資源簡介

(共59張PPT)
第二節　研究有機化合物的一般方法
1．了解研究有機物應采取的步驟和方法。
2．初步學會分離、提純有機物的常用方法。
3．掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能。
4．知道通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機物的組成和結構。
必備基礎
核心素養
素養形成
必備基礎
[新知預習]
一、研究有機化合物的基本步驟
實驗式　
分子式
結構式
蒸餾
核磁共振氫譜
二、有機物的分離、提純
1．蒸餾
(1)用途：常用于分離、提純沸點不同的_____有機化合物。
(2)適用條件。
①有機化合物熱穩定性________。
②有機化合物與雜質的沸點相差______。
2．萃取
(1)萃取類型和原理
①液 液萃取
待分離組分在兩種________的溶劑中的______不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固 液萃取
用_____從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
液態
較高
較大
互不相溶
溶解度
溶劑
(2)萃取劑選擇的條件
①萃取劑與原溶劑________。
②溶質在萃取劑中的溶解度____。
③萃取劑與溶液中的成分________反應。
(3)裝置
互不相溶　
大
不發生
分液漏斗
燒杯
3．重結晶
(1)用途：提純____有機化合物。
(2)溶劑的選擇：
①雜質在所選溶劑中溶解度__________，易于除去。
②被提純有機化合物在所選溶劑中的溶解度受____的影響較大；在熱溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷卻后易于結晶析出。
固體
很小或很大
溫度
較大　
較小
(3)裝置與操作：
溶解
過濾
結晶
三、確定實驗式、確定分子式
1．元素分析
(1)定性分析：用化學方法測定有機化合物的元素組成。如燃燒后，C生成____、H生成__________。
(2)定量分析：將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單無機化合物，并通過測定無機物的質量，推算出該有機化合物的所含各元素的__________，然后計算出該有機化合物分子內各元素原子的__________，即確定其實驗式(也稱最簡式)。
CO2
H2O
質量分數
最簡整數比
2．相對分子質量的測定——質譜法
(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。分子離子、碎片離子各自具有不同的________，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間因質量不同而先后有別，其結果被記錄為質譜圖。
(2)質荷比：指分子離子、碎片離子的________與其電荷數的比值。
由下圖可知，質荷比最大的數據是CH3CH2H(46)，這就表示樣品分子的相對分子質量為46。
相對質量
相對質量
四、確定分子結構
1．紅外光譜：
(1)原理：不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。
(2)作用：初步判斷某有機物中含有何種______或________。如下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜圖，則該有機物的結構簡式為________________。
化學鍵
官能團
CH3COOCH2CH3
2．核磁共振氫譜：
(1)作用：測定有機物分子中氫原子的__________________。
(2)原理：處在不同化學環境中的氫原子在譜圖上出現的______不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與________成正比。
(3)分析：吸收峰數目＝__________，吸收峰面積比＝____________。
3．X射線衍射
(1)原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。經過計算可從中獲得分子結構的有關數據，包括________、________等分子結構信息。
(2)作用：X射線衍射技術用于有機化合物________結構的測定，可以獲得直接而詳盡的結構信息。
種類和數目
位置
氫原子數
氫原子種類
氫原子數目比
鍵長　
鍵角
晶體
[即學即練]
1．判斷正誤(對的在括號內打√，錯的在括號內打×)。
(1)有機物分子中碳、氫原子個數比為1∶4，則該有機物一定是CH4。(　　)
(2)蒸餾分離液態有機物時，在蒸餾燒瓶中應加少量碎瓷片。(　　)
(3)根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物。(　　)
(4)根據物質的沸點利用蒸餾法提純液態有機物時，沸點相差大于30 ℃為宜。(　　)
(5)常用的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。(　　)
(6)質譜法可確定有機物分子的結構。(　　)
(7)紅外光譜可確定分子中所含官能團。(　　)
×
√
×
√
√
×
√
2．下圖實驗裝置一般不能用于分離物質的是(　　)
解析：A、B、C三項分別為蒸餾、分液、過濾裝置，都用于物質的分離。D項為一定物質的量濃度溶液的配制，不屬于物質的分離。
答案：D
3．分離下列混合物，應選用蒸餾操作的是(　　)
A．汽油和柴油
B．溴水
C．硝酸鉀和氯化鈉的混合物
D．四氯化碳和水
解析：A項，汽油和柴油互溶，但二者沸點不同，故用蒸餾操作分離；B項，用萃取、分液、蒸餾操作分離；C項，用結晶操作分離；D項，四氯化碳與水互不相溶，用分液操作分離。
答案：A
4．在有機物的研究過程中，能快速、精確測定有機物相對分子質量的儀器是(　　)
A．紅外光譜儀 B．元素分析儀
C．質譜儀 D．核磁共振儀
答案：C
5．某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，生成和7.2 g H2O，下列說法中正確的是(　　)
A．該化合物含碳、氫兩種元素
B．該化合物中碳、氫原子個數比為1∶4
C．無法確定該化合物是否含有氧元素
D．該化合物一定是C2H8O2
解析：n(CO2)＝＝0.2 mol，知m(C)＝＝2.4 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，知m(H)＝1 g·mol－1×0.8 mol＝0.8 g；則m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g，3.2 g<6.4 g，故該化合物中含氧元素，其質量為6.4 g－3.2 g＝3.2 g，其物質的量n(O)＝＝0.2 mol。n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶4∶1，實驗式為CH4O，分子式一定不是C2H8O2，因為實驗式中H原子已飽和。
答案：B
6．下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號峰的是(　　)
答案：C
解析：有機物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現幾種信號峰，現題給有機物在核磁共振氫譜圖中有三種信號峰，這表明有機物分子中含有三種不同類型的氫原子。
7．化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，則A的結構簡式為______________，請預測B的核磁共振氫譜上有________個峰(信號)，B的結構簡式為________。
CH2BrCH2Br
2
CH3CHBr2
解析：由A的核磁共振氫譜圖中只有一個峰，所以可得A的結構簡式為 ，則B的結構只能是 ，因共有兩種化學環境的氫原子，故有兩個峰。
核心素養
提升點一　有機物的分離與提純
例1. 實驗室制備苯甲醇和苯甲酸的化學原理是：
已知苯甲醛易被空氣氧化；苯甲醇的沸點為205.3 ℃；苯甲酸的熔點為121.7 ℃，沸點為249 ℃，常溫下在水中的溶解度為0.34 g；乙醚的沸點為34.8 ℃，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下所示：
請根據上述信息回答下列問題：
(1)操作Ⅰ的名稱是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。
(2)操作Ⅱ的名稱是______，產品甲是______。
(3)操作Ⅲ的名稱是______，產品乙是______。
(4)如圖所示，操作Ⅱ中溫度計水銀球上沿放置的位置應是____(填“a”“b”“c”或“d”)，該操作中，除需蒸餾燒瓶、溫度計外，還需要的玻璃儀器是_______________________________，
收集產品甲的適宜溫度為________。
分液
苯甲醇
蒸餾
苯甲醇
過濾
苯甲酸
b
冷凝管、酒精燈、尾接管、錐形瓶
34.8 ℃
解析：(1)由題意可知，白色糊狀物為苯甲醇和苯甲酸鉀，加入水和乙醚后，依相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸鉀，兩種液體可用分液法分離；(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸點遠高于乙醚，可用蒸餾法分離；(3)加入鹽酸后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體，可過濾分離；(4)蒸餾時溫度計水銀球上沿應位于蒸餾燒瓶支管口(b)處；蒸餾時，除溫度計外、蒸餾燒瓶外，還需冷凝管、酒精燈、尾接管、錐形瓶等玻璃儀器；因蒸出的是沸點較低的乙醚，故收集產品甲(苯甲醇)的適宜溫度應是34.8 ℃。
狀元隨筆　物質分離、提純方法的選擇
1．根據物質的溶解性差異，可選用重結晶、過濾的方法將混合物分離。
2．根據物質的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。
3．根據物質在不同溶劑中的溶解度的差異，用萃取的方法把溶質從溶解度小的溶劑中轉移到溶解度較大的溶劑中。
4．根據混合物中各組分的性質可采用加熱、調節pH、加入適當的試劑等方法，使某種成分轉化，再用物理方法分離而除去。
[提升1]　對于很多人來說，喝茶是人生的一大樂事，茶葉中含有少量的咖啡因。咖啡因具有擴張血管、刺激心腦等作用，在100 ℃時失去結晶水并開始升華，120 ℃時升華相當顯著，178 ℃時升華很快。其結構簡式如圖所示。實驗室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因：
(1)咖啡因的分子式為________。
(2)步驟1浸泡茶葉所用的溶劑最好為________(填序號)
A．水　　　　　B．乙醇　　　　C．石油醚
(3)步驟1、步驟4所進行的操作或方法分別是______、______。
C8H10N4O2
B
萃取
升華
解析：(2)乙醇能溶解咖啡因，且在后面的分離操作中容易分離得到產品，故選B。(3)由題給信息可知，步驟1為萃取操作；利用咖啡因易升華的特點，步驟4選擇升華的分離方法得到精產品。
狀元隨筆　易升華的物質(如I2等)可用升華法進行分離提純。
關鍵能力
有機物的分離與提純
1．分離與提純的區別
(1)分離
指通過物理或化學方法將混合物各組分分開，其目的是得到混合物中的每一種純凈物質。
(2)提純
將被提純物質中的雜質除去，其目的是凈化主體物質，不考慮提純后雜質的化學成分和物理狀態的改變。
2．萃取與分液的區別與聯系
(1)分液和萃取是兩個不同的概念，分液可以單獨進行，但萃取之后一般要進行分液。
(2)分液是將兩種互不相溶的液體組成的混合物進行分離的操作。
3．常見有機物的分離提純方法(括號內為雜質)
混合物 試劑 分離提純 的方法 主要儀器
乙酸乙酯(乙酸) 飽和Na2CO3 溶液 分液 分液漏斗、
燒杯
溴苯(溴) NaOH溶液 苯(乙苯) 酸性KMnO4、 NaOH溶液 乙醇(水) CaO 蒸餾 蒸餾燒瓶、
冷凝管
肥皂(甘油) NaCl 鹽析 漏斗、燒杯
淀粉(純堿) H2O 滲析 半透膜、燒杯
甲烷(乙烯) 溴水 洗氣 洗氣瓶
狀元隨筆　分離、提純的原則
(1)不增：不增加新的雜質。
(2)不減：不減少被提純的物質。
(3)易分離：被提純物質與雜質易分離。
(4)易復原：被提純物質轉變成其他物質后，易恢復到原來的狀態。
提升點二　有機物分子式、結構式的確定方法
例2. 有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：
實驗步驟 解釋或實驗結論
(1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測得其密度是相同條件下H2的45倍 試通過計算填空：
(1)A的相對分子質量為：______
(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現二者質量分別增加5.4 g和13.2 g (2)A的分子式為________
(3)用結構簡式表示A中含有的官能團是________________
90　
C3H6O3　
—COOH、—OH
(4)A的核磁共振氫譜如下圖： (4)A中含有____種氫原子
(5)綜上所述，A的結構簡式為__________________ 4
解析：(1)Mr(A)＝D(H2)·Mr(H2)＝45×2＝90。
(2)由m(H2O)＝5.4 g，m(CO2)＝13.2 g，知A中m(H)＝0.6 g，m(C)＝3.6 g，故A中還應有O，m(O)＝9.0 g－0.6 g－3.6 g＝4.8 g。則A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝0.3 mol∶0.6 mol∶0.3 mol＝1∶2∶1，故A的實驗式應為CH2O。又因A的相對分子質量為90，故A的分子式為C3H6O3。
(3)A能與NaHCO3反應放出0.1 mol CO2，與Na反應放出0.1 mol H2，故0.1 mol A中有0.1 mol—COOH和0.1 mol—OH。
(4)由核磁共振氫譜可知，A有4種氫原子。
(5)A的結構簡式應為 。
狀元隨筆　常用讀譜方法
質譜：相對分子質量＝最大質荷比；
紅外光譜：化學鍵和官能團信息；
核磁共振氫譜：吸收峰數目＝氫原子種類數，不同吸收峰的面積之比(強度之比)＝不同氫原子的個數之比。
[提升2]　化合物A經李比希法測得其中含碳元素的質量分數為72.0%、氫元素的質量分數為6.67%。已知乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有三組峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖甲所示。現測得化合物A的核磁共振氫譜有五組峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3，A的相對分子質量為150。又測得A分子的紅外光譜如圖乙所示。
已知A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基。回答下列問題。
(1)A的分子式為__________________________________________；
(2)A的結構簡式為___________________________________________。
C9H10O2
解析：(1)根據C、H、O的質量分數及有機物的相對分子質量，可求出其分子式為C9H10O2。(2)有機物A的核磁共振氫譜中含有五組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3，對比乙醇的核磁共振氫譜，可推知有機物A中含有五種不同類型的氫原子，且氫原子數之比為1∶2∶2∶2∶3；因A分子中含有一個苯環，且苯環上只有一個取代基，即A中含有 ，苯環上有三種類型的氫原子，其個數比為1∶2∶2，則A分子中還應含有一個“CH2”基團和一個“CH3”基團；而由A分子的紅外光譜圖可知，A分子中含有C===O鍵和C—O—C鍵，由此可得出A可能的結構簡式為
狀元隨筆　第1步，根據化合物A的碳、氫含量和相對分子質量確定其分子式。
第2步，根據A的紅外光譜中的各結構單元對A物質進行基本組合。
第3步，根據核磁共振氫譜判斷組合是否正確。
第4步，調整各結構單元的組合使其結構與核磁共振氫譜相符，即確定其結構簡式。
關鍵能力
有機物分子式、結構式的確定方法
1．基本思路
2．有機物實驗式(最簡式)的確定方法：
(1)確定有機物中碳、氫元素的質量分數。
(2)分析有機物中是否含有氧元素以及其他元素。
(3)求出各元素原子的個數比，再測出有機物的相對分子質量，即達到確定其分子式的目的。
(4)實驗式(最簡式)和分子式的區別：實驗式是表示化合物分子所含元素的原子數目最簡整數比的式子。分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數目的式子。
3．相對分子質量的測定
質譜法是近代發展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。
乙醇的質譜圖如圖：
(1)相對豐度：以圖中最強的離子峰(基峰)高為100%，其他峰的峰高則用相對于基峰的百分數表示。
(2)質荷比：分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值。
(3)質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是乙醇的相對分子質量。
4．確定分子式的方法：
(1)直接法：有機物的密度(或相對密度)→摩爾質量→1 mol有機物中各原子的物質的量→分子式。
(2)最簡式法：各元素的質量分數→最簡式分子式。
(3)余數法：用烴的相對分子質量除以14，看商數和余數。
其中商數A為烴中的碳原子數，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。
(4)化學方程式法：利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。
在有機化學中，常利用有機物燃燒等方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋(x＋)O2xCO2＋H2O
5．有機物結構式的確定
(1)根據價鍵規律確定
有些有機物根據價鍵規律只存在一種結構，根據分子式直接確定其結構式。
例如：分子式C2H6結構簡式CH3—CH3。
實驗式：CH4O分子式CH4O結構簡式CH3OH。
(2)根據性質和定量實驗確定
特征反應―→確定官能團反應機理及實驗數據計算分析官能團的數目和位置―→確定結構簡式。
例如：測得1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氣體，則可說明該醇分子中含2個—OH。
(3)根據物理實驗方法確定
①質譜圖―→確定相對分子質量。
②紅外光譜―→確定有機物中的化學鍵和官能團信息。
③核磁共振氫譜―→確定有機物中氫原子的類型及數目。
綜合根據以上信息確定有機物的結構。
狀元隨筆　(1)氣體摩爾體積法求相對分子質量
標準狀況下，已知氣體密度，則氣體摩爾質量為：Mr＝22.4ρ。
(2)相對密度法求相對分子質量
若已知A氣體及未知氣體B的相對密度(符號為D)，則有關系式：D＝。如已知某氣體對氫氣的相對密度為16，則D＝，M＝＝32 g·mol－1。
素 養 形 成
1.現有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；②乙醇和丁醇；③溴化鈉和單質溴的水溶液。分離上述各混合液的正確方法依次是(　　)
A．分液、萃取、蒸餾　　　B．萃取、蒸餾、分液
C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液
解析：液體混合物根據相互溶解性，在不同溶劑中溶解度大小和各成分沸點差別只要求掌握三種分離方法。乙酸乙酯難溶于水，乙酸鈉易溶于水，可采取分液的方法將兩者分開。乙醇和丁醇互溶，可用蒸餾法分離。NaBr和單質溴，可利用有機溶劑萃取其中的Br2，與NaBr分離。故正確答案為C。
答案：C
2．按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物。
下列說法錯誤的是(　　)
A．步驟(1)需要過濾裝置
B．步驟(2)需要用到分液漏斗
C．步驟(3)需要用到坩堝
D．步驟(4)需要蒸餾裝置
答案：C
解析：本題可根據圖示的操作流程和物質的性質，分析所用的分離提純方法，從而確定需要的儀器。A項，樣品粉末經步驟(1)得到濾液和不溶性物質，其操作為過濾，故需要過濾裝置；B項，步驟(2)得到水層和有機層，這兩層溶液互不相溶，分離的操作為分液，要用到分液漏斗；C項，步驟(3)由水層溶液得到固體粗產品，要經過蒸發濃縮、冷卻結晶等操作，用到蒸發皿而非坩堝；D項，有機層是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸點不同，可采用蒸餾的方法分離。
3．下列實驗式中，不用相對分子質量就可以確定分子式的是(　　)
①CH3　②CH　③CH2　④C2H5
A．①② B．③④
C．②③ D．①④
解析：實驗式乘以整數倍，即可得到有機物的分子式。據烷烴通式，當碳原子數為n時，則氫原子數最多為2n＋2。符合實驗式為CH3的只有C2H6；符合實驗式為CH的有C2H2、C6H6等；符合實驗式為CH2的有C2H4、C3H6等；符合實驗式為C2H5的只有C4H10。
答案：D
4．設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關)，則該有機物可能是(　　)
A．甲醇(CH3OH) B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
解析：從題圖中可看出其右邊最高峰質荷比為16，是H＋質荷比的16倍，即其相對分子質量為16，為甲烷。
答案：B
5．實驗室中用如圖所示裝置分離苯和對二甲苯的液態混合物。
回答下列問題：
(1)將各儀器組裝完畢以后，緊接著要進行的一步操作是______________。
(2)上述組裝圖中三處錯誤，如冷凝管上的進水口與出水口顛倒了，另外兩處是_______________、__________________________。
(3)錐形瓶里收集到的液體的主要成分的名稱是________。
檢驗裝置的氣密性
冷凝管用了蛇形的
錐形瓶的瓶口加了塞子
苯
6．為測定某化合物A的結構，進行如下實驗。
第一步，分子式的確定：
(1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該有機物中各元素的原子個數比是________________________。
(2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量為46，則該物質的分子式是________。
(3)根據價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式________________。
N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
C2H6O
CH3CH2OH、CH3OCH3
第二步，結構式的確定：
(4)經測定，有機物A的核磁共振氫譜圖如下：
則A的結構簡式為________________。
CH3CH2OH
解析：(1)有機物中含有：n(C)＝n(CO2)＝＝0.2 mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝0.6 mol，n(O)＝2n(CO2)＋n(H2O)－n(O2)×2＝2×0.2 mol＋0.3 mol－2×＝0.1 mol，故N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1。
(2)C2H6O的相對分子質量為46，則該物質分子式為C2H6O。
(3)C2H6O的結構簡式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)由于核磁共振氫譜中有3個峰，故應有三種氫原子，則A為CH3CH2OH。(共74張PPT)
第一節　有機化合物的結構特點
1．了解有機物分類方法及類別。
2．認識常見官能團及其結構。
3．了解有機物中共價鍵特征與性質。
4．理解有機物同分異構現象。
必備基礎
核心素養
素養形成
必備基礎
[新知預習]
一、有機化合物的分類方法
1．依據碳骨架分類：
環狀
脂肪烴衍生物
脂環烴
芳香族化合物
芳香烴衍生物
2．依據官能團分類
(1)相關概念：
①烴的衍生物：烴分子中的氫原子可以被______________所取代，得到烴的衍生物。
②官能團：決定有機化合物特性的________________。
其他原子或原子團
原子或原子團
(2)有機化合物的主要類別
CH2=== CH2
—C≡C—
CH≡CH
CH3CH2Br
羥基
CH3CH2OH　
醛基
CH3CHO
酮羰基
羧基
CH3COOH
酯基
CH3COOCH2CH3
二、有機化合物中的共價鍵
1．共價鍵的類型：
(1)σ鍵：分子中碳原子采用____雜化方式形成的烷烴，C—C和C—H都為____鍵。
(2)π鍵：在乙烯分子中，兩個碳原子均以______雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了________鍵．
2．共價鍵的極性與有機反應：
共價鍵極性越________，在反應中越易斷裂。
sp3　
σ
sp2
π
強
三、有機化合物的同分異構現象
1．同分異構現象和同分異構體
(1)同分異構現象：化合物具有相同的______，但具有不同結構的現象。
(2)同分異構體：具有___________的化合物互為同分異構體。
分子式
同分異構現象
2．同分異構體的類型
異構類別 特點 示例
碳架異構 ________不同 CH3—CH2—CH2—CH3
與__________
位置異構 __________不同 CH2===CH—CH2—CH3
與____________
官能團異構 __________不同
碳骨架
官能團位置
CH3—CH===CH—CH3
官能團
[即學即練]
1．判斷正誤(對的在括號內打√，錯的在括號內打×)。
(1)乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵。(　　)
(2)乙醇分子中“C—H”鍵的極性比“O—H”的極性弱。(　　)
(3)互為同分異構體的有機化合物相對分子質量一定相同。(　　)
(4)相對分子質量相同的有機化合物互為同分異構體。(　　)
(5)分子式相同，各元素質量分數也相同的物質是同種物質。(　　)
(6)同素異形體、同分異構體之間的轉化是物理變化。(　　)
(7)同分異構體之間一定不互為同系物。(　　)
√　
√　
√　
×
×
×
√
2．關于下列物質的類別與所含官能團描述錯誤的是(　　)
答案：C
3．下列分子中的官能團相同的是(　　)
A．①和② B．③和④
C．①和③ D．②和④
答案：C
4．下列有關CH4、CH2===CH2、CH≡CH的說法中錯誤的是(　　)
A．CH4分子中C原子采用sp3雜化
B．CH2===CH2分子中C原子采用sp2雜化
C．CH2===CH2和CH≡CH分子中存在π鍵
D．CH4分子中存在σ鍵，CH2===CH2和CH≡CH分子中不存在σ鍵
解析：CH2===CH2和CH≡CH分子中既存在σ鍵又存在π鍵。
答案：D
5．下列各組物質不屬于同分異構體的是(　　)
答案：D
解析：A、B、C三個選項中二者的分子式相同、結構不同，互為同分異構體；而D項中前者 的分子式為C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式為C4H8O2，不屬于同分異構體。
6．下列有機物中：
(1)屬于芳香族化合物的是________________(填序號，下同)。
(2)屬于芳香烴的是________。
(3)屬于苯的同系物的是________。
(4)屬于脂環化合物的是________。
①②⑤⑥⑦⑧⑩
②⑤⑧⑩
⑧⑩
③④⑨
7．如圖表示4個碳原子相互結合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學鍵，假如碳原子上其余的化學鍵都與氫結合。
(1)圖中屬于烷烴的是________(填字母)。
(2)在圖示的有機化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成碳碳單鍵，還可以形成________和________；不僅可以形成____，還可以形成碳環。
(3)圖示中互為同分異構體的是A與__；B與_____；D與____。(填字母)
(4)分子中既含σ鍵又含π鍵的物質是________。
AC　
碳碳雙鍵　
碳碳三鍵
碳鏈
C
EFH
G
BDEFG
解析：分析題中所給球棍模型，根據碳原子最外層有4個電子，其余由氫補齊，將其改成結構簡式：
A：CH3—CH2—CH2—CH3；
B：CH3—CH===CH—CH3；
，對號入座可迅速得出正確答案。
核心素養
提升點一　有機化合物的分類方法
例1. 根據要求對下列物質進行分類：
(1)屬于環狀化合物的有___________。
(2)屬于脂環化合物的有___________。
(3)屬于芳香族化合物的有_________。
(4)屬于烴的衍生物的有__________。
(5)屬于醇的有_________________。
③⑤⑦⑧⑨
⑤⑦
③⑧⑨
⑦⑧⑩　
⑦
狀元隨筆　脂環特點為不含苯環的環狀化合物。醇與酚的官能團均為—OH，不同之處在于—OH是否與苯環直接相連。

[提升1]　下列有機化合物中，都有多個官能團：
(1)可以看作醇類的是(填入編號，下同)
________。
(2)可以看作酚類的是________。
(3)可以看作羧酸類的是________。
(4)可以看作酯類的是________。
BCD　
ABC
BD
E
解析：醇是羥基跟鏈烴基相連的化合物，可以看作醇類的是B、C、D；羥基跟苯環直接相連的化合物叫做酚，可以看作酚類的是A、B、C；可以看作羧酸類的是分子中含有羧基的B、D；可以看作酯類的是分子中含有酯基的E。
狀元隨筆　(1)官能團的結構是一個整體，不能將其拆開分析。例如，
不能拆為 和—OH。
(2)根據不同的分類標準，一種物質可以屬于不同的類別，如 ，
既屬于芳香族化合物，又屬于羧酸，還屬于醇類和酚類。
關鍵能力

1.脂環化合物與芳香族化合物的區別
2.芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關系
狀元隨筆　環狀化合物分類的注意事項
(1)一種物質根據不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如 (環己烯)，既屬于環狀化合物中的脂環化合物，又屬于烯烴； (苯酚)，既屬于環狀化合物中的芳香族化合物，又屬于酚類。
(2)注意苯環( )和環烯烴( 、 )的區別。
(3)只要含有苯環的化合物一定是芳香族化合物。
(4)芳香族化合物含有苯環或其他芳香環(如 )，也可以含有脂環結構(如 )。
提升點二　有機化合物結構特點
例2. 有機物的表示方法多種多樣，下面是常見的幾種表示方法：
(1)上述表示方法中屬于結構式的為_____；
屬于鍵線式的為_______；
屬于比例模型的為________；
屬于球棍模型的為________。
(2)寫出⑨的分子式：______________。
(3)寫出⑩中官能團的電子式：________、________。
(4)②的分子式為________，最簡式為________。
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
C6H12
CH2
解析：②⑥⑨是鍵線式，所有拐點和端點都有一個碳原子，碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結構式，其官能團有—OH和 ；②的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2。
狀元隨筆　利用鍵線式確定分子式時應根據碳四價原則，確定氫原子數目。

[提升2]　(1)寫出下面有機化合物的結構簡式和鍵線式：
該分子中最多有____個原子在同一平面內。
(2)某有機物的鍵線式結構為 ，則它的分子式為_______，其官能團為_____________，它屬于_________(填“芳香族化合物”或“脂環化合物”)。
CH2===CHCH===CH2　
10
C9H14O
羥基和碳碳雙鍵
脂環化合物
(3)下列化學用語中，書寫或說法正確的是(　　)
A．丙烯的結構簡式：CH3CHCH2
B．乙醇含有的官能團是—OH，帶一個單位負電荷
C.丙烷的球棍模型為
D．乙酸的分子式：C2H4O
C
提升2　解析：(1)省略結構式中的碳碳單鍵和碳氫單鍵等短線得到的式子即為結構簡式，但是表示碳碳雙鍵或三鍵的“===”或“≡”不可省略；如果再將結構式中碳氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，就得到鍵線式。由于該分子的碳原子都是構成雙鍵的碳原子，故該分子中所有原子可能共平面。
(2)鍵線式中碳氫原子均省略不寫，但是每個端點和拐點均表示含有1個碳原子，碳原子要滿足四價結構，不足部分用氫原子補齊，所以題給物質的分子式為C9H14O；其官能團為羥基和碳碳雙鍵；由于分子中不含苯環，故應為脂環化合物。
(3)丙烯的結構簡式為，碳碳雙鍵不能省略，故A錯誤；羥基為電中性基團，不帶電荷，故B錯誤；乙酸的分子式為C2H4O2，故D錯誤。
狀元隨筆　結構簡式中應正確體現出官能團。
關鍵能力
表示有機物分子結構和組成的幾種方法比較
種類 實例(乙烷) 含義 應用范圍
分子式 C2H6 用元素符號和數字表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數目 多用于研究物質組成
最簡式 (實驗式) CH3 表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子 有共同組成的物質
電子式 表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子 多用于表示離子型、共價型的物質
結構式 ①具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構；②表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間構型 ①多用于研究有機物的性質；②由于能反映有機物的結構，有機反應常用結構式表示
結構簡式 CH3—CH3 結構式的簡便寫法，著重突出結構特點(官能團) 同“結構式”
球棍模型 小球表示原子，短棍表示價鍵 用于表示分子的空間結構(立體形狀)
比例模型 用不同體積的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相對大小和結合順序
鍵線式 將碳氫原子省略，只表示分子中鍵的連接情況，拐點和終點均表示一個碳原子 常用于較復雜的有機物，特殊的原子或原子團需標出
狀元隨筆
1．幾種表示方法的關系
2．注意事項
(1)結構簡式的書寫是省略結構式中代表共價鍵的單鍵，而代表雙鍵的“===”、三鍵的“≡”不能省略。
(2)寫結構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并，直接相鄰的且相同的原子團亦可以合并。
如 ，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)結構簡式不能表示有機物的真實結構。如從結構簡式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈是直線形的，而實際上是鋸齒形的。
(4)比例模型可以明確各原子半徑的相對大小以及空間構型。
提升點三　同分異構體
例3. 已知下列有機物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ( 環戊烷)
⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
⑧CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH
(1)其中屬于同分異構體的是_________________。
(2)其中屬于碳鏈異構的是___________________。
(3)其中屬于位置異構的是___________________。
(4)其中屬于官能團異構的是_________________。
(5)其中屬于同一種物質的是_________________。
①②③④⑥⑦⑧
①
②
③④⑥⑦⑧　
⑤
解析：先寫出該物質的分子式，然后判斷其結構和官能團類型即可。
[提升3]　有下列幾種有機化合物的結構簡式：
①CH3 CH=== CH CH2 CH3
②
③CH3CH2CH2CH2OH
④
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑦CH3CH2CH2OCH3　⑧
⑨
⑩CH2===CH—CH2CH3
(1)屬于同分異構體的是___________________________________。
(2)官能團位置不同的同分異構體是_____________________。
(3)官能團類型不同的同分異構體是__________________________。
解析：(1)由結構簡式寫出相應分子式，即可做出判斷。(2)首先由官能團種類和數量，判斷其同系物的可能性，然后觀察碳原子數的差異性。
②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩
①⑩、③⑥、④⑤
④⑤與⑨、③⑥與⑦
關鍵能力
同分異構體的書寫及判斷
1．烷烴同分異構體的書寫
烷烴只存在碳鏈異構，書寫烷烴同分異構體時一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。
實例：下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡便易看，在所寫結構式中省去了H原子)。
(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。
C—C—C—C—C—C
(2)從母鏈的一端取下1個C原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個C原子上(不靠端)，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少1個C原子的異構體骨架。
(3)從母鏈上一端取下兩個C原子，使這兩個C原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個C原子上，得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個C原子的異構體骨架。
故己烷(C6H14)共有5種同分異構體。
2．烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內)
書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。
(1)碳鏈異構： 。
(2)位置異構：用箭頭表示雙鍵的位置，
即
C4H8在單烯烴范圍內的同分異構體共有3種。
3．烴的含氧衍生物同分異構體的書寫
書寫方法：一般按碳鏈異構→官能團位置異構→官能團異構的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。
(1)碳鏈異構：5個碳原子的碳鏈有3種連接方法：
C—C—C—C—C　
(2)位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。
(3)官能團異構：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。
分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構體。
狀元隨筆　(1)同分異構體的書寫順序
①首先考慮官能團異構，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。
②在確定一類具有相同官能團有機物的同分異構體時，應先考慮碳鏈異構。
③在同一官能團的基礎上，再考慮官能團的位置異構。
(2)常見的官能團異構
①烯烴與環烷烴(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3與 。
②炔烴與二烯烴(通式CnH2n－2)，如
CH3—CH2—C≡CH與CH2===CH—CH===CH2。
③醇與醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH與CH3OCH3。
④醛、酮與烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、 與HOCH2CH===CH2。
⑤羧酸、酯與羥基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO。
⑥氨基酸與硝基化合物，如H2NCH2COOH與CH3CH2NO2。
⑦芳香醇、芳香醚與酚，如 、 、 。
素 養 形 成
1.下列物質中，按官能團進行分類，屬于同一類物質的是(　　)
解析：羥基直接連在苯環上的有機物屬于酚類，故A項中的兩種有機物均屬于酚類；B項中的兩種有機物，前者屬于酚類，后者屬于酯類；C項中的兩種有機物，前者屬于醇類，后者屬于酚類；D項中的兩種有機物，前者屬于羧酸類，后者屬于酯類。
答案：A
2．下列化學用語書寫正確的是(　　)
答案：A
解析：B項是甲烷的比例模型；C項乙烯的結構簡式為
CH2===CH2雙鍵不能丟；D項是甲醚的結構式。
3．下列8種有機物：
根據官能團的不同，有機物可分為(　　)
A．4類 B．5類 C．6類 D．7類
解析：可以分為烯烴(①)、炔烴(⑥)、鹵代烴(④、⑤)、醇類(③、⑦、⑧)、酚類(②)共5類。
答案：B
4．如下圖所示的分子酷似企鵝，化學家將該分子以企鵝來取名為Penguinone。
下列有關Penguinone的說法不正確的是(　　)
A．Penguinone中存在著兩種官能團
B．Penguinone是一種芳香醛
C．Penguinone中存在與乙烯相同的官能團，所以其與乙烯有相似的性質
D．如果該分子中的雙鍵都能加成，則1 mol Penguinone能與3 mol H2反應
答案：B
解析：Penguinone中存在著羰基和碳碳雙鍵，即兩種官能團，而不存在醛基，它的環狀結構也不是一個苯環，所以該物質不是一種芳香醛，而是一種不飽和環酮，由于在它的分子式結構中存在著碳碳雙鍵的官能團，與乙烯的官能團相同，而官能團決定有機物的性質，所以該物質與乙烯有相似的性質，且雙鍵都可加成，根據所學知識，可知它能與3 mol氫氣加成。
5．維生素A對人體特別是對人的視力有重要作用，其結構簡式如圖所示：
下述關于該化合物的說法正確的是(　　)
A．維生素A的分子式為C16H25O
B．維生素A的一個分子中有3個雙鍵
C．維生素A含有苯環結構
D．維生素A的分子中含有兩種官能團
解析：由維生素的結構簡式可知其分子式為C20H30O，A項錯誤；維生素分子中不含苯環，C項錯誤；一個維生素分子中含有5個雙鍵，B項錯誤；維生素分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基兩種官能團，D項正確。
答案：D
6．根據下表中烴的分子式排列規律，判斷空格中烴的同分異構體數目是(　　)
A.3種 B．4種 C．5種 D．6種
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
解析：根據表中烴類的排列規律可知空格“5”中烴是C5H12，它有3種同分異構體，分別是正戊烷、異戊烷和新戊烷。
答案：A
7．下列關于丙烯(CH3CH===CH2)的說法正確的是(　　)
A．1個丙烯分子中有7個σ鍵和1個π鍵
B．丙烯分子中3個碳原子都是sp2雜化
C．丙烯分子中3個碳原子在同一直線上
D．丙烯分子中既存在非極性鍵又存在極性鍵
答案：D
解析：C—C鍵、C—H鍵均為σ鍵，C===C鍵中有1個σ鍵，1個π鍵，則1個丙烯分子中有8個σ鍵、1個π鍵，故A錯誤；甲基中的C原子為sp3雜化，C===C鍵中的C原子為sp2雜化，則丙烯分子中1個碳原子是sp3雜化，2個碳原子是sp2雜化，故B錯誤； 為平面形結構，丙烯分子中3個碳原子在同一平面上，故C錯誤；丙烯中既存在C—C非極性鍵，又存在C—H極性鍵，故D正確。
8．青蒿素是抗瘧特效藥屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構)(　　)
A．5種 B．6種 C．7種 D．8種
解析：該分子不對稱， 分子中7種氫原子，一氯代物有7種，故選C。
答案：C
9．北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S－誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S－誘抗素的分子結構為： ，請回答以下問題：
(1)試寫出S－誘抗素的分子結構中含有的官能團的名稱
___________________________________。
(2)關于該有機物的說法，正確的是________(填序號)
①該有機物屬于芳香族化合物　②該有機物屬于脂環烴　③該有機物可以和NaHCO3反應產生CO2氣體　④該有機物可以和Na反應的官能團只有一種　⑤可以用溴的四氯化碳溶液鑒別S－誘抗素和乙醇　⑥該有機物既可以與醇，又可以與酸發生酯化反應
(3)1 mol該有機物可以與__mol H2發生加成反應，可以與______mol Br2發生加成反應。
碳碳雙鍵、羰基、醇羥基、羧基
③⑤⑥
4
3
解析：(1)從它的結構簡式可知，該有機物的結構中含有3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。(2)因為該有機物中不含有苯環，所以不是芳香族化合物，①不正確；分子中除了含有C、H外，還含有O，故不是烴，②不正確；因該有機物分子結構中含有羧基，可以和NaHCO3反應產生CO2氣體，③正確；羧基和羥基都可以和鈉反應產生H2，故④不正確；S －誘抗素中含有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不可以，⑤正確；S －誘抗素中既含有羥基又含有羧基，所以該有機物既可以與醇又可以與酸發生酯化反應，⑥正確。
10．下列各組物質屬于同系物的是________，屬于同分異構體的是________，屬于同素異形體的是________，屬于同位素的是________，屬于同一種物質的是________。
④
③⑧⑨
①
②
⑤
解析：同系物是指結構相似，化學性質相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物。如④中甲烷和乙烷。注意⑥中 的
和 ，盡管組成上相差了一個CH2原子團，但二者結構不同，前者為芳香醇，后者為酚，二者不屬于同系物。⑦中的C2H2(乙炔)和C4H6盡管相差2個CH2原子團，但C4H6不一定是炔烴(可能為二烯烴或環烯烴)，故二者不一定是同系物。同分異構體是分子式相同，結構不同的化合物，如③中蔗糖和麥芽糖的分子式均為C12H22O11，但二者結構不同，化學性質不同。仔細分析分子組成和結構可知⑧、⑨、 中的物質也互為同分異構體；⑤中的物質分子式相同，結構也相同(四面體結構)，故二者屬于同一種物質；⑩中的淀粉和纖維素盡管分子式均為(C6H10O5)n，但二者n值不一定相同，不屬于同分異構體。同位素是指質子數相同、中子數不同的同一元素的不同原子，如氕和氚；同素異形體是指由同一元素形成的不同單質，如O2和O3。
11．新合成的一種烴，其碳架呈三棱柱體(如圖所示)：
(1)寫出該烴的分子式_________。
(2)該烴的一氯取代物是否有同分異構體________。
(3)該烴的二氯取代物有多少種________。
(4)該烴的同分異構體有多種，其中1種不能使酸性高錳酸鉀溶液或Br2的CCl4溶液褪色，但在一定條件下能跟溴(或H2)發生取代(或加成)反應，這種同分異構體的結構簡式是________。
C6H6
無
3種
解析：(1)根據有機物的結構簡式可知，該有機物的分子式是C6H6。
(2)根據有機物的結構簡式可知，該有機物分子中氫原子的種類只有1種，所以該烴的一氯取代物沒有同分異構體。
(3)根據有機物的結構簡式可知，先固定1個Cl原子的位置，第2個Cl
原子的位置如圖中數字所示 ，即該烴的二氯取代物有3種。
(4)該烴的同分異構體有多種，其中1種不能使酸性高錳酸鉀溶液或Br2的CCl4溶液褪色，說明不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵，但在一定條件下能跟溴(或H2)發生取代(或加成)反應，則符合條件的同分異構體的結構簡式是 。(共33張PPT)
第一章 章末共享專題
微專題一　同分異構體的書寫與判斷
1．同分異構體的異構類別
(1)碳鏈異構：由于碳骨架不同產生的異構現象。如C5H12有三種同分異構體：正戊烷、異戊烷和新戊烷。
(2)位置異構：由于官能團或取代基在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的同分異構現象。如氯丙烷有兩種同分異構體：1－氯丙烷和2－氯丙烷。
(3)官能團異構(又稱類別異構)：有機物的官能團種類不同，但分子式相同。如：①單烯烴與環烷烴；②單炔烴和二烯烴、環烯烴；③飽和一元醇和醚；④飽和一元醛和酮；⑤飽和一元羧酸和飽和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麥芽糖；⑨硝基化合物與氨基酸等。
2．同分異構體的書寫方法
有機物同分異構體的書寫方法
(1)烷烴(降碳對稱法)
3．同分異構體的判斷方法
(1)基元法：如丁基有四種結構，則丁醇有四種同分異構體。
(2)換元法：如二氯苯C6H4Cl2有三種同分異構體，四氯苯也有三種同分異構體(將H替代Cl、Cl替代H)。
(3)對稱法(又稱等效氫法)：等效氫法的判斷可按下列三點進行 ：
①同一甲基上的氫原子是等效的；
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。
(4)定一移一法：對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構體數目。
[微訓練一]
1．同分異構現象在有機化學中是非常普遍的，包括碳鏈異構、官能團異構、官能團位置異構、空間異構等，下列有機物互為同分異構體的是(　　)
A．①和② B．①和③
C．①和④ D．⑤和⑥
答案：A
2．下列物質互為同分異構體的是(　　)
答案：B
解析：CH3CH2C≡CH的分子式為C4H6， 的分子式為C4H8，二者分子式不同不互為同分異構體，故A錯誤；二者分子式均為C7H14O，結構不同，互為同分異構體，故B正確； 的分子式為C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式為C3H6O2，二者不互為同分異構體，故C錯誤；二者均為2 甲基丁烷，屬于同種物質，故D錯誤。
3．—NO2取代二甲苯苯環上的氫原子，可得到的同分異構體的數目共有(　　)
A．4種 B．5種
C．6種 D．7種
答案：C
解析：二甲苯的同分異構體有3種，再分別確定其苯環上的一硝基取代物，可得到的同分異構體的數目共6種，它們分別是
4．下列各組物質不屬于同分異構體的是(　　)
答案：A
5．環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物，螺[2，2]戊烷( )是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　)
A．與環戊烯互為同分異構體
B．二氯代物超過兩種
C．所有碳原子均處同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：C錯， 的每個C都形成4個共價單鍵，這4個鍵呈四面體結構，故該分子中所有的碳原子不可能處于同一平面。
答案：C
6．戊烷共有3種同分異構體，戊烷分子中的一個氫原子分別被—OH、—COOH取代后得到醇、羧酸。
(1)下列是某學生書寫的C5H12的同分異構體的結構簡式：
這些結構中出現重復的是________(用序號表示)。
(2)分子式為C5H12O且可以與金屬鈉反應放出H2的有機物有(不考慮立體異構)________(填字母)。
A．5種 B．6種
C．7種 D．8種
(3)用—COOH取代C5H12分子中的1個H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸，該物質的同分異構體有____種。
②③④
D　
8
解析：(1)②③④的最長碳鏈均有4個碳原子，有一個—CH3均連在從端點數第2個碳原子上，為同一物質。(2)能與金屬鈉反應放出H2，說明結構中含有—OH。將C5H12O寫成C5H11OH，先寫出C5H12的碳鏈異構，再寫—OH的位置異構：
，所以分子式為C5H12O的醇共有8種。(3)用—COOH替換C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH與C5H11—OH的同分異構體數目相等，因此C6H12O2的同分異構體共有8種。
7．“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結構，其碳架結構如圖所示：
(1)寫出立方烷的分子式為________。
(2)其一氯代物共有____種；其二氯代物共有____種；其三氯代物共有____種。
C8H8
1
3
3
解析：(1)由立方烷結構知其分子式為C8H8。
(2)該烴的二氯代物的氯原子可以鄰、間位排布：占據同一邊上的兩個頂點；同一平面對角線上的兩個頂點；立方體對角線上的兩個頂點。其三氯代物氯原子可以有三種排布情況；占據同一面上的三個頂點；占據同一邊上的兩個頂點，另一個頂點與這兩個頂點中的一個頂點處于同一平面的對角線上；占據同一平面對角線的兩個頂點，另一個頂點與這兩個頂點的一個頂點處于同一平面的對角線上。
微專題二　有機物的分離和提純
1．分離提純的幾種思路
(1)雜轉純：如除去Na2CO3中的NaHCO3，將混合物加熱使NaHCO3全部轉化為Na2CO3。
(2)雜變沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加過量Na2CO3使BaCl2轉化為BaCO3沉淀，過濾后再在濾液中加鹽酸。
(3)雜轉氣：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加鹽酸使Na2CO3轉化為CO2。
(4)萃取、分液：如用CCl4將碘水中的碘萃取出來。
2．有機物分離提純的常用方法
(1)物理方法
方法 適用范圍 主要儀器名稱 實例
過濾 不溶性固體與液體的分離 燒杯、漏斗、玻璃棒 硬脂酸(氯化鈉)
分液 互不相溶的液體混合物分離 分液漏斗 硝基苯(水)
蒸餾 沸點差別較大的互溶液體混合物的分離 蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管、錐形瓶、溫度計、酒精燈 乙醇(乙醛)
滲析 膠粒與溶液中小分子或離子的分離 半透膜、燒杯 淀粉溶液
(葡萄糖)
鹽析 個別有機物的提純 —— 硬脂酸鈉(甘油)
洗氣 氣體混合物 洗氣裝置 甲烷(甲醛)
萃取 分液 溶質在互不相溶溶劑中溶解度不同 分液漏斗 溴乙烷(乙醇)、
乙酸乙酯(乙醇)
(2)化學方法(外加試劑法)
方法 混合物 試劑
洗氣 乙烷(乙烯) 溴水
乙炔(硫化氫) CuSO4溶液或NaOH溶液
分液 乙酸乙酯(乙酸) 飽和Na2CO3溶液
溴苯(溴) NaOH溶液
硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液
苯(苯甲酸) NaOH溶液
苯(苯酚) NaOH溶液
苯(甲苯) KMnO4酸性溶液
蒸餾 乙醇(水) CaO
乙醛(乙酸) NaOH溶液
[微訓練二]
1．下列分離或除雜的方法不正確的是(　　)
A．用分液法分離水和酒精
B．用蒸餾法分離苯和溴苯
C．用重結晶法提純苯甲酸
D．用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氫氣體
答案：A
2．將甲、乙兩種有機物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質如下：
則應采用的分離方法是(　　)
A．分液 B．蒸餾
C．干餾 D．萃取
物質 密度/g·cm－3 沸點/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
答案：B
3．在一定條件下，萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5－二硝基萘 、1，8－二硝基萘 的混合物，后者可溶于質量分數大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質可以將這兩種同分異構體分離，將上述硝化產物加入適量的98%的硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1，8－二硝基萘，應采用的方法是(　　)
A.蒸發濃縮結晶
B．向濾液中加水后過濾
C．用Na2CO3溶液處理濾液
D．將濾液緩緩加入水中并過濾
答案：D
解析：根據題目信息知，濾液中有濃H2SO4和1，8－二硝基萘，濃H2SO4可溶于水，而1，8－二硝基萘不溶于水，故可以將濾液注入水中(相當于濃H2SO4的稀釋)，然后過濾即可。
4．工業上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖，夾持、加熱裝置略去)從植物組織中獲取揮發性成分。這些揮發性成分的混合物統稱精油，大都具有令人愉快的香味。從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是檸檬烯(結構簡式為 )。提取檸檬烯的實驗操作步驟如下：
①將1～2個橙子皮剪成細碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30 mL水；
②松開活塞K，加熱水蒸氣發生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時旋緊，打開冷卻水，水蒸氣蒸餾即開始進行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說法不正確的是(　　)
A．當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成
B．蒸餾結束后，先把乙中的導氣管從溶液中移出，再停止加熱
C．為完成實驗目的，應將甲中的長導管換成溫度計
D．要得到純精油，還需要用到的分離提純方法為分液、蒸餾
答案：C
解析：檸檬烯不溶于水，密度比水的密度小，則當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成，故A正確；蒸餾結束后，為防止倒吸，先把乙中的導管從溶液中移出，再停止加熱，故B正確；長導管可作安全管，平衡氣壓，防止由于導管堵塞引起爆炸及液體暴沸，而溫度計在甲裝置中不能代替長導管，故C錯誤；精油中含有其他成分，分離提純方法為分液、蒸餾，故D正確。
5．實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實驗裝置見下圖，相關物質的沸點見附表)。
附表　相關物質的沸點(101 kPa)
物質 沸點/℃ 物質 沸點/℃
溴 58.8 1，2 二氯乙烷 83.5
苯甲醛 179 間溴苯甲醛 229
其實驗步驟為：
步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2 二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60 ℃，緩慢滴加經濃H2SO4干燥過的液溴，保溫反應一段時間，冷卻。
步驟2：將反應混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機相用10% NaHCO3溶液洗滌。
步驟3：經洗滌的有機相加入適量無水MgSO4固體，放置一段時間后過濾。
步驟4：減壓蒸餾有機相，收集相應餾分。
(1)實驗裝置中冷凝管的主要作用是________，錐形瓶中的溶液應為________。
(2)步驟1所加入的物質中，有一種物質是催化劑，其化學式為________。
(3)步驟2中用10% NaHCO3溶液洗滌有機相，是為了除去溶于有機相的________(填化學式)。
(4)步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是_______________________。
(5)步驟4中采用減壓蒸餾技術，是為了防止____________________。
冷凝回流
NaOH溶液
AlCl3
Br2、HCl
除去有機相中的水
間溴苯甲醛被氧化
解析：(1)錐形瓶中可用NaOH溶液吸收沸點低的溴。
(2)苯甲醛和溴是反應物，1，2 二氯乙烷是溶劑，無水AlCl3是催化劑。
(3)有機物中混有HCl和Br2，可用NaHCO3溶液將其除去。
(4)無水MgSO4有吸水性。
(5)減壓蒸餾可降低餾出物的沸點，因此可以在較低溫度下分離它們，而低溫下間溴苯甲醛難被氧化。
6．3，5 二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，可用于天然物質白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應如下：

甲醇、乙醚和3，5 二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表：
物質 沸點/℃ 熔點/℃ 密度(20℃)/ (g·cm－3) 溶解性
甲醇 64.7 － 0.7915 易溶于水
乙醚 34.5 － 0.7138 微溶于水
3，5 二甲氧基 － 33～36 － 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
回答下列問題。
(1)反應結束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取。
①分離出甲醇的操作是________。
②萃取用到的分液漏斗使用前需____________并洗凈，分液時有機層在分液漏斗的______(填“上”或“下”)層。
(2)分離得到的有機層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是____________；用飽和食鹽水洗滌的目的是_________________________________。
(3)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產物，正確的操作順序是________(填字母)。
a．蒸餾除去乙醚 b．重結晶
c．過濾除去干燥劑 d．加入無水CaCl2干燥
蒸餾
檢查是否漏水
上
除去HCl
除去少量NaHCO3且減少產物損失
dcab
解析：(1)①因3，5 二甲氧基苯酚易溶于甲醇且3，5 二甲氧基苯酚和甲醇沸點相差較大，應采用蒸餾的方法分離出甲醇。②因有機物3，5 二甲氧基苯酚易溶于乙醚，且乙醚密度比水小，故有機層應在上層。
(3)洗滌完成后，產物中除3，5 二甲氧基苯酚外，還混有乙醚、水等雜質，從節約能源角度考慮，應先除水，再除乙醚。

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