資源簡介

(共49張PPT)
第1課時(shí)　醇
1．了解乙醇的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及物理性質(zhì)。
2．掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)。
3．了解官能團(tuán)在有機(jī)化合物中的作用。
4．了解乙醇消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)。
必備基礎(chǔ)
核心素養(yǎng)
素養(yǎng)形成
必備基礎(chǔ)
[新知預(yù)習(xí)]
一、醇的定義、分類
1．概念及通式
(1)醇：羥基與__________相連的化合物，其官能團(tuán)為________。
(2)飽和一元醇的通式：________________。
飽和碳原子
—OH
CnH2n＋1OH(n≥1)
2．分類
二、醇的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律
1．沸點(diǎn)
(1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)________烷烴。其原因是醇分子之間形成了________。
(2)飽和一元醇隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)逐漸________。
(3)碳原子數(shù)目相同時(shí)，羥基的個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)________。
2．溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例互溶。這是因?yàn)檫@些醇分子與水分子形成了________。
3．密度
飽和一元醇的密度比水的密度______。
高于
氫鍵
升高
越高
氫鍵
小
三、醇的化學(xué)性質(zhì)
1．化學(xué)性質(zhì)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2．?dāng)噫I方式
取代
取代
消去
氧化
四、醇的同分異構(gòu)體
　飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O，寫出C4H10O屬于醇的同分異
構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________、________________、
____________、______________。
CH3CH2CH2CH2OH
[即學(xué)即練]
1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。
(1)乙醇與甲醚互為碳骨架異構(gòu)。(　　)
(2)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常做消毒劑。(　　)
(3)乙醇比丁烷、丁烯的沸點(diǎn)高。(　　)
(4)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)。(　　)
(5)醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水都屬于消去反應(yīng)。(　　)
(6)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(　　)
(7)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同。(　　)
×
×
√
×
×
√
√
2．甲醇、乙二醇、丙三醇3種物質(zhì)之間的關(guān)系是(　　)
A．同系物 B．同分異構(gòu)體
C．同是醇類 D．性質(zhì)相同

解析：三種物質(zhì)的通式不同，不屬于同系物，分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體；三種物質(zhì)物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似，A、B、D項(xiàng)錯(cuò)。
答案：C
3．已知某些飽和一元醇的沸點(diǎn)(℃)如下表所示：
則醇X可能是(　　)
A．乙醇 B．丁醇
C．己醇 D．辛醇
甲醇 1－丙醇 1－戊醇 1－庚醇 醇X
65 97.4 138 176 117
解析：飽和一元醇的碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高，醇X的沸點(diǎn)介于1－丙醇和1－戊醇之間，則X是丁醇。
答案：B
4．下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是(　　)
A．乙醇和金屬鈉的反應(yīng)
B．乙醇和氧氣的反應(yīng)
C．由乙醇制乙烯的反應(yīng)
D．乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)
解析：乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng)；乙醇和氧氣的反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)；由乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。
答案：D
5．口香糖中的木糖醇，是一種重要的安全甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖：
(1)木糖醇的分子式：________________，
系統(tǒng)命名：_________________________。
(2)預(yù)測(cè)木糖醇是否易溶于水，預(yù)測(cè)理由？
______________________________________________________
(3)1 mol木糖醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，最多消耗金屬鈉的物質(zhì)的量為________。
(4)木糖醇能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色：____________________。
C5H12O5　
1，2，3，4，5 戊五醇
易溶于水，分子中的五個(gè)羥基都能與水分子形成氫鍵
5 mol
能
核心素養(yǎng)
例1.提升點(diǎn)一　醇的典型性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律
以下四種有機(jī)物的分子式皆為C4H10O：
(1)其中能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是________；
(2)能被氧化成酮的是________；
(3)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物的是________。
②③　
①　
①
解析：能氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，②和③符合題意。能氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”，①符合題意。若羥基相連碳原子上連接兩種不同的烴基(符合發(fā)生消去反應(yīng)的條件)，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可得兩種消去產(chǎn)物，①符合題意。
[提升1]　分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，根據(jù)給出的該醇的同分異構(gòu)體，回答下列問題。
(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴的是________。
(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能發(fā)生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化成酮的有________種。
C
D
B
2
解析：(1)該醇發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴，表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子，且以—OH所連碳原子為中心，分子不對(duì)稱，另外，羥基不連在鏈端碳原子上，是C。(2)～(4)連有—OH的碳原子上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，是D；有一個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，是A、C；不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化，是B。
關(guān)鍵能力
醇類的典型性質(zhì)與反應(yīng)規(guī)律
1．醇的消去反應(yīng)
(1)消去反應(yīng)機(jī)理：
醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。
(2)消去反應(yīng)規(guī)律：
若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子(分子中至少兩個(gè)碳原子)或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。(鄰碳有氫脫去水，鄰碳無氫不反應(yīng)，無鄰碳不反應(yīng))
2．醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律
(1)與羥基(—OH)相連的碳原子上有2～3個(gè)氫原子的醇，如CH3CH2OH等，被氧化生成醛。
(2)與羥基(—OH)相連的碳原子上有1個(gè)氫原子的醇，如
等，被氧化生成酮。
(3)與羥基(—OH)相連的碳原子上沒有氫原子的醇，不能被催化劑氧化，如 等。
提升點(diǎn)二　乙醇的典型實(shí)驗(yàn)
例2. 實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯，但實(shí)驗(yàn)表明，還有許多副反應(yīng)發(fā)生，如反應(yīng)中會(huì)生成SO2、CO2、水蒸氣等無機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類型。回答下列問題：
(1)寫出制備乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式：
____________________________________________，
實(shí)驗(yàn)中，混合濃硫酸與乙醇的方法是將__________慢慢加入另一種物質(zhì)中；加熱F裝置時(shí)必須使液體溫度________________。
濃硫酸
迅速升至170 ℃
(2)寫出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程式：
___________________________________________________________。
(3)為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康模b置的連接順序?yàn)镕→_____________→D。(各裝置限用一次)
(4)當(dāng)C中觀察到______時(shí)，表明單質(zhì)溴能與乙烯反應(yīng)；當(dāng)D中____________時(shí)，表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若D沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時(shí)，表明C中發(fā)生的是______反應(yīng)。
CH3CH2OH＋6H2SO4(濃)―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O
A→B→E→C
溶液褪色
有淡黃色沉淀生成　
加成
解析：混合濃硫酸與乙醇，相當(dāng)于稀釋濃硫酸，故應(yīng)將濃硫酸緩慢加入乙醇中；加熱時(shí)應(yīng)使溶液迅速升溫到170 ℃。為得到純凈的乙烯，應(yīng)用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水檢驗(yàn)是否除盡)，然后用濃H2SO4干燥。乙烯與單質(zhì)溴之間可能發(fā)生加成反應(yīng)，也可能發(fā)生取代反應(yīng)，若是取代反應(yīng)，則會(huì)有HBr生成，HBr遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀。
[提升2]　如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置。
請(qǐng)回答：
(1)燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是
__________________________________________________________；
(2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是________________________；
(3)裝置甲的作用是________________________________。
若無甲裝置，是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性，簡述其理由：
________________________________________________________。
乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去
吸收揮發(fā)出的乙醇，除去乙烯中混有的SO2
不能，SO2和乙醇都可以使KMnO4酸性溶液褪色
解析：乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑KMnO4酸性溶液褪色來判斷的。由于燒瓶中混合物變黑，則說明生成了碳，聯(lián)想濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，推出在乙烯中含還原性氣體SO2，由于SO2也會(huì)使KMnO4酸性溶液褪色，會(huì)干擾驗(yàn)證乙烯的還原性，所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除凈SO2，則裝置甲的作用是除去SO2。
關(guān)鍵能力
乙醇的典型實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)室制乙烯
實(shí)驗(yàn)裝置
實(shí)驗(yàn)步驟 ①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合，即將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；
②加熱混合溶液，迅速升溫到170 ℃，將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象
反應(yīng)原理
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 溴的CCl4溶液褪色；酸性KMnO4溶液褪色
狀元隨筆　1.體積比為3∶1的濃硫酸與乙醇混合液的配制：在燒杯中先加入5 mL95%的乙醇，然后滴加15 mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)。
2．加熱混合液時(shí)，溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170 ℃，目的是減少副反應(yīng)的發(fā)生(溫度在140 ℃時(shí)的主要產(chǎn)物是乙醚)。
3．因?yàn)閰⒓臃磻?yīng)的反應(yīng)物都是液體，所以要向圓底燒瓶中加入幾片碎瓷片，避免液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸。
4．溫度計(jì)的水銀球要置于混合液的中間位置，不能與瓶底接觸。
5．氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)。

素 養(yǎng) 形 成
1.下列說法正確的是(　　)
A．乙醇分子中的氫原子均可與金屬鈉反應(yīng)
B．烴分子中的氫原子被羥基取代后的衍生物都屬于醇
C．甲醇是最簡單的醇，它不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴
D．某一元醇在濃硫酸存在下加熱到170℃可以生成丙烯，該一元醇一定是1-丙醇
答案：C
2．下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是(　　)
答案：C
3．分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體中屬于醇的共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A．6種　　B．7種　　C．8種　　 D．9種

答案：C
解析：本題可以先寫出烷烴C5H12的同分異構(gòu)體，然后用—OH取代烷烴分子結(jié)構(gòu)中的1個(gè)氫原子就可得到分子式為C5H12O且屬于醇的同分異構(gòu)體。C5H12存在3種同分異構(gòu)體：①CH3CH2CH2CH2CH3，
② ，③ ，結(jié)構(gòu)①中有3種類型的氫原子，對(duì)應(yīng)的醇也有3種；結(jié)構(gòu)②中有4種類型的氫原子，對(duì)應(yīng)的醇也有4種；結(jié)構(gòu)③中只有1種類型的氫原子，對(duì)應(yīng)的醇也只有1種，故C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體共有8種，C選項(xiàng)正確。
4．下列說法中，正確的是(　　)
A．乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體
B．乙醇和乙二醇互為同系物
C．含羥基的化合物一定屬于醇類
D．等質(zhì)量的乙醇、乙二醇與足量鈉反應(yīng)時(shí)，乙二醇產(chǎn)生的氫氣的量較乙醇的多
答案：D
解析：乙醇(CH3CH2OH)和乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的分子式不同，兩者不是同分異構(gòu)體；乙醇(CH3CH2OH)和乙二醇(CH2OH—CH2OH)的分子組成相差不是1個(gè)“CH2”原子團(tuán)，兩者不是同系物；
含羥基，但它屬于酚類。
5．某一元醇具有如下性質(zhì)：①能在加熱時(shí)被CuO催化氧化；②能發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴；③生成的烯烴一定不存在順反異構(gòu)體。該一元醇可能(　　)
A．1-丁醇 B．2-丁醇
C．2，2-二甲基丙醇 D．2-甲基-2-丙醇
答案：A
解析：1-丁醇 是伯醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，烯烴的雙鍵的一個(gè)碳原子上連接有相同的基團(tuán)，所以生成的烯烴一定不存在順反異構(gòu)體，A符合題意；2-丁醇
是仲醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，生成的烯烴可能有兩種，一種不存在順反異構(gòu)體，另一種雙鍵在2、3號(hào)碳上的烯烴的雙鍵上的每個(gè)碳原子都連接不同的基團(tuán)，所以生成的烯烴可能存在順反異構(gòu)體，B不符合題意；2，2-二甲基丙醇
是伯醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不含氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，C不符合題意；2-甲基-2-丙醇 是叔醇，不能被催化氧化，D不符合題意。
6．實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫，完成下列問題：
(1)圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：
①________；②________；③________；④________。
(將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入上述空格內(nèi))
A．品紅溶液 B．NaOH溶液
C．濃硫酸 D．酸性KMnO4溶液
A
B
A
D
(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_______________________。
(3)使用裝置②的目的是____________________________________。
(4)使用裝置③的目的是_________________________________。
(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是______________________________。
解析：利用SO2的漂白性，可用品紅溶液檢驗(yàn)混合氣體中的SO2；檢驗(yàn)CH2===CH2時(shí)用酸性高錳酸鉀溶液，由于SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，為防止SO2的干擾，故用NaOH溶液除去SO2，并用品紅溶液檢驗(yàn)SO2是否除盡。
裝置①中品紅溶液褪色
除去SO2氣體，以免干擾乙烯的檢驗(yàn)
檢驗(yàn)SO2是否除盡
裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的KMnO4酸性溶液褪色
7．已知除燃燒反應(yīng)外，醇類發(fā)生其他氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)都是醇分子中與羥基直接相連的碳原子上的一個(gè)氫原子被氧化為一個(gè)新的羥基，形成不穩(wěn)定的“偕二醇”。接著，“偕二醇”分子內(nèi)的兩個(gè)羥基作用脫去一分子水，生成新的物質(zhì)。上述反應(yīng)機(jī)理可表示如下：
試根據(jù)此反應(yīng)機(jī)理，回答下列問題(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)。
(1)寫出1-丁醇在Ag催化的作用下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：
__________________________________________________________。
(2)寫出CH2Cl2在165℃及加壓時(shí)發(fā)生完全水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：
__________________________________________________________。
(3)判斷并寫出將2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的現(xiàn)象：
__________________________________________________________。
酸性高錳酸鉀溶液不褪色
解析：(1)根據(jù)題中所給的信息可知，1-丁醇與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH，然后該二元醇脫水生成HCHO。(3)由于與羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能被氧化為醛或酮，因此2-甲基-2-丙醇加入酸性高錳酸鉀溶液中不會(huì)使高錳酸鉀溶液褪色。(共41張PPT)
第2課時(shí)　酚
1．了解酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
2．掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn)方法。
3．了解酚和醇結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。
必備基礎(chǔ)
核心素養(yǎng)
素養(yǎng)形成
必備基礎(chǔ)
[新知預(yù)習(xí)]
一、酚
1．定義
____與____直接相連而形成的化合物。
2．舉例
苯酚：______________，鄰甲基苯酚： 。
羥基
苯環(huán)
二、苯酚
1．分子組成與結(jié)構(gòu)
C6H6O
羥基
2．物理性質(zhì)
顏色：____色，放置時(shí)間較長時(shí)因被空氣中的氧氣氧化呈____色；
狀態(tài)：____，氣味：__________；熔點(diǎn)：43℃；
毒性：____，對(duì)皮膚有______；
溶解性：室溫下在水中溶解度為9.2 g，溫度高于65℃時(shí)，能與水____，易溶于________。
無
粉紅
固態(tài)
有特殊氣味
有毒
腐蝕性
混溶
有機(jī)溶劑
3．化學(xué)性質(zhì)
(1)酸性
①苯酚俗稱______，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯酚顯______，其電離方程式為
___________________________________________________。
②苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為
____________________________________________________。
③向苯酚鈉溶液中通入CO2，反應(yīng)的方程式為
___________________________________________________。
由此可判斷酸性強(qiáng)弱：碳酸____苯酚。
石炭酸
弱酸性
大于
(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)
__________________，
此反應(yīng)可用于______________________。
(3)氧化反應(yīng)
①常溫下，苯酚露置于空氣中因____而呈粉紅色；
②可以燃燒。
(4)顯色反應(yīng)
遇Fe3＋呈____，可用于______________。
4．苯酚的用途
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造_________、_____、_________、_________等。
苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定
氧化
紫色
檢驗(yàn)苯酚的存在
酚醛樹脂
染料
醫(yī)藥
農(nóng)藥
[即學(xué)即練]
1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。
(1)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的熱水清洗。(　　)
(2) 和 含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。(　　)
(3)苯酚在水中能電離出H＋，苯酚屬于有機(jī)羧酸。(　　)
(4)若苯中含有苯酚雜質(zhì)，可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后過濾除去。(　　)
(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基活潑性大于水中羥基的活潑性。(　　)
×
×
×
×
√
2．下列有機(jī)物屬于酚類的是(　　)
解析：根據(jù)酚的定義，酚是苯環(huán)和羥基直接相連的有機(jī)物。
答案：C
3．下列說法正確的是(　　)
A．純凈的苯酚為粉紅色的晶體
B．皮膚上沾有苯酚可用酒精擦洗除去
C．常溫下苯酚與水能以任意比互溶
D．苯酚能與氫氧化鈉反應(yīng)，所以它是羧酸
解析：A項(xiàng)，純凈的苯酚應(yīng)為無色晶體，因氧化而變成粉紅色；C項(xiàng)，常溫下苯酚不能溶于水；D項(xiàng)，苯酚雖能與氫氧化鈉反應(yīng)，但它是酚。
答案：B
4．能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是(　　)
A．苯酚與濃硝酸反應(yīng)
B．苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
C．苯酚與濃溴水反應(yīng)
D．苯酚與氯化亞鐵溶液反應(yīng)
解析：檢驗(yàn)苯酚存在的兩個(gè)方法是：①滴加濃溴水后出現(xiàn)白色沉淀；②滴加氯化鐵溶液呈紫色。
答案：C
5．A、B、C三種芳香族化合物的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B無變化。
(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A____________，B____________。
(2)C有多種同分異構(gòu)體，若其苯環(huán)上的一溴代物最多有兩種，C的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。
核心素養(yǎng)
提升點(diǎn)一　醇和酚的比較
例1. 下列物質(zhì)中：① ，② ，
③ ④ 。
(1)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是___________。
(2)能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是___________。
(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是___________。
(4)能發(fā)生消去反應(yīng)的是___________。
(5)遇FeCl3溶液顯紫色的是___________。
(6)能被催化氧化為醛或酮的是___________。
②④　
②④　
①②③④　
①　
②④　
①③
解析：(1)醇類物質(zhì)不能與NaOH溶液反應(yīng)，酚類物質(zhì)都可以與NaOH溶液反應(yīng)。(2)酚類物質(zhì)可與溴水反應(yīng)。(3)醇、酚、水都可以與Na反應(yīng)。(4)醇中與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時(shí)，才可能發(fā)生消去反應(yīng)(酚類物質(zhì)都不可以發(fā)生苯環(huán)上的消去反應(yīng))。(5)酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色。(6)醇中與—OH相連的碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。
[提升1]　下列說法正確的是(　　)
A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
答案：C
解析：苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯(cuò)；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不屬于同系物，B錯(cuò)；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)。
關(guān)鍵能力
脂肪醇、芳香醇和酚的比較
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實(shí)例 CH3CH2OH
官能團(tuán) 醇羥基—OH 醇羥基—OH 酚羥基—OH
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連
主要化學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)； (2)取代反應(yīng)； (3)消去反應(yīng)； (4)氧化反應(yīng)； (5)酯化反應(yīng) (1)弱酸性；
(2)取代反應(yīng)；
(3)顯色反應(yīng)；
(4)加成反應(yīng)；
(5)與鈉反應(yīng)；
(6)氧化反應(yīng)
特性 灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)(醛或酮)生成 與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
狀元隨筆　有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響
(1)鏈烴基對(duì)其他基團(tuán)的影響：
甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響：
①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：
R—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(3)羥基對(duì)其他基團(tuán)的影響：
①羥基對(duì)C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H鍵更不穩(wěn)定。
②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。
提升點(diǎn)二　苯酚性質(zhì)的探究
例2. 從中草藥茵陳蒿中可提取出一種利膽有效成分——對(duì)羥基苯乙
酮，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，
這是一種值得進(jìn)一步研究應(yīng)用的藥物。
(1)推測(cè)該藥物不具有的化學(xué)性質(zhì)是________。
A．能跟氫氧化鉀反應(yīng)生成分子式為C8H7O2K的化合物
B．能跟濃溴水反應(yīng)
C．能跟碳酸氫鈉反應(yīng)
D．在催化劑存在時(shí)可能被還原成含醇羥基和酚羥基的物質(zhì)
C
(2)寫出能發(fā)生上述反應(yīng)的有關(guān)化學(xué)方程式：
________________________________________________________。
解析：該物質(zhì)( )結(jié)構(gòu)中有酚羥基，能跟氫氧化鉀和濃溴水反應(yīng)；有羰基，能催化加氫，被還原為醇；但酚羥基的酸性弱于H2CO3，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)。
狀元隨筆　含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)
溴水只能取代酚羥基鄰、對(duì)位的氫。
[提升2]　白藜蘆醇 廣泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)下列關(guān)于白藜蘆醇的說法正確的是______。
A．可使KMnO4酸性溶液褪色
B．可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
C．可使溴的CCl4溶液褪色
D．可與NH4HCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡
E．屬于醇類
(2)1 mol該有機(jī)物最多消耗______mol NaOH。
(3)1 mol該有機(jī)物與濃溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗________mol Br2。
(4)1 mol該有機(jī)物與H2加成時(shí)，最多消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2的體積為________L。
ABC　
3
6
156.8
解析：(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式知，分子中含兩種官能團(tuán)，即酚羥基和碳碳雙鍵，A、B、C項(xiàng)均正確；酚不與NH4HCO3反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物屬于酚，不屬于醇，E項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)酚羥基與NaOH溶液反應(yīng)，故1 mol該有機(jī)物最多消耗3 mol NaOH。(3)1 mol該有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)消耗Br2 5 mol，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)消耗Br2 1 mol，故共消耗Br2 6 mol。(4)苯環(huán)及碳碳雙鍵均可與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該有機(jī)物最多消耗7 mol H2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為156.8 L。
狀元隨筆　在酚的化學(xué)反應(yīng)中的三個(gè)定量關(guān)系
1．與Br2發(fā)生取代反應(yīng)
1 mol酚羥基鄰、對(duì)位上有幾個(gè)氫原子，就對(duì)應(yīng)消耗幾摩爾Br2。
2．與金屬鈉反應(yīng)放出H2
1 mol—OH～1 mol Na～0.5 mol H2。
3．與堿發(fā)生中和反應(yīng)
1 mol酚羥基～1 mol NaOH～1 mol H2O。

關(guān)鍵能力
苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究
1．苯酚的弱酸性
2.取代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 產(chǎn)生白色沉淀
化學(xué)方程式
3．顯色反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 溶液呈紫色
結(jié)論 FeCl3能跟苯酚反應(yīng)，使溶液顯紫色
應(yīng)用 用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在
狀元隨筆　
①苯酚鈉溶液與鹽酸、二氧化碳?xì)怏w反應(yīng)后生成的苯酚不是懸濁液，而是乳濁液，應(yīng)用分液法分離。
②苯酚與溴水反應(yīng)時(shí)，苯酚溶液一定要較稀，溴水濃度一定要大，否則不易出現(xiàn)沉淀。
③通常用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在，但不進(jìn)行定量計(jì)算。
素 養(yǎng) 形 成
1.下列化合物中，屬于酚類的是(　　)
答案：B
2．下列物質(zhì)能與NaOH溶液反應(yīng)的是(　　)
①乙醇?、谝宜帷、郾椒印、苄√K打?、菁妆?br/>A．①⑤ B．①②③
C．②③④ D．④⑤
答案：C
3．苯酚與苯甲醇共同具有的性質(zhì)是(　　)
A．能與NaOH溶液反應(yīng)
B．能與鈉反應(yīng)放出H2
C．呈現(xiàn)弱酸性
D．與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
解析：四個(gè)選項(xiàng)中的性質(zhì)苯酚都具有，而苯甲醇只能與Na反應(yīng)。
答案：B
4．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是(　　)
A．加FeCl3溶液，過濾 B．加水，分液
C．加濃溴水，過濾 D．加NaOH溶液，分液
解析：應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進(jìn)行除雜。苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去，A錯(cuò)誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B錯(cuò)誤；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會(huì)產(chǎn)生沉淀，無法過濾除去，C錯(cuò)誤；苯酚與NaOH溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，D正確。
答案：D
5．含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如圖所示：
(1)上述流程中，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是__________操作(填寫操作名稱)，實(shí)驗(yàn)室中這一操作可以用________進(jìn)行(填寫儀器名稱)。
(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是________。
萃取分液
分液漏斗
C6H5ONa
NaHCO3
(3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是
_________________________________________。
(4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO發(fā)生反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH和______，通過_______操作(填寫操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。
(5)圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是苯、氧化鈣、__________________、____________。

C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
CaCO3
過濾
氫氧化鈉的水溶液　
二氧化碳(共48張PPT)
第三節(jié)　醛　酮
1．了解乙醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
2．了解醛基的檢驗(yàn)方法。
3．了解醇、醛之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。
4．了解丙酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
必備基礎(chǔ)
核心素養(yǎng)
素養(yǎng)形成
必備基礎(chǔ)
[新知預(yù)習(xí)]
一、醛的概述
烴基
醛基
醛基
CnH2nO
HCHO
無
強(qiáng)烈刺激性
氣
易
CH3CHO　
無
刺激性
二、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
1．氧化反應(yīng)
(1)銀鏡反應(yīng)——被弱氧化劑氧化
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液為________溶液。加入乙醛，水浴加熱后試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的________
實(shí)驗(yàn)結(jié)論 ________溶液被乙醛還原生成________
化學(xué)方程式
銀氨
銀鏡
銀氨
Ag
AgOH↓＋NH4NO3
Ag(NH3)2OH＋2H2O
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O　
(2)與新制Cu(OH)2反應(yīng)——被弱氧化劑氧化
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 a中出現(xiàn)藍(lán)色絮狀物，滴入乙醛，加熱至沸騰后，c中出現(xiàn)________
實(shí)驗(yàn)結(jié)論 Cu(OH)2被乙醛還原生成______
化學(xué)方程式
磚紅色沉淀
Cu2O
Cu(OH)2↓＋Na2SO4
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)催化氧化
乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO＋O2 ____________。
(4)還原反應(yīng)(加成反應(yīng))
乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催化劑，發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為
________________________________________________________。
2CH3COOH
三、酮
1．酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
2．丙酮
丙酮是最簡單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
3．丙酮的性質(zhì)
丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成____________。
羰基
兩個(gè)烴基
2－丙醇
[即學(xué)即練]
1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。
(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成—CHO，也可以寫成—COH。(　　)
(2)為加快銀鏡反應(yīng)的反應(yīng)速率，可用玻璃棒攪拌反應(yīng)溶液。(　　)
(3)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。(　　)
(4)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。(　　)
(5)完全燃燒等物質(zhì)的量的丙醛和丙酮，消耗O2的質(zhì)量相等。(　　)
(6)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng)，可析出2 mol Ag。(　　)
(7)乙醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(　　)
(8)檢驗(yàn)醛基用的銀氨溶液和氫氧化銅懸濁液都可以長期保存后使用。(　　)

×
×
×
√
√
×
×
×
2．下列關(guān)于醛的說法中正確的是(　　)
A．所有醛中都含醛基和烴基
B．所有醛都會(huì)使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．通常情況下，醛均不是氣體
解析：醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有較強(qiáng)的還原性，可還原溴水和KMnO4酸性溶液。甲醛中無烴基，飽和一元醛的通式為CnH2nO。甲醛室溫下為氣體。
答案：B
3．下列物質(zhì)不屬于醛類的是(　　)
答案：B
4．下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物被還原的是(　　)
A．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．新制Cu(OH)2懸濁液與乙醛反應(yīng)
C．乙醛加氫制乙醇
D．乙醛制乙酸
答案：C
5．居室空氣污染的主要來源之一是人們使用的裝飾材料、膠合板、內(nèi)墻涂料會(huì)釋放出一種刺激性氣味的氣體，該氣體是(　　)
A．甲烷 B．氨氣
C．甲醛 D．二氧化硫
答案：C
6．有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：
其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使石灰水變渾濁的氣體，氧化劑均選用O2。
(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式依次是________、________、________。
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A―→B_________________________________________________；
B―→C_________________________________________________；
B―→A_________________________________________________。
(3)上述A、B、C三種物質(zhì)還原性最強(qiáng)的是______________。
乙醛
解析：已知A、B、C為烴的衍生物，存在 的轉(zhuǎn)化關(guān)系，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，而且三者碳原子數(shù)相同。又由A在濃硫酸存在的條件下加熱至170℃時(shí)產(chǎn)生的氣體與溴水反應(yīng)得1，2-二溴乙烷，故可推知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。以上三種物質(zhì)還原性最強(qiáng)的是乙醛。
核心素養(yǎng)
提升點(diǎn)一　醛基的特性及檢驗(yàn)
例1. 下列關(guān)于銀鏡實(shí)驗(yàn)的操作過程圖示正確的是(　　)
解析：配制銀氨溶液時(shí)應(yīng)將氨水滴入AgNO3溶液中，銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)應(yīng)用水浴加熱。
答案：A
狀元隨筆　配制銀氨溶液時(shí)應(yīng)將氨水滴入AgNO3溶液中
[提升1]　某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)(如圖)，加熱至沸騰，未觀察到紅色沉淀，分析其原因可能是 (　　)
A．乙醛量不夠 B．燒堿量不夠
C．硫酸銅量不夠 D．加熱時(shí)間短
解析：乙醛還原氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)要求在堿性環(huán)境中進(jìn)行，而題中所給NaOH的量不足。硫酸銅過量時(shí)，Cu2＋水解會(huì)使溶液呈酸性，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。
答案：B
狀元隨筆　該反應(yīng)環(huán)境應(yīng)為堿性

關(guān)鍵能力
醛基的特性與檢驗(yàn)
1．醛基的特性
醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：
(1)氧化反應(yīng)
①燃燒：CnH2nO＋O2nCO2＋nH2O
②與氧氣發(fā)生催化氧化：2R—CHO＋O2催化劑△2R—COOH
③被其他氧化劑氧化
a． 可以被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化，前者紫色褪去，后者變?yōu)榫G色。
b． 也可以使溴水褪色，原因是 被氧化。
c．被新制的銀氨溶液氧化
d．被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化

(2)還原反應(yīng)——加成反應(yīng)
2．醛基的檢驗(yàn)
(1)能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：
①試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；
②銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；
③銀氨溶液的制備、乙醛的用量及操作要符合實(shí)驗(yàn)說明中的規(guī)定；
④混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以水浴加熱為宜；
⑤在加熱過程中，試管不能振蕩。
(2)與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀
實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：
①Cu(OH)2要新制備的；
②制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量溶液，應(yīng)保持堿過量；
③反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。
狀元隨筆　能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基(—CHO)，但不一定屬于醛。如甲酸( )、甲酸與醇反應(yīng)生成的甲酸酯( )以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，但都不屬于醛。
提升點(diǎn)二　有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)
例2. 茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
，下列關(guān)于茉莉醛的敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．在加熱和催化作用下，能被氫氣還原
B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化
C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)
答案：D
解析：茉莉醛分子中含有—CHO和 兩種官能團(tuán)，含有
和—CH2(CH2)3CH3兩種烴基，因此能發(fā)生氧化、加成、還原、取代反應(yīng)。茉莉醛與HBr在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)。
[提升2]　丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CHO。下列關(guān)于其性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是(　　)
A．能使溴水褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色
B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1－丙醇
C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性
D．在一定條件下能被氧氣氧化
答案：C
解析：由于丙烯醛含有 ，又含有 ，所以它既有 的性質(zhì)，也有醛的性質(zhì)。①可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；②可與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)；③催化加H2生成飽和一元醇；④被O2氧化；⑤發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。A、B、D三項(xiàng)的敘述正確。C項(xiàng)中在與Ag(NH3)2OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，表現(xiàn)出還原性，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。
關(guān)鍵能力
1.有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的判斷方法
氧化反應(yīng) 還原反應(yīng)
加氧或去氫 加氫或去氧
反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)升高 反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)降低
在反應(yīng)中有機(jī)物被氧化，作還原劑 在反應(yīng)中有機(jī)物被還原，作氧化劑
有機(jī)物的燃燒和被其他氧化劑氧化的反應(yīng) 有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)
2.常見的有機(jī)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
(1)有機(jī)還原反應(yīng)
(2)有機(jī)氧化反應(yīng)
①有機(jī)物的燃燒。
②烯、炔、含有α－H的苯的同系物、醇、醛等使酸性溶液褪色。
③醇―→醛―→羧酸或醇―→酮。
④酚粉紅色。
狀元隨筆　(1)具有還原性的基團(tuán)主要有 、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常見的氧化劑有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等。
(2)同一個(gè)有機(jī)反應(yīng)，從不同的角度來分析，它可能屬于不同的反應(yīng)類型，如烯烴、炔烴、醛等與H2的反應(yīng)，既屬于加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)。
(3)“ABC”這條連續(xù)氧化鏈?zhǔn)恰按绩D→醛―→羧酸(—CH2OH―→—CHO―→—COOH)”；
“CAB”這條氧化還原鏈?zhǔn)恰按既┄D→羧酸(HOCH2—CHO―→—COOH)”的特性。
素 養(yǎng) 形 成
1.下列物質(zhì)中既能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是(　　)
A．CH3—CH===CH2
B．CH2===CH—CH2OH
C．CH3CH2CH2OH
D．CH2===CH—CHO
答案：D
2．一個(gè)學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)，取1 mol·L－1 CuSO4溶液和0.5 mol·L－1 NaOH各1 mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加熱至沸騰，結(jié)果無紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是(　　)
A．未充分加熱
B．加入乙醛太少
C．加入NaOH溶液的量不足
D．加入CuSO4溶液的量不足
答案：C
3．抗瘧疾藥物青蒿素可由香茅醛為原料合成。下列有關(guān)香茅醛的敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．分子式是C10H18O
B．至少有六個(gè)碳原子處于同一平面
C．能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
D．能與H2或Br2發(fā)生加成反應(yīng)
解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C10H18O，故A正確；該分子中連接碳碳雙鍵兩端的碳原子能共面，該分子中一定有5個(gè)C原子共面，最多有6個(gè)碳原子共平面，故B錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有醛基，能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故C正確；碳碳雙鍵、醛基能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，醛基能被溴氧化，故D正確；故選B。
答案：B
4．完全燃燒0.1 mol某飽和一元醛生成8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)二氧化碳。3.6 g該醛跟足量的銀氨溶液反應(yīng)，生成固體物質(zhì)的質(zhì)量為(　　)
A．10.8 g B．7.2 g
C．9.4 g D．11.6 g
解析：該飽和一元醛分子中含碳原子數(shù)為＝4，該醛為丁醛；3.6 g丁醛跟足量的銀氨溶液反應(yīng)生成Ag的質(zhì)量為×2×108 g·mol－1＝10.8 g。
答案：A
5．我國科研人員使用催化劑CoGa3實(shí)現(xiàn)了H2還原肉桂醛生成肉桂醇，反應(yīng)機(jī)理的示意圖如下：
下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．該催化劑實(shí)現(xiàn)了選擇性還原肉桂醛中的醛基
B．還原反應(yīng)過程只發(fā)生了極性鍵的斷裂
C．肉桂醇分子中存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
D．等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃燒消耗O2的量相等
答案：B
解析：肉桂醛在催化條件下，只有醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明催化劑具有選擇性，故A正確；還原反應(yīng)過程中H—H、C＝O鍵斷裂，分別為非極性鍵和極性鍵，故B錯(cuò)誤；肉桂醇分子中碳碳雙鍵連接不同的原子或原子團(tuán)，具有順反異構(gòu)，故C正確； 苯丙醛、肉桂醇的化學(xué)式相同，故等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃燒消耗O2的量相等，故D正確。
6．有機(jī)物甲的分子式為C3H7Br，在適宜的條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
(1)若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問題。
確定有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________；
用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過程：
甲―→A：_______________________________________；
B與銀氨溶液的反應(yīng)：____________________________________。
CH3CH2CH2Br
(2)若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問題。
確定有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式：____________；
用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過程：
甲―→D：_______________________________________________；
A―→B：___________________________________________。
CH3CHBrCH3
解析：甲為鹵代烴。從反應(yīng)條件看，甲―→A為鹵代烴水解反應(yīng)，生成醇；甲―→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，生成烯烴。B能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)決定了A中羥基的位置，從而決定了甲的結(jié)構(gòu)。
7．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：
(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為________。
羥基
(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)；

其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為_____________
反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為_______________________________________
(注明反應(yīng)條件)。
加成反應(yīng)
(3)欲檢驗(yàn)乙中的 官能團(tuán)，下列試劑中最合適的是________。
a．溴水 b．酸性高錳酸鉀溶液
c．溴的CCl4溶液 d．銀氨溶液
(4)乙經(jīng)過氫化、氧化得到丙
寫出同時(shí)符合下列要求的丙的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
______________________________________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。
；
c
解析：(2)由甲在一定條件下反應(yīng)得到 ，可知是HCl與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，而 在Cu存在下加熱與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)，使—CH2OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢HO，X→乙則是發(fā)生消去反應(yīng)又得到碳碳雙鍵，由此寫出消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)因乙中含有碳碳雙鍵和—CHO兩種官能團(tuán)，其中a、b、d均可與—CHO發(fā)生氧化反應(yīng)，故只能用c來檢驗(yàn)乙中的碳碳雙鍵。(4)符合條件的丙的同分異構(gòu)體應(yīng)含有酚羥基、苯環(huán)、醛基，而苯環(huán)上剩下的4個(gè)位置只能有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則只能是—OH與—CHO處于對(duì)位，苯環(huán)上再連入兩個(gè)位置等效的—CH3，這樣苯環(huán)上剩余的氫原子才能具有相同的化學(xué)環(huán)境，由此寫出 和 兩種同分異構(gòu)體。(共45張PPT)
第1課時(shí)　羧酸
1．了解羧酸的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
2．了解羧酸的分類及幾種重要羧酸。
3．掌握酯化反應(yīng)的基本規(guī)律。
4．了解酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。
必備基礎(chǔ)
核心素養(yǎng)
素養(yǎng)形成
必備基礎(chǔ)
[新知預(yù)習(xí)]
一、羧酸
1．定義：羧酸是由____和____相連構(gòu)成的化合物。
2．通式：________，官能團(tuán)：________。
烴基
羧基
R—COOH
—COOH
3．分類
(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類
CH3COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
(2)按分子中羧基的數(shù)目分類
4．通性：羧酸分子中都含有____官能團(tuán)，因此都具有____性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。
HCOOH
蟻酸
HOOC—COOH
草酸
羧基
酸
二、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以乙酸為例)
1．組成和結(jié)構(gòu)
2
3∶1
CH3COOH
2．物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 熔點(diǎn)
無色 液態(tài) 有刺激 性氣味 ________ ________ 16.6 ℃，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)凝結(jié)成冰一樣晶體，又稱________
易溶于
水和乙醇
冰醋酸
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)酸的通性
乙酸俗稱______，是一種____酸，酸性比碳酸____。
電離方程式為________________________________________。
(2)酯化反應(yīng)(或____反應(yīng))
①定義：酸和____作用生成______的反應(yīng)。
②斷鍵方式：酸脫____，醇脫____。
③乙酸與乙醇的反應(yīng)：_______________________________。
醋酸
弱
強(qiáng)
CH3COOH CH3COO－＋H＋
取代
醇
酯和水
羥基
氫
[即學(xué)即練]
1．下列說法正確的是(　　)
A．一元羧酸的通式是CnH2nO2
B．乙酸是乙醛的氧化產(chǎn)物，所以乙酸只有氧化性，不具有還原性
C．甲酸與乙二酸互為同系物
D．烴基與羧基直接相連的化合物一定是羧酸
答案：D
2．下列物質(zhì)中，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是(　　)
①石蕊　②乙醇?、劢饘黉X?、苎趸V
⑤碳酸鈣?、逇溲趸~
A．①③④⑤⑥ B．③④⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．全部
解析：①乙酸屬于酸，能使石蕊變紅，故正確；②乙醇與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，故正確；③乙酸可與金屬鋁反應(yīng)生成氫氣和醋酸鋁，故正確；④乙酸與氧化鎂反應(yīng)生成醋酸鎂和水，故正確；⑤乙酸與碳酸鈣反應(yīng)生成醋酸鈣、水和二氧化碳，故正確；⑥乙酸與氫氧化銅反應(yīng)生成醋酸銅和水，故正確。
答案：D
3．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在濃硫酸的作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有(　　)
A．1種 B．2種
C．3種 D．4種
答案：C
解析：
從反應(yīng)的化學(xué)方程式可知：生成的乙酸乙酯、水和因反應(yīng)可逆剩余的乙酸三種物質(zhì)中都含有18O。
4．現(xiàn)有5種基團(tuán)—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，對(duì)由其中兩兩基團(tuán)構(gòu)成且顯酸性的有關(guān)物質(zhì)敘述正確的是(　　)
A．共有4種，其中一種物質(zhì)不屬于羧酸
B．共有5種，其中一種為二元酸
C.共有6種，其中只有一種不是有機(jī)酸
D．共有6種，它們?cè)谝欢l件下均能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
解析：羧酸和酚具有酸性，5種基團(tuán)兩兩組合后具有酸性的有CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO、HO—COOH共6種，其中HO—COOH為碳酸，為無機(jī)物，即共有6種，其中只有一種不是有機(jī)酸，故C正確。
答案：C
5．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
(1)乙二酸與足量NaOH反應(yīng)：
________________________________________________________；
(2)乳酸 與足量Na反應(yīng)：
________________________________________________________；
(3)苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)：
_________________________________________________________。
核心素養(yǎng)
提升點(diǎn)一　酯化反應(yīng)
例1. 已知酸牛奶中含有乳酸(C3H6O3)。
(1)取9 g乳酸與足量的金屬鈉反應(yīng)，可生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取9 g乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g H2O，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為________________。
(2)乳酸在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的有機(jī)物不能
發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________，乳酸催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為
__________________________________________________________。
羧基、醇羥基
(3)2個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)
簡式是____________________________________________。
(4)在一定條件下，乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程
式為________________________________________________。
解析：根據(jù)乳酸的分子式，求出其相對(duì)分子質(zhì)量為90，9 g乳酸為0.1 mol，0.1 mol乳酸與0.1 mol乙醇反應(yīng)生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基；又知0.1 mol乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2，可得1 mol乳酸分子中還含有1 mol醇羥基。根據(jù)乳酸在Cu催化條件下發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，知其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，而不是OHC—CH2—COOH，故可推出乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。
狀元隨筆　有關(guān)酯化反應(yīng)的四點(diǎn)注意
(1)所有的酯化反應(yīng)條件均為濃硫酸、加熱，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫化學(xué)方程式時(shí)一般用“ ”。
(2)酯化反應(yīng)的一般規(guī)律為酸去羥基，醇去氫，哪里斷鍵，哪里成鍵。特別是較復(fù)雜的酯化反應(yīng)化學(xué)方程式應(yīng)據(jù)此書寫，同時(shí)應(yīng)注意不要漏寫“H2O”。
(3)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以確定有機(jī)物中羥基位置。
(4)在形成環(huán)酯時(shí)，一個(gè)酯基( )中，只有一個(gè)O參與成環(huán)。
[提升1]　苯甲酸甲酯是一種重要的溶劑。實(shí)驗(yàn)室中以苯甲酸和甲醇為原料，利用如圖所示反應(yīng)制備。 ，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．裝置Ⅰ和裝置Ⅱ中的冷凝管可以互換
B．增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率
C．濃硫酸可以降低體系中水的濃度，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率
D．可在分液漏斗內(nèi)先后用蒸餾水、Na2CO3溶液、蒸餾水洗滌粗產(chǎn)品
答案：A
解析：裝置Ⅰ和裝置Ⅱ中的冷凝管分別為球形冷凝管和直形冷凝管，球形冷凝管常與發(fā)生裝置連接，起冷凝回流作用，直形冷凝管常用于氣態(tài)物質(zhì)的冷凝，其下端連接接收器，同時(shí)球形冷凝管傾斜角度大易造成堵塞，使冷凝效果變差，故A錯(cuò)誤；制備苯甲酸甲酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增加甲醇的用量，平衡正向移動(dòng)，可以提高苯甲酸的利用率，故B正確；制備苯甲酸甲酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸具有吸水性，濃硫酸可以降低體系中水的濃度，使平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率，故C正確；用蒸餾水洗滌甲醇、加入Na2CO3溶液的主要目的是除去殘留的硫酸，第二次水洗的主要目的是除去產(chǎn)品中殘留的碳酸鈉，故D正確。
關(guān)鍵能力
酯化反應(yīng)
1．實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)是醇和酸反應(yīng)生成酯和水的一類反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)中醇羥基中的氫原子與羧酸分子中的—OH結(jié)合生成水，其余部分連接成酯。
2．特點(diǎn)：
①反應(yīng)很慢，即反應(yīng)速率很小。
②反應(yīng)是可逆的，即反應(yīng)生成的酯在同樣條件下，部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇，因此用“ ”表示。
3．酯化反應(yīng)的類型
(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)
(2)二元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)
(3)二元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)
(4)二元羧酸與二元醇之間可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)
提升點(diǎn)二　羧基、酚羥基和醇羥基的比較
例2. 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：
(1)當(dāng)此有機(jī)物分別和________、__________、__________反應(yīng)時(shí)依次生成
NaHCO3
NaOH或Na2CO3
Na
(2)根據(jù)(1)可知—OH上H電離由易到難的順序?yàn)開______________
(填官能團(tuán)名稱)。
(3)1 mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)生成______mol H2。
羧基、酚羥基、醇羥基
1.5
解析：由于酸性 ，所以若生成①應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)；生成②應(yīng)加入NaOH或Na2CO3與酚羥基和—COOH反應(yīng)；生成③應(yīng)加入Na，與—COOH、醇羥基、酚羥基都反應(yīng)。
[提升2]　設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序(CH3COOH>H2CO3>C6H5OH)。
(1)除如上圖所示的裝置外，還需要的試劑和裝置是(畫圖)________，其作用是______________________________________，加上該裝置后各接口的連接順序?yàn)開____________________________。
(2)試管F中的現(xiàn)象是_____________________________________。
(3)有關(guān)化學(xué)方程式是_______________________________。
吸收揮發(fā)出來的CH3COOH，避免對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾
A—D—E—B—C—G—H—B—C—F
溶液變渾濁
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
解析：醋酸與Na2CO3反應(yīng)生成CO2，說明醋酸酸性比碳酸強(qiáng)，CO2通入苯酚鈉溶液中變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)，醋酸易揮發(fā)，用NaHCO3飽和溶液吸收，缺少洗氣瓶。連接順序?yàn)锳—D—E—B—C—G—H—B—C—F，有關(guān)方程式為：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
關(guān)鍵能力
羥基上的氫原子活潑性比較
　含羥基的物質(zhì) 比較項(xiàng)目　　　　　 醇 水 酚 羧酸
羥基上氫原子活潑性 在水溶液中電離程度 極難電離 難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應(yīng) 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放
出H2
與NaOH反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)放
出CO2
能否由酯水解生成 能 不能 能 能
狀元隨筆　(1)利用羥基的活動(dòng)性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型。
(2)不同類的物質(zhì)電離出H＋的難易程度的一般規(guī)律(由易到難)：羧酸>酚>水>醇。
(3)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。常見羧酸的酸性強(qiáng)弱：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>高級(jí)脂肪酸。
(4)低級(jí)羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。
素 養(yǎng) 形 成
1.下列說法中錯(cuò)誤的是(　　)
A．甲酸和甲醛均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．乳酸 和乙醇均能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)
C．苯酚和苯甲酸均屬于芳香族化合物
D．飽和一元羧酸均易溶于水
答案：D
2．下列羧酸之間互為同系物的是(　　)
A．甲酸與油酸
B．乙酸與硬脂酸
C．苯甲酸與對(duì)苯二甲酸( )
D．正丁酸與異丁酸
答案：B
3．下列有機(jī)物既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是(　　)
A．HOCH2COOH
B．CH3CH===CHCOOH
C．CH3CH2CH(OH)COOH
D．CH3CH(OH)CH2COOCH3
解析：根據(jù)各官能團(tuán)的性質(zhì)判斷，—COOH顯酸性，—COOH和—OH均能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有—OH或—X(鹵素原子)的有機(jī)物可能發(fā)生消去反應(yīng)。A、B項(xiàng)中的有機(jī)物既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)中的有機(jī)物既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不顯酸性。
答案：C
4．要使有機(jī)物 轉(zhuǎn)化為 ，可選用的試劑是(　　)
A．Na B．NaHCO3
C．NaCl D．NaOH
解析：酸性強(qiáng)弱順序?yàn)? ，所以NaHCO3僅和—COOH反應(yīng)生成—COONa，不能和酚羥基反應(yīng)。
答案：B
5．櫻桃是一種抗氧化的水果，對(duì)人體有很大的益處，櫻桃中含
，是一種羥基羧酸，具有健脾作用。下列有關(guān)說法正確的是(　　)
A．該羥基酸含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
B．通常條件下，該羥基酸可以發(fā)生取代、消去和加成反應(yīng)
C．該羥基酸可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．含1 mol該羥基酸的溶液可與含3 mol氫氧化鈉的溶液恰好完全反應(yīng)
答案：C
解析：A.該羥基酸結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；B.該羥基酸不能發(fā)生加成反應(yīng)；C.該羥基酸中的醇羥基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化；D.只有羧基與NaOH反應(yīng)。
6．某研究性學(xué)習(xí)小組成員分別設(shè)計(jì)了如下甲、乙、丙三套實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯。請(qǐng)回答下列問題：
(1)A試管中的液態(tài)物質(zhì)有____________________________________。
(2)甲、乙、丙三套裝置中，不宜選用的裝置是________。(填“甲”“乙”或“丙”)
(3)試管B中的液體能和生成物中混有的雜質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式是____________________________________________。
CH3CH2OH、CH3COOH、濃硫酸
丙
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
解析：(1)甲、乙、丙均為制取乙酸乙酯的裝置，故A試管中盛的液態(tài)物質(zhì)有乙醇、乙酸和濃硫酸。(2)甲、乙、丙三套裝置中不能用丙，因?yàn)楸b置中的導(dǎo)管插入B中的液體中了，易造成倒吸現(xiàn)象。(3)試管B中的液體為飽和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸發(fā)生反應(yīng)：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。(共45張PPT)
第2課時(shí)　羧酸衍生物
1．了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)。
2．了解油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)。
3．掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及皂化反應(yīng)和氫化反應(yīng)等概念。
4．了解胺及酰胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
必備基礎(chǔ)
核心素養(yǎng)
素養(yǎng)形成
必備基礎(chǔ)
[新知預(yù)習(xí)]
一、酯
1．組成和結(jié)構(gòu)
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。
(2)羧酸酯的官能團(tuán)是__________________________________。
2．物理性質(zhì)
酯類的密度_____水，并____溶于水，___溶于有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有芳香氣味的___體。
酯基或
小于
難
易
液
3．化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOC2H5為例)
(1)在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為：
_______________________________________________________。
(2)在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為：
_______________________________________________________。
二、油脂
1．組成：油脂是____和__________形成的酯，屬于____類化合物。
2．結(jié)構(gòu)：油脂的結(jié)構(gòu)可表示為 。
甘油
高級(jí)脂肪酸
酯
3．分類
4．常見高級(jí)脂肪酸
分類 飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸 名稱 軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
結(jié)構(gòu) 簡式 C15H31COOH ________ ________ C17H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
5.物理性質(zhì)
難
小
混合物
沒有
6．化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)
①在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為
________________________________________________________。
②在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為
________________________________________________________。
注意：油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為___反應(yīng)，工業(yè)上常用來制取_____，____________是肥皂的有效成分。
皂化
肥皂
高級(jí)脂肪酸鈉
(2)油脂的氫化
如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為
__________________________________________。
注意：上述過程又稱為油脂的________，也可稱為油脂的______。這樣制得的油脂叫_______，通常又稱為________。
氫化
硬化
人造脂肪　
硬化油
三、酰胺
1．胺
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________， 叫苯胺。
(2)化學(xué)性質(zhì)
顯________性， 與HCl反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
_______________________________________________。
甲胺
堿
2．酰胺
(1)定義：羧酸分子中的羥基被________取代得到的化合物。
(2)官能團(tuán)： 叫________。
(3)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：
R—CONH2＋H2O＋HCl________
R—CONH2＋NaOH________________________________。
氨基　
酰胺基
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
[即學(xué)即練]
1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。
(1)油脂都是不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯，為高分子化合物。(　　)
(2)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，有恒定的熔、沸點(diǎn)。(　　)
(3)油脂在堿性條件下水解的程度大于在酸性條件下水解的程度。(　　)
(4)油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(　　)
(5)簡單甘油酯是純凈物，混合甘油酯是混合物。(　　)
(6)乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)。(　　)

×
×
√
×
×
×
2．下列物質(zhì)不能與NaOH反應(yīng)的是(　　)
A．乙酸 B．乙酰胺
C．硬脂酸甘油酯 D．福爾馬林


答案：D
3．乙酸甲酯在KOH溶液中水解得到的產(chǎn)物是(　　)
A．乙酸和甲醇 B．乙酸鉀和乙醇
C．甲酸和甲醇 D．乙酸鉀和甲醇
答案：D
4．營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸密切相關(guān)，深海魚油中提取的“DHA”就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，被稱為“腦黃金”，它的分子中含有6個(gè)碳碳雙鍵，學(xué)名為二十六碳六烯酸，它的化學(xué)式應(yīng)是(　　)
A．C25H50COOH B．C26H41COOH
C．C25H39COOH D．C26H47COOH
解析：飽和一元羧酸的通式為CnH2n＋1COOH，由于“DHA”的分子中含有6個(gè)碳碳雙鍵，共26個(gè)碳原子，故烴基有25個(gè)碳，且與飽和烴基相比少12個(gè)H，因此化學(xué)式為C25H39COOH。
答案：C
5．下列物質(zhì)中：

(1)屬于簡單甘油酯的是(填序號(hào)，下同)________。
(2)屬于混合甘油酯的是________。
(3)①發(fā)生皂化反應(yīng)的化學(xué)方程式為
__________________________________________________________。
(4)③發(fā)生氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式為
__________________________________________________________
①
②③
解析：油脂的分子結(jié)構(gòu)中有區(qū)別的是烴基部分，若一個(gè)油脂分子中的三個(gè)烴基相同，則為簡單甘油酯，若一個(gè)油脂分子中的烴基不完全相同，則形成的酯稱為混合甘油酯。在①中存在三個(gè)酯基，所以一分子的該油脂可消耗3分子的NaOH。③分子的烴基部分有兩個(gè)碳碳雙鍵，與H2以1∶2的比例發(fā)生加成反應(yīng)。
核心素養(yǎng)
提升點(diǎn)一　酯、油脂、礦物油的比較
例1. 根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)，確定物質(zhì)A和B是礦物油還是動(dòng)物油。
(1)實(shí)驗(yàn)：取少量油狀液體放在潔凈試管里，加入NaOH溶液并加熱，冷卻后加水振蕩。
(2)現(xiàn)象：盛有A的試管內(nèi)出現(xiàn)肥皂的泡沫，盛有B的試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象。
(3)結(jié)論：A是________，B是________。
(4)分析依據(jù)：______________________________________。
動(dòng)物油
礦物油
動(dòng)物油屬于油脂，在NaOH溶液中可以發(fā)生皂化反應(yīng)，盛A的試管內(nèi)出現(xiàn)肥皂泡沫，所以A中是動(dòng)物油；礦物油的主要成分為烴類化合物，與NaOH溶液不反應(yīng)，盛B的試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象，故B為礦物油。
解析：礦物油屬于烴類物質(zhì)，根據(jù)烴的性質(zhì)可知礦物油與NaOH溶液不反應(yīng)；而動(dòng)物油屬于油脂，是酯類化合物，在NaOH溶液中可以發(fā)生皂化反應(yīng)。
[提升1]　(1)植物油和石蠟油雖然都被稱作“油”，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)來看，它們是完全不同的。下列說法中正確的是(　　)
A．植物油屬于純凈物，石蠟油屬于混合物
B．植物油屬于酯類，石蠟油屬于烴類
C．植物油屬于有機(jī)物，石蠟油屬于無機(jī)物
D．植物油屬于高分子化合物，石蠟油屬于小分子化合物
(2)動(dòng)物油和植物油的不同之處是(　　)
A．前者給人體提供的熱量多，后者給人體提供的熱量少
B．前者是高分子化合物，后者不是
C．前者的烴基是較飽和的，后者的烴基是較不飽和的
D．前者能水解，后者不能水解
B
C
關(guān)鍵能力
酯、油脂和礦物油的對(duì)比辨析
1．酯和油脂的比較
酯 油脂
結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)
R1、R2和R3可以
相同，也可以不同
化學(xué) 性質(zhì) 能發(fā)生水解反應(yīng) 能發(fā)生水解反應(yīng)，有的能發(fā)生氫化反應(yīng)，油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)
聯(lián)系 油脂屬于特殊的酯 2.油脂和礦物油的比較
狀元隨筆　
(1)植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
(2)區(qū)別油脂(酯)與礦物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。
提升點(diǎn)二　酰胺和胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
例2. 某些高溫油炸食品中含有一定量的 (丙烯酰胺)，食品中過量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全問題，關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；
②能發(fā)生加聚反應(yīng)；
③只有4種同分異構(gòu)體；
④能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。其中正確的是(　　)
A．①②③ B．②③④
C．①③④ D．①②④
答案：D
解析：①含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，故正確。②含碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確。③同分異構(gòu)體如H2N—CH===CH—CHO、CH≡C—CH2—O—NH2、CH≡C—O—CH2—NH2、CH3—C≡C—O—NH2、CH2===CH—CH2—NO等，多于4種，故錯(cuò)誤。④含碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故正確。
[提升2]　多巴胺結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．多巴胺分子式為C8H11NO2
B．多巴胺可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)
C．和溴水反應(yīng)時(shí)，1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴單質(zhì)
D．多巴胺既可以與強(qiáng)酸反應(yīng)，又可以與強(qiáng)堿反應(yīng)
答案：C
解析：A對(duì)，由有機(jī)物多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式可以知道，它的分子中含有8個(gè)C原子，11個(gè)H原子，1個(gè)N原子和2個(gè)O原子，則分子式為C8H11NO2。B對(duì)，該有機(jī)物的分子中含有酚羥基、氨基和苯環(huán)，故可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)。C錯(cuò)，該有機(jī)物分子中含有2個(gè)酚羥基，羥基的鄰位和對(duì)位的氫原子可被取代，則和溴水反應(yīng)時(shí)，1 mol多巴胺可以消耗3 mol溴單質(zhì)。D對(duì)，該有機(jī)物分子中含有氨基，可與酸發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基，可與堿發(fā)生反應(yīng)。
關(guān)鍵能力
“氨”“銨”“胺”和“酰胺”的區(qū)別與聯(lián)系
“氨”：分子式為NH3的一種無機(jī)物。NH3的水溶液叫作氨水。
“銨”：由NH3衍生所得的正一價(jià)陽離子，符號(hào)是，在化合物中其化學(xué)性質(zhì)和一價(jià)金屬離子相似，所對(duì)應(yīng)的物質(zhì)是銨鹽。
“胺”：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺。羧酸的一類衍生物R—CONH2叫作酰胺，如CH3—CONH2叫作乙酰胺。
、NH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，都發(fā)生了sp3型原子軌道雜化。
NH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，在價(jià)電子層上有1對(duì)孤對(duì)電子。
NH3、R—NH2和RCO—NH2都能跟酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成鹽，例如：
NH3＋HCl===NH4Cl
R—NH2＋HCl―→R—NH3Cl
RCO—NH2＋H2O＋HCl―→NH4Cl＋RCOOH
和RCO—NH2都能跟堿發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成NH3，例如：
素 養(yǎng) 形 成
1.下列物質(zhì)在堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)的一組物質(zhì)是(　　)
①溴乙烷　 ②乙酸乙酯?、刍ㄉ汀?br/>④苯甲酰胺?、荼肌、奘炗?br/>A．全部 B．①②③④⑤
C．只有①②③ D．①②③④
答案：D
2．油脂 能發(fā)生的反應(yīng)有(　　)
①皂化反應(yīng)　②使酸性高錳酸鉀溶液褪色　
③使溴水褪色　④氧化反應(yīng)?、葸€原反應(yīng)?、藜映煞磻?yīng)
A.①⑤ B．①②③④
C．①④⑤⑥ D．全部
解析：根據(jù)該物質(zhì)結(jié)構(gòu)，含有碳碳不飽和鍵，所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即氧化反應(yīng)，可使溴水褪色，屬于加成反應(yīng)，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即還原反應(yīng)，而且屬于油脂，可發(fā)生皂化反應(yīng)。
答案：D
3．區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是(　　)
A．加酸性KMnO4溶液，振蕩
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸
D．加溴水，振蕩
解析：植物油分子中有碳碳雙鍵，能與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)，它的分子中不含—CHO，與新制Cu(OH)2懸濁液不反應(yīng)；礦物油(如汽油、煤油)屬于烴類的混合物，不含—CHO，也不與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，有的礦物油中(如裂化汽油)含有碳碳雙鍵，也能與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。故A、C、D不正確；植物油屬于酯類，加NaOH溶液并煮沸發(fā)生水解反應(yīng)，生成的高級(jí)脂肪酸鈉、甘油和水混在一起，不分層，而礦物油與NaOH溶液不反應(yīng)，且互不相溶，可分層，故B符合題意。
答案：B
4．在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：
下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．生物柴油可由可再生資源制得
B．生物柴油是不同酯組成的混合物
C．動(dòng)植物油脂是高分子化合物
D．“地溝油”可用于制備生物柴油
答案：C
5．某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化：
已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有(　　)
A．4種 B．3種
C．2種 D．1種
解析：A的結(jié)構(gòu)可能有CH3COOCH(CH3)CH2CH3，CH3CH2COOCH(CH3)2。
答案：C
6．水果糖是深受人們喜愛的一種食品。但是大多數(shù)水果糖中并未真正加入水果，比如菠蘿水果糖中并未加入菠蘿，而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯。下列有關(guān)丁酸乙酯的說法不正確的是(　　)
A．丁酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為
B.它可由乙酸和丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到
C．它在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底
D．它與乙酸乙酯互為同系物
解析：丁酸乙酯制備時(shí)應(yīng)用丁酸和乙醇反應(yīng)得到，酯在堿性條件下水解更徹底，根據(jù)同系物定義可知，它與乙酸乙酯互為同系物。
答案：B
7．120 ℃以上的溫度烹制富含淀粉類食品時(shí)，會(huì)產(chǎn)生致癌物丙烯酰胺，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的產(chǎn)物，下列有關(guān)丙烯酰胺的敘述不正確的是(　　)
A．該物質(zhì)的化學(xué)式為C3H4NO
B．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色
C．該物質(zhì)含有酰胺基
D．該物質(zhì)屬于羧酸衍生物
答案：A
解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的化學(xué)式為C3H5NO，故A錯(cuò)誤；含碳碳雙鍵，則能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確； 為酰胺基，故C正確；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的產(chǎn)物，屬于羧酸衍生物，故D正確。
8．如圖為硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的裝置圖。進(jìn)行皂化反應(yīng)時(shí)的步驟如下：
(1)在圓底燒瓶中裝入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氫氧化鈉、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是
____________________________________________________。
溶解硬脂酸甘油酯
(2)隔著石棉網(wǎng)給混合物加熱約10 min，皂化反應(yīng)基本完成，所得的混合物為________(填“懸濁液”“乳濁液”“溶液”或“膠體”)。
(3)向所得混合物中加入________，靜置一段時(shí)間，溶液分為上下兩層，肥皂在____層，這個(gè)操作稱為________。
(4)圖中長玻璃導(dǎo)管的作用為______________________________。
膠體
NaCl　
上　
鹽析
導(dǎo)氣兼冷凝回流
解析：硬脂酸甘油酯在堿性條件下發(fā)生皂化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)時(shí)為了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合均勻，反應(yīng)徹底，常加入一定量的乙醇作溶劑，以提高原料的利用率；圖中長玻璃導(dǎo)管的作用除導(dǎo)氣外，還兼有冷凝回流的作用；實(shí)驗(yàn)完成后，需向反應(yīng)混合物中加入食鹽，進(jìn)行鹽析，其中上層為硬脂酸鈉。(共49張PPT)
第一節(jié)　鹵代烴
1．了解鹵代烴的官能團(tuán)及分類。
2．認(rèn)識(shí)溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
3．了解鹵代烴的主要化學(xué)反應(yīng)及反應(yīng)規(guī)律。
必備基礎(chǔ)
核心素養(yǎng)
素養(yǎng)形成
必備基礎(chǔ)
[新知預(yù)習(xí)]
一、鹵代烴
1．鹵代烴的定義
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。一鹵代烴的通式為R—X(X為鹵素)。官能團(tuán)為：____________。
鹵原子或—X
2．鹵代烴的分類
3．鹵代烴的物理性質(zhì)
溶解性 鹵代烴____溶于水，____溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑
沸點(diǎn) ①鹵代烴(含相同的鹵素原子)的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而____；
②鹵代烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而____；
③同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而____
狀態(tài) 常溫下，一般鹵代烴中除少數(shù)(如CH3Cl)為氣體外，其余大多數(shù)為__________(如氯仿、四氯化碳等)
密度 脂肪鹵代烴的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水
不
可
升高
降低
增大
液體或固體
4.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)
強(qiáng)
偏移
較強(qiáng)
極性
5．鹵代烴對(duì)人類生活的影響
(1)鹵代烴的用途
曾被廣泛用作______、滅火劑、____、麻醉劑、合成有機(jī)物。
(2)鹵代烴的危害
氟氯烴對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，是造成“________”的罪魁禍?zhǔn)住?br/>制冷劑
溶劑
臭氧空洞
二、溴乙烷
1．分子結(jié)構(gòu)：
2.物理性質(zhì)：無色____體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水____，____溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。
名稱 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)
溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br
—Br
液
大
難
3．化學(xué)性質(zhì)：
(1)取代反應(yīng)
溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
___________________________________________________________。
(2)消去反應(yīng)
①化學(xué)反應(yīng)
溴乙烷與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
___________________________________________________________。
②消去反應(yīng)的概念
有機(jī)化合物在一定條件下，從________中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反應(yīng)。
一個(gè)分子
不飽和鍵
[即學(xué)即練]
1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。
(1)“氟利昂”是氟氯代烷的俗稱，是一類鹵代烴的總稱，會(huì)造成“臭氧空洞”。(　　)
(2)鹵代烴在常溫下均為液態(tài)或固態(tài)，均不溶于水。(　　)
(3)1 溴丙烷是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－。(　　)
(4)1 溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，斷裂C—Br和C—H兩種共價(jià)鍵。(　　)
(5)在1 溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淺黃色沉淀生成。(　　)
(6)1 溴丙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。(　　)
√
×
√
√
×
×
2．下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是(　　)
解析：相對(duì)分子質(zhì)量越小沸點(diǎn)越低，故選A項(xiàng)。
答案：A
3．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是(　　)
A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②
D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②
解析：鹵代烴的水解反應(yīng)實(shí)際上就是取代反應(yīng)，反應(yīng)中—X被—OH取代了，所以被破壞的鍵只有①；鹵代烴的消去反應(yīng)是連接—X的碳的相鄰碳原子的一個(gè)H和—X一同被脫去，破壞的鍵是①和③，而生成烯烴和鹵化氫。
答案：B
4．下列有關(guān)氟氯代烴的說法中，不正確的是(　　)
A．氟利昂CF2Cl2是氟氯代烷的一種，是一種制冷劑
B．氟氯代烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒
C．氟氯代烴大多無色，無臭，無毒
D．在平流層，氟氯代烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層循環(huán)反應(yīng)
解析：氟利昂CF2Cl2屬于氟氯代烷，可作制冷劑，氟氯代烴大多無色、無臭、無毒，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。大氣中的氟氯代烴受紫外線的作用，分解產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案：B
5．有機(jī)物分子CH3—CH===CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有(　　)
①取代反應(yīng)　②加成反應(yīng)　③消去反應(yīng)　④使溴水褪色　⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色?、夼c溶液反應(yīng)生成白色沉淀　⑦聚合反應(yīng)
A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生
C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生
答案：C
核心素養(yǎng)
提升點(diǎn)一　鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較
例1. 下列鹵代烴，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是(　　)
答案：A
解析：A項(xiàng)消去只得到一種單烯烴，B項(xiàng)消去得到
狀元隨筆　鹵代烴一定能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定能發(fā)生消去反應(yīng)。
[提升1]　由CH3CH2CH2Br制備
CH3CHOHCH2OH，發(fā)生反應(yīng)的類型和反應(yīng)條件(從左至右)都正確的是(　　)
選項(xiàng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件
A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH的醇溶液/加熱、KOH的水溶液/加熱、常溫
B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH的醇溶液/加熱、常溫、NaOH的水溶液/加熱
C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、KOH的醇溶液/加熱、KOH的水溶液/加熱
D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH的水溶液/加熱、常溫、NaOH的醇溶液/加熱
答案：B
解析：制備流程為
CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CHOHCH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。
關(guān)鍵能力
鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較
消去反應(yīng) 水解(取代)反應(yīng)
反應(yīng)條件 NaOH醇溶液、加熱 NaOH水溶液、加熱
實(shí)質(zhì) 失去HX分子，形成不飽和鍵 —X被—OH取代
斷鍵位置 C—X與C—H斷裂 C—X斷裂
對(duì)鹵代烴 的結(jié)構(gòu) 要求 (1)含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子；(2)與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子 絕大多數(shù)鹵代烴可以水解
化學(xué)反 應(yīng)特點(diǎn) 有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)? 或—C≡C— 有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)椤狾H
主要產(chǎn)物 烯烴或炔烴 醇
注意事項(xiàng) 若有多個(gè)不同位置發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物 若同一個(gè)碳原子上連有多個(gè)—X，水解后的產(chǎn)物不為醇
狀元隨筆　鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律
(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。
(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如： 。
(3)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：
發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為
CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
提升點(diǎn)二　鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
例2. 某一氯代烷1.85 g與足量NaOH水溶液混合加熱后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。
(1)通過計(jì)算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
__________________________________________________________。
(2)若此一氯代烷與足量NaOH水溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為___________，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
__________________________________________。
(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來鑒別鹵代烷？為什么？
產(chǎn)生褐色沉淀
AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3、2AgOH===Ag2O＋H2O、AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3
不能，因鹵代烴為非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，不能與Ag＋反應(yīng)
解析：AgCl的物質(zhì)的量為＝0.02 mol，一氯代烷的相對(duì)分子質(zhì)量為＝92.5。設(shè)其分子式為CnH2n＋1Cl，則12n＋2n＋1＋35.5＝92.5，n＝4，該鹵代烴的分子式為C4H9Cl。
狀元隨筆　兩類不能用AgNO3溶液直接進(jìn)行檢驗(yàn)的鹵素原子
1．KClO3、NaClO、KIO3形式的無機(jī)鹽，由于在水中不能電離出鹵素離子，故不能直接檢驗(yàn)。
2．CH3Cl、CH3CH2Br這樣的鹵代烴，由于它們不能在水中電離出鹵素離子，故不能直接檢驗(yàn)。

[提升2]　運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員受傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常在受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(R—X)。
試回答下列問題：
(1)為了證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：
a．取一支試管，滴入10～15滴R—X；
b．再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振蕩；
c．加熱，反應(yīng)一段時(shí)間后，取溶液少許，冷卻；
d．再加入5 mL稀HNO3酸化；
e．再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)_____沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是溴代烴。
白色
淺黃色
①寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：
______________________________________________________。
②有同學(xué)認(rèn)為d步驟操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)說法________(填“正確”或“不正確”)，請(qǐng)簡要說明理由：
_________________________________________________________。
(2)從環(huán)境保護(hù)角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？
不正確　
在b步中NaOH溶液是過量的，若沒有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀，干擾觀察沉淀顏色，無法證明鹵素離子是Cl－還是Br－
不能大量使用該鹵代烴，因?yàn)橛卸镜柠u代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境
解析：(1)根據(jù)出現(xiàn)的沉淀的顏色，可知鹵素原子的種類，在加AgNO3溶液之前，必須加入稀HNO3酸化，因?yàn)檫^量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色的Ag2O沉淀，干擾對(duì)鹵素原子的檢驗(yàn)。(2)有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境。
狀元隨筆　AgOH為白色沉淀易分解生成Ag2O。
關(guān)鍵能力
鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)

1．實(shí)驗(yàn)原理
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。
2．實(shí)驗(yàn)步驟
→
狀元隨筆　(1)加熱是為了加快水解速率。
(2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3。
(3)用NaOH的醇溶液也可能把R—X中的—X轉(zhuǎn)化為X－，再進(jìn)行檢驗(yàn)，但此種方法要多用一種試劑——醇，而且有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X轉(zhuǎn)化為X－。
(4)量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX，1 mol一鹵代烴可得到1 mol AgX(除氟外)，常利用此量的關(guān)系進(jìn)行定量測(cè)定鹵代烴。
素 養(yǎng) 形 成
1.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是(　　)
答案：D
2．下列關(guān)于鹵代烴的敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的沸點(diǎn)逐漸升高
B．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸增大
C．等碳原子數(shù)的一氯代烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低
D．等碳原子數(shù)的一鹵代烴，鹵素的原子序數(shù)越大，沸點(diǎn)越高
答案：B
3．要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是(　　)
A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入溶液，觀察有無淺黃色沉淀出現(xiàn)
D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成
答案：C
解析：A、B兩項(xiàng)所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng)，而D項(xiàng)加NaOH溶液加熱，發(fā)生水解后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會(huì)生成Ag2O沉淀而干擾實(shí)驗(yàn)。C項(xiàng)用硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀出現(xiàn)，則能證明含有溴元素，是正確的，故選C項(xiàng)。
4．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　)
答案：B
解析：鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)Br原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有氫原子，而A中無鄰位碳原子，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。
5．在實(shí)驗(yàn)室鑒定氯酸鉀晶體和1 氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：①滴加溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取殘?jiān)?；⑦用HNO3酸化。
(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟依次是__________。(填序號(hào)下同)
(2)鑒定1 氯丙烷中氯元素的操作步驟依次是________________。
④③⑤⑦①
②③⑦①
解析：(1)鑒定KClO3中氯元素須將ClO_(3)^(-)轉(zhuǎn)化為Cl－；即
6．為探究溴乙烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生反應(yīng)后生成的氣體中是否含不飽和烴，設(shè)計(jì)裝置如圖所示。
回答：
(1)A裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。
(2)B裝置的作用是_________________________。
(3)C裝置中的現(xiàn)象為______________________________________。
(4)若省去裝置B，C裝置中試劑應(yīng)改為______，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。
CH3CH2Br＋NaOH
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
吸收揮發(fā)出來的乙醇
KMnO4溶液褪色
溴水
CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
解析：溴乙烷與NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色；因乙醇易揮發(fā)，揮發(fā)出的乙醇也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因乙醇易溶于水，故水的作用是除去揮發(fā)的乙醇，防止其對(duì)乙烯檢驗(yàn)造成干擾；若把酸性高錳酸鉀溶液換成溴水或者溴的四氯化碳溶液就可避免受到乙醇的干擾。
7．鹵代烴在堿性醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)，例如，
下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是____________________。
(2)上述框圖中，①是________反應(yīng)；③是________反應(yīng)。
(3)化合物E是重要的化工原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：
________________________________________________________。
(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________。
2，3 -二甲基丁烷
取代
加成
解析：
解題的關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)條件確定反應(yīng)的類型及產(chǎn)物，轉(zhuǎn)化過程為：
二烯烴。(共56張PPT)
第五節(jié)　有機(jī)合成
1．掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會(huì)引入各種官能團(tuán)的方法。
2．初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。
3．了解有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)方法。
4．初步學(xué)習(xí)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線。
必備基礎(chǔ)
核心素養(yǎng)
素養(yǎng)形成
必備基礎(chǔ)
[新知預(yù)習(xí)]
一、有機(jī)合成的主要任務(wù)
1．有機(jī)合成指使用相對(duì)簡單易得的原料，通過____________來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，合成具有________和____的目標(biāo)分子。
2．有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物________的構(gòu)建和______的引入與轉(zhuǎn)化。
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
特定結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
碳骨架
官能團(tuán)
3．構(gòu)建碳骨架
(1)碳鏈增長
①炔烴與HCN先加成后水解生成______________
②醛與HCN先加成后還原生成_____羥基腈
羧酸
CH2===CHCN
胺
③羥醛縮合反應(yīng)生成烯醛
(2)碳鏈縮短
烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀氧化，生成___________
羧酸或酮
(3)成環(huán)反應(yīng)
共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物反應(yīng)，得到環(huán)加成產(chǎn)物
4．官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化：
(1)引入碳碳雙鍵的方法。
A.______________；B.____________；C.________________。
(2)引入鹵素原子的方法。
A.______________；B._______________；C.____________________。
(3)引入羥基的方法。
A.______________；B.____________；C.酯的水解；D.___________。
鹵代烴的消去
醇的消去
炔烴的不完全加成
醇(或酚)的取代
烯烴(或炔烴)的加成
烷烴(或苯及苯的同系物)的取代
烯烴與水的加成
鹵代烴的水解
醛的還原
二、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施
(一)有機(jī)合成過程示意圖
基礎(chǔ)原料
目標(biāo)化合物
(二)逆合成分析法
1．將__________倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同________反應(yīng)可以得到__________，而這個(gè)中間體，又可由上一步的中間體得到，依次倒推，最后確定最適宜的______和______________，稱為逆合成分析法。
目標(biāo)化合物
輔助原料
目標(biāo)化合物
基礎(chǔ)原料
合成路線
2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)乙二酸二乙酯分子中含有兩個(gè)酯基，按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開，得到________和__________，說明目標(biāo)化合物可由______________________通過酯化反應(yīng)得到：
乙二酸(草酸)
乙醇
兩分子乙醇和一分子乙二酸
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中間體應(yīng)該是乙二醇：
________________
(3)乙二醇前一步的中間體是1，2-二氯乙烷；1，2-二氯乙烷可通過______的加成反應(yīng)而得到：
_______________ ________________________
乙烯
(4)乙醇通過乙烯與水的加成得到。
根據(jù)以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步驟如下：
a．_____________________________________________________
b．_____________________________________________________
c．_____________________________________________________
d．
e．_____________________________________________________
3．逆合成分析法的基本原則
(1)合成路線的各步反應(yīng)的條件必須比較溫和，并具有較高的______。
(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、______、易得和價(jià)廉的。
產(chǎn)率
低污染
[即學(xué)即練]
1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。
(1)有機(jī)合成的路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。(　　)
(2)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)都可以直接引入鹵素原子。(　　)
(3)有機(jī)合成一般只合成自然界沒有的物質(zhì)。(　　)
(4)酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)都可增長碳鏈。(　　)
(5)CH3CH2Br―→CH3CH2OH可以通過一步反應(yīng)完成。(　　)
(6)CH3CH2BrBrCH2CH2Br可以用于工業(yè)制1，2－二溴乙烷。(　　)
√
×
×
√
√
×
2．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，正確的順序是(　　)
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
解析：進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，先確定目標(biāo)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，再設(shè)計(jì)出不同的合成路線，最后對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選。
答案：B
3．可在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類型是(　　)
①取代?、诩映伞、巯ァ、荃セ、葸€原
A．①② B．①②⑤
C．①④⑤ D．①②③
解析：鹵代烴或酯的水解(取代)，烯烴與H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或還原)，均能引入羥基。消去是從分子中消去—X或—OH形成不飽和鍵，酯化是酸與醇形成酯(減少—OH)，這些都不能引入—OH。
答案：B
4．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯?CH2CH(CH3)?的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為(　　)
①取代　②消去　③加聚?、芩狻、菅趸? ⑥還原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
答案：C
5．從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是(　　)
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
答案：D
6．(1)從CH2===CH2合成CH3CH2OH的可用路徑如下：
為提高產(chǎn)率，應(yīng)選擇__________途徑(“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
Ⅱ
(2)以CH2===CH2和O為原料，自選必要的其他無機(jī)試劑，合成 ，
寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。
解析：(1)有機(jī)合成中，要想得到較高的產(chǎn)率，合成步驟應(yīng)盡可能的少。
核心素養(yǎng)
提升點(diǎn)一　有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
例1. 疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN3可用于汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(見圖，僅列出部分反應(yīng)條件，Ph—代表苯基即
)
(1)下列說法中不正確的是________(填字母)。
A．反應(yīng)①④屬于取代反應(yīng)
B．化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)
C．一定條件下化合物Ⅱ可能生成化合物Ⅰ
D．一定條件下化合物Ⅱ能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類型與反應(yīng)②相同
B
(2)化合物Ⅱ發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為
___________________________________________________________
(不要求寫出反應(yīng)條件)。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為
___________________________________________________________
(要求寫出反應(yīng)條件)。
(4)化合物Ⅲ與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式
為_________，結(jié)構(gòu)簡式為__________________。
PhCH3＋Cl2PhCH2Cl＋HCl
C15H13N3
解析：(1)反應(yīng)①：PhCH2CH3→ 是—H被—Cl所取代，為取代反應(yīng)；
反應(yīng)④： ，可以看做是—Cl被—N3所取代，為取代反應(yīng)，A正確；化合物Ⅰ含有羥基，為醇類物質(zhì)，與羥基相連的碳原子上存在一個(gè)氫原子，故可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯(cuò)；化合物Ⅱ?yàn)橄N，在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)，可能會(huì)生成化合物Ⅰ，C正確；化合物Ⅱ?yàn)橄N，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與反應(yīng)②(反應(yīng)②是烯烴與溴加成)的反應(yīng)類型相同，D正確。(3)反應(yīng)③是在光照條件下進(jìn)行的，發(fā)生的是取代反應(yīng)：PhCH3＋Cl2PhCH2Cl＋HCl。(4)書寫同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化，即
。
[提升1]　香豆素是一種常用香料，分子式為C9H6O2，分子中除有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。香豆素的一種合成路線如下：
(1)有機(jī)物A能夠與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有機(jī)物A能跟FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈特征顏色。A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是________、________。
(2)反應(yīng)Ⅰ和Ⅲ的反應(yīng)類型是________、________。
(3)有機(jī)物A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物的同分異
構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是(寫出兩種即可)____________、____________。
(4)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是
________________________________________________。
(5)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
醛基
酚羥基
加成反應(yīng)
消去反應(yīng)
關(guān)鍵能力
有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
1．官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。
①官能團(tuán)種類變化：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，
②官能團(tuán)數(shù)目變化：通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如
③官能團(tuán)位置變化：通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如
2．從分子中消除官能團(tuán)的方法：
①經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。
②經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除—OH。
③經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。
④經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基。
⑤通過消去或水解反應(yīng)可消除鹵原子。
3．官能團(tuán)的保護(hù)
含多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。
例如保護(hù)羥基：
狀元隨筆　1.在解答有機(jī)合成題目時(shí)，除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條件，而這些特征條件往往會(huì)成為解答有機(jī)合成類推斷題的突破口。例如，
2.碳鏈的增長與變短
(1)增長：常見的方法有不飽和化合物間的聚合、羧酸或醇的酯化、有機(jī)物與HCN的反應(yīng)等。
(2)變短：常見的方法有烴的裂化與裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化等。
特征反應(yīng) 反應(yīng)條件
鹵代烴的水解 NaOH水溶液并加熱
鹵代烴的消去 NaOH的乙醇溶液并加熱
烷烴(或烷烴基)的取代 Cl2、光照
提升點(diǎn)二　有機(jī)合成方法的設(shè)計(jì)
例2. 以 和 為原料合成 ，請(qǐng)用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)。
提示：①
②RCH2CH===CH2＋Cl2RCHClCH===CH2＋HCl
③合成反應(yīng)流程圖示例如下(無機(jī)試劑可任選)：
解析：本題可用逆合成分析法解答，其分析思路為
由此確定合成路線。
[提升2]　工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯 ，其過程如下圖所示：
根據(jù)合成路線填寫下列空白：
(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為________________，
B的結(jié)構(gòu)簡式為________________；
(2)反應(yīng)④屬于________，反應(yīng)⑤屬于________________；
(3)③和⑥的目的是_____________________________________。
(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：
_________________________________________________________。
氧化反應(yīng)
酯化(或取代)反應(yīng)
保護(hù)酚羥基，防止被氧化
關(guān)鍵能力
有機(jī)合成方法選擇
1．設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的常規(guī)方法
正合成 分析法 設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，從確定的某種原料分子入手，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的引入來完成，基本思維模式：原料―→中間體―→中間體 目標(biāo)產(chǎn)物
逆合成 分析法 此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維模式：目標(biāo)產(chǎn)物―→中間體―→中間體 原料
綜合 推理法 設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，用正合成分析法不能得到目標(biāo)產(chǎn)物，而用逆合成分析法也得不到起始原料時(shí)，往往結(jié)合這兩種思維模式，采用從兩邊向中間“擠壓”的方式，使問題得到解決
2.合成路線的選擇
(1)一元合成路線：R—CH===CH2鹵代烴 一元醇一元醛一元羧酸―→酯
(2)二元合成路線：CH2===CH2CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→鏈酯、環(huán)酯、聚酯
(3)芳香族化合物合成路線
狀元隨筆　有機(jī)合成遵循的原則
(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。
(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料，步驟越少，產(chǎn)物的產(chǎn)率越高越好。
(3)合成路線要滿足“綠色化學(xué)”的要求。最大限度地利用原料中的每一個(gè)原子，達(dá)到零排放。
(4)有機(jī)合成反應(yīng)要盡量操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。
(5)尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)，不能臆造不存在的反應(yīng)。要綜合運(yùn)用順推或者逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。
素 養(yǎng) 形 成
1.在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(　　)
答案：B
2．有機(jī)物 可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)? ，其各步反應(yīng)的反應(yīng)類型是(　　)
A．加成→消去→脫水　B．消去→加成→消去
C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成
答案：B
解析：
3．1，4-二氧六環(huán) 是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法制得：A(烴)B ，則烴A是(　　)
A．1-丁烯 B．1，3-丁二烯 C．乙炔 D．乙烯
答案：D
解析：采用逆推法可得C為HOCH2CH2OH，B為BrCH2CH2Br，烴A為CH2===CH2。
4．由1，3－丁二烯合成2－氯－1，3－丁二烯的路線如下：
本合成中各步的反應(yīng)類型分別為(　　)
A．加成、水解、加成、消去
B．取代、水解、取代、消去
C．加成、取代、取代、消去
D．取代、取代、加成、氧化
解析：根據(jù)合成路線中各中間產(chǎn)物中官能團(tuán)的異同，可確定每步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型，①為加成反應(yīng)，②為水解反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)。
答案：A
5．我國自主研發(fā)的對(duì)二甲苯的綠色合成路線示意圖如下：
下列說法正確的是(　　)
A．過程①發(fā)生了取代反應(yīng)
B．中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為
C．利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯
D．該合成路線理論上碳原子的利用率為100%
答案：D
解析：異戊二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)，生成4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛，不是取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；通過M的球棍模型可以看出六元環(huán)上甲基的鄰位有一個(gè)雙鍵，所以M的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B錯(cuò)誤；根據(jù)合成路線，可以合成對(duì)二甲苯和間二甲苯，不能合成鄰二甲苯，C錯(cuò)誤；該合成路線包含兩步，第一步為加成，第二步為脫水，兩步的碳原子利用率均為100%，D正確。
6．完成下列有機(jī)合成路線。
(1)以 和 為原料，合成 ，寫出路線流程圖(無機(jī)試劑和不超過2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。
(2)寫出以鄰苯二胺 和乙二醇為原料合成 的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。
已知：R—NH2＋R′—COOHR—NH—COR′
答案：(1)
(2)(共33張PPT)
第三章 章末共享專題
微專題一　有機(jī)化合物的官能團(tuán)與性質(zhì)
[微訓(xùn)練一]
1．奧運(yùn)會(huì)是國際性的運(yùn)動(dòng)盛會(huì)，而體現(xiàn)現(xiàn)代奧運(yùn)會(huì)公平性的一個(gè)重要方式就是堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。已知某興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(　　)
A．因該物質(zhì)與苯酚互為同系物，故其遇FeCl3溶液顯紫色
B．滴入KMnO4酸性溶液，觀察到溶液紫色褪去，可證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵
C．1 mol該物質(zhì)分別與足量的濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)，最多消耗的Br2和H2分別為4 mol、6 mol
D．該分子中的所有碳原子有可能共平面
答案：D
解析：酚羥基的存在使該有機(jī)物遇FeCl3溶液顯紫色，但其與苯酚不互為同系物，A項(xiàng)不正確；由于酚羥基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵，B項(xiàng)不正確；酚羥基使苯環(huán)上鄰、對(duì)位上的氫原子變得更加活潑，易被取代，1 mol該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)時(shí)苯環(huán)上有3 mol氫原子可被取代，再加上碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，共消耗4 mol Br2，1 mol該物質(zhì)中含有2 mol苯環(huán)、1 mol碳碳雙鍵，與H2反應(yīng)時(shí)最多消耗7 mol H2，C項(xiàng)不正確；苯環(huán)上的碳原子及與其直接相連的碳原子共平面，碳碳雙鍵上的碳原子及與其直接相連的碳原子共平面，故該分子中的所有碳原子有可能共平面，D項(xiàng)正確。
2．達(dá)菲是治療流感的重要藥物，M是合成達(dá)菲的重要中間體，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．化合物M分子式為C16H27O5N
B．化合物M能發(fā)生消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)
C．化合物M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．化合物M有4種不同的官能團(tuán)
解析：根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)分子式是C16H27O5N，A正確。該化合物分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，因此可以發(fā)生消去反應(yīng)；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B、C正確。根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，在M物質(zhì)的分子中含有醇羥基、醚鍵、碳碳雙鍵、肽鍵、酯基5種不同的官能團(tuán)，D錯(cuò)誤。
答案：D
3．金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：
下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是(　　)
A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．分子含21個(gè)碳原子
C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
D．不能與金屬鈉反應(yīng)
答案：D
4．紫花前胡醇 可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．分子式為C14H14O4
B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色
C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)
D．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵
答案：B
5．咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，
其結(jié)構(gòu)簡式為 。
(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：__________________；
(2)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)，列舉三種咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)類型：
_________________________________________________________；
(3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為________。
(4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：
________________________________________________________。
羧基、羥基、碳碳雙鍵
加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)，聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，取代反應(yīng)，中和反應(yīng)
C8H10O
(5)下列說法中不正確的是(　　)
A．咖啡酸的分子式為C9H8O3
B．咖啡酸在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)
C．1 mol咖啡酸可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．咖啡酸分子中所有碳原子均可能共平面
C
解析：(1)由圖中咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含有羥基、羧基和碳碳雙鍵；(2)羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，羧基可以發(fā)生中和反應(yīng)、取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)；(3)利用原子守恒可求出A的化學(xué)式；(4)符合題意的醇A為 ，其與乙酸反應(yīng)生成 和水。(5)咖啡酸的分子式為C9H8O3，A項(xiàng)正確；咖啡酸含有羧基、羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，B項(xiàng)正確；羧基不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；苯環(huán)平面的碳原子和雙鍵平面上的碳原子可能共平面，D項(xiàng)正確。
微專題二　有機(jī)合成與推斷
1．根據(jù)特征反應(yīng)確定官能團(tuán)的種類
(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“ ”“—C≡C—”或羥基等。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“ ”“—C≡C—”“—CHO”或羥基等。
(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有“—CHO”。
(4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。
(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有“—COOH”。
(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基 、鹵原子、肽鍵
等。
(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有醇或鹵代烴等。
2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2
CO2
3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在鏈端；由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中；若該醇不能被氧化，則與—OH相連的碳原子上無氫原子。
(2)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。
4．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型
(1)在NaOH的水溶液中加熱，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。
(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。
(4)與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
(5)在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。
(6)與O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過程)
(7)在稀H2SO4加熱條件下，發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。
(8)在光照、X2條件下，發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。
狀元隨筆　“三招”完勝有機(jī)合成
第一招　析結(jié)構(gòu)，找差異
分析目標(biāo)有機(jī)物和所給基礎(chǔ)原料的結(jié)構(gòu)，并逐一列出；然后進(jìn)行對(duì)比，找出目標(biāo)有機(jī)物和所給基礎(chǔ)原料之間的差異。具體做法如表所示：
物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡式 結(jié)構(gòu)1 結(jié)構(gòu)2 ……
目標(biāo)有機(jī)物
原料1
原料2
……
差異
第二招　據(jù)信息，推變化
針對(duì)目標(biāo)有機(jī)物中的基團(tuán)，結(jié)合題給信息和已學(xué)知識(shí)，逐一分析用何種方法可實(shí)現(xiàn)反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。先由結(jié)構(gòu)1找出上一步反應(yīng)的中間體，然后分析用哪種基礎(chǔ)原料以及何種反應(yīng)條件才能獲得這種中間體；再由結(jié)構(gòu)2找出上一步反應(yīng)的中間體，分析用哪種基礎(chǔ)原料以及何種反應(yīng)條件才能獲得這種中間體；以此類推，最終實(shí)現(xiàn)目標(biāo)有機(jī)物中所有基團(tuán)的引入。合成路線圖：目標(biāo)有機(jī)物結(jié)構(gòu)1……→中間體2→中間體1……→基礎(chǔ)原料。
第三招　排順序，定路線
由于目標(biāo)有機(jī)物中有多個(gè)基團(tuán)，因此引入這些基團(tuán)時(shí)必然有先后順序，此時(shí)應(yīng)根據(jù)不同基團(tuán)的合成條件以及反應(yīng)條件對(duì)其他基團(tuán)的影響，結(jié)合有機(jī)合成需遵循的原則，排出最合理的合成順序，最后形成一條合理的合成路線。
[微訓(xùn)練二]
1．氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)、毒性較低，其合成路線如下：
試把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱如下：氧化、還原、硝化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解
反應(yīng)編號(hào) ① ② ③ ④ ⑥
反應(yīng)名稱
硝化
氯代
氧化
酯化
還原
2.H是一種香料，可用如圖的設(shè)計(jì)方案合成。
已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系(X為鹵素原子)：
②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只有一個(gè)甲基的B，也可以生成含有兩個(gè)甲基的F。
(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(2)烴A―→B的化學(xué)方程式是__________________________________。
(3)F―→G的化學(xué)反應(yīng)類型為________。
(4)E＋G―→H的化學(xué)方程式是___________________________。
(5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其烴基上一氯代物有兩種的是_________________ (填結(jié)構(gòu)簡式)。
CH3CH2CHO
取代反應(yīng)
解析：由圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系和題中信息可知，A應(yīng)為CH3CH===CH2，由C―→D―→E可知，C應(yīng)為CH3CH2CH2OH，則B為CH3CH2CH2Cl，F(xiàn)為 ，則D、E、G的結(jié)構(gòu)簡式可分別推出。(1)D應(yīng)為丙醛CH3CH2CHO。(2)A―→B的反應(yīng)是在H2O2條件下發(fā)生的加成反應(yīng)。(3)F―→G的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(4)E為丙酸，G為2－丙醇，生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(5)H屬于酯類，與6個(gè)碳原子的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體，因烴基上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其結(jié)構(gòu)簡式為 。
3．化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是________。
(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為___________、__________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式
___________________________________________________。
(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：
___________________________________________________。
苯甲醛
加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
C6H5—≡—COOH
(6)寫出用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物 的合成路線(其他試劑任選)。
________________________________________________________
解析：(1)由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個(gè)取代基。結(jié)合信息①及B的分子式，則A為苯甲醛，
B為 ，由B→C的反應(yīng)條件可知B→C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，
C為 。
(2)(3)(4)C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成D ，D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成 ，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成F ，F(xiàn)與G發(fā)生類似信息②所給反應(yīng)(加成反應(yīng))生成H，逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)F為 ，苯環(huán)外含有5個(gè)碳原子、3個(gè)不飽和度和2個(gè)O原子，其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對(duì)稱性，氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1，可知含有兩個(gè)對(duì)稱的甲基，還有2個(gè)碳原子和2個(gè)不飽和度，則含有碳碳三鍵，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 、 、 和 。
(6)由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，遷移信息②可知要先制出 ， 可由氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，而氯代烴可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)制得。
4．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。C的化學(xué)名稱是________。
(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是__________________，該反應(yīng)的類型是________。
三氟甲苯
濃HNO3/濃H2SO4、加熱
取代反應(yīng)
(3)⑤的反應(yīng)方程式為____________________________________。
吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是________________________。
(4)4-甲氧基乙酰苯胺 是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚 制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線____________________ (其他試劑任選)。
吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，促使反應(yīng)正向進(jìn)行提高原料的利用率
解析：(1)根據(jù)B的分子式可知A是含有7個(gè)碳原子的芳香烴，A是甲苯。 是甲苯分子中甲基上的3個(gè)氫原子被3個(gè)氟原子取代的產(chǎn)物，名稱是三氟甲苯。(2)反應(yīng)③在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應(yīng)條件是加熱。該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以是取代反應(yīng)。(3)觀察G的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)⑤是E中氨基上的氫原子與 中的氯原子結(jié)合成HCl，同時(shí)生成F，據(jù)此可寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。該反應(yīng)中有HCl生成，而吡啶是一種有機(jī)堿，可與HCl反應(yīng)，因而能夠促使上述反應(yīng)正向進(jìn)行，提高原料的利用率。
(4)對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對(duì)位引入了—NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運(yùn)用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對(duì)位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與
發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。

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