沸點逐漸升高。
②同系物之間的化學性質一般相似。物理性質不同但有一定的遞變規律。
互動探究
阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮痛藥。其結構簡式如下：
問題1　阿司匹林屬于哪類有機物？
提示：按組成：阿司匹林屬于烴的衍生物；按碳骨架：阿司匹林屬于環狀有機物；按官能團，阿司匹林屬于羧酸或酯類。
問題2　阿司匹林可以由水楊酸( )通過化學反應合成，這兩種有機物中的官能團有何異同？它們之間可稱為同系物嗎？
提示：阿司匹林分子中含有的官能團是羧基和酯基，而水楊酸中含有的官能團是羧基和(酚)羥基，二者不是同系物之間的關系。
問題3　阿司匹林能發生取代反應和加成反應嗎？
提示：由于阿司匹林含有羧基，所以可以發生酯化反應(屬于取代反應)，又由于阿司匹林含有苯環，所以能與H2發生加成反應。
典例示范
[典例1]　下列有關有機物的說法正確的是(　　)
A．根據碳骨架的不同，有機化合物可分為烴和烴的衍生物
B．有機物CH3CHCHCHO既屬于烯烴，也屬于醛
C.有機物 含有的官能團為羥基、羧基
D．分子式為C4H8的有機物一定含碳碳雙鍵
答案：C
解析：根據碳骨架的不同，有機化合物主要分為鏈狀化合物和環狀化合物，A錯誤；有機物CH3—CH===CH—CHO中含有碳碳雙鍵和醛基，屬于醛，不屬于烯烴，B錯誤；根據有機物的結構簡式
可判斷含有的官能團為羥基、羧基，C正確；分子式為C4H8的有機物可能是環丁烷，環丁烷分子中不含碳碳雙鍵，D錯誤。
素養訓練
[訓練1]　(雙選)如圖所示的有機物是人工合成的低毒、高效、對昆蟲有強烈觸殺作用的殺蟲劑。以下對該化合物的敘述中正確的是(　　)
A．分子式為C20H24NO3Br2
B．含氧官能團有醚鍵和酯基
C．不能發生取代反應
D．能發生加成反應
答案：BD
解析：由該有機物的結構可知分子式為C23H21NO3Br2，A不正確。該有機物中的含氧官能團為醚鍵和酯基，B正確。該有機物分子中含有甲基和苯環，能發生取代反應，C不正確。該有機物分子中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，D正確。
提升點二 烷烴的系統命名法
1.命名原則
(1)最長：含碳原子數最多的碳鏈作主鏈。
(2)最近：離支鏈最近的一端開始編號。
(3)最多：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈數最多的碳鏈為主鏈。
(4)最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號。
(5)最小：取代基編號位次之和最小。
2．命名步驟

(1)最長、最多定主鏈。
①選擇最長碳鏈作為主鏈
應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。
②當有幾個不同的碳鏈(含碳原子數相同)時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如圖所示，應選A為主鏈。
(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則。
①以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。
②有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”時考慮“簡”。如
③若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如
(3)寫名稱。
按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯數字之間用“-”連接。如
命名為2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。
互動探究
汽油是一種十分重要的燃料，外觀為透明液體，可燃，主要成分為C5～C12脂肪烴和環烷烴類，以及一定量芳香烴，汽油具有較高的辛烷值(抗爆震燃燒性能)，并按辛烷值的高低分為92號、95號等標號。已知異辛烷的球棍模型如圖所示。
問題1　根據分子中碳骨架的形狀，脂肪烴、環烷烴以及芳香烴分別屬于哪類有機物？

提示：按照碳骨架的形狀，脂肪烴屬于鏈狀有機物，環烷烴和芳香烴屬于環狀有機物。
問題2　異辛烷的系統命名是什么？


提示：根據異辛烷的球棍模型可知其結構簡式為 ，根據烷烴的命名原則，最長碳鏈有5個碳原子，取代基3個，都為甲基，距兩端碳原子相等，支鏈編號之和最小，右端碳原子為1號碳原子，其系統命名為2，2，4 -三甲基戊烷。
問題3　烷烴名稱中的阿拉伯數字和漢字數字有什么意義？


提示：阿拉伯數字——支鏈位置；漢字數字——相同支鏈的個數。

問題4　若按照系統命名，戊烷的三種同分異構體分別叫什么？
提示：戊烷的三種同分異構體中，正戊烷叫戊烷，異戊烷叫2 -甲基丁烷，新戊烷叫2，2 -二甲基丙烷。
典例示范
[典例2]　用系統命名法命名下列烷烴：
(1)
_____________________________________________________
(2)
_____________________________________________________
2-甲基丁烷
2，4-二甲基己烷
(3)
________________________________________________________
(4)
________________________________________________________
2，5-二甲基-3-乙基己烷
3，5-二甲基庚烷
解析：烷烴命名時必須按照三條原則進行：①選最長碳鏈為主鏈，當最長碳鏈不止一條時，應選支鏈多的為主鏈。②給主鏈編號時，應從距離取代基最近的一端開始編號，若兩端距離取代基一樣近，應從使全部取代基位號之和最小的一端來編號。③命名要規范。
素養訓練
[訓練2]　根據下列有機物的系統名稱寫出相應的結構簡式。
(1)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷：
__________________________________________________________
(2)2，2，3，4-四甲基庚烷：
__________________________________________________________
解析：如(1)先寫出含有8個碳原子的主鏈，然后在任意一端開始編號，在2、4、6三個位置上放甲基，在第5個碳原子上放乙基，最后檢查是否正確，同理可寫出(2)的結構簡式。
·課堂總結·
知識導圖
誤區警示
1.選主鏈時出現錯誤
(1)主鏈不一定是直線形的，也有 等形狀。
(2)題給烷烴的結構簡式中常有—C2H5出現，若只將其看成乙基，而沒有將其展開為—CH2—CH3，容易導致主鏈選取錯誤。
(3)題給烷烴的結構中可能同時存在幾條含相同數目碳原子的碳鏈，應以連有取代基數目最多的碳鏈作為主鏈。
2．定支鏈時編號出錯
(1)應從離取代基最近的一端開始編號。
(2)當兩個不同的取代基距主鏈兩端等距離時，應從連接較簡單取代基的一端開始編號。
(3)取代基的數目大于2時，應遵循取代基位次號之和最小的原則。
隨堂檢測·強化落實
1．下列有機物命名正確的是(　　)
A．2，3，3-三甲基己烷
B．1，2，3-三甲基丁烷
C．2-乙基丁烷
D．3，3-二甲基丁烷
答案：A
解析：B項命名錯誤，正確的名稱是2，3-二甲基戊烷；C項命名錯誤，正確的名稱是3-甲基戊烷；D項命名錯誤，正確的名稱是2，2-二甲基丁烷。
2．下列有機化合物的分類正確的是(　　)
答案：B
解析： 中不含苯環，不屬于芳香烴，A項錯誤；
中除含有C、H外，還含有Cl，屬于烴的衍生物，B項正確；
的官能團是酯基，屬于酯，C項錯誤；CH3COCH3中含有酮羰基，屬于酮，D項錯誤。
3.下列物質一定互為同系物的是(　　
A.①和② B．③和⑤
C.④和⑥ D．⑥和⑦
答案：C
解析：A項，①中不含碳碳雙鍵，②中含有碳碳雙鍵，二者不互為同系物，錯誤；B項，③為乙烯，⑤可以是丙烯，也可以是環丙烷，二者不一定互為同系物，錯誤；C項，④和⑥均為二烯烴，且分子組成上相差一個CH2，二者互為同系物，正確；D項，⑥中含有兩個碳碳雙鍵，屬于二烯烴，⑦中只含有一個碳碳雙鍵，屬于單烯烴，二者不互為同系物，錯誤。
4.靛藍是一種具有還原性的染料，其結構如圖所示，下列關于靛藍的敘述中錯誤的是(　　)
A.靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成
B.它的分子式是C16H10N2O2
C.它屬于芳香族化合物
D.它含有碳碳雙鍵和酯基
答案：D
解析：根據靛藍的結構可知它由碳、氫、氧、氮四種元素組成，A正確；根據靛藍的結構可知它的分子式是C16H10N2O2，B正確；靛藍分子中含有苯環，屬于芳香族化合物，C正確；靛藍分子中含有碳碳雙鍵，但不存在酯基，D錯誤。
5.乙酸的結構簡式(①②③表示方框內的原子團)如圖所示。
請回答下列問題：
(1)①的名稱是________。
(2)②③組成的原子團的名稱是________。
(3)①③組成的有機物的類別是________，任意寫出與①③組成的物質互為同系物的一種物質的結構簡式：___________。
甲基
羧基
醇
CH3CH2OH
解析：(1)—CH3是甲烷分子去掉一個氫原子后形成的基團，故—CH3的名稱是甲基。(2)②③組成的原子團的結構為—COOH(羧基)。(3)甲基和羥基組成的有機物是甲醇(CH3OH)，與乙醇(CH3CH2OH)等互為同系物。(共62張PPT)
第2節　有機化合物的結構與性質
必備知識·自主學習
關鍵能力·課堂探究
隨堂檢測·強化落實
課程標準
1．了解原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性，能以此認識到有機化合物種類繁多的原因。
2．了解單鍵、雙鍵、三鍵的特點，知道碳原子的飽和程度對有機化合物性質的重要影響。
3．理解極性鍵和非極性鍵的概念，知道鍵的極性對有機化合物性質的重要影響。
4．認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。

學法指導
1.實驗探究法。搭建常見有機物分子的球棍模型，展示有機物分子的空間結構和異構現象。
2．交流與討論法。通過分析有機物的結構式或結構簡式，交流碳原子的成鍵方式、同分異構現象及預測有機物在化學反應中的斷鍵部位，討論有機物結構與性質的關系。
3．理論聯系實際法。以藥物、生活中的有機化合物為例，學習對映異構，了解順式脂肪酸和反式脂肪酸對人體的影響。
必備知識·自主學習
知識點一 碳原子的成鍵方式
1.成鍵特點
碳原子的最外層有_____個電子，通常以________與其他原子結合，達到最外層______個電子的穩定結構。
2．結合方式的多樣性
(1)成鍵種類：碳原子之間可以形成________，也可以形成________，還可以形成________；碳原子還可以與氫、氧、氯、氮等元素的原子成鍵。
(2)連接方式：多個碳原子可以相互結合形成________結構，也可以形成________結構。
四
共價鍵
八
碳碳單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
鏈狀
環狀
3．單鍵、雙鍵和三鍵
(1)兩類碳原子
飽和碳原子：與四個原子形成共價鍵(單鍵)的碳原子。
不飽和碳原子：成鍵原子數小于4的碳原子。
(2)共價鍵類型與分子構型的關系
比較甲烷、乙烯、乙炔、苯形成的共價鍵特點及分子的空間構型
共價鍵 原子的成鍵特點 空間構型
甲烷 單鍵 每個碳原子與________原子成鍵 正四面體
乙烯 ________ 每個碳原子與周圍________原子成鍵 平面形
乙炔 ________ 每個碳原子與周圍________原子成鍵 直線形
苯 介于____________之間的特殊化學鍵 每個碳原子與________原子成鍵 平面正六邊形
四個
碳碳雙鍵
三個
碳碳三鍵
兩個
碳碳單鍵與雙鍵
三個
4.極性鍵和非極性鍵
(1)概念
①極性鍵：________元素的兩個原子之間形成的共價鍵，共用電子對將偏向吸引電子能力________的一方。如A—B、A===B、A≡B型共價鍵。
②非極性鍵：________元素的兩個原子間形成的共價鍵，共用電子對________于任何一方，因此參與成鍵的兩個原子都不顯電性。如A—A、A===A、A≡A型共價鍵。
不同
較強
同種
不偏向
(2)共價鍵極性強弱比較
①可以根據成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，差異越大，鍵的極性越強；
②可以根據成鍵原子的電負性大小，一般成鍵原子所屬元素電負性差值________，鍵的極性________。
(3)共價鍵的極性與物質化學性質的關系
共價鍵是否具有極性及極性的強弱程度對有機化合物的性質有著重要的影響，一般來說，共價鍵的極性________，反應中共價鍵越容易發生________，即反應活性越強。
越大
越強
越強
斷裂
微點撥
(1)碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的部分共價鍵不穩定，容易斷裂而發生加成反應、加聚反應等。
(2)苯環中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊共價鍵，該結構特點決定了苯環難發生加成反應。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)有機物CH3—CH===CH—CN分子中只含有單鍵和雙鍵。(　　)
(2)CH2===CH2中每個碳原子都形成了四個共價鍵，所以乙烯分子中的碳原子為飽和碳原子。(　　)
(3)在乙醇(C2H5OH)分子中有7個極性鍵。(　　)
(4)CH3Cl的空間結構為正四面體。(　　)
(5)同種元素的兩個原子成鍵時，形成非極性共價鍵。(　　)
×
×
√
×
√
2．下列有機物分子中的所有原子一定處于同一平面上的是(　　)
答案：A
解析：甲基是四面體結構，所以B、D中所有原子一定不共面，由于單鍵可以旋轉，所以C不一定共面。
知識點二 有機化合物的同分異構現象
1.同分異構體、同分異構現象
(1)同分異構現象：有機化合物________相同而________不同的現象。
(2)同分異構體：__________相同而結構不同的有機化合物互為同分異構體。
①特點：________相同，________不同，性質可能相似也可能不同。
②轉化：同分異構體之間的轉化是________變化。
分子組成
結構
分子式
分子式
結構
化學
2．同分異構體的類型
類型 解釋
構造異構 碳骨架異構 由于________不同而產生的異構現象
官能團異構 位置 異構 由于官能團在碳鏈中位置不同而產生的異構現象
類型 異構 由于________不同而產生的異構現象
立體異構 順反異構 當有機化合物中含有________且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或原子團________時，就存在順反異構
碳骨架
官能團
碳碳雙鍵
不同
微點撥
常見的官能團異構的有機物
(1)同碳原子數的單烯烴和環烷烴，組成通式都是CnH2n(n≥3)。
(2)同碳原子數的單炔烴和二烯烴，組成通式都是CnH2n－2(n≥4)。
(3)同碳原子數的飽和一元醇和飽和一元醚，組成通式都是CnH2n＋2O(n≥2)。
(4)同碳原子數的飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、飽和脂環醇和環氧烷，組成通式都是CnH2nO(n≥3)。
(5)同碳原子數的飽和一元羧酸和酯(由飽和一元羧酸與飽和一元醇形成)，組成通式都是CnH2nO2(n≥2)。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)相對分子質量相同的幾種化合物互為同分異構體。(　　)
(2)具有相同官能團的有機物一定屬于同一類物質。(　　)
×
×
×
(4)12C和14C互為同分異構體。(　　)
(5)組成元素相同，各元素的質量分數也相同，則二者一定互為同分異構體。(　　)
(6)2-丁烯存在順反異構，其結構為順-2-丁烯： 和反-2-
丁烯： 。(　　)
×
×
√
2．HC≡C—CH2CH3與CH2===CH—CH===CH2互為同分異構體，其異構類型為(　　)
A．碳架異構 B．位置異構
C．官能團異構 D．立體異構
答案：C
解析：根據HC≡C—CH2CH3與CH2===CH—CH===CH2的結構可知，二者分子式相同，含有不同的官能團，所以二者屬于官能團異構，C項符合題意。
知識點三 有機化合物結構與性質的關系
1.官能團與有機化合物性質之間的關系
(1)關系
一種官能團決定________有機化合物的________特性。
(2)原因
①一些官能團含有________鍵，容易發生相關的反應。
②一些官能團含有________鍵，容易發生相關的反應。
2．不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系
(1)官能團與________之間也存在相互影響。
(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學性質不同，主要是因為________連接的原子團或基團不同；醛和酮化學性質不同，主要是因為________所連的原子團或基團不同。
一類
化學
極性
不飽和
相鄰基團
羥基
羰基
微點撥
乙烷(CH3CH3)中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環對—CH3有影響，使甲基上的氫原子變得活潑。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但甲苯可以。(　　)
(2)官能團相同的物質一定是同一類物質。(　　)
(3)有機化合物分子中基團之間的相互影響不會導致鍵的極性發生改變。(　　)
(4)同分異構體物理性質不同，化學性質相同。(　　)
(5)在同一有機化合物分子中原子團之間存在相互影響。(　　)
(6)碳原子的結構特征使有機物具有與無機物不同的性能。(　　)
√
×
×
×
√
√
2．下列說法正確的是(　　)
A．甲醇與乙醇的官能團都是羥基，它們具有完全相同的性質
B．甲苯與苯互為同分異構體，它們具有相似的性質
C．烯烴的官能團是碳碳雙鍵，任何烯烴在一定條件下都能發生加成反應
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它們具有相似的化學性質

答案：C
解析：A項，甲醇與乙醇雖然官能團相同，化學性質相似，但不能說性質完全相同，錯誤；B項，甲苯與苯雖然互為同系物，但甲苯分子中的苯環與甲基相互影響，使甲苯與苯性質既相似又不同，錯誤；D項，三者雖都含有羰基，但連接的原子或原子團不同，性質也有很大差別，錯誤。
關鍵能力·課堂探究
提升點一 有機物的空間結構及原子共面、共線的判斷技巧
1.基本結構四類型
(1)甲烷
　 　
①甲烷分子為正四面體結構，有且只有三個原子共平面
②飽和碳原子最多與其直接相連的兩個原子共平面
(2)乙烯
　
①乙烯分子是一個平面結構，其6個原子都在同一個平面上
②成碳碳雙鍵的兩個碳原子和與之相連的四個原子共平面
(3)乙炔
H—C≡C—H　①乙炔分子為直線形，其四個原子都在同一條直線上
②成碳碳三鍵的兩個碳原子和與之相連的兩個原子共線
(4)苯
①苯分子為平面六邊形結構，鍵角為120°，其12個原子都處于同一平面上，處于對角線上的2個碳原子和與之相連的2個氫原子在同一條直線上
②共面：苯環上的6個碳原子和與之直接相連的6個原子共平面
③共線：苯環對角線上的兩個碳原子和與之直接相連的兩個原子共線
2．組合結構
組合結構就是將前面的四種類型的基團按一定方式連接成某種有機物。組合結構分子中原子的位置關系。如 ，作如下分析(圖示)
其中可能共平面的原子最多有20個(M＋N)，最少有14個(N)，肯定共直線的原子最多有6個(L)。
互動探究
問題　下列有機物中至少有幾個原子共平面？有幾個原子共線？最多有幾個原子共平面？
提示：至少14個原子共平面，如圖所示，虛線框內的原子處于同一平面上。
有6個原子共線，如圖所示，虛線框內的原子處于同一條直線上。
最多有28個原子共平面，如圖所示虛線框內的原子處于同一平面上。
典例示范
[典例1]　下列分子中，所有碳原子一定在同一平面內的是(　　)
A．CH3—C≡C—CH3
B．CH3—CH===CH—CH2—CH3
C．
D．CH3—CH2—CH2—CH3
答案：A
解析：A項，兩個甲基中的碳原子與碳碳三鍵中的碳原子相連，則4個碳原子在同一條直線上，一定共平面，正確；B項，與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連的碳原子在碳碳雙鍵所在的平面內，但該物質結構中有一個甲基沒有直接與碳碳雙鍵中的碳原子相連，而是與亞甲基(—CH2—)相連，通過—CH2—CH3中碳碳單鍵的旋轉，與亞甲基相連的甲基中的碳原子可能不在碳碳雙鍵所在的平面內，錯誤；C項，通過碳碳單鍵的旋轉，兩個苯環可能不在同一平面內，錯誤；D項，任何三個碳原子決定一個平面，則剩余的一個碳原子可能不在另外三個碳原子決定的平面內，錯誤。
[訓練1]　下列關于有機物M、N的說法正確的是(　　)
A. M分子中所有碳原子不可能都在同一平面上
B．N分子中所有碳原子有可能處于同一平面上
C．1 mol M最多可與4 mol H2發生加成反應
D．M分子中可能有5個碳原子在同一直線上
答案：C
解析：通過旋轉碳碳單鍵，可使M分子中苯環所在的平面和碳碳雙鍵所在的平面處于同一平面上，即M分子中所有碳原子可能都在同一平面上，A項錯誤；N分子中，連接4個苯環的中間碳原子和與其直接相連的4個苯環上的碳原子構成四面體結構，故N分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，B項錯誤；1個M分子中含1個苯環、1個碳碳雙鍵，故1 mol M最多可與4 mol H2發生加成反應，C項正確；M分子中最多有3個碳原子在同一直線上，D項錯誤。
提升點二 同分異構體的書寫與判斷
1.同分異構體的書寫
(1)烷烴
烷烴只存在碳骨架異構，書寫時應注意要全面而且不重復，一般采用“減碳移位法”，可概括為“兩注意”“四句話”“三字訣”。
以書寫C6H14的同分異構體為例：
①將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈：C—C—C—C—C—C。
②從主鏈的一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈對稱軸(虛線)一側的各個碳原子上(包含主鏈對稱軸上的碳原子)，此時碳骨架結構有兩種：
③從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)，依次連在主鏈對稱軸(虛線)一側的各個碳原子上；或將這兩個碳原子作為兩個支鏈(即兩個甲基)，先固定一個支鏈的位置，然后確定另一支鏈的位置，此時碳骨架結構有兩種：
④根據“碳四價”原則，補上氫原子，得到如下5種同分異構體：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
。
(2)具有官能團的有機化合物
例如，書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體的方法為
最后，按“碳四價”原則，把氫原子補齊。
2．同分異構體數目的判斷方法
等效氫法 等效氫法在判斷某有機物的一元取代物同分異構體的數目時尤其適用。取代任何一個屬于“等效氫”的氫原子所得效果完全相同。等效氫原子的判斷可按下述方法進行：
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。如甲烷中的四個氫原子等效，其一元取代物為一種。
(2)同一碳原子上所連接的甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷中四個甲基上的氫原子等效，其一元取代物為一種。
(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷中的六個氫原子等效；2，2，3，3-四甲基丁烷中的所有氫原子等效
基元法 如丁基(—C4H9)有4種結構，則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4種同分異構體(均指同類有機物)
定一移 一法 對于二元取代物的同分異構體數目的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構體的數目
互補法(又 稱換元法) 若某有機物分子中共含有a個氫原子，則其m元取代物和n元取代物的種數在m＋n＝a時相等。如 (C6H6)的二元取代物和四元取代物的種數相等
互動探究
問題　判斷下列有機物分子中有幾種一氯代物？
提示：①4。有四種等效氫，因此一氯代物有4種。②1。有1種等效氫，因此一氯代物有1種。③3。有3種等效氫，因此一氯代物有3種。④2。有2種等效氫，因此一氯代物有2種。
典例示范
[典例2]　進行一氯取代反應后，只能生成3種沸點不同的有機產物的烷烴是(　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
答案：D
解析：分析所給分子的結構簡式中有幾種等效氫，根據等效氫種數進行判斷。
素養訓練
[訓練2]　(雙選)下列有機化合物中，同分異構體超過7種的有(　　)
A．己烷 B．己烯
C．1，2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯
答案：BD
解析：A項，己烷有5種同分異構體：
，錯誤；
B項，己烯存在碳骨架異構、官能團位置異構，另外己烯和環己烷、甲基環戊烷等環烷烴互為同分異構體，同分異構體遠超過7種，正確；C項，1，2-二溴丙烷的同分異構體有3種：1，1-二溴丙烷、2，2-二溴丙烷、1，3-二溴丙烷，錯誤；D項，乙酸乙酯的同分異構體有丁酸、2-甲基丙酸、丙酸甲酯、甲酸丙酯、甲酸異丙酯，另外還有含1個碳碳雙鍵和2個羥基、1個醛基和1個羥基、1個酮羰基和1個羥基的同分異構體等，同分異構體遠超過7種，正確。
·課堂總結·
知識導圖
誤區警示
1.鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團或外界環境的影響，鍵的極性及其強弱程度可能會發生變化。
2．不能混淆結構式、分子式與結構簡式，如C2H5OH是乙醇的結構簡式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
3．寫結構簡式時，結構中的碳碳雙鍵或三鍵不能省略，如不能將乙烯的結構簡式誤寫成CH2CH2、乙炔的結構簡式誤寫成CHCH等。
4．正確理解空間填充模型與球棍模型的特點及二者的區別。
5．判斷含苯環的有機物的同分異構體時，不能忽視苯環側鏈上氫原子被取代的可能性。
6．注意考慮對稱結構，對稱位置上氫原子的取代是等效的。
隨堂檢測·強化落實
1．工業上用改進汽油組成的辦法來改善汽油的燃燒性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3來生產無鉛汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子間的連接形式是(　　)
答案：C
解析：CH3OC(CH3)3的結構簡式可表示為 ，C項正確。
2．下列有機化合物中，既存在含有極性鍵的官能團，又存在含有非極性鍵的官能團的是(　　)
答案：C
解析：A項中所含官能團是碳碳三鍵，碳碳三鍵中僅含有非極性鍵；B項中所含官能團是羥基，該官能團中僅含有極性鍵；C項中所含官能團是碳碳雙鍵和羥基，碳碳雙鍵中含有非極性鍵，羥基中含有極性鍵；D項中含有兩個羧基，羧基中含有的化學鍵為極性鍵。
3．對復雜的有機物的結構，可以用“鍵線式”簡化表示。如有機物CH2===CH—CHO可以簡寫成 。則與鍵線式為 的物質互為同分異構體的是(　　)
答案：D
解析： 的分子式為C7H8O，分析四個選項可得出分子式分別為C8H10O、C7H6O、C7H6O2、C7H8O，故D正確。
4．環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物，螺[2.2]戊烷( )是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　)
A．與環戊烯互為同分異構體
B．二氯代物超過兩種
C．所有碳原子均處同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
答案：C
解析：螺[2.2]戊烷的分子式為C5H8，環戊烯的分子式為C5H8，二者互為同分異構體，A項正確；螺[2.2]戊烷的二氯代物超過兩種，如
、 、 等，B項正確；兩個環共用的碳原子為飽和碳原子，兩環不能處于同一平面，C項錯誤；螺[2.2]戊烷的分子式為C5H8，生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D項正確。
5．如圖所示是某藥物中間體的分子(由9個碳原子和若干個氫、氧原子構成)結構示意圖：
試回答下列問題：
(1)通過對比圖中的結構簡式與球棍模型，請指出結構簡式中的“Et”表示的基團是________(寫結構簡式)；該藥物中間體的分子式為________。
(2)該藥物中間體屬于________(填標號)。
a．酯　　　　b．羧酸　　　　c．醛
(3)該藥物中間體分子中與碳原子結合的氫原子被溴原子取代，所得的一溴代物有________種。
(4)該藥物中間體分子有多種含苯環的同分異構體，請寫出其中一種
的結構簡式：____________。
—CH2CH3
C9H12O3
a
7
解析：(2)該藥物中間體分子中含有 ，故屬于酯。(3)該藥物中間體分子結構不對稱，分子中有7種不同化學環境的氫原子，故其一溴代物有7種。(4)按題給要求首先寫出一個苯環，C9H12O3去掉一個苯環還剩余3個飽和碳原子和3個氧原子(H原子暫不考慮)，可以通過多種方式連在苯環上得到多種同分異構體，(共41張PPT)
第1課時　烷烴及其性質
必備知識·自主學習
關鍵能力·課堂探究
隨堂檢測·強化落實
課程標準
1．認識烷烴、烴的組成和結構特點。
2．了解烷烴在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。
3．掌握烷烴的化學性質，能夠舉例說明烷烴與氧氣、鹵素單質的反應。
4．了解取代反應的特點。

學法指導
1.以典型代表物的具體反應為載體，通過類比遷移學習一類有機化合物的性質。
2．通過烷烴與氧氣、鹵素單質的反應，知道化學變化需要一定的條件，并遵循一定規律。
必備知識·自主學習
知識點 烷烴及其性質
1.烷烴的結構
碳碳單鍵
鏈狀
氫原子
2．烷烴的物理性質
(1)遞變規律(隨碳原子數n遞增)
(2)相似性
烷烴均________水，相對密度均________水的密度。
氣態
升高
增大
不溶于
小于
3．烷烴的化學性質：烷烴的化學性質與甲烷類似，通常較穩定，與______________________________不反應，但一定條件下可燃燒，與氯氣等發生取代反應。
(1)與鹵素單質的反應
在光照條件下，烷烴與Cl2、Br2等鹵素單質發生取代反應。
①乙烷在光照下與氯氣發生取代反應生成一氯代物的化學方程式為____________________________。
②分子中碳鏈較長的烷烴與氯氣反應時，不同________斷裂可以得到不同的取代產物，如丙烷與氯氣在光照條件下發生取代反應的產物
是___________(1-氯丙烷)、___________(2-氯丙烷)。
強酸、強堿及強氧化劑和還原劑等
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
碳氫鍵
(2)與氧氣的反應
烷烴的燃燒通式為___________________________________。
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
微點撥
(1)烷烴只能與鹵素單質在光照條件下發生取代反應，不能與其水溶液發生取代反應。取代反應得到的不只是一氯代物，烷烴分子中的所有氫原子都可被氯原子取代。
(2)烷烴和氯氣發生取代反應，有1 mol H原子被取代，生成1 mol HCl，消耗1 mol Cl2，因此參加反應的Cl2的物質的量與生成的HCl的物質的量相等；生成物中HCl最多。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)分子中全是碳碳單鍵的烴一定是烷烴。(　　)
(2)1 mol C8H18分子中含有的共價鍵數目為26NA。(　　)
(3)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸點依次升高。(　　)
(4)丙烷與Cl2在光照下發生取代反應，一氯代物有1種。(　　)
(5)烷烴在一定條件下與鹵素單質反應生成鹵代烴。(　　)
×
×
√
×
√
2．如圖所示是一種烷烴的鍵線式，下列有關該物質的敘述正確的是(　　)
A．屬于脂環烴
B．與正十六烷互為同分異構體
C．常溫下為氣體
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：B
解析：烷烴是鏈烴，不是環烴，A項錯誤；該烷烴與正十六烷的分子式相同，而結構不同，互為同分異構體，B項正確；該烷烴分子中碳原子數比較多，常溫下不是氣體，C項錯誤；該烷烴分子中無碳碳不飽和鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，D項錯誤。
關鍵能力·課堂探究
提升點一 烷烴的取代反應
反應條件 光照
反應物 烷烴和氣態鹵素單質(烷烴與鹵素單質的水溶液不反應)
化學鍵變化 斷鍵：C—H鍵和X—X鍵
成鍵：C—X鍵和H—X鍵
取代特點 分子中的氫原子被鹵素原子逐步取代，往往是各步反應同時發生
產物 特點 種類 多種鹵代烷烴的混合物，HX的物質的量最多
產物 的量 ①根據碳元素守恒，烷烴的物質的量等于所有鹵代烷烴的物質的量之和
②根據取代反應的特點，有機物中鹵素的物質的量等于HX的物質的量等于反應了的X2的物質的量，即反應了的n(X2)＝n(一鹵代物)＋2n(二鹵代物)＋3n(三鹵代物)＋……＝n(HX)
互動探究
氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產生快速鎮痛效果，氯乙烷噴霧劑主要用于運動中各種急性閉合性損傷，如肌肉拉傷、挫傷、關節扭挫傷以及骨折、脫臼整復。該噴霧劑的主要成分為氯乙烷，其結構簡式為CH3—CH2Cl。
問題1　氯乙烷還屬于烷烴嗎？



提示：不屬于烷烴，氯乙烷中除含有碳、氫元素外，還含有氯元素，屬于烴的衍生物。
問題2　根據所學知識，探究以下制取氯乙烷的可行性。
(1)乙烷和氯氣發生取代反應。



(2)乙烯和氯化氫發生加成反應。
提示：乙烷和氯氣發生取代反應得到一氯乙烷到六氯乙烷及HCl的混合物。方案不可行。
提示： 乙烯和氯化氫發生加成反應得到純凈的一氯乙烷，方案可行。
典例示范
[典例1]　
如圖所示，U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1∶4)的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣混合氣體的裝置放置在有光亮的地方，讓混合氣體緩慢地反應一段時間。
(1)假設甲烷與氯氣反應充分，且只產生一種有機物，請寫出化學方程式______________________，該反應的反應類型是________。
(2)經過幾個小時的反應后，U形管右端的水柱變化是________。
A．升高 B．降低
C．不變 D．無法確定
(3)若水中含有Na2SiO3，則在U形管左端會觀察到_________________。
CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
取代反應
B
有白色絮狀沉淀生成
(4)若把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽里，放在光亮處，試推測可觀察到的現象是________。
①黃綠色逐漸消失　②試管壁上有黃色油珠出現　③水位在試管內上升到一定高度　④水槽內有少量晶體析出　⑤液面上有白霧
A．①③ B．①②③
C．①②③④⑤ D．①②④⑤
(5)將1 mol CH4和一定物質的量的Cl2混合均勻，以漫射光照射使CH4與Cl2發生取代反應。反應后CH4與Cl2均無剩余，且生成了四種有機取代物的物質的量之比為n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，則參加反應的Cl2的物質的量是________。
C
3 mol
解析：CH4和Cl2在光照條件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，為取代反應，隨著反應的進行，Cl2不斷消耗，黃綠色逐漸消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下均為無色油狀液體且HCl易溶于水，增大了溶液中氯離子的濃度，使氯化鈉晶體析出。反應后試管內氣體壓強減小，液面在試管內上升。HCl溶于水后與Na2SiO3反應生成白色絮狀沉淀。因為CH4與Cl2發生取代反應生成的4種取代產物中的碳原子均來自CH4，由碳原子守恒可知，1 mol CH4共生成1 mol取代產物，且關系滿足n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，則生成的四種產物的物質的量分別為0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均來自Cl2，由CH4和Cl2反應的方程式知有機物中含有氯原子的物質的量：0.1 mol＋0.2 mol×2＋0.3 mol×3＋0.4 mol×4＝3 mol，故消耗的n(Cl2)＝3 mol。
素養訓練
[訓練1]　烷烴與氯氣的取代反應屬于常見的自由基反應，其中甲烷與氯氣反應的部分歷程如下：
①引發：Cl2→Cl·＋Cl·等；
②鏈反應：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等；
③終止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等
以下說法錯誤的是(　　)
A．引發時可以通過熱輻射、光照等條件
B．鏈反應可以反復進行
C．反應產物只有四種
D．產物中可能出現CH3CH3
答案：C
解析：烷烴發生鹵代反應的條件一般為光照，引發時可以通過熱輻射、光照等條件，故A正確；依據反應歷程可知Cl·在鏈反應中既有消耗又有生成，所以鏈反應可以反復進行，故B正確；甲烷與氯氣反應可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，依據題給反應歷程可知生成物還有HCl等，反應產物不止四種，故C錯誤；兩個·CH3可以結合生成CH3CH3，所以產物中可能出現CH3CH3，故D正確。
提升點二 烴燃燒的規律和應用
1.烴的燃燒規律
(1)烴類(CxHy)完全燃燒的化學方程式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。
(2)烴完全燃燒的三個規律
①等物質的量的烴(CxHy)完全燃燒時，x＋的值越大，耗氧量越多。其中x值越大，生成的CO2越多；y值越大，生成的水越多。
②等質量的烴(CxHy)完全燃燒，烴(CxHy)燃燒可看作烴中的C和H分別與氧結合。其關系式為
C　＋　O2～CO2　4H　＋　O2～2H2O
12 g 32 g 4 g 32 g
由上面關系可知，等質量的烴的耗氧量的大小取決于的值越大，則H元素的質量分數越大，耗氧量越多，生成的水越多，生成的CO2越少。
③最簡式(實驗式)相同的有機物不論以何種比例混合，只要混合物的總質量一定，則完全燃燒時生成的CO2的量一定，生成的H2O的量一定，耗氧量也一定。
④不同的有機物完全燃燒時，若生成的CO2和H2O的物質的量之比相同，則它們分子中C原子與H原子的原子個數比也相同。
2．同溫同壓下，氣態烴(CxHy)完全燃燒前后氣體體積變化規律
(1)燃燒后溫度高于100 ℃時，水為氣態，則烴
CxHy(g)＋(x＋)O2(g)xCO2(g)＋H2O(g)　ΔV
1 x＋ x －1
故反應前后氣體體積的變化ΔV僅與氫原子數y有關。
(2)燃燒后溫度低于100 ℃時，水為液態，反應后氣體變化ΔV(V后－V前)＝－(1＋)，氣體體積一定是減少的。
互動探究
問題1　甲烷燃燒實驗現象是什么？與苯燃燒實驗現象有什么區別？


提示：純凈的甲烷在空氣中燃燒，火焰呈淡藍色。苯燃燒時有明亮的火焰，并伴有濃烈的黑煙，苯中碳的質量分數大，不完全燃燒，所以產生濃煙。
問題2　等質量的甲烷、乙烯、苯燃燒，消耗的氧氣的量最多的是哪種有機物？
提示：甲烷消耗的氧氣的量最多。設甲烷、乙烯、苯的質量為m g，則甲烷消耗的氧氣的量為n(O2)＝×2 mol，乙烯消耗的氧氣的量為n(O2)＝×3 mol，苯消耗的氧氣的量為n(O2)＝ mol，故等質量消耗氧氣最多的是甲烷。
典例示范
[典例2]　現有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五種有機物。
(1)等質量的以上物質中，在相同狀況下體積最大的是____________；
(2)等質量的以上物質完全燃燒時，消耗O2的量最多的是____________；
(3)同狀況、等體積、等物質的量的以上物質完全燃燒時，消耗O2的量最多的是____________；
(4)等質量的以上物質完全燃燒時，生成的CO2最多的是__________，生成水最多的是________。
CH4
CH4
C3H8
C2H4、C3H6
CH4
解析：V＝Vm·，等質量時，氣體體積與氣體的摩爾質量成反比，所以等質量的五種氣體，在相同狀況下，CH4的體積最大。對于等質量的烴CxHy，完全燃燒時耗氧量的多少取決于的大小，越大，耗氧量越多，生成的H2O物質的量越大，CO2的物質的量越小。同狀況、等體積、等物質的量的烴CxHy完全燃燒，耗氧量取決于(x＋)的相對大小。
素養訓練
[訓練2]　(雙選)一定條件下，兩種氣態烴的混合物共1 mol，在空氣中完全燃燒生成1.5 mol CO2和2 mol水蒸氣。關于該混合物的說法正確的是(　　)
A．一定有甲烷
B．一定有乙烷
C．一定含有甲烷，可能含有乙烯
D．可能是甲烷和丙烷的混合物
答案：AC
解析：設混合烴的平均分子式為CxHy，則有
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)
1 x 　　
1 mol 1.5 mol 2 mol
列式解得x＝1.5，y＝4。即混合烴的平均分子式為C1.5H4，則其中一定含有CH4，且另一種必須是含有4個H的烴。
·課堂總結·
知識導圖
誤區警示
1.相同狀況下，等質量的烷烴，含氫元素的質量分數越大，燃燒時消耗氧氣的物質的量越多。
2．烷烴與氯氣發生取代反應時，其氯代產物種類繁雜，一氯代物可按等效氫的數目計算；二氯代物可按位置異構的方法書寫計算。
3．在光照條件下，烷烴只能與鹵素單質發生取代反應，不能與鹵素單質的水溶液反應。
4．烷烴與鹵素單質的取代反應是逐步進行的，不會停留在第一步。如氯乙烷會繼續與氯氣反應生成多種多氯代烷，故一鹵代烷通常不用烷烴與鹵素單質反應來制取。
隨堂檢測·強化落實
1．下列說法錯誤的是(　　)
A．甲烷和乙烷具有相似的化學性質
B．丙烷分子中的所有碳原子不在一條直線上
C．用酸性KMnO4溶液可鑒別甲烷和氫氣
D．通常烷烴的熔、沸點隨分子中碳原子數的增加而升高
答案：C
解析：甲烷與乙烷都是烷烴，互為同系物，具有相似的結構，化學性質相似，故A正確；甲烷是正四面體結構，則甲烷分子中的任意兩個氫原子與中心碳原子不可能在一條直線上，丙烷分子相當于甲烷分子中的兩個氫原子被兩個甲基取代，所以丙烷分子中的所有碳原子不在一條直線上，故B正確；甲烷和氫氣與酸性高錳酸鉀溶液均不反應，不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲烷和氫氣，故C錯誤；一般來說，烷烴的熔、沸點隨分子中碳原子數的增加而升高，故D正確。
2．已知①丙烷　②正丁烷　③異丁烷　④2-甲基丁烷　⑤己烷，上述物質的沸點按由低到高的順序排列的是(　　)
A．①③②④⑤ B．⑤④③②①
C．①②③④⑤ D．⑤①②④③
答案：A
解析：碳原子數相同時支鏈越多，沸點越低，所以沸點：正丁烷>異丁烷；烷烴的沸點隨碳原子數的增多而升高，所以沸點：己烷>2 甲基丁烷>丁烷>丙烷，綜上可知，沸點：己烷>2 甲基丁烷>正丁烷>異丁烷>丙烷，則沸點按由低到高的順序排列：①③②④⑤，故選A。
3．下列烷烴在光照下與氯氣反應，一氯代物只有一種的是(　　)
答案：C
解析：要判斷一氯代物的種類數，需對烴中H原子種類數進行判斷：
，其一氯代物有2種；
，其一氯代物有2種；
，其一氯代物有1種；
，其一氯代物有4種。
4．125 ℃時，1 L某氣態烴在9 L氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10 L(相同條件下)，則該烴可能是(　　)
A．C2H6 B．C2H4
C．C2H2 D．C6H6
答案：B
解析：因為在反應前后氣體的體積不變，所以根據烴的燃燒通式CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，可得－1＝0，y＝4，只有B項符合。
5．家庭使用的天然氣主要成分是甲烷，液化石油氣中含丙烷。
(1)將等物質的量的甲烷和氯氣混合后，在漫射光的照射下充分反應，所得產物中物質的量最大的是________(寫化學式，下同)；在所有生成物中，和甲烷分子一樣具有正四面體結構的物質是________。
(2)丙烷燃燒的化學方程式為_________________________。
HCl
CCl4
C3H8＋5O23CO2＋4H2O
解析：(1)甲烷第一步取代生成等物質的量的HCl和一氯甲烷，在后續的取代中氯代甲烷總的物質的量不變，而HCl的物質的量不斷增多，因此其物質的量在生成物中最大；生成物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，其中CCl4為正四面體結構。
(2)丙烷燃燒的化學方程式為C3H8＋5O23CO2＋4H2O。(共56張PPT)
第2課時　烯烴和炔烴及其性質
必備知識·自主學習
關鍵能力·課堂探究
隨堂檢測·強化落實
課程標準
1．認識烯烴、炔烴的組成和結構特點，比較烯烴、炔烴組成、結構和性質上的差異。
2．掌握烯烴、炔烴的命名及物理和化學性質。
3．了解加成反應、氧化反應、加聚反應的特點。
4．了解烯烴、炔烴在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。

學法指導
1.實驗探究法。通過乙炔的有關性質實驗，探究碳碳三鍵的加成反應、氧化反應。
2．類比遷移法。以典型代表物的具體反應為載體，通過類比遷移學習一類有機化合物的性質，預測可能的斷鍵部位與相應的反應。
必備知識·自主學習
知識點一 烯烴和炔烴的結構、物理性質和命名
1.烯烴和炔烴的結構和物理性質
(1)結構
烯烴 炔烴
結構 含有________的鏈烴 含有________的鏈烴
通式 只含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為____________ 只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為____________
分子 構型 與雙鍵碳原子直接相連的其他原子共________ 與三鍵碳原子直接相連的其他原子共________
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
平面
直線
(2)物理性質
①熔點、沸點一般隨分子中碳原子數的增加而________；
②均________溶于水，易溶于________，密度比水________等。
升高
難
有機溶劑
小
2．烯烴和炔烴的命名
碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長
碳碳雙鍵或碳碳三鍵
阿拉伯數字
微點撥
注意烯烴、炔烴和烷烴命名的三個不同點
(1)選主鏈的依據不同，對于烯烴(炔烴)，選擇含碳碳雙鍵(三鍵)的最長碳鏈為主鏈。
(2)定編號的依據不同，對于烯烴(炔烴)，從離碳碳雙鍵(三鍵)最近的一端用阿拉伯數字開始編號。
(3)名稱的書寫不同，對于烯烴(炔烴)，必須注明碳碳雙鍵(三鍵)碳原子的位置，并把碳碳雙鍵(三鍵)碳原子的最小編號寫在主鏈名稱之前。
學思用
1．對有機物 的命名正確的是(　　)
A．3-甲基-4-乙基-4-己烯
B．4-甲基-3-丙烯基-己烯
C．2，3-二乙基-2-戊烯
D．4-甲基-3-乙基-2-己烯
答案：D
解析：根據烯烴命名原則，“選主鏈，編號位”，將該有機物主鏈碳原子編號：
故該有機物可命名為4-甲基-3-乙基-2-己烯。
2．某炔烴與氫氣加成后的產物的結構簡式為
，此炔烴可能的結構有(　　)
A．1種 B．2種
C．3種 D．4種
答案：B
解析：根據碳原子只能形成4個價鍵的原則，該有機物
在“1、2”號碳原子間或“6、7”號碳原子間可以存在碳碳三鍵，故選B。
知識點二 烯烴和炔烴的化學性質
1.氧化反應
(1)可燃性
①烯烴：CnH2n＋O2_____________。
②炔烴：CnH2n－2＋O2________________。
nCO2＋nH2O
nCO2＋(n－1)H2O
(2)能使酸性高錳酸鉀溶液________，原理是高錳酸鉀氧化____________________，縮短碳鏈
CH2===CH2CO2＋H2O
CH≡CHCO2＋H2O
應用：區分烷烴與烯烴、烷烴與炔烴。
褪色
碳碳雙鍵或碳碳三鍵
2．加成反應(以丙烯和乙炔為例)
(1)CH3CH===CH2
①與Br2/CCl4反應(褪色)：__________________________________。
②與H2O反應：CH3CH===CH2＋H2O _____________或________________。
③與HBr反應：CH3CH===CH2＋HBr ________________或________________。
④與H2反應：___________________________________________。
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
(2)CH≡CH
①溴的四氯化碳溶液
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
(3)應用
①烯烴和炔烴不僅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，這些反應常用于烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別。
②烯烴和炔烴可以與X2、HX(X===Cl、Br、F等)發生加成反應，該反應可用于制備鹵代烴。
3．加成聚合反應
(1)nCH2===CH2_________________。
(2)nCH3CH===CH2_______________。
(3)nCH≡CH_____________。
微點撥
(1)烷烴、烯烴、炔烴燃燒時現象不同的本質原因是它們的含碳量存在差異。
(2)烯烴、炔烴均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反應，使溴水褪色是加成反應。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)區別乙烷、乙烯和乙炔可用溴的四氯化碳溶液。(　　)
(2)聚乙烯和聚乙炔都是不飽和烴，都能使溴水褪色。(　　)
(3)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。(　　)
(4)丙烯與HCl發生加成反應，生成的有機產物可能有兩種結構。(　　)
(5)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。(　　)
×
×
×
√
×
2．(雙選)下列關于烯烴的化學性質的敘述不正確的是(　　)
A．烯烴能使溴的CCl4溶液褪色，是因為烯烴與溴發生了取代反應
B．烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色，是因為烯烴能被KMnO4氧化
C．在一定條件下，烯烴能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發生加成反應
D．可以用和氫氣加成的方法除去乙烷中的乙烯
答案：AD
解析：A項，烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因為烯烴與溴發生了加成反應，不是取代反應，A錯；D項，除去乙烷中的乙烯可用溴的四氯化碳溶液，而不用乙烯與H2加成的方法，與H2加成需要催化劑，D錯；B、C項均正確。
關鍵能力·課堂探究
提升點一 烷烴、烯烴、炔烴的結構及性質比較
烷烴 烯烴 炔烴
結構 特點 全部單鍵；飽和鏈烴；四面體結構 含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120° 含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線形分子，鍵角180°
化學性質 取代反應 光照鹵代 飽和碳上的氫原子可以被取代 加成反應 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應 氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反應 不能發生 能發生 能發生
鑒別 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 互動探究
角鯊烯，又稱鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發現的，故得名鯊烯，屬于鏈三萜，又稱魚肝油萜，具有提高體內超氧化物歧化酶(SOD)活性、增強機體免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲勞、抗腫瘤等多種生理功能，是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質。
問題1　角鯊烯中的碳原子一定位于同一平面上嗎？



提示：不一定。角鯊烯中除了碳碳雙鍵外，碳鏈上還有飽和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
問題2　若角鯊烯與足量溴水充分反應，1 mol角鯊烯可以消耗單質溴的物質的量是多少？



提示：由角鯊烯的結構可知，其分子中含有六個碳碳雙鍵，與足量溴水反應時，1 mol角鯊烯可以消耗Br2的物質的量為6 mol。
問題3　該有機物能使酸性KMnO4溶液褪色嗎？能發生加聚反應嗎？
提示：角鯊烯分子中含有碳碳雙鍵，可以發生氧化反應，能使酸性KMnO4溶液褪色；能發生加聚反應。
典例示范
[典例1]　某研究性學習小組所做的石蠟油(17～36個碳原子烷烴和環烷烴的混合物)分解實驗如圖所示。下列有關說法正確的是(　　)
A．裝置Ⅱ中逸出的氣體通入酸性KMnO4溶液中，發生加成反應
B．石蠟油分解生成的氣體中只有烯烴
C．十八烷完全分解為乙烷和最多乙烯
時，二者物質的量之比為1∶8
D．裝置Ⅰ中硫酸鋁和碎瓷片都是催化劑
答案：C
解析：石蠟油分解生成的氣體中既有烯烴，又有烷烴，裝置Ⅱ中逸出的氣體(包含烯烴)通入酸性KMnO4溶液中，烯烴將發生氧化反應，A、B項錯誤；十八烷完全分解為乙烷和最多乙烯時，遵循碳原子守恒，乙烷和乙烯的物質的量之比為1∶8，C項正確；裝置Ⅰ中硫酸鋁是催化劑，碎瓷片的作用是防止暴沸，D項錯誤。
素養訓練
[訓練1]　有機物的結構可用“鍵線式”表示，如CH3CH===CHCH3可簡寫為 。已知有機物X的鍵線式為 ，下列說法不正確的是(　　)
A．X的分子式為C8H8
B．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．X與H2在一定條件下反應可生成環狀飽和烴Z，則Z的一氯代物有4種(不考慮立體異構)
D．Y是X的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式可能為
答案：C
解析： 的分子式為C8H8，A項正確；有機物X中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；X和氫氣加成以后，所
有的雙鍵變為單鍵，即生成的Z的結構簡式為 ，根據對稱性原則，Z中共有2種類型的氫原子，所以Z的一氯代物有2種，C項錯誤； 和 的分子式相同，但結構不同，互為同分異
構體，且 屬于芳香烴，D項正確。
提升點二 烯烴的加成、氧化規律
1.烯烴的加成規律
(1)共軛二烯烴的加成反應
①定義：分子中含有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴稱為共軛二烯烴，如1，3-丁二烯的結構簡式為
CH2===CH—CH===CH2。
②性質：1，3-丁二烯與溴發生加成反應：
(2)當不對稱烯烴與極性分子加成時，產物有兩種。以哪種為主，要看題意或條件。如
2．烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應規律
(1)烯烴：碳碳雙鍵斷裂，減短碳鏈
(2)炔烴：碳碳三鍵斷裂，減短碳鏈
炔烴被氧化的部分 CH≡ RC≡
氧化產物 CO2、H2O RCOOH
互動探究
問題1　向溴水中分別加入適量的己烷、己烯，振蕩后靜置，結果發現水層均接近無色，試分析其中的原因，并思考能否用溴水鑒別己烷和己烯。
提示：己烷與溴水不反應，但是溴單質易溶于有機溶劑，加入己烷后，溴水中的溴單質被萃取至己烷層中，使得水層接近無色，而有機層呈橙紅色；而己烯可以與溴單質發生加成反應，因此水層和有機層均無色。可通過觀察有機層有無顏色來鑒別己烷和己烯。
問題2　某烴的分子式為C11H20，1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、丙酮( )和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，試分析該烴的結構簡式和它的鍵線式結構。

提示：根據產物的結構特點，將丁酮、丙酮、琥珀酸分子中連有氧原子的碳原子部位定為碳碳雙鍵，然后連接在一起即為原來的烴，由于生成物為三種，再根據烴的分子式為C11H20，故一定為二烯烴。結構簡式為：
鍵線式結構： 。

典例示范
[典例2]　已知烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和一種有機物酮。如：
現有化學式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它經臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，據此推知該烯烴的結構簡式為(　　)
答案：C
解析：該烯烴為單烯烴，與氫氣的加成產物是2，3-二甲基戊烷，結構簡式為 ；且該烯烴經臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，根據其與H2加成所得烷烴的結構簡式可知，該烯烴可能為 。
素養訓練
[訓練2]　烯烴、炔烴因含不飽和鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物質中不屬于
被酸性KMnO4溶液氧化后的產物是(　　)
答案：D
解析：根據烯烴被酸性KMnO4溶液氧化的規律判斷產物分別為CH3COOH、 和CO2。
·課堂總結·
知識導圖
誤區警示
1.常用于烴類有機物的鑒別和檢驗的試劑
2．除去乙烷中的乙烯(或乙炔)
所用試劑為溴水，不能用酸性高錳酸鉀溶液，原因是酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯、乙炔氧化為CO2，又引入新的雜質。
隨堂檢測·強化落實
1．下列烯烴和HBr發生加成反應能得到1種產物的是(　　)
A．CH2===CH2 B．CH2===C(CH3)2
C．CH3CH===CH2 D．CH3CH2CH===CH2
答案：A
解析：CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2—Br，產物只有1種，其他物質與HBr加成產物都有2種。
2．下列關于炔烴的敘述正確的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B．炔烴分子中的所有碳原子都在同一直線上
C．炔烴易發生加成反應，也易發生取代反應
D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案：A
解析：1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應，A項正確；乙炔、丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上，但1-丁炔等分子中的所有碳原子不在同一直線上，B項錯誤；炔烴易發生加成反應，但不易發生取代反應，C項錯誤；炔烴既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D項錯誤。
3．下列關于乙烯基乙炔(CH≡C—CH===CH2)的說法錯誤的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol乙烯基乙炔能與3 mol Br2發生加成反應
C．乙烯基乙炔分子內含有兩種官能團
D．等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同
答案：D
解析：乙烯基乙炔分子內含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵兩種官能團，均能使酸性KMnO4溶液褪色。1 mol碳碳三鍵能與2 mol Br2加成，1 mol碳碳雙鍵能與1 mol Br2加成，故1 mol乙烯基乙炔能與3 mol Br2加成。乙炔與乙烯基乙炔的最簡式均為CH，等質量燃燒時耗氧量相同，所以D說法錯誤。
4．烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化時碳碳雙鍵發生斷裂，RCH===CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烴分別被氧化后，產物有乙酸的是(　　)
A．CH3CH2CH===CH(CH2)2CH3
B．CH2===CH(CH2)2CH3
C．CH3CH===CH—CH===CHCH3
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
答案：C
解析：選項A的氧化產物為CH3CH2COOH和CH3(CH2)2COOH；選項B的氧化產物為HCOOH和CH3(CH2)2COOH；選項C的氧化產物為CH3COOH和HOOC—COOH；選項D的氧化產物為CH3CH2COOH。
5．化合物A是合成天然橡膠的單體，結構簡式為CH2===C(CH3)—CH===CH2。A的一系列反應如下(部分反應條件略去)：
已知：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是_________________________；
(2)B的分子式為________；
(3)②的反應方程式為
_________________________________________________________；
(4)①和②的反應類型分別是________，________。

2-甲基-1，3-丁二烯(異戊二烯)
C5H8O2
加成反應
加成反應
解析：由已知提供的信息可知A和B的反應為加成反應。A提供了兩個碳碳雙鍵，B至少提供一個碳碳雙鍵，A和B反應的產物中有10個碳原子，A中有5個碳原子，則B中必然有5個碳原子，B中還有—COOC2H5，則B的結構簡式為CH2===CHCOOC2H5。對于反應②，產物比反應物只增加了兩個溴原子，故反應②為加成反應。(共56張PPT)
第3課時　苯、苯的同系物及其性質
必備知識·自主學習
關鍵能力·課堂探究
隨堂檢測·強化落實
課程標準
1．認識苯及其同系物的組成和結構特點，比較苯及其同系物的組成、結構和性質上的差異。
2．了解苯及其同系物的簡單命名。
3．掌握苯及其同系物的物理和化學性質。
4．了解苯及其同系物在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。


學法指導
1.實驗探究法。通過甲苯的有關實驗，探究甲苯分子中的甲基被氧化的性質。
2．類比遷移法。以典型代表物的具體反應為載體，通過類比遷移學習一類有機化合物的性質，預測可能的斷鍵部位與相應的反應。
必備知識·自主學習
知識點一 苯及其同系物的結構特點及命名
1.苯及其同系物的組成和結構比較
苯 苯的同系物
化學式 C6H6 CnH2n－6(n>6)
結構簡式 ________ 苯環上的6個氫原子被1至6個烷基取代
結構特點 碳碳鍵為介于單鍵與雙鍵之間的特殊共價鍵 只有________個苯環，側鏈均為________基
各原子的位置關系或分子構型 相鄰鍵角均為______，平面正六邊形 與苯環碳原子直接相連接的所有原子與苯環________
一
飽和鏈烴
120°
共平面
2.苯及其同系物的命名
(1)習慣命名法
①苯的一元取代物
苯分子中的一個氫原子被烷基取代，稱為某苯，如
甲苯
乙苯
②當有兩個取代基時，取代基在苯環上可以有“鄰”“間”“對”三種相對位置，可分別用“鄰”“間”“對”來表示。
如二甲苯有三種結構，即 、 ，名稱分別為____________、____________、____________。
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
(2)系統命名法
苯分子中的兩個或兩個以上氫原子被烷基取代，可將苯環上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并使支鏈的編號和最小給其他取代基編號，例如：
1，2-二甲苯
1，3-二甲苯
1，4-二甲苯
1，4-二甲基-2-乙基苯
微點撥
苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較
苯的同系物 芳香烴 芳香族化合物
類別 烴 烴 烴及烴的衍生物
結構 特點 (1)一個苯環； (2)一到六個側鏈，且側鏈為飽和烴基 (1)一個或多個苯環； (2)側鏈不一定是飽和烴基 (1)一個或多個苯環；
(2)側鏈不一定是烴基，如—Br、—NO2
組成 通式 CnH2n－6(n≥7) — —
關系 學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)符合通式CnH2n－6的有機物分子均為苯的同系物。(　　)
結構中只含有一個苯環，屬于苯的同系物。(　　)
(3)標準狀況下，22.4 L苯中含有3NA個碳碳雙鍵和9NA個單鍵。(　　)
(4) 可命名為1，2，4-三甲苯。(　　)
(5)苯分子與環己烷分子均為六元環分子結構，均為平面分子。(　　)
×
×
×
√
×
2．有關芳香烴的下列說法正確的是(　　)
A．具有芳香氣味的烴
B．分子里含有苯環的各種有機的的總稱
C．苯和苯的同系物的總稱
D．分子里含有一個或多個苯環的烴
答案：D
解析：分子里含有苯環的各種有機物應為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如 。
知識點二 苯及其同系物的性質
1.物理性質
物質 物理性質
苯 無色、有毒的液體；沸點為80 ℃，熔點為5.5 ℃，密度比水________；________溶于水，是一種良好的有機溶劑
苯的同系物 溶解性上與苯相似，毒性比苯________
小
不
稍小
2.化學性質
(1)氧化反應
①均能燃燒，燃燒的通式：
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O
②苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應：
苯______使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在苯的同系物中，如果側鏈烴基與苯環直接相連的碳原子上有________，側鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為________。
____________
________________
不能
氫原子
羧基
(2)與鹵素單質、硝酸、濃硫酸的取代反應
①與鹵素單質反應
②與硝酸反應
③與硫酸反應
(3)與氫氣的加成反應
①苯：_____________________________。
②甲苯：______________________________________。

微點撥
(1)苯及其同系物與鹵素單質發生取代反應的催化劑是鹵化鐵，而不是鐵粉，但實際實驗及生產中往往使用鐵粉，原因是Fe與鹵素單質先反應生成鹵化鐵。
(2) 名稱是2，4，6-三硝基甲苯，俗稱TNT，是一種烈性炸藥。
(3)由苯、甲苯與鹵素單質的取代反應及苯、甲苯與硝酸的取代反應可知，甲苯更容易發生取代反應，這是甲基(側鏈)對苯環影響的結果。
學思用
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)苯和甲苯都不能和溴水發生加成反應，但都能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
(2)苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發生取代反應。(　　)
(3)乙苯分子中最多有14個原子共平面。(　　)
(4)區別己烷、己烯和甲苯可以用酸性KMnO4溶液。(　　)
(5) 可被酸性KMnO4溶液氧化為 。(　　)
×
√
×
×
×
2．鑒別苯和苯的同系物的試劑或方法是(　　)
A．液溴和鐵粉
B．濃溴水
C．酸性高錳酸鉀溶液
D．在空氣中點燃
答案：C
解析：苯和苯的同系物的共同性質：①與液溴或硝酸在催化劑作用下發生取代反應；②在空氣中燃燒且現象相似；③與H2能發生加成反應。不同點：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。
關鍵能力·課堂探究
提升點一 芳香族化合物同分異構體的書寫和數目判斷
1.芳香烴的同分異構體
(1)側鏈有一個取代基：當苯環上只有一個取代基時，側鏈有幾種同分異構體，該芳香烴就有幾種同分異構體，例如 ，側鏈丁基—C4H9有4種同分異構體，故 芳香烴的同分異構體有4種。
(2)側鏈有2個取代基：當苯環上有兩個取代基時，可固定一個，移動另一個，位置關系有“鄰”“間”“對”三種。
(3)側鏈有3個取代基：采取“定二移一”的方法
①三個相同的取代基
先固定兩個取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個，從第一個開始書寫，去掉重復的即可。例如三甲苯的同分異構體的寫法與數目的判斷，先寫出二甲苯三種，再加另一個甲基，共三種。
A中三種，B中兩種均和A重復，C中一種也和A中重復，所以共三種。
相對位置描述為“連”“偏”“均”三種。
②三個取代基兩個相同，一個不同
先固定兩個相同的取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個，從第一個開始書寫，去掉重復的即可。
例如：二氯一溴苯的種數，第一步先在苯上進行二氯取代，得三種(鄰、間、對)二氯苯，然后分別對這三種二氯苯進行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六種。
③三個取代基完全不同
方法一樣，這時間位和鄰位四種位置完全不一樣，對位兩種，共十種。
2．芳香烴的多元取代物的同分異構體
(1)等效氫法：畫出芳香烴的同分異構體，通過等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分異構體。
(2)找取代基法：
例如：分子式為C9H12屬于苯的同系物的同分異構體種數有8種：
根據分子式，可以斷定除苯環外，側鏈上的取代基含有3個碳原子，
可以是正丙基—CH2CH2CH3或異丙基 ，還可以是一個—CH3和一個—CH2CH3(鄰、間、對3種)，也可以是3個(3種)，共計2＋3＋3＝8種。
互動探究
某液態烴的分子式為C8H10，實驗證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。
問題1　該有機物可能的同分異構體的結構簡式有哪些？


提示： 、 、 或 。由該烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式為C8H10，說明它應屬于苯的同系物，所以分子中應有1個苯環，支鏈上有2個碳原子。如果有一個支鏈為乙苯，兩個支鏈為二甲苯，有三種。
問題2　若苯環上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構體，則該烴的結構簡式是什么？
提示： 或 。苯環上有幾類氫原子，取代物就有幾種。
典例示范
[典例1]　含有苯環且與 互為同分異構體的有機物的種數及苯環上一氯代物有2種的該有機物的種數分別為(　　)
A．7　3　　　　B．6　2
C．7　2 D．8　3
答案：C
解析：
素養訓練
[訓練1]　甲苯的苯環上有5個氫原子，其中若有2個氫原子分別被羥基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，則可形成的結構有(　　)
A．9種 B．10種
C．12種 D．15種
答案：B
解析：采用“定二移一”法進行分析。甲苯的苯環上有5個氫原子，若有2個氫原子分別被羥基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，相當于苯環上有3個取代基，則有下列三種情況：羥基與甲基處于鄰位，則氯原子有4種取代位置；羥基與甲基處于間位，則氯原子有4種取代位置；羥基與甲基處于對位，則氯原子有2種取代位置，共可形成10種結構，B項正確。
提升點二 苯及其同系物性質的比較、各類烴性質的比較
1.苯及其同系物性質的比較
苯 苯的同系物
相同點 結構 組成 ①分子中都含有一個苯環 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化學 性質
不同點 取代 反應 易發生取代反應，主要得到一元取代產物 更容易發生取代反應，常得到多元取代產物
氧化 反應 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，大多數能使酸性KMnO4溶液褪色
差異 原因 苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響。苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化；側鏈烴基影響苯環，使苯環上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代 2.各類烴的化學性質比較
烴 試劑 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應 不反應，液態烷烴與溴水可以發生萃取從而使溴水層褪色 不反應，互溶不褪色
烯烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色
炔烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色
苯 一般不反應，催化條件下可取代 不反應，發生萃取而使溴水層褪色 不反應，互溶不褪色
苯的同系物 一般不反應，光照條件下發生側鏈上的取代，催化條件下發生苯環上的取代 不反應，發生萃取而使溴水層褪色 不反應，互溶不褪色
互動探究
問題1　怎樣從實驗的角度分析苯與液溴發生的是取代反應而不是加成反應？


提示：依據產物的不同進行判斷，若是加成反應，生成物中則不存在HBr，若是取代反應，則產物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸銀溶液檢測。

問題2　哪些實驗說明在苯的同系物分子中，苯環與側鏈之間發生了相互影響？
提示：(1)苯環對側鏈的影響，使得苯的某些同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。
(2)側鏈對苯環的影響，甲苯與硝酸反應使得苯環上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。
典例示范
[典例2]　(雙選)下列敘述中，錯誤的是(　　)
A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60 ℃可反應生成硝基苯
B．甲苯與氯氣在光照下發生一元取代反應，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為 (苯甲酸)
D．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環己烷，說明苯中有碳碳雙鍵
答案：BD
解析：苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60 ℃發生取代反應生成硝基苯和水，A項正確；甲苯與氯氣在光照下反應，甲基上的氫原子被取代而苯環上的氫原子不被取代，B項錯誤；乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，C項正確；苯環和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發生加成反應，苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環己烷，但苯中沒有碳碳雙鍵，D項錯誤。
素養訓練
[訓練2]　下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環性質有影響的是(　　)
A．甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(生成 )
C．甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
D．1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
答案：A
解析： 與HNO3反應只能生成 ， 與HNO3反
應生成 ，說明—CH3對苯環的性質產生了影響，CH4、
都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而 與酸性高錳酸鉀溶液反應生成 ，說明苯環對—CH3產生了影響。
·課堂總結·
知識導圖
誤區警示
1.使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的誤區
(1)因溶劑的不同而引起化學性質的不同，如溴水能與SO2發生氧化還原反應，而溴的四氯化碳溶液與SO2不反應，故溴的四氯化碳溶液可用來鑒別SO2和乙烯，而溴水不能。
(2)苯和烯烴都能使溴水褪色，但前者是利用溴在苯和水中的溶解度不同，用苯將溴水中的溴萃取出來，發生的是物理變化。烯烴使溴水褪色是發生了化學反應即加成反應。
(3)烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能。前者因發生加成反應而褪色，而后者能與CCl4互溶且又不能與Br2反應。
2．使酸性KMnO4溶液褪色的誤區
(1)烯烴可使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，故可用此方法鑒別烯烴和苯。
(2)苯的部分同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯及與苯環直接相連的碳原子上無氫原子的苯的同系物(如 等)卻不能使酸性KMnO4溶液褪色。
隨堂檢測·強化落實
1．對于苯乙烯( )的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發生加聚反應；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發生取代反應；⑥所有的原子可能共平面，其中正確的是(　　)
A．①④⑤ B．②⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③
答案：C
解析：觀察苯乙烯的結構可知，苯乙烯中含有苯環和碳碳雙鍵，則具備苯和烯烴的化學性質；含有碳碳雙鍵，則可以使溴水褪色，可以使酸性KMnO4溶液褪色；含有苯環，則能發生取代反應；根據相似相溶原理判斷苯乙烯在水和有機溶劑中的溶解性。
2．下列烴中苯環上的一氯代物的同分異構體數目最少的是(　　)
A．鄰二甲苯 B．間二甲苯
C．對二甲苯 D．乙苯
答案：C
解析：四種物質苯環上的一氯代物的同分異構體數分別為2、3、1、3。分子的對稱性越強，其一氯代物的同分異構體數目越少。
3．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是(　　)
A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液
C．點燃需鑒別的己烯，然后觀察現象
D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱
答案：B
解析：己烯和甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項錯誤；先加溴水，己烯能與溴水發生加成反應變為飽和有機物，再加入酸性高錳酸鉀溶液，如果褪色則證明混有甲苯，B項正確；點燃兩種液體，都有濃煙，C項錯誤；加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，甲苯和苯都能反應，不宜采用，D項錯誤。
4．某同學分別用下列裝置a和b制備溴苯，下列說法錯誤的是(　　)
A．兩燒瓶中均出現紅棕色氣體，說明液溴沸點低
B．a裝置錐形瓶中出現淡黃色沉淀，說明燒瓶中發生取代反應
C．b裝置試管中CCl4吸收Br2，液體變為紅棕色
D．b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內形成白煙
答案：B
解析：制備溴苯的過程中放熱，反應液溫度升高，導致沸點較低的液溴揮發，成為紅棕色的溴蒸氣，A正確；a裝置中的液溴揮發進入錐形瓶被硝酸銀溶液吸收，也會產生淡黃色的溴化銀沉淀，故a裝置錐形瓶中出現淡黃色沉淀，不能說明苯和液溴發生了取代反應，B錯誤；b裝置中揮發出的Br2被CCl4吸收，成為紅棕色的Br2的四氯化碳溶液，C正確；HBr氣體極易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用濃氨水吸收HBr，濃氨水揮發的NH3和HBr反應生成固體NH4Br，產生白煙，D正確。
5．如圖A～G是幾種烴分子的球棍模型，據此回答下列問題：
(1)常溫下含碳量最高的氣態烴是________(填字母)。
(2)能夠發生加成反應的烴有________種。
(3)一鹵代物種類最多的是________(填字母)。
(4)寫出F發生硝化反應的化學方程式：
__________________________________________。
(5)寫出由D生成聚合物的反應方程式：
_______________________________。
D
4
G
解析：根據球棍模型可知A為甲烷；B為乙烷，C為乙烯；D為乙炔；E為丙烷；F為苯；G為甲苯。(1)除苯和甲苯外，其他都是氣態烴。將各烴的化學式都設為CHx，得A.CH4；B.CH3；C.CH2；D.CH；。x的值越小，含碳量越高。顯然乙炔含碳量最高。(2)能夠發生加成反應的烴是乙烯、乙炔、苯和甲苯。(3)一鹵代物數目：A、B、C、D、F的一鹵代物均只有1種，G的一鹵代物有4種，丙烷的一鹵代物有2種。(共49張PPT)
微項目1 模擬和表征有機化合物分子結構
——基于模型和圖譜的探索
必備知識·自主學習
關鍵能力·課堂探究
隨堂檢測·強化落實
課程標準
1．通過模型搭建，建立對有機化合物分子結構的直觀認識，體會碳原子結構特征對其成鍵特征和分子空間結構的決定作用。
2．通過對典型有機化合物的圖譜信息的分析，了解現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。

學法指導
1.動手操作法。利用實驗室中的球棍模型和空間填充模型搭建典型的有機化合物，認識有機化合物的空間結構特點。
2．圖譜分析法。由紅外光譜中的吸收峰，分析有機化合物中含有的官能團；由核磁共振氫譜圖分析有機化合物中含有的H原子種類及數量。
必備知識·自主學習
知識點 有機化合物分子結構模型和圖譜分析
1.分子結構模型
分子結構模型是用宏觀的物品來直接展現分子微觀結構的物件。常用的分子結構模型有球棍模型和空間填充模型。
含義 特點 示例
球棍模型 球棍模型是用圓球和棍為材料做成的模型，其中“球”表示原子，不同顏色的球表示不同的原子，“棍”則表示原子之間的化學鍵 能直觀地表示分子的____組成及____類型，能從三維角度展現分子的結構
H2O的球棍模型
CH2===CH2
的球棍模型
元素
成鍵
空間填充模型 空間填充模型是一種表示分子中每個原子的大小和分子實際形狀的分子模型。空間填充模型也叫比例模型 能反映真實的鍵角及原子間的距離____，缺點是觀察不到原子間的________
CH4的空間填充模型
比例
化學鍵
2.分子結構的現代儀器分析方法
(1)分子結構的常用現代儀器分析方法
紅外光譜(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可見光譜(UV)、質譜(MS)等。
(2)常用現代儀器分析方法的作用
現代儀器分析方法 作用
質譜 測定____________
紅外光譜 獲得化學鍵或________的信息
核磁共振氫譜 獲得氫原子的類型及其______的信息
紫外和可見光譜 判斷有機物分子結構中共軛程度的大小
X射線衍射 確定分子的空間結構
相對分子質量
官能團
數目
學思用
1．下列表示不正確的是(　　)
A．乙炔的實驗式C2H2
B．乙醛的結構簡式CH3CHO
C．2，3-二甲基丁烷的鍵線式
D．乙烷的球棍模型
答案：A
解析：乙炔的分子式為C2H2，實驗式為CH，A項錯誤；乙醛的結構簡式為CH3CHO，B項正確；2，3-二甲基丁烷的結構簡式為(CH3)2CHCH(CH3)2，鍵線式為 ，C項正確；乙烷的結構簡式為CH3CH3，球棍模型為 ，D項正確。
2．下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是(　　)
A．HCHO B．CH3OH
C．HCOOH D．CH3COOCH3
答案：A
解析：甲醛的結構為 ，其分子中只有一種不同化學環境的氫原子，而CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均有兩種氫原子。
關鍵能力·課堂探究
項目活動1 利用模型模擬有機化合物的分子結構
1.由分子結構模型推斷分子
分子結構模型 分子結構、組成與類別 結構簡式 分子式 類別
CH4 CH4 烷烴
CH3COOH C2H4O2 羧酸
CH3CH===CH2 C3H6 烯烴
CH3CH2CH2CH3 C4H10 烷烴
CH3CH2OH C2H6O 醇
C6H6 芳香烴
2.用球棍模型表示甲烷中氫原子被鹵素原子取代的產物
由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的球棍模型可知，甲烷及鹵代甲烷均為四面體結構，且碳原子位于甲烷和鹵代甲烷的四面體內，氫原子和鹵素原子位于四面體的頂點。
互動探究
巴豆酸是一種不飽和脂肪酸，分子中含有雙鍵和羧基，具有很強的反應性，在工業上具有廣泛的用途，主要用于制備各種樹脂、殺菌劑、表面涂料、增塑劑；也可作為重要的醫藥中間體、農藥中間體等有機化工中間體。其中最主要的用途是作為聚醋酸乙烯涂料的原料，巴豆酸中只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如圖所示。
回答下列問題：
問題1　巴豆酸中○表示什么原子？●表示什么原子？ 表示什么原子？

提示：根據碳原子的4價鍵、氫原子的1價鍵、氧原子的2價鍵原則，結合分子的球棍模型可知，○表示H，●表示C， 表示O。
問題2　巴豆酸的結構簡式是什么？

提示：由碳、氫、氧原子的價鍵原則，結合球棍模型可知，該有機物的結構簡式為
問題3　巴豆酸中存在的極性鍵有哪些？非極性鍵有哪些？


提示：兩個不同元素的原子形成的化學鍵是極性共價鍵，該分子中的極性鍵有C—H、C—O、O—H、C===O。兩個相同元素的原子形成的化學鍵是非極性共價鍵，該分子中的非極性鍵有C—C、C===C。
問題4　根據兩原子之間形成的共價鍵的個數，進行判斷，巴豆酸中有幾種碳碳鍵？
提示：根據分子中原子的成鍵個數，可以判斷碳原子之間有兩種碳碳鍵，碳碳雙鍵和碳碳單鍵。
問題5　某同學根據碳、氫、氧三種元素的成鍵特點，寫出了如下的四種物質，其中哪些與巴豆酸互為同分異構體？哪些與巴豆酸互為同系物？
①CH3CH===CHCOOH
②CH2===CHCOOCH3
③CH3CH2CH===CHCOOH
④CH3CH(CH3)COOH

提示：與已知有機物分子式相同，結構不同的是①和②，故與巴豆酸互為同分異構體的是①和②。同系物的結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，③分子中含有1個碳碳雙鍵和1個羧基，其分子組成上比該有機物多一個CH2，它們屬于同系物。④中的物質與該有機物的分子式不同，且分子中不含有碳碳雙鍵，故其與該有機物既不屬于同系物也不屬于同分異構體。
典例示范
[典例1]　(雙選)多巴胺是一種神經傳導物質，會傳遞興奮及開心的信息。
其部分合成路線如下，下列說法正確的是(　　)
A．多巴胺的分子式為C8H10NO2
B．1 mol甲分子中含有8 mol σ鍵
C．多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面上
D．多巴胺任一含苯環且與其含有相同官能團的同分異構體分子中至少有4種不同化學環境的氫原子
答案：CD
解析：根據多巴胺的結構可知其分子式為C8H11NO2，A錯誤；苯環中每兩個碳原子之間存在一個σ鍵，C—O鍵、C—H鍵和O—H鍵均為σ鍵，所以1 mol甲分子中含有14 mol σ鍵，B錯誤；苯環為平面結構，與苯環直接相連的原子一定與苯環共面，單鍵可以旋轉，亞甲基上的碳原子也可能在苯環所在的平面內，所以多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面上，C正確；多巴胺的含苯環且與其含有相同官能團的同分異構體中，分子結構對稱性越強，不同化學環境的氫原子種數越少，則不同化學環境的氫原子種數最少的結構為
或 ，此時分子中有4種不同化學環境的氫原子，D正確。
素養訓練
[訓練1]　2019年，化學家第一次合成了具有特別光電特性的最長、最扭曲的十二苯取代并四苯(結構如圖所示)，它可看作一個并四苯(結構如圖所示)分子中的所有氫原子全部被苯環取代所得到的。
下列敘述正確的是(　　)
A．并四苯是苯的同系物
B．一溴并四苯有4種(不考慮立體異構)
C．并四苯與十二苯取代并四苯的官能團均為碳碳雙鍵
D．十二苯取代并四苯的分子式為C90H60
答案：D
解析：并四苯不是苯的同系物，A錯誤；并四苯具有對稱性，分子中只有3種氫原子，故一溴并四苯只有3種，B錯誤；兩種分子中都沒有碳碳雙鍵，C錯誤；并四苯分子中12個氫原子被12個苯環取代，則十二苯取代并四苯分子中碳原子個數為18＋12×6＝90，氫原子個數為12×5＝60，分子式為C90H60，D正確。
項目活動2 利用圖譜表征有機化合物的分子結構
1.分子式為C4H10O的有機化合物的同分異構體
(1)四種醇
(2)三種醚
2．根據圖譜確定分子式為C4H10O的有機化合物的結構
由該有機物的紅外光譜圖中的吸收峰可知其結構中含羥基，由核磁共振氫譜圖可知其結構中含5種不同化學環境的氫原子，且不同化學環境的氫原子數目比為1∶1∶2∶3∶3，結合上述其同分異構體可知該有機化合物為 。
互動探究
布洛芬緩釋膠囊于1991年在中國上市，將世界上最安全的非甾體抗炎藥物(NSAIDS)之一——布洛芬引入了中國，其獨有的12小時緩釋技術，使布洛芬緩釋膠囊不僅能夠持久有效止痛，而且安全副作用低，同時使用更方便，成功填補了我國在緩釋膠囊制作工藝上的空白。
那么布洛芬緩釋膠囊的主要成分是什么？其相對分子質量為多少？分子中有多少不同環境的氫原子？為探究布洛芬緩釋膠囊的主要成分，某化學興趣小組采用了以下方法對該有機物進行探究。
問題1　實驗小組同學利用質譜儀測得了以下數據：70、73、15、57、222等，由上述數據可以得到什么結論？

提示：用質譜儀測得的最大數據就是該主要成分的相對分子質量，由此可以判斷該主要成分的相對分子質量為222。
問題2　實驗小組同學利用紅外光譜儀也測得了一些數據，其數據如圖所示，若分子中只有1種官能團，由數據判斷分子中的官能團可能是什么？還含有什么基團？
提示：利用紅外光譜可測得分子中的原子連接方式，同時測得分子中的官能團，由上圖的數據可知，該分子中含有羧基和苯環。
問題3　核磁共振氫譜顯示，圖譜上有8組峰，且峰的面積之比為6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1，由此可以得到哪些信息？

提示：由圖譜信息可知，分子中有8種不同環境的氫原子，且氫原子個數之比為6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。
典例示范
[典例2]　8.8 g某有機物C在足量O2中充分燃燒，將所得的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2 g和17.6 g，經檢驗剩余氣體為O2。已知C分子的質譜圖與紅外光譜圖如圖所示。
下列說法錯誤的是(　　)
A．有機物C中含有C、H、O三種元素
B．有機物C的分子式為C4H8O2
C．有機物C難溶于水
D．符合C分子結構特征的有機物只有一種
答案：D
解析：某有機物C在足量O2中充分燃燒，生成H2O的質量為7.2 g，n(H)＝0.8 mol，則8.8 g有機物C中氫元素的質量為0.8 g；生成二氧化碳的質量為17.6 g，n(C)＝0.4 mol，則8.8 g有機物C中碳元素的質量為4.8 g；0.8 g＋4.8 g＝5.6 g，8.8 g有機物C中氧元素的質量為8.8 g－5.6 g＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，故有機物C中含有C、H、O三種元素，A正確；由質譜圖可知C的相對分子質量為88，8.8 g即0.1 mol有機物C中含0.4 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，則有機物C的分子式為C4H8O2，B正確；結合紅外光譜圖可知，有機物C可能為CH3COOCH2CH3、
或CH3CH2COOCH3，難溶于水，C正確；結合選項C，可知符合有機物C分子結構特征的有機物不止一種，D錯誤。
素養訓練
[訓練2]　為了測定芳香烴A的結構，做如下實驗：
(1)將9.2 g該芳香烴A完全燃燒，生成標準狀況下15.68 L CO2和7.2 g H2O。
(2)用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖所示的質譜圖，由圖可知該分子的相對分子質量是________，有機物A的分子式為________。
(3)用核磁共振儀處理該有機物得到四個峰，且四個峰的面積之比是
1∶2∶2∶3，則該有機物A的結構簡式為 __________。
92
C7H8
解析：(1)將9.2 g該芳香烴A完全燃燒，生成標準狀況下15.68 L CO2和7.2 g H2O，即n(C)＝n(CO2)＝＝0.7 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.8 mol，N(C)∶N(H)＝7∶8，所以芳香烴A的最簡式為C7H8；(2)在質譜圖中，最大質荷比為92，則芳香烴A的相對分子質量為92，C7H8的相對分子質量為92，所以芳香烴A的分子式為C7H8；(3)用核磁共振儀處理該有機物得到四個峰，且四個峰的面積之比是1∶2∶2∶3，即A中有4種不同環境的氫原子，所以有機物A為甲苯，結構簡式為 。
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知識導圖
誤區警示
儀器法測定有機化合物的碳骨架和官能團
(1)核磁共振譜(NMR)
核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共振譜)和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定有機化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數目，進而推斷出有機化合物的碳骨架結構。
(2)紅外光譜(IR)
每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準確判斷該有機化合物中含有哪些官能團。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。
(3)紫外和可見光譜(UV)
紫外和可見光譜可以確定分子中有無共軛雙鍵。
隨堂檢測·強化落實
1．下列敘述正確的是(　　)
答案：C
解析：乙炔為直線形分子，即2個碳原子和2個氫原子在一條直線上，其空間填充模型為 ，A項錯誤；溴乙烷的電子式為 ，B項錯誤； 為2-丁烯，丙烯的鍵線式為 ，D項錯誤。
2．下列說法不正確的是(　　)
A．通過質譜法只能確定有機化合物的相對分子質量，一般無法確定其結構
的核磁共振氫譜中有4組吸收峰
C．紅外光譜可以幫助確定許多有機化合物的結構
D．某有機化合物完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質的量之比為1∶2，則該有機化合物為甲烷
答案：D
解析：質譜法一般無法確定有機物的結構，故A正確；異戊烷分子中含有四種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜中有4組吸收峰，故B正確；由紅外光譜圖可以獲得有機物分子中含有的化學鍵或官能團的信息，可用于幫助確定許多有機化合物的結構，故C正確；某有機化合物完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質的量之比為1∶2，則分子中碳和氫原子個數比是1∶4，該有機化合物為甲烷(CH4)或甲醇(CH4O)，故D錯誤。
3．為測定某有機物的結構，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜圖，則該有機物可能是(　　)
答案：D
解析：該物質的核磁共振氫譜圖顯示該物質分子中有三種氫原子，A、B兩項中物質分子中都有兩種氫原子，C項中物質分子中有四種氫原子，D項中物質是乙醇，乙醇分子中有三種氫原子，故選D。
4．(雙選)某有機化合物的結構(結構簡式)、球棍模型及核磁共振氫譜圖如下：
下列關于該有機物的敘述正確的是(　　)
A．該有機物分子中不同化學環境的氫原子有8種
B．該有機物屬于芳香族化合物
C．Et代表的基團為—CH3
D．該有機物在一定條件下能完全燃燒生成CO2和H2O
答案：AD
解析：A項，由核磁共振氫譜圖可知該有機物分子中有8種不同化學環境的氫原子，正確；B項，由結構簡式可看出，該物質不屬于芳香族化合物，錯誤；C項，由結構簡式和球棍模型對照可知Et為—CH2CH3，錯誤；D項，該有機化合物只含有碳、氫、氧三種元素，一定條件下可完全燃燒生成CO2和H2O，正確。
5．(高考組合)(1)化合物CH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氫譜中有________組吸收峰。
(2)奧沙拉秦
( )的分子式為_____________，其核磁共振氫譜為________組峰，峰面積比為____________。
2
C14H8N2O6Na2
4
1∶1∶1∶1
解析：(1)由化合物的結構簡式可知其分子中含有2種不同化學環境的氫原子，因此核磁共振氫譜中有2組吸收峰。(共40張PPT)
章末專題整合提升
專題1　表示有機化合物組成或結構的方法
表示方法 示例
分子式 用元素符號和數字的組合表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數目 C2H4、C2H6
最簡式 (實驗式) 用元素符號和數字的組合表示物質分子組成中各元素原子最簡整數比的式子 乙烯的最簡式是
CH2；C6H12O6的最
簡式是CH2O
電子式 用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子
結構式 用短線“—”來表示一個共價鍵，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來
結構 簡式 表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，并在右下角注明其個數；表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“===”“≡”不能省略； 醛基( )、羧基( )可簡化成—CHO、—COOH CH3CH2OH、CH3CH===CH2、OHCCOOH
鍵線式 省略碳氫鍵、碳原子及與碳原子相連的氫原子，保留其他雜原子及與雜原子相連的氫原子，用短線表示碳碳鍵，每個拐角處或端點代表一個碳原子
球棍 模型 表示分子的空間結構和分子內原子之間的成鍵類型。球棍模型中，“球”表示原子，“棍”表示共價鍵。根據“棍”的多少，可判斷共價鍵的類型(單鍵、雙鍵、三鍵)
空間 填充 模型 用大小不同的小球表示原子間的結合方式和空間相對位置
[典例1]　下列物質的化學用語表達正確的是(　　)
答案：C
解析：乙烯中含碳碳雙鍵，其結構簡式中必須體現該官能團，故其正確的結構簡式是CH2===CH2，A項錯誤；羥基中有單電子，故其電子式為 ，B項錯誤；甲醇中含有羥基，其結構式是 ，
則其球棍模型為 ，C項正確；乙酸的最簡式為CH2O，D項錯誤。
專題集訓
1.(雙選)下列化學用語正確的是(　　)
答案：AB
解析：丙烷的結構簡式為CH3CH2CH3，C項錯誤；一氯甲烷的電子式為 ，D項錯誤。
2．某些烴分子的模型如圖所示。回答下列問題：
(1)屬于空間填充模型的是________。
(2)表示同一種有機化合物的是________。
(3)存在同分異構體的是________，寫出其同分異構體的結構簡式：__________________________。
(4)含碳量最低的是________，含氫量最低的分子中氫元素的質量分數是________(保留一位小數)。
乙、丙　
甲、丙
戊
(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4
甲、丙
16.7%
解析：(1)乙、丙既能表示分子中原子間的結合方式及各原子在空間的相對位置，又能表示原子的相對大小，屬于空間填充模型。(2)甲、丙分別是甲烷的球棍模型與空間填充模型，屬于同一種有機化合物。(3)存在同分異構體的是戍(戊烷)，其同分異構體的結構簡式為(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4。(4)烷烴的組成通式為CnH2n＋2，隨n值增大，碳元素的質量分數逐漸增大，故含碳量最低的是甲烷，含氫量最低的是戊烷，戊烷分子中氫元素的質量分數是×100%≈16.7%。
專題2　利用“建模思想”突破有機物分子中原子共面、共線問題
有機物分子中原子的共線、共面問題可以通過構建模型直觀解決。先熟練掌握幾種基本模型結構：甲烷為正四面體結構，乙烯為平面結構，乙炔為直線形結構，苯環為平面結構。再運用數學原理，若直線與平面相連，則直線在這個平面上，所有原子共平面；若平面與平面相連，由于單鍵可以旋轉，兩個平面可能共面，也可能不共面；若平面與甲基相連，由于單鍵可以旋轉，甲基上的碳原子和其中一個氫原子可能共平面。運用建模思想，通過構建模型，可以直觀地判斷出共線、共面的原子各有多少個。
[典例2]　某有機物的結構如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A．該有機物與乙苯不互為同系物
B．分子中共直線的碳原子最多有4個
C．分子中共平面的原子最多有19個
D．分子中所有碳原子可能在同一平面上
答案：C
解析：題給有機物苯環上所連烴基中含有不飽和鍵，而乙苯中的乙基是飽和烴基，二者結構不相似，不互為同系物，A正確；據圖
可知，分子中共直線的碳原子最多有4個，B正確；該分子中共平面的原子最多有20個，C錯誤；由苯、乙烯為平面結構，乙炔為直線形結構，結合碳碳單鍵可以旋轉，可知該分子中所有碳原子可能處于同一平面上，D正確。
專題集訓
1.下列有機物中，對于可能在同一平面上的原子數的判斷正確的是(　　)
A． 分子中所有碳原子處于同一平面上
B．甲苯分子中最多有12個原子處于同一平面上
CH3CHCHCCCH3分子中最多有10個原子處于同一平面上
D．異丙苯( )分子中所有碳原子可能處于同一平面上
答案：C
解析： 分子中存在連有4個碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能處于同一平面上，A錯誤；與苯環直接相連的原子一定與苯環共面，且甲基上有1個H原子可能在該平面內，故甲苯分子中最多有13個原子處于同一平面上，B 錯誤；CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每個甲基中有1個H原子可能在該平面內，碳碳雙鍵上的2個H原子一定在該平面內，故該分子中最多有
10個原子處于同一平面上，C正確；異丙苯( )分子中存在sp3雜化的碳原子，且該碳原子連有3個C原子，故該分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，D錯誤。
2．已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，某烴的結構簡式如下。下列有關說法正確的是(　　)
A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上
B．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上
C．分子中至多有14個原子處于同一平面上
D．分子中所有的原子可能共平面
答案：B
解析：甲基與苯環通過單鍵相連，甲基C原子處于苯環所在平面，兩個苯環相連，碳碳單鍵可以旋轉，處于苯環對角位置的原子在一條直線上，因此該分子中至少有11個碳原子共面，如圖所示：
故選B。
專題3　重要烴的結構與性質關系
1．重要烴的結構與性質的比較
烷烴 烯烴 炔烴 苯及苯的同系物 苯 甲苯
代表物 結構簡式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
結構特點 全部為單鍵、飽和烴 含碳碳雙鍵、不飽和鏈烴 含碳碳三 鍵、不飽 和鏈烴 含大π 鍵、芳 香烴 含一個苯環，側鏈為烷基
代表物空 間結構 正四面體形 平面形 直線形 平面正 六邊形 所有碳原子在同一平面上
物理性質 難溶于水，易溶于有機溶劑
化學性質 燃燒 KMnO4(H＋) 不反應， 不褪色 氧化反應， 褪色 氧化反應， 褪色 不反應， 不褪色 氧化反應，
褪色
Br2(H2O) 不反應， 不褪色 加成反應， 褪色 加成反應， 褪色 不反應， 萃取褪色 不反應，
萃取褪色
Br2(CCl4) 不反應， 不褪色 加成反應， 褪色 加成反應， 褪色 不反應 不反應
主要反 應類型 取代 加成、氧 化、加聚 加成、氧 化、加聚 加成、取代 加成、取
代、氧化
2.酸性KMnO4溶液氧化有機物的規律
(1)酸性KMnO4溶液氧化碳碳雙鍵的規律
(2)苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應的規律
①苯的同系物中，不管側鏈烷基的碳鏈有多長，只要側鏈烷基中與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，側鏈烷基通常被氧化為羧基。
②若側鏈烷基中與苯環直接相連的碳原子上沒有氫原子[如 ]，則該有機物不能使酸性KMnO4溶液褪色。
[典例3]　有7種物質：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥聚丙烯；⑦環己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應而使溴水褪色的是(　　)
A．①②③⑤ B．①④⑥
C. ④⑥⑦ D．②③⑤
答案：B
解析：酸性KMnO4溶液具有強氧化性，能夠氧化烯烴、炔烴、甲苯及其某些同系物等，因此能使酸性KMnO4溶液褪色的是②乙烯、③乙炔、⑤甲苯、⑦環己烯；不能使酸性KMnO4溶液褪色的是①乙烷、④苯、⑥聚丙烯，且這三種物質也不能與溴水反應而使溴水褪色，因此①④⑥符合題意，B項正確。
專題集訓
1.關于化合物2 苯基丙烯( )，下列說法正確的是(　　)
A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色
B．可以發生加成聚合反應
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
答案：B
解析：分子中含有碳碳雙鍵，能使稀高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以發生加成聚合反應，故B正確；分子中含有甲基，該部分的空間構型為四面體，則分子中所有原子不可能共平面，故C錯誤；烴類物質難溶于水，故D錯誤。
2．烷基取代苯( )可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為
(苯甲酸)，但若烷基R中直接與苯環相連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到苯甲酸，據此判斷，分子式為C11H16的一烷基取代苯，可以被氧化為苯甲酸的同分異構體共有(　　)
A．6種 B．7種
C．8種 D．9種
答案：B
解析：由題意可知，分子式為C11H16的一烷基取代苯的苯環上只有一個側鏈，即苯環上有一個戊基。戊基共有8種結構，即分子式為C11H16的一烷基取代苯有8種同分異構體，其中
不能被氧化為苯甲酸。
3．已知分子式為C7H12的某有機物與酸性高錳酸鉀溶液反應后得到CH3COOH、HOOC—COOH、 三種物質，則該有機物的
結構簡式為__________________________。
解析：當碳碳雙鍵的碳原子上含2個氫原子時，被氧化得到的產物為CO2；當碳碳雙鍵的碳原子上含1個氫原子時，被氧化得到的產物含—COOH；當碳碳雙鍵的碳原子上不含氫原子時，被氧化得到的產物含酮羰基，由題給產物可知，該有機物分子中應含有2個碳碳雙鍵，具體分析如下：
專題4　制備溴苯和硝基苯的實驗方案
苯與溴的反應、苯與濃硝酸和濃硫酸混合物的反應是苯的典型取代反應，根據這兩個反應設計的實驗也是考試中時常涉及的內容。下面是制備溴苯和硝基苯的實驗方案。
1．制備溴苯的實驗方案
反應 原理
實驗 試劑 苯、液溴、鐵屑、氫氧化鈉溶液
實驗 裝置
實驗 步驟 (1)檢查裝置氣密性；
(2)將一定量的苯和少量液溴加入燒瓶中，加入少量鐵屑；
(3)反應完畢后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中；
(4)將燒杯中的液體進行分液
實驗 現象 (1)常溫時，很快觀察到在導管口附近出現白霧(溴化氫遇水蒸氣所形成)；
(2)把燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有褐色(粗溴苯中因混有少量的溴而呈褪色)不溶于水的油狀液體(粗溴苯)出現
實驗 說明 (1)試劑加入的順序：苯→液溴→鐵屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是為了使苯與液溴混合均勻，待加入鐵屑后，立即發生劇烈反應，因此，試劑加入的順序不能顛倒；
(2)鐵屑做催化劑，但真正起催化作用的是FeBr3(2Fe＋3Br2===2FeBr3)；
(3)與燒瓶連接的導管有導氣和冷凝回流的作用。因為苯與溴的反應放熱，放出的熱使一部分苯和溴變成蒸氣，這些蒸氣經豎直部分的導管冷凝又回流到燒瓶中，既減少了反應物的損失，又可避免生成物中混有過多的雜質；
(4)分離提純溴苯的方法：先依次用蒸餾水、NaOH溶液、蒸餾水洗滌粗溴苯，再用無水CaCl2干燥，過濾后蒸餾；
(5)用NaOH溶液洗滌粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，發生的反應為3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。
2.制備硝基苯的實驗方案
反應 原理
實驗 試劑 苯、濃硝酸、濃硫酸
實驗 裝置
實驗 步驟 (1)配制混合酸：先將1.5 mL濃硝酸注入燒瓶中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻，冷卻；
(2)向冷卻后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩使混合均勻；
(3)將燒瓶放在50～ 60℃的水浴中加熱
實驗 現象 將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有淺黃色(因溶解了NO2而呈淺黃色)油狀物質
實驗 說明 (1)采用水浴加熱的優點是反應物受熱均勻，溫度易于控制；
(2)與燒瓶連接的玻璃管起冷凝回流和平衡壓強的作用，防止苯和濃硝酸揮發到大氣中造成污染；
(3)分離提純硝基苯的方法：將所得粗硝基苯依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌；最后加入無水CaCl2干燥，過濾后進行蒸餾
[典例4]　實驗室用如圖所示裝置進行苯與溴反應的實驗。
(1)由分液漏斗向燒瓶中滴加苯和溴的混合液時，反應很劇烈，可明顯觀察到燒瓶中充滿了________色氣體。
(2)若裝置中缺少洗氣瓶，則燒杯中產生的現象無法說明苯與溴的反應是取代反應，其理由是_____________________________________
___________________________________________。
(3)反應完畢后，分離提純溴苯過程中需要加NaOH溶液，則加NaOH溶液的目的是_______________。
紅棕
溴易揮發，若缺少洗氣瓶，則揮發出來的溴蒸氣溶解在水中并反應也會生成HBr，從而產生淡黃色沉淀
除去未反應的溴
解析：苯與溴的反應是放熱反應，且溴易揮發，則可觀察到燒瓶中充滿了紅棕色氣體。若缺少洗氣瓶，揮發出的溴蒸氣溶解在水中并反應生成HBr(Br2＋H2O HBr＋HBrO)，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，無法證明苯與溴發生了取代反應。
專題集訓
實驗室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質如下表所示。
(1)配制濃硫酸和濃硝酸混合液的操作是_______________________________________________。
(2)分離硝基苯和水的混合物的方法是________。分離硝基苯和苯的混合物的方法是________。
熔點/℃ 沸點/℃ 狀態
苯 5.5 80 液體
硝基苯 5.7 210.9 液體
將濃硫酸沿燒杯內壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌，冷卻
分液法
蒸餾法
解析：(1)配制混合液時，一般將密度大的液體加入密度小的液體中并不斷攪拌，與稀釋濃硫酸的方法類似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分離：硝基苯和苯互溶，且沸點相差較大，可用蒸餾法分離。
(3)某同學用如圖所示裝置制取硝基苯：
①用水浴加熱的優點是_____________________________。
②指出該裝置中的兩處缺陷______________________；________________。
反應物受熱均勻且便于控制溫度
試管不能接觸燒杯底部
缺少冷凝回流裝置
解析：①水浴加熱可以使反應物受熱均勻，且容易控制溫度；②因燒杯底部溫度高，作反應器的試管不能接觸燒杯底部；苯和濃硝酸均易揮發，故應在試管口加一帶長直玻璃管的橡膠塞，長直玻璃管起冷凝回流的作用。

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