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新人教版選擇性必修3 2023版高中化學第二章烴課件(4份打包)

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  1. 二一教育資源

新人教版選擇性必修3 2023版高中化學第二章烴課件(4份打包)

資源簡介

(共49張PPT)
第二節 烯烴 炔烴
1.了解烯烴、炔烴物理性質的遞變規律。
2.能以典型代表物為例,理解烯烴、炔烴的化學性質。
3.了解烯烴的順反異構。
4.掌握乙炔的實驗室制法。
必備基礎
核心素養
素養形成
必備基礎
[新知預習]
一、烯烴
(一)烯烴的分子結構與化學性質:
1.烯烴的分子結構
(1)結構特點:分子里含有________的脂肪烴。
(2)分子通式:____________(通常指單烯烴)。
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
2.烯烴的化學性質(與乙烯相似)
(1)氧化反應
①燃燒通式:_______________________________________。
②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液______。
(2)加成反應
丙烯與溴水發生反應的化學方程式:_____________________。
(3)加聚反應
丙烯加聚生成聚丙烯的化學方程式:__________________。
CnH2n+O2nCO2+nH2O
褪色
(二)烯烴的立體異構
1.概念:通過________連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同,產生順反異構現象。
2.分類:
(1)順式結構:相同的原子或原子團位于雙鍵________。
(2)反式結構:相同的原子或原子團位于雙鍵________。
(3)請寫出下列兩種有機化合物的結構類型:
3.性質特點:化學性質基本相同,物理性質有一定差異。
碳碳雙鍵
同一側
兩側
順式
反式
二、炔烴
(一)炔烴
分子里含有________的一類脂肪烴,其物理性質與烷烴和烯烴相似,通式為_______(n≥2),最簡單的炔烴是______。
(二)乙炔
1.乙炔的組成和結構
碳碳三鍵
CnH2n-2
乙炔
C2H2
H∶C C∶H 
H—C≡C—H
CH≡CH
2.乙炔的物理性質
炔烴物理性質的遞變性與烷烴和烯烴相似,沸點也是隨著__________的增加而遞變,其中乙炔在常溫下是____色、____味的氣體,____溶于水,____溶于有機溶劑。
碳原子數目




3.乙炔的化學性質
火焰明亮,并且冒出濃煙
褪色
褪色
CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
4.乙炔的實驗室制法
(1)藥品:電石(CaC2)、水
(2)反應原理:___________________________________________
(3)實驗裝置:固體+液體―→氣體
(4)收集方法:__________。
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑
排水集氣法
[即學即練]
1.判斷正誤(對的在括號內打√,錯的在括號內打×)。
(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴。(  )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。(  )
(3)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,發生的反應類型相同。(  )
(4)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯。(  )
(5)由乙炔的結構可推測所有的炔烴均為直線形結構。(  )
(6)某氣體通入溴水,溴水褪色,該氣體一定是乙炔。(  )
(7)乙烯、乙炔常溫下可以與H2、HCl發生加成反應。(  )
×
×
×
×
×
×
×
2.下列有機物分子中含有sp3雜化的碳原子的是(  )
A.CH2===CH2
B.CH2===CH—CH===CH2
C.CH≡CH
D.CH3—C≡CH
答案:D
3.下列關于炔烴的敘述正確的是(  )
A.1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C.炔烴易發生加成反應,也易發生取代反應
D.炔烴不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析:炔烴易發生加成反應,但不易發生取代反應,故C項錯誤;炔烴既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,故D項錯誤;1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應,故A項正確。
答案:A
4.對有機化合物 的命名正確的是(  )
A.3 -甲基 -4 -乙基 -4-己烯
B.4 -甲基- 3 -丙烯基- 己烷
C.2,3 -二乙基 -2 -戊烯
D.4 -甲基 -3 -乙基 -2 -己烯
答案:D
5.下列各物質中,能形成順反異構體的是(  )
A.CCl2===CH2
B.CH3—CH===CH2
C.CH3—CH===CH—CH3
D.CH2===CH—CH2—CH3
答案:C
6.寫出實現下列變化的化學方程式,并指出反應類型。
①______________________________,
________;
②______________________________,
________;
③_______________________________,
________;
④________________________________,
________。
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
加成反應
加聚反應
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
加成反應
C2H4+3O22CO2+2H2O
氧化反應
核心素養
提升點一 烷、烯、炔的比較
例1. 下列有關烷烴、烯烴、炔烴中的說法中正確的是(  )
A.烷烴、烯烴、炔烴分子中的碳原子分別只發生sp3、sp2、sp雜化
B.烷烴不能發生氧化反應,因為不含不飽和鍵
C.乙烯和乙炔均可以合成高分子材料
D.烯烴和炔烴均存在順反異構
解析:烷烴中碳原子均發生sp3雜化,烯烴中形成雙鍵的碳原子發生sp2雜化,炔烴中形成三鍵的碳原子發生sp雜化,但若烯烴和炔烴中含有飽和碳原子,則會發生sp3雜化,A錯誤;烷烴可以燃燒,而燃燒屬于氧化反應,B錯誤;乙烯和乙炔均可以發生加聚反應生成聚乙烯和聚乙炔,C正確;炔烴不存在順反異構,而且不是所有烯烴均存在順反異構,D錯誤。
答案:C
狀元隨筆 烯烴、炔烴中可能也有發生sp3雜化的碳原子
[提升1] 下列有關說法中正確的是(  )
A.符合分子組成CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2的烴一定分別為烷烴、烯烴、炔烴
B.隨著碳原子數目增多,烷烴、烯烴、炔烴的熔、沸點一般升高
C.烯烴中所有原子共平面,炔烴中所有原子均共直線
D.可以用溴水或酸性高錳酸鉀溶液區分丙烯和丙炔
解析:CnH2n可能為環烷烴,CnH2n-2可能為二烯烴等,A錯誤;隨著碳原子數目增多,烷烴、烯烴、炔烴熔、沸點一般升高,B正確;不是所有烯烴分子中原子全部共平面,不是所有炔烴分子中原子全部共直線,C錯誤;烯烴和炔烴均能使酸性KMnO4或溴水褪色,D錯誤。
答案:B
狀元隨筆 只要有飽和碳,則所有原子不共平面
關鍵能力
烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
結構 特點 全部單鍵,飽和鏈烴 含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴 含碳碳三鍵;不飽和鏈烴
化 學 性 質 取代反應 光照鹵代 —— ——
加成反應 —— 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應 氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮,伴有黑煙 燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應
加聚反應 —— 能發生 能發生
鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 狀元隨筆 (1)符合通式CnH2n+2的烴一定是烷烴;符合通式CnH2n的烴可能是烯烴或環烷烴;符合通式CnH2n-2的烴有炔烴、二烯烴和環烯烴。
(2)烴燃燒現象與含碳量有關。隨著含碳量的增加,烴燃燒越不充分,越易冒黑煙。分子中碳原子數較少的烴,如CH4、C2H6、C3H8等燃燒時火焰呈淡藍色,而分子中碳原子數多的烴會產生黑煙。
(3)若烯烴為對稱烯烴,與化合物發生加成反應的產物只有一種,若為不對稱烯烴,在與化合物分子發生加成反應時,有兩種不同的加成方式,因此產物有同分異構體。
(4)能否形成順反異構主要看兩個方面:一是是否有雙鍵,二是雙鍵兩端的基團是否不同。

提升點二 乙炔的實驗室制法
例2. 某同學根據下列實驗目的,從下圖中選擇裝置設計實驗方案:
(1)為了制取純凈的乙炔(不考慮雜質水蒸氣),設計實驗方案:
①寫出電石中的雜質CaS與水反應的化學方程式:
___________________________。
②下圖所示裝置中可用來收集乙炔的裝置是________(填字母代號)。
③選擇裝置,連接管口順序a→______________(氣流方向從左至右)。
CaS+2H2O===Ca(OH)2+H2S↑
G
j→k→e→d→n
(2)為探究乙炔與溴反應的本質。某同學設計的方案是A→F→C→B。
①能證明乙炔與溴水發生反應的實驗現象是
__________________________________。
②為了探究乙炔與溴水發生的反應是加成反應還是取代反應,該同學進行如下操作:
a.測定反應前B瓶溴水的pH;
b.連接裝置將純凈的乙炔通入B瓶;
c.______________________________________。
他的實驗依據 結合必要文字和化學方程式說明)。
硫酸銅溶液中不生成黑色沉淀,溴水褪色
測定反應后B瓶中溶液的pH
若發生加成反應:
CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2,溶液的pH無明顯變化;若發生取代反應:CH≡CH+2Br2―→BrC≡CBr+2HBr,溶液酸性明顯增強
解析:(1)①硫化鈣與水反應生成氫氧化鈣和硫化氫。②制取純凈的乙炔,不考慮水蒸氣,用排水法收集最好。③用氫氧化鈉溶液吸收硫化氫,用硫酸銅溶液確定硫化氫是否除盡:CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
(2)①硫酸銅溶液中不生成黑色沉淀,說明硫化氫已除盡;溴水褪色,說明乙炔與溴水發生了反應。②若乙炔與溴水發生加成反應,則溶液pH無明顯變化;若發生取代反應,則生成了強酸(HBr),通過測定溶液pH,判斷反應前后溶液酸度的變化即可。
狀元隨筆 (1)用試管作反應容器制取乙炔時,為防止產生的泡沫涌入導氣管,應在導氣管附近塞入少量棉花。
(2)電石與水反應很劇烈,為了得到平穩的乙炔氣流,可用飽和食鹽水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率。
(3)因反應放熱且電石易變成粉末,所以制取乙炔時不能使用啟普發生器。
(4)由于電石中含有與水反應的雜質(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質,將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。
[提升2] 如圖是制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖,有關說法不正確的是(  )
A.用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產生的乙炔更為純凈
B.c中溶液(過量)的作用是除去影響后續實驗的雜質
C.d、e中溶液褪色的原理不同
D.f處產生明亮、伴有濃煙的火焰
答案:A
關鍵能力
乙炔的實驗室制法
1.原料:電石(CaC2)與飽和食鹽水
2.反應原理:
裝置①:
裝置②:CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4,除去雜質。
裝置③:酸性KMnO4溶液褪色。
裝置④:溴的四氯化碳溶液褪色,反應為:
CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
裝置⑤:有明亮的火焰并有濃煙產生。
3.收集方法:一般用排水法收集乙炔氣體。
4.實驗裝置
5.實驗操作:在圓底燒瓶里放入幾小塊電石。旋開分液漏斗的活塞,逐滴加入飽和食鹽水,收集乙炔氣體。
狀元隨筆 1.實驗裝置在使用前應先檢查裝置的氣密性,點燃乙炔前要驗純。使用電石要用鑷子夾取,切忌用手拿。
2.實驗中常用飽和食鹽水代替水,目的是控制反應速率,得到平穩的乙炔氣流。
3.純凈的乙炔氣體是無色、無味的氣體。用電石和飽和食鹽水反應制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是因為電石中含有少量硫化鈣、磷化鈣等雜質,跟水作用時生成的H2S、PH3等氣體有特殊的氣味所致。
4.除去乙炔中混有的雜質,可將氣體通過裝有溶液的洗氣瓶。
5.制取乙炔不能用啟普發生器或具有啟普發生器原理的裝置。其原因是:(1)碳化鈣吸水性強,與水蒸氣也劇烈反應,不能隨開隨用、隨關隨停。(2)反應過程中放出大量的熱,易使啟普發生器炸裂。(3)生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗或導氣管。
素 養 形 成
1.下列有關說法不正確的是(  )
A.由乙烯分子的組成和結構推測含一個碳碳雙鍵的鏈狀烯烴通式為CnH2n(n≥2)
B.乙烯的電子式為
C.炔烴是分子里含有—C≡C—的不飽和鏈烴
D.碳原子數相同的炔烴和二烯烴是同分異構體
解析:乙烯分子中存在碳碳雙鍵,含兩對共用電子對。
答案:B
2.下列各組中兩個反應的類型相同的是(  )
A.光照甲烷和氯氣的混合氣體,氣體顏色變淺;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧氣中燃燒;乙烯在空氣中燃燒
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.工業上用乙烯和水反應制取乙醇;用乙烷和氯氣反應制取氯乙烷
解析:甲烷、乙烷是飽和烴,與氯氣的反應屬于取代反應,乙烯是不飽和烴,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯與水的反應都是加成反應,乙烷和乙烯的燃燒、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反應。
答案:B
3.已知 和 互為同分異構體(順反異構),則化學式為C3H5Cl的鏈狀化合物的同分異構體共有(  )
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
答案:B
解析:C3H5Cl沒有碳鏈異構,先寫出C3H5Cl中官能團(—Cl)的位置異構,再寫其順反異構。C3H5Cl的官能團(—Cl)的位置異構有三種:
4.某炔烴的結構簡式為 ,其正確名稱為(  )
A.2 -甲基 -3 -乙基 -4 -戊炔
B.3- 異丙基- 1- 戊炔
C.3- 丙基 -1 -戊炔
D.4 -甲基- 3 -乙基 -1 -戊炔
答案:D
5.有機化合物C4H8是生活中的重要物質,關于C4H8的說法中,錯誤的是(  )
A.C4H8可能是烯烴
B.C4H8中屬于烯烴類的同分異構體有4種
C.核磁共振氫譜有2個吸收峰的烯烴結構一定是
D.C4H8中屬于烯烴的順反異構體有2種
答案:C
解析:C4H8中屬于烯烴的同分異構體有 、CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(存在順反異構)共4種,其中核磁共振氫譜有2個吸收峰的有 、順-2-丁烯、反-2-丁烯共3種。
6.分子式為C4H6的烴有多種結構,下列敘述中能說明其結構是CH3—C≡C—CH3而不是H2C=CHCH= 2的事實是(  )
A.所有碳原子在同一直線上
B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.與Br2加成可以得到2種產物
D.1 mol該烴最多能與2 mol Br2發生加成反應
答案:A
解析:根據H-C≡C-H中所有原子在同一直線上,所有碳原子在同一直線上,說明兩個甲基取代乙炔中兩個氫原子,因此其結構簡式是CH3—C≡C—CH3,故A符合題意;碳碳雙鍵也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可能含有兩個碳碳雙鍵H2C===CHCH===CH2,故B不符合題意;H2C===CHCH===CH2與Br2加成可以得到2種產物,因此不能說明其結構是CH3—C≡C—CH3,故C不符合題意;1 mol H2C===CHCH===CH2最多也能與2 mol Br2發生加成反應,因此不能說明其結構是CH3—C≡C—CH3,故D不符合題意。
7.0.2 mol某烴A在氧氣中充分燃燒后,生成化合物B、C各1.2 mol,試回答下列問題。
(1)烴A的分子式為________。
(2)若烴A不能使溴水褪色,但在一定條件下能與氯氣發生取代反應,
其一氯代物只有一種,則烴A的結構簡式為________。
(3)若烴A能使溴水褪色,在催化劑的作用下與H2加成,其加成產物經測定含有4個甲基,烴A可能的結構簡式有________種。
C6H12
3
(4)若紅外光譜表明A分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明A分子中只有一種類型的氫。
①A的名稱為________________________________________
子是否都處于同一平面?________。(填“是”或“不是”)
③A發生加聚反應的化學方程式是____________________________。
2,3-二甲基-2-丁烯

解析:(1)烴A中,n(A)∶n(C)∶n(H)=0.2 mol∶1.2 mol∶(1.2×2) mol=1∶6∶12,則分子式為C6H12。(2)不能使溴水褪色,則不含碳碳雙鍵,而C6H12分子缺2個氫原子,故只能是環狀結構,又因一氯代物只有一種,說明結構對稱且不含側鏈。
(3)依據加成產物含有4個—CH3推知以下3種烴合理: 、
、 。
(4)由核磁共振氫譜信息可知A為 。
8.為探究乙炔與溴的加成反應,甲同學設計并進行了如下實驗:先取一定量工業用電石與水反應,將生成的氣體通入溴水中,發現溶液褪色,即證明乙炔與溴水發生了加成反應。乙同學發現在甲同學的實驗中,褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁,推測在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質氣體,由此他提出必須先除去雜質,再與溴水反應。
(1)寫出甲同學實驗中兩個主要的化學方程式:
____________________________________________________。
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑;
CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr
或CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2
(2)甲同學設計的實驗______(填“能”或“不能”)驗證乙炔與溴發生加成反應,理由是______。
a.使溴水褪色的反應未必是加成反應
b.使溴水褪色的反應就是加成反應
c.使溴水褪色的物質未必是乙炔
d.使溴水褪色的物質就是乙炔
(3)乙同學推測此乙炔中必定含有的一種雜質氣體是________,在驗證過程中必須全部除去,它與溴水反應的化學方程式是
_______________________________________________。
不能
ac
H2S
Br2+H2S===S↓+2HBr
解析:(1)中涉及的反應是電石與水的反應。乙炔與溴水的反應。(2)根據“乙同學發現甲同學實驗中,褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁,推測在制得的乙炔中還有可能含有少量還原性的雜質氣體”,可得出“使溴水褪色的物質,未必是乙炔;使溴水褪色的反應,未必是加成反應”的結論。故甲同學設計的實驗不能證明乙炔與溴水發生了加成反應。(3)根據褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁,可推知該物質是硫,說明乙炔氣體中含有硫化氫雜質,所發生反應的化學方程式是Br2+H2S===S↓+2HBr。(共58張PPT)
第三節 芳香烴
1.了解苯的結構特點及化學性質。
2.認識苯的同系物的結構與性質的關系。
3.了解常見的苯的同系物的命名。
必備基礎
核心素養
素養形成
必備基礎
[新知預習]
一、苯的結構與性質
1.苯的結構

C6H6
平面正六邊形
同一平面上
2.苯的物理性質
顏色 狀態 氣味 密度 溶解性 揮發性 毒性
____ ____ 有特殊 氣味 比水 ____ ____于水,____于有機溶劑 沸點比較低,易揮發 ____
無色
液態

不溶
易溶
有毒
3.苯的化學性質
火焰明亮,帶有黑煙
不能
二、苯的同系物
1.概念:苯環上的氫原子被____取代的產物。
2.結構特點:分子中只有一個____,側鏈都是____。
3.通式:________________。
4.化學性質:
(1)氧化反應:
①甲苯、二甲苯等大多數苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。
②均能燃燒,燃燒通式為____________________________________。
烷基
苯環
烷基
CnH2n-6(n≥6)
CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
(2)取代反應:甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應生成三硝基甲苯的化學方程式為
_____________________________________________________。
(3)加成反應
甲苯與H2反應的化學方程式:
_____________________________________________。
三、苯的同系物的命名方法
1.苯的一元取代物
以苯作母體,苯環上的烴基為取代基進行命名,稱為“××苯”,例如: 甲苯、 乙苯、 正丙苯、 ________。
異丙苯
2.苯的二元取代物
(1)習慣命名法:
當有兩個取代基時,取代基在苯環上可以有“鄰”“間”和“對”三種相對位置,可分別用“鄰”“間”和“對”來表示,

鄰二甲苯 
間二甲苯
對二甲苯
(2)系統命名法:
將苯環上的6個碳原子編號,可以以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取________位次號給另一個甲基編號。
最小
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
[即學即練]
1.判斷正誤(對的在括號內打√,錯的在括號內打×)。
(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環,所以
是官能團。(  )
(2)符合CnH2n-6(n≥6)通式的烴一定是苯及其同系物。(  )
(3)相同物質的量的苯和甲苯與氫氣完全加成時消耗的氫氣的量相同。(  )
(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(  )
(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6 三硝基甲苯,說明苯環對甲基產生了影響。(  )
×
×

×
×
2.以苯為原料,不能通過一步反應制得的有機物是(  )
答案:A
3.下列物質一定屬于苯的同系物的是(  
答案:B
4.下列化合物中,苯環上的氫原子被溴原子取代,所得一溴代物有三種同分異構體的是(  
A.①③ B.①④ C.②③ D.③④
答案:A
解析: 中苯環上有①、②、③三種一溴代物; 中有①、②兩種一溴代物; 中有①、②、③三種一溴代物;
由于分子的對稱性,苯環上僅有一種一溴代物。
5.有4種無色液態物質:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各題要求的分別是:
(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應,但在鐵屑作用下能與液溴反應的是___,生成的有機物名稱是________,反應的化學方程式為
________________________________,此反應屬于_____反應。
(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是________。
(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是________。
(4)不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是________。

溴苯
取代
苯、己烷
己烯
甲苯
解析:己烯、己烷、苯、甲苯四種物質中,既能和溴水反應,又能和酸性KMnO4溶液反應的只有己烯。均不反應的為己烷和苯。不能與溴水反應但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發生取代反應生成溴苯。
6.用系統命名法對下列苯的同系物進行命名:
(1)_________________________________________________。
(2)_________________________________________________。
(3)__________________________________________________
1 -甲基 -2 -乙基苯
1,2,4 -三甲基苯
1,2 -二甲基 -4 -乙基苯
解析:
(1)  
(2)
(3) 然后以苯為母體寫出名稱即可。
核心素養
提升點一 苯的兩個重要實驗
例1.某化學課外小組用下圖裝置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關閉)中。
(1)寫出A中反應的化學方程式_____________________________。
(2)觀察到A中的現象是____________________________________。
(3)實驗結束時,打開A下端的活塞,讓反應液流入B中,充分振蕩,目的是________________,
寫出有關的化學方程式_____________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。
(5)能證明苯和液溴發生的是取代反應,而不是加成反應,可向試管D中加入AgNO3溶液,若產生淡黃色沉淀,則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入_______,現象是_____________。
反應液微沸,有紅棕色氣體充滿A容器
除去溶于溴苯中的溴
Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
除去溴化氫氣體中的溴蒸氣
石蕊試液
溶液變紅色
解析:由于苯、液溴的沸點較低,且反應 +Br2+
HBr↑為放熱反應,故A中觀察到的現象為:反應液微沸,有紅棕色氣體充滿A容器。HBr中混有的Br2在經過CCl4時被吸收;在制備的溴苯中常混有Br2,一般加入NaOH溶液中,因發生反應Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O而除去。若該反應為取代反應則必有HBr生成,若為加成反應則沒有HBr生成,故只需檢查D中是否含有大量H+或Br-即可。
狀元隨筆 溴易揮發,干擾HBr檢驗。
[提升1] 
實驗室用苯和濃硝酸、濃硫酸發生反應制取硝基苯的裝置如圖所示。請回答下列問題:
(1)反應需在50~60 ℃的溫度下進行,圖中給反應物加熱的方法是_________,其優點是_____________和_________。
(2)在配制混合酸時應將________加入________中去。
(3)該反應的化學方程式是
_______________________________________。
水浴加熱
便于控制溫度
受熱均勻
濃硫酸
濃硝酸
(4)由于裝置的缺陷,該實驗可能會導致的不良后果是____________________________。
(5)反應完畢后,除去混合酸,所得粗產品用如下操作精制:
①蒸餾 ②水洗 ③用干燥劑干燥 ④用10% NaOH溶液洗
正確的操作順序是____________(填序號)。
苯、濃硝酸等揮發到空氣中,造成污染
②④②③①
解析:(1)加熱溫度在100 ℃以下時,可以采用水浴加熱法,此方法優點在于使反應物受熱均勻,且易于控制溫度。(2)配制混合酸時,應將濃硫酸加入濃硝酸中去。(4)由于缺乏冷凝回流裝置,苯、濃硝酸等受熱易揮發,造成環境污染。(5)結合苯、硝基苯、濃硫酸、濃硝酸的物理化學性質,可知粗產品先用水洗去多數酸液,再用10%的NaOH溶液洗去水洗未洗凈的少量酸液,然后再水洗去NaOH溶液,經過干燥得到苯與硝基苯的混合物,再經蒸餾即可得到純凈的硝基苯。
狀元隨筆 (1)苯和硝酸易揮發。(2)混酸配制類比濃硫酸稀釋。
  關鍵能力
苯的兩個重要實驗
1.鹵代反應——溴苯的實驗室制法
狀元隨筆 獲得純凈的溴苯應進行的實驗操作:先用水洗后分液(除去溶于水的雜質如溴化鐵等),再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴),最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及反應生成的鹽)、用無水CaCl2等干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。
2.硝化反應——硝基苯的實驗室制法
實驗原理 +HO—NO2濃硫酸 50~60℃NO2+H2O
硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體,密度比水大,不溶于水,有毒。
實驗方案 裝置 步驟
a.安裝好裝置,檢查氣密性;
b.配制混合酸:先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2 mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻;
c.向冷卻后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振蕩,混合均勻;
d.將大試管放在50~60℃的水浴中加熱
實驗現象 將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質生成 狀元隨筆 從粗產品中獲得純硝基苯的實驗操作:用氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸),再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及反應生成的鹽),然后用無水氯化鈣干燥,最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。
提升點二 苯與苯的同系物化學性質的比較
例2. 苯的同系物中,有的側鏈能被酸性KMnO4溶液氧化,生成芳香酸,反應如下:
(R、R′表示烷基或氫原子)
(1)現有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性KMnO4溶液氧化為芳香酸,它的結構簡式是________;乙能被酸性溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結構有________種。
(2)有機物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14 ,它的苯環上的一溴代物只有一種,試寫出丙所有可能的結構簡式:
______________________________________________________。
9
解析:(1)據題目信息,苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸),說明苯環上有2個側鏈,可能是2個乙基,也可能是1個甲基和1個丙基,而丙基又有2種結構(—CH2CH2CH3和 ),2個側鏈在苯環上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能,故分子式為C10H14、有兩個側鏈能被酸性KMnO4溶液氧化的苯的同系物有3×3=9(種)可能的結構。
(2)分子式為C10H14的苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種,說明其苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位,或有4個相同的側鏈。
狀元隨筆 與苯環相連的碳原子有H才能被氧化。
[提升2] 某液態烴的分子式為C8H10,實驗證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能使溴水褪色。
(1)該有機物屬于__________(填“脂肪烴”或“苯的同系物”),并寫出其可能的同分異構體的結構簡式:
________、________、________、________。
(2)若苯環上只有一個支鏈,該分子與氫氣反應的化學方程式是
________________________________________________________。
該分子在一定條件下易與液溴發生________反應(填反應類型)。
苯的同系物
取代
狀元隨筆 芳香烴的性質特點為:易取代難加成。

關鍵能力
苯和苯的同系物化學性質比較
 由于苯環與側鏈的相互影響,使苯的同系物的化學性質與苯的化學性質,既有相似之處又有不同之處。比較如下:
狀元隨筆 (1)苯的同系物特點:一個苯環、連接烷基。(2)苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應的注意點:苯的同系物中,不管側鏈烴基的碳鏈有多長,只要側鏈烴基中與苯環直接相連的碳原子上有氫原子,它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,側鏈烴基通常被氧化為羧基。
若側鏈烴基中直接與苯環相連的碳原子上沒有氫原子[如 ],則該有機物就不能使酸性KMnO4溶液褪色。
素 養 形 成
1.下列有機物分子中的碳原子,既有sp3雜化又有sp2雜化的是(  )
A.乙烷 B.苯
C.乙烯 D.甲苯
答案:D
2.下列各組物質用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區別的是(  )
A.苯和甲苯 B.1 -己烯和二甲苯
C.苯和1- 己烯 D.己烷和苯
答案:C
3.下列物質在一定條件下,可與苯發生化學反應的是(  )
①氯氣 ②溴水 ③氧氣 ④酸性KMnO4溶液 ⑤KOH溶液
A.①③ B.②③
C.②④ D.①⑤
答案:A
4.苯和甲苯都具有的性質是(  )
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.能與溴水發生加成反應使溴水褪色
C.能與濃硝酸在一定條件下發生取代反應
D.能與酸性KMnO4溶液反應使酸性KMnO4溶液褪色
答案:C
解析:A項,苯分子中所有原子都在同一平面上,但甲苯
分子中的—CH3是四面體結構,不可能實現所有原子都在同一平面上;B項,使溴水褪色不是發生了加成反應,而是因為Br2在有機溶劑中溶解度比在水中的溶解度大,苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色;C項,與濃硝酸發生硝化反應,產物雖不同,但本質上都是取代反應;D項,甲苯有側鏈,能被酸性KMnO4溶液氧化為 ,而使KMnO4溶液褪色,苯則沒有此性質。
5.下列有關甲苯的實驗事實中,能說明側鏈對苯環性質有影響的是(  )
A.甲苯與硝酸反應生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
D.1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
解析:苯與硝酸反應只引進一個—NO2,甲苯與硝酸反應,可以引進三個—NO2,說明側鏈活化了苯環上的氫原子。
答案:A
6.分子組成為C9H12的苯的同系物,已知苯環上只有一個取代基,下列說法中正確的是(  )
A.該有機物不能發生加成反應,但能發生取代反應
B.該有機物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色
C.該有機物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.該有機物的一溴代物最多有6種同分異構體
答案:D
解析:A項,苯環可發生加成反應,錯誤;B項,苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴水因反應而褪色,錯誤;C項,由于苯的同系物C9H12的側鏈為烷烴基(—C3H7),故不可能所有原子共平面,錯誤;D項,若C9H12的結構簡式為 ,其一溴代物有6種,若結構簡式為 ,其一溴代物有5種,正確。
7.下列關系正確的是(  )
A.熔點:戊烷>2,2 -二甲基戊烷>2,3 -二甲基丁烷>丙烷
B.密度:CHCl3>H2O>己烷
C.氫元素的質量分數:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔>苯
D.等質量物質完全燃燒耗O2量:苯>環己烷>己烷
解析:烷烴中碳原子數越多,熔點越高,所以熔點為戊烷<2,2 二甲基戊烷,A項錯誤。常溫下呈液態的鹵代烴的密度大于水,烴的密度都小于水,故密度為CHCl3>H2O>己烷,B項正確。最簡式相同的烴中氫元素的質量分數相等,故氫元素的質量分數為乙炔=苯,C項錯誤。等質量的物質中氫的質量分數越大,燃燒時消耗的氧氣越多,所以等質量的物質燃燒耗O2量為苯<環己烷<己烷,D項錯誤。
答案:B
8.如圖為某學生設計的制取溴苯的裝置:
(1)寫出圖中的錯誤之處:①________________;
②________________________________。
(2)按加入的順序寫出燒瓶內所裝的試劑是____________________。
(3)與燒瓶口連接的垂直向上的導管的作用是_______________________。
使用酒精燈加熱
導管末端未離開液面1 cm~2 cm
苯、液溴、Fe粉
兼有導氣和冷凝回流的作用
(4)反應過程中,在錐形瓶中的導管出口處會發生的現象是___________,這是因為____________________________________。
(5)反應完畢后,向錐形瓶中的溶液中滴入溶液,現象是________________,這是因為生成了_________,反應的離子方程式為________________。
(6)反應完畢后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有___色不溶于水的液體,這是因為__________________的緣故。在粗產品溴苯中加入________可以除去___雜質,反應的離子方程式為_____________________________________。
(7)燒瓶中發生反應的化學方程式為_____________________。
生成白色酸霧
反應生成的HBr遇水形成了小液滴
生成淺黃色AgBr沉淀 
氫溴酸溶液
Ag++Br-===AgBr↓

溴苯的密度比水大,沉在水下
強堿溶液

Br2+2OH-===Br-+BrO-+H2O
解析:(1)因為苯與液溴在鐵催化下反應十分劇烈,可達到沸騰,所以不用加熱;苯與液溴反應生成的HBr極易溶于水,因此,導管不能伸入液面以下,這樣容易發生倒吸現象。(2)加入試劑的順序應為:苯、液溴、鐵粉。液溴的密度大于苯,先加苯,再加液溴是為了使苯與液溴混合均勻,待加入鐵粉后,反應立即劇烈發生。因此,加入試劑的順序不能顛倒。(3)與燒瓶連接導管的垂直向上部分兼有導氣和冷凝回流的作用。因為加入鐵粉后苯與液溴立即劇烈反應,可達沸騰而使部分苯和溴成為蒸氣,反應物蒸氣經垂直部分的導管冷凝后再流回燒瓶,減少了反應物的損失,又避免了生成物中混有過多的雜質。
(4)反應過程中有HBr生成,HBr通過導管進入錐形瓶,除被吸收外,還會與錐形瓶中的水蒸氣生成白色酸霧。(5)錐形瓶中的水吸收HBr后成為氫溴酸溶液,滴入AgNO3溶液后有淺黃色AgBr沉淀生成,離子方程式為:Ag++Br-===AgBr↓。(6)反應完畢后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中,燒杯底部有褐色的油狀液體,這是因為溴苯的密度比水大,沉在水下,由于這樣得到的溴苯中溶有少量的溴而使溴苯呈褐色。在粗產品溴苯中加入NaOH溶液,可以除去雜質溴,從而得到無色的溴苯,反應的離子方程式為:Br2+2OH-===Br-+BrO-+H2O。(共46張PPT)
第一節 烷烴
1.了解烷烴的結構與化學性質。
2.了解烷烴的物理性質變化規律。
3.了解烷烴的命名方法。
4.了解烴基的概念和幾種常見烴基的結構。
必備基礎
核心素養
素養形成
必備基礎
[新知預習]
一、烷烴的結構和性質
1.結構
2.化學性質:
化學性質(與CH4相似)
具體體現
穩定性 烷烴比較穩定,常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,與____、強堿、____________溶液等都不發生反應
氧化反應 烷烴燃燒通式:______________________________________________
取代反應 烷烴的特征反應,如乙烷與氯氣光照時生成一氯乙烷的化學反應方程式:
___________________________________
強酸
溴的四氯化碳
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
3.物理性質及變化規律
物理性質 變化規律
狀態 當碳原子數_____時,烷烴和烯烴在常溫下呈氣態,其他的烷烴和烯烴常溫下呈固態或液態(新戊烷常溫下為氣態)
溶解性 都____于水,易溶于有機溶劑
沸點 隨碳原子數的增加,熔沸點逐漸____。碳原子數相同的烴,支鏈越多,沸點越____
密度 隨碳原子數的增加,相對密度逐漸____。烷烴、烯烴的相對密度____水的密度
≤4
難溶
升高

增大
小于
二、烷烴的命名
(一)烴基
1.概念:烴分子去掉一個______后剩余的基團。
2.烷基:烷烴分子去掉一個______所剩余的基團。如甲基:______,乙基:________。CH3CH2CH3分子去掉一個氫原子后所形成的原子團的結構簡式為____________或__________,其名稱分別是______和______。
3.烴基的特點
(1)烴基中短線表示______________。
(2)烷基組成通式為________________,烴基是電中性的,不能獨立存在。
氫原子
氫原子
—CH3
—CH2CH3
—CH2CH2CH3
CH—CH3CH3
丙基
異丙基
未成鍵的單電子
—CnH2n+1
(二)烷烴的命名
1.烷烴的習慣命名法
(1)碳原子數在十以內的,
從一到十依次用____________________________________來表示。
(2)碳原子數在十以上的用數字表示,如C15H32叫________。
(3)當碳原子數相同時,在某烷(碳原子數)前面加“_________”來區別,如C5H12的同分異構體有3種,用習慣命名法命名分別為:
CH3CH2CH2CH2CH3________、 ______、 ______。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
十五烷
正、異、新
正戊烷
異戊烷
新戊烷
2.烷烴的系統命名法
(1)選主鏈:選定分子中____的碳鏈為主鏈,按主鏈中______數目對應的烷烴稱為“某烷”。
(2)編序號:選主鏈中離取代基_____的一端為起點,用__________依次給主鏈上的碳原子編號定位,以確定取代基在主鏈中的位置。
最長
碳原子
最近
阿拉伯數字
(3)寫名稱:
①將______的名稱寫在____名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的____,并在數字與名稱之間用短線隔開。
②如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并,用__________表示取代基的個數(只有一個取代基時將取代基的個數省略)。表示位置的阿拉伯數字之間用____隔開。
取代基
主鏈
位置
漢字數字
逗號
2,4 -二甲基戊烷
2,4- 二甲基己烷
[即學即練]
1.判斷正誤(對的在括號內打√,錯的在括號內打×)。
(1)在烷烴分子中,所有的化學鍵都是單鍵。(  )
(2)烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。(  )
(3)分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴。(  )
(4)所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應。(  )
(5)光照條件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色。(  )
(6)所有的烷烴都可以在空氣中燃燒。(  )
(7)烷烴中碳原子全部是sp3雜化方式(  )

×
×

×


2.下列說法中,正確的是(  )
A.烷烴的分子中,所有碳原子不可能位于同一平面上
B.隨著碳原子數的增加,烷烴的熔、沸點逐漸降低
C.隨著碳原子數的增加,烷烴的同分異構體數目也增加
D.所有的烷烴之間一定互為同系物
答案:C
3.由沸點數據:甲烷-164 ℃、乙烷-89 ℃、丁烷-0.5 ℃、戊烷36 ℃,可判斷丙烷的沸點可能是(  )
A.高于-0.5 ℃ B.約是-90 ℃
C.約是-40 ℃ D.低于-89 ℃
解析:烷烴的沸點隨碳原子數的遞增而升高。丙烷的沸點應介于乙烷和丁烷的沸點之間。
答案:C
4.已知下列兩個結構簡式:和CH3—,二式中均有短線“—”,這兩條短線所表示的意義是(  )
A.都表示一對共用電子對
B.都表示一個共價單鍵
C.前者表示一對共用電子對,后者表示一個未成對電子
D.前者表示分子內只有一個共價單鍵,后者表示該基團內無共價單鍵
答案:C
5.下列烷烴的名稱正確的是(  )
A.2-乙基丁烷
B.1,2-二甲基戊烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.2,3-二乙基-4-甲基己烷
解析:有機物命名是否正確主要看以下幾點:①主鏈是否選對;②支鏈的位置是否正確;③是否按命名原則命名。對烷烴的命名,若存在1-甲基、2-乙基等,則主鏈選錯,因此選項A、B、D三項都是主鏈選錯了,且D項不符合“先簡后繁”的命名原則。
答案:C
6.“辛烷值”用來表示汽油的質量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標定為100,如圖所示是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統命名為(  )
A.1,1,3,3-四甲基丁烷
B.2-甲基庚烷
C.2,4,4-三甲基戊烷
D.2,2,4-三甲基戊烷
解析:主鏈為5個碳原子,2號碳上有2個甲基,4號碳上有1個甲基。
答案:D
核心素養
提升點一 烷烴的結構與性質
例1. 在1.01×105 Pa下,測得某些烷烴的沸點如表所示。據表分析,下列說法正確的是(  )
A.在標準狀況下新戊烷是氣體
B.在1.01×105 Pa、20 ℃時,C5H12都是液體
C.隨著碳原子數的增加,烷烴的沸點降低
D.隨著C5H12支鏈的增加,沸點降低
物質名稱 沸點/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3 -0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1
異戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
答案:D
解析:由表中數據可知新戊烷的沸點為9.5 ℃,所以在標準狀況下其為液體,在1.01×105 Pa,20 ℃時新戊烷為氣體,所以A、B錯誤;隨著碳原子數的增加,烷烴的沸點應升高,C錯誤;由C5H12的沸點可知,隨著烷烴支鏈的增加,沸點降低,D正確。
狀元隨筆 碳原子數大于4的烷烴中只有新戊烷常溫下為氣體。
[提升1] 下列關于烷烴的說法正確的是(  )
A.丙烷(C3H8)發生取代反應生成的C3H7Cl的結構只有一種
B.烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C.分子中含有六個碳原子的烷烴在常溫下為液態物質
D.烷烴的分子為直鏈式結構,不可以帶支鏈
解析:丙烷發生取代反應生成的C3H7Cl有2種結構:CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3,A錯誤;烷烴都不能使酸性KMnO4溶液褪色,B錯誤;常溫下,碳原子數在5~10之間的烷烴(新戊烷除外)呈液態,C正確;烷烴分子中可以帶支鏈,如CH3CH(CH3)2,D錯誤。
答案:C
狀元隨筆 烷烴是鏈烴,不存在環,但可以存在支鏈
關鍵能力
1.烷烴的結構:
烷烴又叫飽和鏈烴,其結構特點是碳原子間都以碳碳單鍵結合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合而達到飽和。烷烴的分子通式為CnH2n+2(n≥1)。
2.烷烴的物理性質
烷烴的物理性質隨著分子里碳原子數的遞增(或者相對分子質量的遞增),發生規律性的變化。
(1)常溫下,它們的狀態由氣態過渡到液態到固態。
(2)熔、沸點由低到高。
(3)烷烴的密度由小到大,但都小于1 g·cm-3。
(4)烷烴都不溶于水,易溶于有機溶劑。
3.烷烴的化學性質
烷烴的化學性質一般比較穩定,在通常狀況下,跟酸、堿及氧化劑都不發生反應,也難與其他物質化合,但在特定條件下也能發生下列反應:
①取代反應(光照條件下);
②氧化反應(點燃);
烷烴燃燒通式為:
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
③分解反應。
4.同系物和烴基
(1)同系物概念:結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。
(2)特點:①同系物具有相同的通式,但通式相同的不一定互為同系物。
②同系物的化學性質相似,而物理性質則隨著碳原子數的增加而有規律的變化。
(3)烴基:烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基,烴基一般用“R—”表示。如果這種烴是烷烴,那么烷烴失去一個氫原子后所剩余的原子團叫做烷基,如—CH3叫甲基。
狀元隨筆 (1)不同烷烴之間不一定是同系物,因為同系物組成上應相差一個或多個“CH2”;
(2) 根和基的區別
根 基
存在 電解質的組成部分 非電解質的組成部分
制備 電解質電離的產物 非電解質中的共價鍵在高溫或光照時發生斷裂的產物
狀態 存在于溶液或熔化狀態中 不能單獨存在
電性 帶電性 不顯電性
實例
提升點二 烷烴的命名
例2. (1)用系統命名法命名下列各物質:
3,4 -二甲基己烷
2,2,4 -三甲基己烷
3,3,5 -三甲基庚烷
4- 甲基 -3 -乙基辛烷
(2)根據下列有機物的名稱,寫出相應的結構簡式:
①2,4 -二甲基戊烷:__________________________________;
②2,2,5 -三甲基 3 -乙基己烷:__________________________。
[提升2] 下列烷烴的命名是否正確?若有錯誤加以改正。
3 -甲基戊烷;
2,3-二甲基戊烷
解析:(1)(3)的命名是定錯了主鏈;(2)是定錯了支鏈的編號;(4)的命名是正確的。
3-甲基己烷
狀元隨筆 烷烴的命名原則可歸納為“一長一近一多一小”,“一長”是主鏈要長,“一近”是編號起點離支鏈要近,“一多”是支鏈數目要多,“一小”是支鏈位置編號和最小。
關鍵能力
烷烴系統命名法的一般程序
狀元隨筆 (1)表示取代基位置的數字必須用阿拉伯數字,表示取代基數目的數字必須用漢字。
(2)用系統命名法對烷烴命名時,漏寫阿拉伯數字間的“,”及“數”與“基”間的“-”是常出現的錯誤。
素 養 形 成
1.下列有關烷烴的敘述中,正確的是(  )
①在烷烴分子中,所有的化學鍵都是單鍵 
②烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 
③分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴 
④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
答案:D
解析:烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結合成鏈狀。碳原子的剩余鍵全部跟氫原子相結合而達飽和,無論是碳碳鍵還是碳氫鍵,都是單鍵,①正確;烷烴屬于飽和烴,其化學性質一般比較穩定,通常烷烴不與酸、堿、氧化劑(如酸性KMnO4溶液)反應,②不正確;因分子通式CnH2n+2中的氫原子已達完全飽和,因此符合通式CnH2n+2的有機物一定是烷烴,③不正確;烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應,這是烷烴的主要特征之一,④正確。
2.下列各項中不正確的是(  )
A.CH4分子中的碳原子的雜化方式是sp3
B.C3F8分子中的共價鍵都是σ鍵
C.CHCl3和CH3Cl都是正四面體分子
D.CH4和CCl4分子中的鍵角都是109°28′
解析:CHCl3和CH3Cl是四面體分子但不是正四面體分子。
答案:C
3.已知C6H14有多種同分異構體,則其同分異構體中沸點最高的分子的一氯代物的種數(不考慮立體異構)是(  )
A.2 B.3
C.4 D.5
解析:C6H14的同分異構體沸點最高的是CH3CH2CH2CH2CH2CH3,其一氯代物有3種。
答案:B
4.下列說法中,正確的是(  )
A.所有烷烴的分子中的原子不可能位于同一平面上
B.隨著碳原子數的增加,烷烴的熔、沸點逐漸降低
C.常溫下只有碳原子數目小于或等于4的烷烴才是氣體
D.不同的烷烴都互為同系物
答案:A
5.下列有機物的命名正確的是(  )
A.3,3-二甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷 D.2,3,3-三甲基丁烷
解析:丁烷的命名中出現了3-甲基,說明編號方向錯誤,正確的命名應該為:2,2-二甲基丁烷,故A錯誤;2,2-二甲基丁烷 ,主鏈為丁烷,在2號C含有2個甲基,該有機物命名滿足烷烴命名原則,故B正確;有機物命名中出現2-乙基,說明選取的主鏈不是最長,最長主鏈為戊烷,正確命名應該為:3-甲基戊烷,故C錯誤;2,3,3-三甲基丁烷,該命名中取代基編號不是最小的,說明編號方向錯誤,正確命名應該為:2,2,3-三甲基丁烷,故D錯誤;故選B。
答案:B
6.下列烷烴的命名是否正確?若不正確,請在錯誤命名下面寫出正確名稱。
3,5-二甲基-2,6-二乙基庚烷
__________________________________________________________________。
不正確;3,4,6,7-四甲基壬烷
3,5,5-三甲基-4-乙基庚烷
__________________________________________________________________。
不正確;2,2,4-三甲基-3-乙基己烷
5-乙基-3,5,7-三甲基壬烷
__________________________________________________________________。
不正確;3,5,7-三甲基-5-乙基壬烷
解析:(1)沒有選最長碳鏈作為主鏈。(2)沒有依據支鏈最近,位次和最小命名。(3)沒有把多個烷基按前簡后繁的順序排列。(共29張PPT)
第二章 章末共享專題
微專題一 各類烴的結構與性質
1.各類烴的結構特點、性質和常見的同分異構體
類別 烷烴 烯烴 炔烴 苯和苯的
同系物
通式 CnH2n+2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) CnH2n-6
(n≥6)
碳碳鍵 結構 特點 僅含C—C鍵 含有 鍵 含有—C≡C—鍵 含有苯環
主要化 學反應 取代反應、熱分解反應、氧化反應 加成反應、氧化反應 加成反應、氧化反應 取代反應、加成反應、氧化反應
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6
代表物 的空間 構型 正四面體形 平面形 直線形 平面形
物理 性質 一般隨分子中碳原子數的增多,熔、沸點升高,密度增大。碳原子數為1~4的烴,常溫下是氣態,不溶于水。液態烴的密度比水的小 簡單的同系物常溫下為液態,不溶于水,密度比水小
同分 異構體 碳鏈異構 碳鏈異構、位置異構 碳鏈異構、位置異構 側鏈大小及相對位置產生的異構
特別提醒
(1)烷烴與苯和苯的同系物都能發生取代反應,但反應條件不同,前者為光照,后者為鐵粉作催化劑。
(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但苯的同系物一般能被酸性高錳酸鉀氧化而使其溶液褪色。
2.各類烴的檢驗
類別 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高錳
酸鉀溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應 不反應,液態烷烴可以萃取溴水中的溴從而使溴水層褪色 不反應,互溶不褪色 不反應
烯烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色 氧化褪色
炔烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反應,催化條件下可取代 不反應,發生萃取而使溴水層褪色 不反應,互溶不褪色 不反應
苯的同系物 一般不反應,光照條件下發生側鏈上的取代,催化條件下發生苯環上的取代 不反應,發生萃取而使溴水層褪色 不反應,互溶不褪色 氧化褪色
[微訓練一]
1.下列各組有機物中,只需加入溴水就能一一鑒別的是(  )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、環己烷 D.甲苯、己烷、己烯
解析:己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,油狀液體在上層,四氯化碳比水的密度大,油狀液體在下層,A正確;己炔、己烯均能使溴水褪色,B錯誤;C項三種物質均比水的密度小,油狀液體均在上層,C錯誤;同理D項中甲苯和己烷也無法鑒別。
答案:A
2.下列說法中,不正確的是(  )
A.甲烷和乙烯在光照條件下都能與氯氣發生取代反應
B.乙烯和乙炔都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.CH2===CH—C≡CH分子中的所有碳原子可處在同一平面上
D.可用燃燒法區分甲烷、乙烯和乙炔
解析:甲烷在光照條件下能與氯氣發生取代反應,但乙烯在光照條件下難與氯氣發生取代反應。
答案:A
3.下列關于有機物的說法中,正確的是(  )
A.苯、甲苯、苯乙烯都存在碳碳雙鍵
B.甲烷、乙烯、苯都可以與氯氣發生反應
C.高錳酸鉀可以氧化苯、甲烷和甲苯
D.乙烯可與氫氣發生加成反應,苯不能與氫氣加成
解析:苯、甲苯都不存在碳碳雙鍵;甲烷光照下能與Cl2發生取代反應,乙烯在催化劑作用下能與Cl2發生加成反應,苯在FeCl3作用下能與Cl2發生取代反應;苯、甲烷不能被高錳酸鉀氧化;苯、乙烯在一定條件下都能與H2發生加成反應。
答案:B
4.苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是(  )
A.與液溴混合后加入鐵粉可發生取代反應
B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯
D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯
答案:C
解析:“鐵粉”“液溴”是苯乙烯 在苯環上發生溴代反應的條件,A項正確; 含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B項正確; 與氯化氫的反應是發生在碳碳雙鍵上的加成反應,產物是氯代苯乙烷,C項錯誤;
含有碳碳雙鍵,能發生加聚反應生成聚苯乙烯,D項正確。
5.有機化合物結構理論中有一個重要的觀點:有機化合物分子中,原子(團)之間相互影響,從而導致化學性質不同。以下事實中,不能說明此觀點的是(  )
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
C.乙酸能與NaHCO3反應放出氣體,而乙醇不能
D.苯的硝化反應一般生成硝基苯,而甲苯的硝化反應生成三硝基甲苯
答案:A
解析:乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能,是因為乙烯具有碳碳雙鍵,是官能團的性質而非原子(團)間的影響所致;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能,是因為苯環的存在增大了甲基的活性,使其易被氧化;乙酸能與NaHCO3反應放出氣體,而乙醇不能,是因為羰基的存在增大了羥基的活性,使其易電離出H+;苯的硝化反應一般生成硝基苯,而甲苯發生硝化反應生成三硝基甲苯,是因為甲基的存在增大了苯環的活性,使其易生成硝基取代物。
6.乙炔是一種重要的有機化工原料,以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉化成以下化合物。
完成下列各題:
(1)正四面體烷的分子式為________,其二氯取代產物有____種。
C4H4
1
(2)關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是________(填序號)。
a.能使酸性KMnO4溶液褪色
b.1 mol乙烯基乙炔能與3 mol Br2發生加成反應
c.乙烯基乙炔分子內含有兩種官能團
d.等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同
d
(3)寫出與環辛四烯互為同分異構體且屬于芳香烴的有機物的結構簡
式:_______。
(4)寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質的結構簡式(舉兩
例):________、________________________。
解析:由結構示意圖知,正四面體烷的分子式為C4H4,其結構為對稱結構,二氯取代物只有一種。乙烯基乙炔分子中含有一個C===C、一個C≡C,故a、b、c正確,兩分子乙炔加成生成乙烯基乙炔,故等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒耗氧量相同。
環辛四烯分子式為C8H8,故其屬于芳香烴的同分異構體的結構簡式為 。與苯互為同系物且一氯代物有兩種的物質,必須考慮對稱結構 。
微專題二 烴的燃燒計算
1.等物質的量的烴CxHy完全燃燒時,消耗氧氣的量決定于“x+”的值,此值越大,耗氧量越多。
2.等質量的烴完全燃燒時,消耗氧氣的量決定于CxHy中的值,此值越大,耗氧量越多。
3.若烴分子的組成中碳、氫原子個數比為1∶2,則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質的量相等。
4.等質量且最簡式相同的各種烴完全燃燒時其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
5.氣態烴CxHy完全燃燒后生成CO2和H2O。
CxHy+O2xCO2+H2O
當H2O為氣態時(T>100 ℃),1 mol氣態烴燃燒前后氣體總體積的變化有以下三種情況:
當y=4時,ΔV=0,反應后氣體總體積不變;
當y>4時,ΔV=-1>0,反應后氣體總體積增大;
當y<4時,ΔV=-1<0,反應后氣體總體積減小。
[微訓練二]
1.25 ℃某氣態烴與O2混合,在密閉容器中點燃爆炸后又恢復至25 ℃,此時容器內壓強為原來的一半,再經NaOH溶液處理,容器內幾乎成為真空。該烴的分子式可能為(  )
A.C2H4 B.C2H6
C.C3H6 D.C4H8
解析:設該烴的分子式為CxHy,則CxHy+O2xCO2+H2O,由題意可知,烴和O2的物質的量之和應為CO2的物質的量的2倍,即1+=2x,解得x=1+。當y=4時,x=2;當y=6,x=2.5,不符合題意;當y=8時,x=3,故選A。
答案:A
2.0.1 mol由兩種氣態烴組成的混合氣體完全燃燒后,得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列關于該混合氣體的說法正確的是(  )
A.一定有甲烷
B.一定是甲烷和乙烯
C.一定有乙烷
D.一定有乙炔
解析:依題意,兩種烴的平均分子組成為C1.6H4,故混合氣體中一定有CH4,由于平均氫原子數為4,因而另一烴的氫原子數為4,故選A。
答案:A
3.在120 ℃ 1.01×105 Pa時,將3 L炔烴和烷烴的混合氣體與相同狀況下的14 L O2混合,充分燃燒后,恢復到原來狀態時,所得氣體的體積是17 L。則該混合氣體可能是下列各組中的(  )
A.C2H4和C2H6 B.C3H4和CH4
C.C2H2和CH4 D.C4H6和C2H6
解析:設混合烴的平均組成為CxHy,因為溫度為120 ℃,生成物中的水呈氣態,烴完全燃燒的化學方程式為
CxHy+O2xCO2+H2O(g) ΔV
1 x+   x   -1
因為反應前后氣體的體積沒有發生變化(均為17 L),即-1=0,所以y=4,說明混合烴分子中氫原子數的平均值為4,則A、C、D三項均不符合題意。
答案:B
4.現有CH4、C2H4、C2H6三種有機化合物:
(1)等質量的以上物質完全燃燒時耗去O2的量最多的是________。
(2)同狀況、同體積的以上三種物質完全燃燒時耗去O2的量最多的是________。
(3)等質量的以上三種物質燃燒時,生成二氧化碳最多的是_______,生成水最多的是______。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下,有兩種氣態烴和足量的氧氣混合點燃,相同條件下測得反應后氣體體積沒有發生變化,這兩種氣體是_____。
CH4 
C2H6 
C2H4
CH4
CH4和C2H4
解析:(1)等質量的烴(CxHy)完全燃燒時,的值越大,耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6中的的值依次為4、2、3,故等質量時,完全燃燒耗氧量最多的是CH4。
(2)等物質的量的烴(CxHy)完全燃燒時,的值越多,耗氧量越多。由于同狀況、同體積的CH4、C2H4、C2H6的物質的量相同,且三種物質中的的值依次為2、3、3.5,故同狀況、同體積時,三種物質完全燃燒耗氧量最多的是C2H6。
(3)質量相同時,烴(CxHy)中碳元素的含量越大,生成二氧化碳的量越多;氫元素的含量越大,生成水的量越多。相同質量的CH4、C2H4、C2H6中碳元素的含量最大的是C2H4,完全燃燒生成二氧化碳的量最多;氫元素的含量最大的是CH4,完全燃燒生成水的量最多。
(4)由題意可知,在120 ℃、1.01×105 Pa下,
CxHy+O2xCO2+H2O(g)
1   x+ x  
由于ΔV=0,則1+x+=x+,得y=4,即溫度≥100 ℃條件下,當烴分子中含有4個氫原子時,該烴完全燃燒后氣體體積不變。則符合要求的兩種烴為CH4和C2H4。
5.常溫下,一種烷烴A和一種單烯烴B組成混合氣體,A或B分子最多只含有4個碳原子,且B分子的碳原子數比A分子的多。
(1)將1 L該混合氣體充分燃燒,在同溫同壓下得到2.5 L CO2氣體。試推斷原混合氣體中A和B所有可能的組合及其體積比,并將結果填入表中:
組合編號 A的分子式 B的分子式 A和B的體積比
(VA∶VB)




(2)120 ℃時取1 L該混合氣體與9 L氧氣混合,充分燃燒后,當恢復到120 ℃和燃燒前的壓強時,體積增大6.25%。試通過計算確定A和B的分子式。

設1 L氣態烴與氧氣充分燃燒后體積變化為ΔV L,則
CH4+2O2CO2+2H2O(氣) ΔV1=0 L
C2H6+O22CO2+3H2O(氣) ΔV2=0.50 L
C3H6+O23CO2+3H2O(氣) ΔV3=0.50 L
C4H8+6O24CO2+4H2O(氣) ΔV4=1.0 L
各種組合的1 L混合氣體與O2充分燃燒后,體積增大為:
組合①=0.375 L,
組合②=0.50 L,
組合③=0.50 L,
組合④=0.625 L。
因×100%=6.25%,
故組合④符合題意。即A:C2H6,B:C4H8。
解析:(1)1 L碳原子數為n的烷烴或單烯烴充分燃燒后均得到n L CO2,由題意(1 L混合氣體充分燃燒后生成2.5 L CO2,且B分子的碳原子數比A分子的多)可推斷,混合氣體只能是由碳原子數小于2.5的烷烴(CH4和C2H6)和碳原子大于2.5的單烯烴(C3H6和C4H8)組成。它們有四種可能的組合,再根據每種組合中混合烴的平均碳原子數為2.5,借助十字交叉法可確定A和B的體積比。其結果見答案中的表。(2)寫出四種烴單獨燃燒的方程式,并分別求出1 L烴燃燒前后氣體體積的變化。根據(1)的結果,求算每種不同組合的混合氣體燃燒前后氣體體積的變化,將之與試題給出的數據對照,即可確定混合氣體各組分的分子式。

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