資源簡介

第一節 有機化合物的結構特點
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第三課時
有機化合物中的同分異構現象
概念
內涵
分子式相同：
同相對分子量、同組成元素、同質量分數、同最簡式；
結構不同 ：
原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質；
1.概念:① 化合物分子式相同而結構不同的現象，叫做同分異構現象
①同分
②異構
三、有機化合物的同分異構現象
②具有相同分子式不同結構的化合物互稱為同分異構體
P8
結構不同
名稱
熔點/0C
沸點/0C
相對密度
正丁烷
-138.4
-0.5
0.5788
異丁烷
-159.6
-11.7
0.557
2.同分異構體性質:
物理性質：
同類別物質，支鏈越多，熔沸點 ,密度
化學性質：
可能相似也可能完全不同
性質不同
(因為他們可以是不同種類的物質)
27.9℃
9.5℃
36.07℃
沸點
例如：氰酸銨(NH4CNO)與尿素[CO(NH2)2]
常溫下，新戊烷為氣態
三、有機化合物的同分異構現象
P8
一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
碳原子數
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分異體數
無
無
無
2
3
5
9
18
35
75
烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
化學中的“四同”比較
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}
同位素
同素異形體
同系物
同分異構體
研究范圍
限制條件
舉例
原子
單質
化合物
化合物
同一種元素
結構不同的單質
質子數相同
中子數不同
結構相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團
分子式相同、結構不同
石墨與金剛石、
O2與O3
CH4與C2H6
正丁烷與
異丁烷
H、D、T
同分異構體既存在于有機物，也存在于無機物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2
同位素
同素異形體
同系物
同分異構體
研究范圍
限制條件
原子
單質
化合物
化合物
同一種元素
結構不同
質子數相同
中子數不同
結構相似
相差若干個CH2
分子式相同
結構不同
[對比總結]
[達標檢測]下列化合物中，互為同分異構體的是( )
A. O2和O3
C. CH3CH2CH2CH3與CH3CHCH3
CH3
D.CH3CH2CH3 與 CH3CH2CH2CH3
B. 612C和614C
?
C
【典例】①丁烷 ②異丁烷 ③戊烷 ④異戊烷 ⑤新戊烷
⑥丙烷，物質的沸點由高到低的排列順序是_____________________.
③＞ ④＞ ⑤ ＞① ＞②＞ ⑥
C原子數不同：C原子數越多，沸點越高
C原子數相同：支鏈越多，沸點越低
1. 判斷葡萄糖與果糖互為同分異構體的依據是
A．具有相似的化學性質
B．具有相似的物理性質
C．具有相同的分子結構
D．分子式相同，但分子內碳原子的連接方式不同
[同步練習]
D
3.同分異構現象的類別
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
碳骨架不同
位置異構
官能團的位置不同
官能團異構
官能團不同
對映異構
順反異構
兩分子互為鏡像
{8A107856-5554-42FB-B03E-39F5DBC370BA}異構類型
類別
碳架異構

C4H10
位置異構


C4H8
C6H4Cl2
官能團
異構

C2H6O
碳骨架不同
官能團位置不同
官能團種類不同
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 異丁烷
鄰二氯苯 間二氯苯 對二氯苯
乙醇 乙醚
I.有機化合物的構造異構現象
(類別異構)
碳架異構：由于碳鏈骨架不同
位置異構：官能團位置不同
[達標檢測1]下列異構屬于何種異構？
（1）1-丙醇和2-丙醇
（2）CH3COOH和HCOOCH3
（3）CH3CH2CHO和CH3COCH3
（4）CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3
?
CH3
位置異構
官能團異構
官能團異構
碳架異構
2、有機化合物的立體異構現象
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
順式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
①順反異構
順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
②對映異構：
一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）
什么樣的有機物才能有對映異構？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。
飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，
常用“＊”號予以標注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
【思考與討論】
含有手性碳原子的有機物才有對映異構（手性異構）
1. 用“ * ” 標出下列有機物的手性碳，判斷其是否為手性分子
*
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
2：已知下列有機化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。(2)其中屬于碳架異構的是_____。(3)其中屬于位置異構的是______。(4)其中屬于官能團異構的是____________。(5)其中屬于同一種物質的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
3、下列各組物質中，互為同分異構體的是 ( )
A. 與
B. HC≡C—(CH2)3CH3 與
C. CH3CH2OCH2CH3 與
D. 與
B
4.同分異構體的書寫
①碳架異構
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布同鄰到間
成直鏈
一條線
先將所有的碳原子鏈接成一條直鏈
多支鏈
同鄰間
當有多個支鏈時，按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子順序依次試接
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
往邊移
掛中間
將甲基依次由內向外與主鏈碳原子相連，但不可放在端點碳原子上
摘一碳
不到端
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
摘多碳
整到散
注：碳碳單鍵可以旋轉，整條碳鏈可以任意翻轉。
碳架異構的書寫方法：
“減碳法”
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
注意：
找出中心對稱線
1.直鏈
2.取下一個C，即1個甲基
3.取下兩個C，先考慮1個乙基，再分為2個甲基
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4.取下三個C，只能分成3個甲基
庚烷共9種同分異構體
對
鄰
間
對
心
邊
(由整到散)
C7H16
以庚烷為例
[練習] 己烷有5 種同分異構體，寫出它們的結構簡式。
CH3(CH2)4CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
注意:
A.找中心對稱線
B.減C數目不超過C原子數的1/2
C.記住用H補齊C原子的四個鍵
D.甲基不掛第一位
乙基不掛第二位
丙基不掛第三位
…………
課堂練習4：寫出分子式為C5H10烯烴的同分異構體
2、位置異構
① 插入法：先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C-C-C
C
C
沒有雙鍵位置
書寫方法: ①碳架異構→②官能團位置異構
② 取代法：先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。 (適用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
課堂練習5：書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。
羥基—OH取代上述碳原子上的H。共八種。
通式
主要類別
CnH2n(n≥3)
烯烴和環烷烴
CnH2n-2(n ≥4)
炔烴、二烯烴和環烯烴
CnH2n+2O(n≥3)
飽和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3)
飽和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2)
飽和一元羧酸、酯和羥基醛
CnH2n-6O(n≥7)
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2)
氨基酸和硝基化合物
[達標檢測]寫出C4H10O的同分異構體。
一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
3、官能團異構
羥基：
醚鍵：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
和
羥醛：
第一步、官能團異構——確定官能團
1、掌握常見的官能團異構
嘗試應用:寫出C4H10O的同分異構體
①碳鏈異構? C—C—C—C
②位置異構?
③官能團異構?C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C
方法：首先判斷有哪些官能團類別（官能團異構），然后寫出
碳鏈異構，再逐個寫同種官能團的位置異構。
羥基：
醚鍵：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
和
羥醛：
第一步、官能團異構——確定官能團
1、掌握常見的官能團異構
一、同分異構體的書寫步驟
第2步、碳架異構
一、同分異構體的書寫步驟
主鏈由長到短
主鏈
支鏈
位置由心到邊
連接不能到端
支鏈由整到散
第3步、位置異構
取代等效氫法、烴基轉化法
有序法、替代法
烷烴的一元取代物：
烷烴的多元取代物：
苯環上側鏈的異構：
側鏈異構和位置異構
碳原子數
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分異體數
無
無
無
2
3
5
9
18
35
75
①記憶法
②基元法
以烴基為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數目與烴基的同分異構體數目相等。
甲基（-CH3） ：1種
乙基（-C2H5） ：1種
丙基（-C3H7） ：2種
丁基（-C4H9） ：4種
戊基（-C5H11）：8種
C4H10O屬于醇的同分異構體有4種
C4H8O2屬于酸的同分異構體有2種
C5H11Cl的同分異構體有8種
有機物同分異構體數目判斷的技巧
技巧二：換元法(替代法)
[例題]分析丙烷與Cl2反應的二元取代產物有 ？種
4種
C3H8: CH3—CH2—CH3
問: 丙烷與Cl2反應的六元取代產物的種數
C3H6Cl2
C3H8→
?
(4種)
C3H2Cl6
4種
H、Cl互換位置
C3H6Cl2
有機物同分異構體數目判斷的技巧
③換元法
此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構體數目。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H原子與Cl原子交換)。
又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
④等效氫法
判斷“等效氫”的三條原則是：
i.同一碳原子上的氫原子是等效的
ii.同一碳原子上所連的甲基是等效的
iii.處于對稱位置上的氫原子是等效的
有機物同分異構體數目判斷的技巧
技巧三：等效氫法
1、同一碳原子上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
2、同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效氫。
二、尋找等效氫
等效氫：1種
等效氫：1種
有幾種等效氫就有幾種一元取代物
3、對稱碳原子上的氫原子是等效氫（相當于平面成像時，物與像的關系）。
二、尋找等效氫
① 烷烴分子中的等效氫有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
② 苯環上的等效氫有：
a、苯環上有一個取代基
①
②
①
②
③
等效氫：2種
等效氫：3種
b、苯環上有兩個取代基
二、尋找等效氫
兩個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
兩個取代基不同
b、苯環上有兩個取代基
二、尋找等效氫
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氫：4種
等效氫：4種
等效氫：2種
c、苯環上有三個取代基
二、尋找等效氫
三個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
——找對稱軸、點、面
CH3CH2CH2CH2CH3
對稱軸
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
對稱點
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
對稱點
對稱面
①
②
①
①
等效氫法
b
b
b
b
a
a
a
a
下列有機物的一氯取代物數目是？
2種
3種
3種
3種
下列物質的一氯代物有幾種？
技巧四：定一(或二)移一法
有機物同分異構體數目判斷的技巧
二元取代物考慮定一移一(以此類推，三元取代物可以考慮定二移一)
技巧四：定一(或二)移一法
有機物同分異構體數目判斷的技巧
[例題]分析丁烷C4H10與Cl2反應的二元取代產物有 ？種
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
苯環二元取代產物種類的判斷方法：
定一移一法
X
X
X
X
X
X
X
鄰
間
對
判斷下列有機物中二氯代物的同分異體的數目
【練習】
立方烷的分子立體結構如圖
（1）立方烷的化學式為________.
（2）立方烷的二氯代物有____種
同分異構體;六氯代物呢?
3
C8H8
遷移練習
1．下列說法正確的是
A．H2和D2互為同位素
B．
和
互為同分異構體
C．
和
是同一種物質
D．
和
互為同系物
C
遷移練習
2．已知對二甲苯的一氯代物有2種，對二甲苯與H2完全加成后的產物如圖，則對二甲苯與H2完全加成后的產物的一氯代物的種類為
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
B
3.菲的結構簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產物有
遷移練習
A．5種 B．7種 C．8種 D．10種
A
遷移練習
4.金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴，其結構高度對稱，如圖所示。金剛烷能與鹵素發生取代反應，其中二氯金剛烷(C10H14Cl2)的同分異構體數目是
A．4種 B．6種 C．8種 D．10種
B
5.兩個環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物。
是螺環化合物中的一種，下列關于該化合物的說法正確的是( )
A.與聯苯
互為同分異構體
B.—氯代物有6種
C.分子中所有碳原子有可能處于同一平面
D.1 mol該化合物生成1 molC11H20。至少需要2 molH2
D
課堂練習
6.化合物
(a)
(b)
(c)
同屬于薄荷系有機物,下列說法正確的是(?? )
A.a、b、c 都屬于芳香族化合物
B.a、b、c都能使溴水褪色
C.由a生成c的反應是氧化反應
D.b、c互為同分異構體
D
課堂練習
7.甲、乙、丙三種烴分子的結構如圖所示,下列有關說法正確的是(?? )
A.甲的分子式為C4H4, 1 mol甲分子中含4 mol共價鍵
B.乙和苯互為同分異構體
C.丙分子的二氯取代產物有兩種
D.甲、乙、丙互稱為同系物
B
課堂練習
8.立方烷(C8H8)為人工合成的烴，又稱為五環辛烷，外觀為有光澤的晶體。八個碳原子對稱地排列在立方體的八個頂點上。人們曾一度認為其不可合成，因為碳碳鍵的鍵角均為90度，張力過大而不穩定。不過當此物質被合成出以后，人們發現它在動力學上很穩定。立方烷生成熱、密度等均很大，因而備受矚目。
(1)立方烷的一氯代物有幾種？
(2)立方烷的二氯代物有幾種？
(3)立方烷的三氯代物有幾種？
課堂練習
1種
3種
3種
9.下列是六種環狀的烴類物質：
(1)互為同系物的有________和_______(填名稱)。
互為同分異構體的有和_____、和________、_______和_______(填名稱)
(2)立方烷的分子式為______，其一氯代物有種___，其二氯代物有種___。
C8H8
環己烷
環辛烷
苯
棱晶烷
環辛四烯
立方烷
1
3
(3)寫出兩種與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質的結構簡式：___________，___________。
課堂練習
方法點撥 同分異構體(構造異構)的種類判斷思路
課堂小結

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