資源簡介

鹵代烴
一、鹵代烴
1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴
(1)官能團：碳鹵鍵
(2)鹵代烴的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，飽和一鹵代烴的通式為CnH2n＋1X
2、分類
3、鹵代烴的命名——類似于烴的命名方法：將鹵素原子作為取代基
鹵代烴 名稱
2—氯丁烷　
1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl 氯乙烯
3—甲基—3—溴—1—丁烯
4、物理性質
幾種鹵代烴的密度和沸點
名稱 結構簡式 液態時密度/( g·cm－3) 沸點/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
(1)狀態：常溫下，鹵代烴中除個別(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)為氣體外，大多為液體或固體
(2)溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑，如：CCl4、氯仿(CHCl3)
(3)沸點：鹵代烴屬于分子晶體，沸點取決于范德華力。鹵代烴隨相對分子質量增大，分子間范德華力增強，沸點則升高
①鹵代烴的沸點都高于相應的烴，如：沸點CH3CH3＜CH3CH2Br
②鹵代烴的沸點一般隨碳原子數目的增加而升高，如：沸點CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度
①鹵代烴的密度高于相應的烴
②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數目的增加而減小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烴、一氯代烴的密度比水的小，其余的密度比水大
④記住常見鹵代烴的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度
二、溴乙烷的結構與性質
1、溴乙烷的分子結構
分子式 電子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型 官能團
C2H5Br CH3CH2Br 或C2H5Br —Br
2、溴乙烷的物理性質
純凈的溴乙烷是無色液體，沸點是38.4 ℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機溶劑(如：乙醇、苯、汽油等)
3、溴乙烷的化學性質
(1)取代反應(水解反應)
實驗步驟 取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察現象。
實驗裝置
實驗現象 ①中溶液分層；②中有機層厚度減小，直至消失；④中有淡黃色沉淀生成
實驗結論 溴乙烷與NaOH溶液共熱產生了Br－
反應方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反應類型：取代反應)
【微點撥】
①溴乙烷在NaOH水溶液中發生取代反應，也稱作溴乙烷的水解反應
②溴乙烷水解反應的實質：溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，
斷下的Br與水中的H結合成HBr
③溴乙烷水解的條件：NaOH的水溶液、加熱
⑤反應原理：
⑥該反應的反應物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機物的反應一般比較緩慢，如何提高本反應的反應速率？
充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應速率
⑦該反應是可逆反應，提高乙醇的產量可采取什么措施？
可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是：水解反應為吸熱反應，升高溫度能使平衡正向移動；加入NaOH
的作用是中和反應生成的HBr，降低了生成物的濃度也能使平衡正向移動，增大了CH3CH2OH的產量
⑧能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？
不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4℃，酒精燈直接加熱，液體容易暴沸。可采用水浴加熱
⑨水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應稍高于溴乙烷的沸點，為什么？
使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸
(2)消去反應
實驗步驟 向試管中加入5mL溴乙烷和15mL飽和NaOH乙醇溶液，振蕩后加熱。將產生的氣體先通入盛水的試管，再通入盛有酸性高錳酸鉀的試管中，觀察現象。
實驗裝置
實驗現象 反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
實驗結論 生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵
反應方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
微點撥 盛水的試管的作用：除去揮發出來的乙醇，因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
【微點撥】
①反應原理：溴乙烷分子中相鄰的兩個碳原子脫去一個HBr分子生成乙烯
②反應的條件：強堿的乙醇溶液、加熱
③反應類型：消去反應——又稱為消除反應
④消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如：H2O、HX等)，而生成不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫消去反應。一般來說，消去反應是發生在兩個相鄰碳原子上
④為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應將朝著水解的方向進行
⑤乙醇在反應中起到了什么作用？乙醇在反應中做溶劑，使溴乙烷充分溶解
⑥除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗乙烯，此時氣體還用先通入水中嗎？不用，理由是乙醇與溴不反應，不會干擾乙烯的檢驗
(3)加成和加聚反應：含有不飽和鍵(如)的鹵代烴也可以發生加成和加聚反應
①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯：
三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗
1、實驗原理：鹵代烴中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結合的，在水中不能直接電離產生鹵素離子(X－)，更不可能與AgNO3溶液反應，因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗鹵代烴中的鹵族元素。而應先使其轉化成鹵素離子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根據產生沉淀的顏色檢驗
2、實驗步驟和相關方程式
實驗步驟 相關方程式
取少量鹵代烴于試管中，加入NaOH水溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出現黃色沉淀，則鹵代烴中含有I－離子；若出現淺黃色沉淀，則鹵代烴中含有Br－離子；若出現白色沉淀，則鹵代烴中含有Cl－離子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
3、實驗流程
【微點撥】
①條件：NaOH水溶液，加熱
②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸銀溶液，否則會出現Ag2O黑色沉淀，影響鹵原子的檢驗
四、鹵代烴的化學性質——與溴乙烷相似
1、取代反應(水解反應)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX
(1)反應機理：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去
2、消去反應：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O
(1)C(CH3)3—CH2Br能否發生消去反應？不能，因為相鄰碳原子上沒有氫原子
(2)能發生消去反應的鹵代烴，在結構上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數大于或等于2；二是與—X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能發生消去反應
(3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，發生消去反應時，可生成兩種不同的產物
如：發生消去反應的產物有兩種：CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3
(4)有三個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，發生消去反應時，可生成三種不同的產物
如：3—甲基—3—溴己烷發生消去反應時，生成物有三種
(6)苯環上的鹵原子不能發生消去反應，如：溴苯就不能發生消去反應
五、制取鹵代烴的方法
(1)烷烴和芳香烴的鹵代反應
①乙烷的光照取代 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
②環己烷的光照取代
③苯環的取代
④甲苯的側鏈光照取代
⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代
(2)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫的加成反應
①丙烯與溴的加成 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3
②丙烯與溴化氫的加成 CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
③乙炔與溴的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
④乙炔與溴化氫的加成 HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
【微點撥】在有機合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產物，用加成反應，而不用取代反應，因為光照下鹵代反應產物無法控制，得到的產品純度低
六、鹵代烴的用途與危害
(1)用途：常用作制冷劑(氟利昂)、滅火劑(CCl4)、溶劑(CCl4、氯仿)、麻醉劑、合成有機物等
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F為例)破壞臭氧層的反應過程可表示為
醇
一、醇的分類、組成與物理性質
1、醇的概念
(1)羥基化合物：烴基中的氫原子被羥基(—OH)取代而生成的化合物為羥基化合物。羥基化合物有醇和酚兩大類
(2)醇的概念：羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH (n≥1)
2、醇的分類
【微點撥】
①羥基連接在雙鍵碳、三鍵碳上，該物質不穩定，會異構化轉化為其它物質
如：乙烯醇會轉化為乙醛
②同一個碳上不能連接有多個羥基，易脫水轉化為其它有機物，如：
3、醇的命名
(1)選主鏈，稱某醇：選擇含有羥基在內的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈所含有的碳原子數成為“某醇”
(2)編號位，定支鏈：把支鏈作為取代基，從離羥基最近的一端開始編號
(3)標位置，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—羥基位次—某醇
【微點撥】
①用系統命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH
②多元醇的命名時，要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數目寫在“醇”字的前面，用“二、三、四”等數字表示
3—甲基—2—丁醇 3—甲基—1,3—丁二醇
4、物理性質
(1)狀態：C1~C4的低級一元醇，是無色流動的液體，C5~C11為油狀液體，C12以上高級一元醇是無色蠟狀固體
(2)溶解性
①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數的增加而降低，原因是極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大
②醇的溶解度大于含有相同碳原子數烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團且能與水形成氫鍵
(3)沸點
①相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴，其原因是醇分子之間形成了氫鍵
②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點升高
③碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點越高，如乙二醇的沸點高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸點高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，隨著羥基數目增多，分子間形成氫鍵越多，分子間作用力越大，醇的沸點也就越高
二、醇的化學性質 (以乙醇為例)
(一)乙醇的結構、物理性質及用途
1、乙醇分子的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型 官能團
C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羥基(—OH)
2、物理性質
乙醇俗稱酒精，無色、有特殊香味的液體，密度比水的小，易揮發，與水以任意比例互溶，能溶解多種有機物和無機物
3、用途：作燃料；飲用酒；重要化工原料；有機溶劑；醫療上常用體積分數為75%的乙醇溶液作消毒劑
(二)乙醇的化學性質
醇的化學性質主要由羥基官能團決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，使O—H和C—O的電子對都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，即
1、乙醇與鈉反應
(1)實驗探究
實驗過程 在盛有少量無水乙醇的試管中，加入一小塊新切開的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試管口迅速塞上帶尖嘴導管的橡膠塞，用小試管收集氣體并檢驗其純度，然后點燃，再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現液滴后，迅速倒轉燒杯，向其中加入少量澄清石灰水。觀察現象，并與前面做過的水與鈉反應的實驗現象進行比較
實驗裝置
實驗現象 ①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產生無色可燃性氣體；②燒杯內壁有水珠產生； ③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁
實驗結論 乙醇與鈉反應產生了氫氣
(2)反應的方程式：2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)鈉與乙醇、水反應的對比
水與鈉反應 乙醇與鈉反應
實驗 現象 鈉的變化 鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失 鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失
聲的現象 有“嘶嘶”的聲響 無聲響
氣體檢驗 點燃，發出淡藍色的火焰 點燃，發出淡藍色的火焰
劇烈程度 鈉與水劇烈反應 鈉與乙醇緩慢反應
實驗結論 密度大小 ρ(Na)＜ρ(H2O) ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反應方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH2CH3CH2ONa＋H2↑
反應實質 氫原子被置換 羥基氫原子被置換
羥基氫活潑性 水中氫原子＞乙醇羥基氫原子
【微點撥】
①Na與乙醇的反應比與水的反應緩和的多，說明乙醇中羥基上的H原子沒有水分子中羥基上的H原子活潑
②鈉與乙酸、水、乙醇反應的劇烈程度依次減弱
③醇與Na反應時：2R—OH~2Na~H2，即：1 mol —OH生成0.5 mol H2
2、取代反應
(1)乙醇與氫鹵酸反應：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①反應機理： (反應時，乙醇分子斷裂的鍵為C—O)
②應用：制備鹵代烴
③反應條件：濃氫鹵酸、加熱
(2)乙醇分子間脫水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O
①反應機理：一個醇分子脫羥基，另一個醇分子脫氫
②濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反應的催化劑
③甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成醚的種類分別為___________________________
【微點撥】
①乙醚是一種無色、易揮發的液體，沸點34.5 ℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物
②醚的官能團叫醚鍵，表示為，醚的結構可用R—O—R′表示，R、R′都是烴基，可以相同也可以不同
(3)乙醇與乙酸發生酯化反應(反應機理：酸脫羥基醇脫氫)
3、消去反應——乙烯的實驗室制法
實驗步驟 ①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20ml，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸 ②加熱混合溶液，使液體溫度迅速升到170 ℃，將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現象
實驗裝置
實驗現象 溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
實驗結論 乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，發生了消去反應，生成乙烯
微點撥 氫氧化鈉溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質，防止其中的SO2干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液的反應
化學方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反應)
【微點撥】
①反應條件：濃H2SO4、加熱
②反應機理： (反應時乙醇分子斷的鍵是C—H與C—O)
③能發生消去反應的醇，在結構上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數必須大于或等于2，二是與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子
④醇消去反應的規律 (醇消去反應機理：)
a．若醇分子中只有一個碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則不能發生消去反應
如： 都不能發生消去反應
b．某些醇發生消去反應，可以生成不同的烯烴，如：有三種消去反應有機產物
4、乙醇的氧化反應
(1)乙醇的燃燒反應：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①現象：產生淡藍色火焰，放出大量的熱
②乙醇能作為綠色能源的原因：燃燒放出大量的熱、燃燒產物無污染、可再生能源
(2)乙醇與氧氣的催化氧化
①實驗探究
實驗步驟 向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復幾次。注意觀察反應現象，小心地聞試管中液體產生的氣味
實驗裝置
實驗現象 ①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色 ②能聞到一股不同于乙醇的強烈的刺激性氣味
實驗結論 乙醇在加熱和有催化劑(如Cu或Ag)存在的條件下，可被空氣中的氧氣氧化為乙醛
②反應的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的機理：乙醇催化氧化時，乙醇分子斷開O—H鍵和與羥基直接相連的碳上的C—H鍵，形成一個
C=O雙鍵，脫下來的氫原子與氧氣分子中的氧原子結合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛時，乙醇分子并未得到氧，而是失去兩個氫原子生成乙醛分子，因此乙醇變成乙醛的反應實質是去氫的反應，屬于有機反應類型的氧化反應。(氧化反應：加氧去氫)
④乙醇催化氧化的過程
將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅絲表面變黑色 2Cu＋O22CuO
將灼燒后的銅絲插入乙醇中，銅絲表面由黑變紅
總化學方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反應中Cu作催化劑)
⑤醇的催化氧化的反應條件：Cu或Ag、加熱
⑥醇發生催化氧化對結構的要求：與—OH相連的碳原子上至少要有一個氫原子，即具有
⑦醇的催化氧化生成物的規律
a．—OH連在鏈端點碳原子上的醇，即R—CH2OH結構的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O
b．與—OH相連碳原子上只有一個氫原子的醇，即 結構的醇，被氧化成酮，(其中R、R1為烴基，可以相同，可以不相同)
如：
c．與—OH相連碳原子上沒有氫原子的醇，即 結構的醇(R、R1、R2為烴基，可相同可不同)，不能被催化氧化
(3)乙醇與強氧化劑反應：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應，被直接氧化為乙酸
實驗步驟 在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實驗現象
實驗裝置
實驗現象 溶液由黃色變為墨綠色
反應原理 CH3CH2OHCH3COOH
應用 酸性重鉻酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變為綠色，該反應可以用來檢驗司機是否酒后駕車
微點撥 乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過程分為兩個階段：
(三)幾種重要的醇
名稱 結構簡式 性質 用途
甲醇 CH3OH 無色透明、易揮發的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒、誤服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點 發動機防凍液的主要化學成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料
丙三醇 (甘油) 無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妝品；凝固點低——作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等
三、醇的同分異構體
飽和醇通式 CnH2n+2O
類別異構體 醇(n≥1) 醚(n≥2)
方法 羥基取代氫原子 在C—C單鍵之間插入氧原子
以“C5H10O”為例 箭頭指向是指羥基取代氫原子 、 、 箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子 、、
酚
一、苯酚的組成、結構與物理性質
1、酚的概念：羥基與苯環碳原子直接相連而形成的化合物叫做酚
如：(苯酚)、(鄰甲基苯酚)、(萘酚)
2、苯酚的分子組成和結構
分子式 俗稱 結構式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型 官能團
C6H6O 石炭酸 或 羥基(—OH)
3、物理性質
(1)顏色狀態：純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，熔點43℃，易被空氣氧化呈粉紅色
(2)溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較小(S=9.3g)，會與水形成濁液(乳濁液)；當溫度高于65℃時，苯酚能與水混溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑
苯酚的溶解度與溫度的關系
較多的苯酚溶于水形成渾濁液，加熱至65℃以上時變澄清，再冷卻又變渾濁
(3)毒性：苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗
(4)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的油狀液體，因此要將析出的苯酚分離，不是過濾法，而是分液的方法
(5)苯酚易被空氣中的氧氣氧化，應密封保存
二、苯酚的化學性質
1、酸性——弱酸性，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅
實驗過程 (1)向盛有0.3 g 苯酚晶體的試管中加入2 mL 蒸餾水，振蕩試管 (2)向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管 (3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳
實驗步驟
實驗現象 試管①中：得到渾濁液體 試管②中：液體變澄清 試管③④中：液體變渾濁
結論 室溫下，苯酚在水中溶解度較小 苯酚能與NaOH溶液反應，表現出酸性 酸性：HCO3－ < 反應方程式 試管②中：試管③中： 試管④中：
解釋 苯酚中的羥基與苯環直接相連，苯環與羥基之間相互作用使酚羥基在性質上與醇羥基有顯著差異。由于苯環對羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中能發生微弱電離，顯弱酸性。電離方程式為：C6H5OHC6H5O－＋H＋
(1)與Na反應： (比Na與水、Na與乙醇反應都要劇烈)
(2)與Na2CO3的反應：
【微點撥】
①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會生成Na2CO3
②制備苯酚，可以利用強酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入稀鹽酸或者通入CO2氣體
2、取代反應——羥基對苯環的影響
(1)苯酚與濃溴水反應
實驗過程 向試管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象
實驗步驟
實驗現象 試管中立即產生白色沉淀
①反應方程式：(2,4,6—三溴苯酚)
②現象：溴水褪色且生成白色沉淀
③反應條件：濃溴水(不加催化劑)，苯酚的稀溶液
④溴原子只能取代羥基鄰對位的氫原子，1 mol氫原子需要1 mol Br2
⑤實驗成功的關鍵：苯酚與濃溴水反應生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機溶劑的固體，所以做此實驗時，一定要注意濃溴水必須過量，苯酚要少量。否則，生成的三溴苯酚會溶于過量的苯酚溶液中，那么將觀察不到有三溴苯酚白色沉淀生成
⑥苯酚與濃溴水反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。應用：
a、凡是酚類都可以與濃溴水反應生成白色沉淀，利用此性質可以定量地檢驗酚類的存在及鑒別酚類
b、利用此反應通過定量測定廢水中酚的含量
⑦苯、苯酚與Br2反應的比較
類別 苯 苯酚
取代反應 溴的狀態 液溴 飽和溴水
條件 催化劑 無催化劑
產物
特點 苯酚與溴的取代反應比苯易進行
原因 酚羥基對苯環的影響使苯環上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代
(2)硝化反應：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗稱苦味酸
(3)酯化反應：苯酚中同樣具備羥基(—OH)，能夠與羧酸(或無機含氧酸)發生酯化反應，生成某酸苯酯
苯酚與乙酸的反應：
3、顯色反應
實驗過程 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象
實驗步驟 溶液顯紫色
反應方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
4、氧化反應
(1)苯酚在常溫下易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色，而生成了對-苯醌 (酚羥基易被氧化)
(2)苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(3)能夠發生燃燒反應：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O
5、加成反應：因苯酚含有苯環，故可以與氫氣發生加成反應
三、苯酚與脂肪醇、芳香醇的比較及苯酚的應用與危害
1、應用
(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂(俗稱“電木”)、染料、醫藥、農藥等
(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚
2、危害：含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理
3、脂肪醇、芳香醇和酚的比較
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實例 CH3CH2OH
官能團 醇羥基(—OH) 醇羥基(—OH) 酚羥基(—OH)
結構 特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環側鏈上的碳原子相連 —OH與苯環直接相連
主要化學性質 (1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)部分能發生消去反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應；(6)部分能發生加成反應 (1)弱酸性；(2)取代反應；(3)顯色反應；(4)加成反應；(5)與鈉反應；(6)氧化反應
特性 灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液發生顯色反應
醛和酮
一、乙醛的分子組成和物理性質
1、醛的概念及通式
(1)定義：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物。醛類官能團的結構簡式為，簡寫為—CHO
(2)通式：飽和一元醛的通式為CnH2nO或CnH2n＋1CHO
【微點撥】①醛的官能團只能連在碳鏈的頂端
②醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH
2、乙醛的分子組成與結構
分子式 電子式 結構式 結構簡式 比例模型 空間充填模型 官能團
C2H4O CH3CHO或 —CHO或
3、乙醛的物理性質：乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
【微點撥】①由于乙醛易揮發，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防火
②醛類一般有毒，濺在皮膚上用酒精洗去
二、乙醛的化學性質
1、加成反應
(1)催化加氫(又稱為還原反應)：乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發生催化加氫反應，得到乙醇
(還原反應)
【微點撥】
①氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應，即加氧去氫
②還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應，即加氫去氧，所有有機物與H2的加成反應也是還原反應
(2)與HCN加成
①化學方程式：
②反應原理：
醛基與極性分子加成時，基團連接方法：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷(如圖所示)，從而使醛基具有較強的極性。醛基與極性分子加成時，極性分子中帶正電荷的原子或原子團連接在醛基的氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上
2、氧化反應
(1)乙醛與銀氨溶液的反應(銀鏡反應)：常用來定性或定量檢驗醛基及醛基的個數
實驗過程 在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象
實驗操作
實驗現象 向A中滴加氨水，現象是：先產生白色沉淀后變澄清 加入乙醛，水浴中溫熱一段時間后，現象是：試管內壁出現一層光亮的銀鏡
實驗結論 化合態的銀被還原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有還原性，能夠被弱氧化劑(銀氨溶液)氧化
有關反應的化學方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
【微點撥】
①銀氨溶液的配制方法：將2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸銀溶液中，至產生的沉淀恰好溶解為止，溶液呈堿性。銀氨溶液隨用隨配，不可久置，否則，生成物(AgN3)的易爆炸物
②向銀氨溶液中滴加幾滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③該實驗用熱水浴加熱(60~70℃)，不可用酒精燈直接加熱，但不用溫度計，加熱時不可攪拌、振蕩
④制備銀鏡時，玻璃要光滑、潔凈，玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。有時銀鏡反應生成黑色顆粒而無銀鏡是由于試管壁不潔凈的原因
⑤實驗完畢后生成的銀鏡用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥銀鏡反應常用來檢驗醛基的存在。工業上可利用這一反應原理，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽(生產上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)
(2)乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應 (該試劑稱為“斐林試劑”)
實驗過程 在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL 乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象
實驗操作
實驗現象 A中溶液出現藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有紅色沉淀產生
實驗結論 在加熱的條件下，乙醛與新制氫氧化銅發生化學反應，乙醛—CHO)，具有還原性，能夠被弱氧化劑[Cu(OH)2]氧化
有關反應的化學方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
【微點撥】
①實驗中使用的Cu(OH)2必須是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必須過量，混合液呈堿性
②加入乙醛溶液后，直接加熱至煮沸
③該反應必須是堿性環境，以保證懸濁液為Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因為新制的Cu(OH)2懸濁液是絮狀沉淀，增大了與乙醛分子的接觸面積，容易反應，同時Cu(OH)2不穩定，久置會分解生成部分CuO
④實驗完畢后生成的Cu2O用稀鹽酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛與新制氫氧化銅的反應，可用于在實驗室里檢驗醛基的存在，在醫療上檢測尿糖
(3)可燃性
乙醛燃燒的化學方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
(4)催化氧化：乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸
乙醛催化氧化的化學方程式：
(5)乙醛也能被強氧化劑(酸性高錳酸鉀溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能團 試劑　 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 √ √ × × √ √
酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √
三、醛的結構與常見的醛
1、醛的分類
2、醛的命名
(1)選主鏈，稱某醛：選擇含有醛基在內的最長碳鏈作為主鏈，根據主鏈的碳的數目命名為“某醛”
(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從醛基上的碳原子開始
(3)標位置，寫名稱：取代基位次——取代基名稱——某醛。名稱中不必對醛基定位，因醛基必然在其主鏈的邊端
命名為：3—甲基丁醛
3、物理性質：醛基為親水基團，低級醛分子極性較強，有刺激性氣味，常溫下除甲醛外均為液體，醛的沸點比相對分子質量相當的烷烴的高，比相應的醇的低。隨碳原子數目增多，熔沸點逐漸升高，水溶性逐漸降低
4、醛的化學性質 (與乙醛化學性質相似：Ni催化下加熱還原成相應的醇；易氧化成對應的羧酸)
醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為：
5、常見的醛
(1)甲醛
①甲醛的的分子組成和結構
分子式 結構式 結構簡式 結構特征 空間構型
CH2O HCHO 相當于含有兩個醛基 平面三角形
②物理性質：又名蟻醛，通常狀況下是一種無色有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本
④化學性質：具有醛類通性
a．能與H2發生加成反應：HCHO＋H2 CH3OH
b．具有還原性：甲醛是醛類中不含烴基的醛，其結構相當于含有兩個醛基，故1 mol CH2O與足量的銀氨溶液反應，可以生成4 mol Ag
發生銀鏡反應化學方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O
與新制Cu(OH)2懸濁液反應化學方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
⑤用途
a．重要的有機原料，應用于塑料工業(如制酚醛樹脂)，合成纖維工業、制氯霉素、香料、染料的原料
b．甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力，稀釋的福爾馬林用來浸制生物標本
【微點撥】①甲醛是烴的含氧衍生物中唯一常溫下為氣體的有機物
②甲醛有毒，在使用甲醛或與甲醛有關的物質時，要注意安全及環境保護
(2)苯甲醛
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料
【微點撥】桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()
四、酮的結構與性質
1、酮的概念和結構特點
(1)定義：羰基與兩個烴基相連成的化合物。酮類官能團的結構簡式為
(2)表示方法：(R、R1必須為烴基)；飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)
2、丙酮
(1)丙酮是最簡單的酮類化合物，結構簡式為：
(2)丙酮的物理性質：常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2 ℃，易揮發，能與水、乙醇等互溶
(3)丙酮的化學性質：不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇
反應的化學方程式：
五、醛的同分異構體找法
通式 CnH2nO (n≥1)
類別異構體 醛、酮、烯醇、烯醚、環醇、環醚
常考三類類別異構體 醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3)
方法 醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基 碳碳單鍵變成碳氧雙鍵 多官能團，變鍵優先，取代其次：先找烯烴，再用羥基取代
以“C5H10O”為例 (無)
羧酸
一、羧酸的結構與分類
1、羧酸的組成和結構
(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的有機化合物。官能團為—COOH或
(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2、羧酸的分類
3、羧酸的命名
(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有羧基在內的最長碳鏈作為主鏈，根據主鏈的碳的數目命名為“某酸”
(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從羧基上的碳原子開始編號
(3)標位置，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某酸。名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端
命名為：3—甲基丁酸
4、羧酸的物理性質
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對大小決定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。當羧酸碳原子數在4以下時—COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數的增加，R—部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水
(2)沸點
①隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高
②羧酸與相對分子質量相當的其他有機物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關
二、羧酸的化學性質 (以乙酸為例)
(一)乙酸的結構、物理性質及用途
1、乙酸分子的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型 官能團
C2H4O2 CH3COOH 羧基 (—COOH或)
2、乙酸的物理性質
乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發，溶點16.6℃，沸點108℃，易溶于水和乙醇。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸
(二)乙酸的化學性質
羧酸的化學性質主要取決于羧基的官能團。由于受氧原子電負性較大等因素影響，當羧酸發生化學反應時，羧基()中①②號極性鍵容易斷裂。當O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現出酸性；當C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1、乙酸的酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性 相關的化學方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色
(2)與活潑金屬(Na)反應 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
(3)與某些金屬氧化物(Na2O)反應 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發生中和反應 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(1)設計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗裝置
B裝置現象及解釋 有無色氣體產生，說明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D裝置的現象及解釋 溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：
C裝置的作用 除去B中揮發的乙酸
實驗結論 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
(2)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
含羥基的物質 比較項目 乙醇 苯酚 乙酸
結構簡式 CH3CH2OH CH3COOH
羥基上氫原子活潑性 不能電離 微弱電離 部分電離
酸性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH反應 不反應 反應 反應
與Na2CO3反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應放出CO2
【微點撥】
①常見物質的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
②和Na2CO3反應生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2氣體
③和NaHCO3反應生成氣體：1 mol —COOH生成1 mol CO2氣體
④和Na反應生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2
2、酯化反應：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應
(1)實驗探究
實驗過程 在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現象
實驗裝置
實驗現象 ①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成 ②能聞到香味
(2)反應的方程式： (可逆反應，也屬于取代反應)
(3)酯化反應的機理：羧酸脫羥基醇脫氫
【微點撥】
①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH
②導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③濃硫酸的作用
a．催化劑——加快反應速率
b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉化率
④飽和Na2CO3溶液的作用
a．中和揮發出的乙酸 b．溶解揮發出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉化率
⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯
⑨在該反應中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？
因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應向生成酯的方向進行
⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？防止反應物還未來得及反應即被加熱蒸餾出來，造成反應物的損失
(4)酯化反應的機理探究——同位素示蹤原子法
脫水方式 (1)酸脫羥基醇脫氫
(2)醇脫羥基酸脫氫
同位素示蹤法 在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種
酯化反應機理 (羧酸脫羥基醇脫氫)
(5)酯化反應通式:
(6)無機含氧酸與醇作用也能生成酯
①乙醇與硝酸的酯化反應：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇與硫酸的酯化反應：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O
三、常見的羧酸
1、甲酸
(1)物理性質：甲酸俗稱蟻酸，無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶
(2)分子組成和結構
分子式 結構式 結構簡式 結構特點
CH2O2 HCOOH 醛基的性質：氧化反應(銀鏡反應) 羧酸的性質：酸的通性、酯化反應
(3)化學性質
①弱酸性：甲酸的電離方程式 HCOOHH＋＋HCOO－
②與活潑金屬(Na)反應放出H2 2Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑
③與某些金屬氧化物(Na2O)反應 Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O
④與堿(NaOH)中和 HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O
⑤與某些鹽(NaHCO3)反應 HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O
⑥甲酸與乙醇酯化反應
⑦甲酸與銀氨溶液的反應 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
⑧甲酸與Cu(OH)2 的反應(常溫) 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
⑨甲酸與Cu(OH)2 的反應(加熱) HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
a．結構的特殊性決定了性質的特殊性，甲酸具有其它羧酸所沒有的性質——還原性 b．能發生銀鏡反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯
2、乙二酸
(1)物理性質：俗稱“草酸”，無色晶體，通常含有兩分子結晶水[(COOH)2 2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，可溶于水和乙醇。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。乙二酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的
(2)分子組成和結構
分子式 結構式 結構簡式 結構特點
H2C2O4 一個分子中含有兩個羧基
(3)化學性質：乙二酸有較強的還原性，可被高錳酸鉀氧化
①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋C2O42－
②乙二酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
3、苯甲酸()：俗稱安息香酸，無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑
4、高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級脂肪酸
5、羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和羧基，因此既有羥基的特性，又有羧基的特性
四、“形形色色”的酯化反應
酯化反應的通式：
1、一元羧酸與一元醇的酯化反應 (甲酸與甲醇)
2、多元醇與一元羧酸的酯化反應 (乙酸和乙二醇)
1：1反應
2：1反應
3、多元羧酸與一元醇的酯化反應 (乙二酸和乙醇)
1：1反應
1：2反應
4、多元羧酸與多元醇的酯化反應 (乙二酸和乙二醇)
1：1成鏈狀
1：1成環狀
成聚酯
5、羥基酸的酯化反應 (乳酸)
兩分子乳酸酯化成鏈狀
兩分子乳酸酯化成環狀
一分子乳酸酯化成環狀
乳酸的縮聚反應
酯
一、酯的結構和性質
1、酯的組成與結構
(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，其結構可簡寫為，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基
(2)羧酸酯的官能團：酯基()
(3)通式：飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結構簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)
(4)命名：根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯
2、酯的存在與物理性質
(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如：蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等
(2)物理性質：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中
二、酯的化學性質 (以乙酸乙酯為例)
(一)乙酸乙酯的結構、物理性質及用途
1、乙酸乙酯分子的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 官能團
C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基()
2、乙酸乙酯的物理性質：無色透明液體，有果香味，甜味，易揮發，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有機溶劑
(二)乙酸乙酯的化學性質
1、水解反應的原理：
(1)機理：酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵(形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵)
(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應
①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應 (反應條件：稀硫酸或稀酸)
②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應 (反應條件：NaOH溶液或堿溶液)
2、氧化反應：酯類能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
三、兩種特殊的酯
1、甲酸酯的性質：以“甲酸乙酯”為例
(1)甲酸酯的分子組成和結構
分子式 結構式 結構簡式 結構特點
C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一個酯基和一個醛基，所以甲酸酯除了能發生水解反應外，還可以發生醛的特征反應，如：銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應
微點撥 能發生銀鏡反應及與新制Cu(OH)2懸濁液反應產生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的堿性水解
(2)甲酸乙酯的化學性質
2、某酸苯酯的性質：以“乙酸苯酯”為例
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的堿性水解
【微點撥】酯和NaOH反應的規律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH
四、酯的同分異構體的找法 (羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基)
通式 CnH2nO2(n≥1)
類別異構體 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羥基醛 (n≥2)
方法 羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基 無苯環結構用加法；有苯環結構用“變鍵插鍵”的思想 多官能團，變鍵優先，取代其次：先找醛，再用羥基取代
以“C4H8O2”為例 1+3：甲酸丙酯(丙醇有兩種結構) 2+2：乙酸乙酯 3+1：丙酸甲酯 共4種
用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構體找法
方法 酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”為例
以“C4H8O2”為例 、、
以“C8H6O2”為例(芳香酯) 、、
若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對芳香酯比較有效
酰胺
一、胺
1、胺的結構
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R—NH2，官能團的名稱為氨基
如：甲胺的結構簡式為CH3—NH2，苯胺的結構簡式為
(3)分類：根據取代烴基數目不同，胺有三種結構通式
2、胺的物理性質
(1)狀態：低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性
(2)溶解性：低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數的增加，胺的水溶性逐漸下降
3、胺的化學性質：胺類化合物具有堿性
(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－
(2)與酸反應：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
4、用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料
二、酰胺
1、酰胺的結構
(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基
2、幾種常見酰胺及其名稱
結構簡式
名稱 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N 二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
結構簡式
名稱 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N 二甲基苯甲酰胺
3、酰胺()的化學性質——水解反應：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)堿性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4、應用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等
5、氨、胺、酰胺和銨鹽比較
物質 組成元素 結構式 化學性質 用途
氨 N、H 溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質發生反應 制冷劑、制造化肥和炸藥
胺 C、N、H R—NH2 胺類化合物具有堿性，與酸反應生成鹽，如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽 是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應，如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨逸出 酰胺常被用作溶劑和化工原料
銨鹽 N、H等 NH和酸根陰離子 受熱易分解、與堿反應產生氨氣 化工原料、化肥

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