資源簡介

(共45張PPT)
第二節　高分子材料
1．了解塑料、合成纖維、合成橡膠的結構、性能和用途。
2．依據高分子化合物的結構，認識物質結構對性能的影響。
3．知道功能高分子材料的分類，了解其在生產生活及科學領域的應用。
必備基礎
核心素養
素養形成
必備基礎
[新知預習]
一、通用高分子材料
1．塑料
(1)分類：
①______塑料，如聚乙烯等制成的塑料制品，可以反復加熱熔融加工；
②______塑料，如用酚醛樹脂等制成的塑料制品，不能加熱熔融，只能一次成型。
熱塑性
熱固性
(2)常見的塑料
①聚乙烯
高壓聚乙烯 低溫低壓聚乙烯
合成條件 高溫高壓引發劑 低溫低壓催化劑
分子結構類型 支鏈型 線型
相對分子質量 相對____ 相對____
軟化溫度 相對____ 相對____
密度 相對____ 相對____
硬度 相對____ 相對____
溶解性 可溶于適當 有機溶劑 可溶于適當
有機溶劑
用途 制作薄膜 制作板、管、桶等
較小
較大
較低
較高
較小
較大
較小
較大
②酚醛樹脂
a．概念：酚醛樹脂是用____與____在酸或堿催化下相互縮合而成的高分子。
b．形成：在酸催化下，等物質的量的甲醛和苯酚反應形成____結構
高分子。其反應為：_________________________________，
______________________________________________________。
在堿催化下，等物質的量的甲醛與苯酚或過量的甲醛與苯酚反應，生成____結構的酚醛樹脂。
酚
醛
線型
網狀
2．纖維
(1)纖維的分類
(2)合成纖維的優點是______，_________________________，但在______、______等方面不如天然纖維。合成纖維中，____具有較好的吸濕性，被稱為“人造棉花”。
天然
棉花
羊毛
蠶絲
麻
化學
強度高
做成的衣服挺括不易起皺
透氣性
吸濕性
維綸
3．合成橡膠
(1)橡膠的分類
(2)合成橡膠
①原料：以____、______為原料，以二烯烴和烯烴等為單體，聚合而成。
②性能：______、______、耐燃性、耐油性、______和________等方面有獨特的優勢。
天然
合成
丁苯橡膠
順丁橡膠
氯丁橡膠
石油
天然氣
耐磨性
耐寒性
耐熱性
耐腐蝕性
二、功能高分子材料
1．高吸水性樹脂——親水性高聚物
(1)合成方法：對____________等天然吸水材料進行改性，在它們的主鏈上再接入帶有________的支鏈，以提高它們的吸水能力。
(2)性能：可吸收幾百至幾千倍于自重的水，同時____能力強，還能耐一定的____作用。
(3)應用：干旱地區用于農業、林業、植物造林時抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。
2．高分子分離膜
(1)分類：根據膜孔大小可分為微濾膜、______、納濾膜和_______等。
(2)應用：海水淡化、飲用水制取以及果汁____、乳制品加工、藥物提純和血液____等領域。
淀粉、纖維素　
強親水基團
保水
擠壓
超濾膜
反滲透膜
濃縮
透析
[即學即練]
1．判斷正誤(對的在括號內打√，錯的在括號內打×)。
(1)塑料根據其加熱是否能熔融分為熱塑性塑料和熱固性塑料。(　　)
(2)高壓聚乙烯比低壓聚乙烯的熔點高，密度大。(　　)
(3)合成高分子化合物的結構有三類：線型結構、支鏈型結構和網狀結構。(　　)
(4)天然纖維和合成纖維均屬于纖維素。(　　)
(5)由淀粉等物質制取網狀結構的淀粉是為了增強其穩定性。(　　)
√
×
√
×
×
2．酚醛樹脂的制成品——電木不能進行熱修補，主要是因為電木(　　)
A．是線型高分子材料，不具有熱塑性
B．是體型高分子材料，不具有熱塑性
C．是線型高分子材料，具有熱塑性
D．是合成材料，具有熱塑性
答案：B
3．下列材料中，屬于功能高分子材料的是(　　)
①高分子膜 ②生物高分子材料
③導電高分子材料 ④離子交換樹脂
⑤醫用高分子材料 ⑥高吸水性樹脂
A．僅①③⑤⑥ B．僅②④⑤⑥
C．僅②③④⑤ D．①②③④⑤⑥
解析：常用的功能高分子材料包括高分子膜、醫用高分子材料、高吸水性樹脂、離子交換樹脂、光敏高分子材料、導電高分子材料、生物高分子材料、高分子催化劑和試劑等。
答案：D
4．下列有關功能高分子材料的用途的敘述中，不正確的是(　　)
A．高吸水性樹脂可用于干旱地區抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．離子交換樹脂主要用于分離和提純物質
C．醫用高分子可用于制造醫用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分離工業廢水和海水的淡化
答案：D
5．人造海綿的主要成分是聚氨酯，合成方法如圖，下列說法中正確的是(　　)
A．聚氨酯分子里有2個肽鍵
B．聚氨酯分子與HOCH2CH2OH不可能有共同的官能團
C．合成聚氨酯的化學反應屬于加聚反應
D．聚氨酯含有3種sp3原子軌道雜化型原子
解析：A錯，聚氨酯分子里每個鏈節都有2個肽鍵，整個分子里有2n個肽鍵；B錯，HOCH2CH2OH分子有—OH，聚氨酯分子長鏈的“OCH2CH2O”端也有—OH；C對，合成聚氨酯的化學反應可看作“H—O”與“N===C”的加成反應，屬于加聚反應；D錯，聚氨酯中有sp3原子軌道雜化的原子是“NH”中的N和“CH2”中的C。
答案：C
6．已知： 請以丙酮為原料，選用其他必要的試劑合成有機玻璃E，其工藝流程為
(1)寫出下列物質的結構簡式：A________；C_________；E_______。
(2)寫出B→C的化學方程式：________________________________。
(3)C→D、D→E的反應類型分別為________、_________。
(4)上述流程中發生的反應屬于取代反應的有__________。(填“A→B”“B→C”“C→D”或“D→E”)
酯化反應
加聚反應
A→B、C→D
解析：根據題給信息及工藝流程中各物質間的轉化關系可知，合成有機玻璃的過程為
核心素養
提升點一　酚醛樹脂制備及性質
例1. 實驗室制取少量酚醛樹脂的過程如下：在大試管中加入2.5 g苯酚，加入2.5 mL質量分數為40%的甲醛溶液，再加入1 mL濃鹽酸，加熱，等反應不再劇烈進行后，再加熱一會兒，即可看到黏稠的近似固體的酚醛樹脂。回答下列問題：
(1)濃鹽酸在該實驗中的作用是___________。
(2)加熱的方式是________。
A．用酒精燈直接加熱
B．沸水浴
C．50℃～60℃水浴
D．用手微熱
催化劑
B
(3)本實驗中還用到乙醇，其作用是___________________。
(4)寫出該反應的化學方程式：
__________________________________________________________。
(5)該反應所屬的反應類型是______________。
清洗盛酚醛樹脂的試管
縮聚反應
解析：制取酚醛樹脂時，甲醛和苯酚在酸作催化劑的條件下用沸水浴加熱可制得線型結構的熱塑性酚醛樹脂，該樹脂可溶于乙醇、丙酮等有機溶劑，所以可以用乙醇清洗盛酚醛樹脂的試管。
[提升1]　酚醛樹脂可用苯酚和甲醛反應制得。實驗室制備酚醛樹脂時，在酸性條件下，若制得的酚醛樹脂不易取出，則可趁熱加入一些乙醇來取出酚醛樹脂；在堿性條件下，若制得的酚醛樹脂不易取出，則用加熱或加溶劑的方法都很難將酚醛樹脂取出。下列有關敘述正確的是(　　)
A．酸性條件下制得的是具有網狀結構的酚醛樹脂，堿性條件下制得的是具有線型結構的酚醛樹脂
B．酸性條件下制得的是具有線型結構的酚醛樹脂，堿性條件下制得的是具有網狀結構的酚醛樹脂
C．兩種條件下制得的都是具有線型結構的酚醛樹脂
D．兩種條件下制得的都是具有網狀結構的酚醛樹脂
答案：B
解析：具有線型結構的有機高分子化合物能溶解在適當的溶劑里，酸性條件下制得的酚醛樹脂能溶在乙醇里，說明酸性條件下得到的是具有線型結構的酚醛樹脂；具有網狀結構的有機高分子化合物不易溶解，故堿性條件下得到的是具有網狀結構的酚醛樹脂。
關鍵能力
酚醛樹脂的制備及性質
酸催化 堿催化
實驗 操作
b.待混合物接近沸騰時，取出試管并用玻璃棒攪拌反應物，觀察現象； c.待試管冷卻至室溫后，向試管中加入適量乙醇，觀察現象； d.再把試管放在熱水浴中加熱，觀察現象 實驗 現象 混合溶液變渾濁，有黏稠的粉紅色物質生成；加入乙醇，不溶解；再加熱，黏稠物質溶解 混合溶液變渾濁，有黏稠的乳黃色物質生成；加入乙醇，不溶解；再加熱，黏稠物質仍不溶解
結論 在酸催化下，生成的線型結構的酚醛樹脂具有熱塑性 在堿催化下，生成的網狀結構的酚醛樹脂具有熱固性
狀元隨筆　制備酚醛樹脂實驗的易錯點
(1)加熱方式錯誤
實驗室制備酚醛樹脂時，應采用水浴加熱，若直接加熱，則錯誤。由于水浴加熱到接近沸騰，故制備酚醛樹脂的裝置中不需要溫度計。
(2)沒有冷凝回流裝置
錯誤裝置： 　 正確裝置：
提升點二　高分子材料結構與性質
例2. 使用一次性聚苯乙烯等材料帶來的白色污染是極為嚴重的環境問題之一。最近研制出的一種可降解塑料，代號為3HB，結構簡式為 ，具有良好的生物適應性，能在自然界中自行降解。請回答下列問題：
(1)該可降解塑料在自然界中可通過________(填序號)反應降解為該聚合物單體。
A．加成　B．消去 C．水解 D．氧化
C
(2)該聚合物的單體的結構簡式為____________________________，
該單體具有的官能團名稱為_________________________。
(3)1 mol該單體分別與鈉和碳酸氫鈉完全反應時，消耗鈉和碳酸氫鈉的物質的量之比為________。
羧基和(醇)羥基
2∶1
[提升2]　橡膠樹是熱帶植物，在我國海南已大面積種植。從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠，天然橡膠是聚異戊二烯的聚合物，其結構簡式為 。
試回答下列問題：
(1)天然橡膠能溶于汽油的根本原因是__________________________，天然橡膠加入適量的硫化劑進行硫化后，其結構由________變成________，因而硫化橡膠________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡膠的單體是一種無色液體，將該無色液體加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
天然橡膠是線型結構　
線型結構
網狀結構
不能
能
提升2　解析：(1)由天然橡膠的結構簡式可知，天然橡膠為線型結構的高分子，能溶于汽油等有機溶劑。天然橡膠硫化后，通過雙硫鍵使高分子鏈發生交聯，形成網狀結構，故硫化橡膠不能溶于汽油。
(2)天然橡膠的單體是 ，其分子中含有兩個碳碳雙鍵，能發生加成反應，故能使溴水褪色。
狀元隨筆　橡膠硫化的注意問題
(1)橡膠的硫化交聯程度不宜過大，否則會使橡膠失去彈性。
(2)具有類似順丁橡膠
結構特點(含有碳碳雙鍵)的橡膠，都可以通過硫化改變其性能。
關鍵能力
高分子化合物的結構與性質
1．高分子化學反應的特點
(1)與結構的關系
結構決定性質，高分子的化學反應主要取決于結構特點、官能團與基團之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易發生酯化、取代等反應。
(2)常見的有機高分子化學反應
①降解
在一定條件下，高分子材料降解為小分子。如有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)熱解為甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化鋇處理，能分解為苯乙烯。常見的高分子降解方法有：生物降解塑料，化學降解塑料，光降解塑料等。
②橡膠硫化
天然橡膠 經硫化，破壞了碳碳雙鍵，形成單硫鍵(—S—)或雙硫鍵(—S—S—)，線型結構變為體型結構。
③催化裂化
塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃氣體等。
2．高分子化合物的結構與性質
線型高分子 體型(網狀)高分子
結構 分子中的原子以共價鍵相連，構成一條很長的卷曲狀態的“鏈” 分子鏈與分子鏈之間還有許多共價鍵交聯起來，形成三維空間的網狀結構
溶解性 能緩慢溶解于適當溶劑 很難溶解，但往往有一定程度的脹大
性能 具有熱塑性，無固定熔點 具有熱固性，受熱不熔化
特性 強度大、可拉絲、絕緣性好 強度大、絕緣性好
常見 物質 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡膠 酚醛樹脂、硫化橡膠
素 養 形 成
1.某種具有較好耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結構片段為
則生成該樹脂的單體的種數和化學反應所屬類型正確的是(　　)
A．1種　加聚反應 B．2種　縮聚反應
C．3種　加聚反應 D．3種　縮聚反應
答案：D
2．現有兩種高聚物A、B，已知A能溶于氯仿等有機溶劑，并加熱到一定條件下熔融成粘稠的液體，B不溶于任何溶劑，加熱不會變軟或熔融，則下列敘述中一定不正確的是(　　)
A．高聚物A可能具有彈性，B可能沒有彈性
B．高聚物A可能是線型高分子材料
C．高聚物A一定是體型高分子材料
D．高聚物B可能是體型高分子材料
解析：由A、B的性質知，A為線型高分子材料，B為體型高分子材料。
答案：C
3．關于天然橡膠 的下列敘述中，不正確的是(　　)
A．天然橡膠是天然高分子化合物
B．天然橡膠受空氣、日光作用，不會老化
C．天然橡膠能溶于苯、汽油等有機溶劑
D．天然橡膠含有雙鍵，能發生加成反應
答案：B
解析：天然橡膠的鏈節為 ，其結構中含 ，會受空氣、日光作用，逐漸被氧化而老化。
4．食品保鮮膜按材質分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是(　　)
A．PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化
B.PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色
C.焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HCl
D．廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染
解析：PVC的單體是CH2===CHCl，它不屬于烴類。
答案：B
5．下列物質不屬于功能高分子材料的是(　　)
A．導電高分子材料 B．離子交換樹脂
C．高吸水性樹脂 D．酚醛樹脂
答案：D
6．現有下列高分子化合物，請從下列各項中選擇出最恰當的選項，將代號填入下表。
(1)高分子結構示意圖：
(2)高分子材料的主要性質特點：
A．具有熱塑性 B．可溶于有機溶劑
C．不溶于有機溶劑 D．具有固定的熔點
(3)主要應用：
(a)用于制備塑料薄膜
(b)用于制備光學儀器
(c)用于制備車輛輪胎
解析：(1)硫化橡膠為體型結構；聚乙烯是線型結構，無支鏈；有機玻璃也是線型結構，但有支鏈。
(2)線型結構的高分子具有熱塑性，可溶于有機溶劑；體型結構的高分子不具有熱塑性(有的有熱固性)，不溶于有機溶劑。高分子材料，不論線型結構，還是體型結構，都是混合物，沒有固定的熔沸點。
(3)硫化橡膠常用于車輛輪胎；聚乙烯可制備塑料薄膜；有機玻璃可制造光學儀器。
7.使用有機材料制成的薄膜，給環境造成的“白色污染”后果十分嚴重。我國最近研制成功的幾種可降解塑料結構簡式如下：
這幾種塑料有良好的生物適應性和分解性，能自然腐爛分解。試回答下列問題：
(1)可降解塑料A、B、C對應的三種單體依次是
________________、______________、________________。
(2)可降解塑料在自然界可通過_____________(填反應類型)進行降解。
HO—(CH2)3—COOH
水解(或取代)反應
解析：從結構特點來看，題中幾種塑料都是由羥基和羧基通過縮聚反應生成的，其單體都是羥基酸。塑料通過水解反應而降解為小分子。(共49張PPT)
第一節　合成高分子的基本方法
1．結合典型聚合反應，了解合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和單體。
2．對比聚乙烯、聚己二酸己二酯的合成過程，了解加聚反應和縮聚反應的特點。
3．能寫出常見的單體的聚合反應方程式和聚合物的結構簡式。
必備基礎
核心素養
素養形成
必備基礎
[新知預習]
一、有機高分子化合物
1．概念
有機高分子化合物是由許多______化合物以共價鍵結合成的，相對分子質量____(通常在104以上)的一類化合物。
小分子
很大
2．與有機高分子化合物相關的概念
加聚
化學組成
重復
n
二、合成高分子化合物的基本反應
1．加成聚合反應
(1)概念
由含有________的化合物分子以____________的形式結合成高分子化合物的反應，簡稱____反應。
(2)加聚反應方程式的書寫
①乙烯的加聚：
________________________________________________________。
②1，3－丁二烯的加聚：
________________________________________________________。
不飽和鍵
加成聚合反應
加聚
(3)聚合物的平均相對分子質量＝______________×____________。
(4)反應特點
①單體分子中需有____等不飽和鍵。
②單體和聚合物組成____。
③反應只生成______，沒有副產物產生。
④加成聚合物(簡稱加聚物)結構式的書寫：將鏈節寫在______內，聚合度n在______的右下角。
鏈節的相對質量
n
雙鍵
相同
高聚物
方括號
方括號
2．縮合聚合反應
(1)概念
由單體分子間通過縮合反應生成高分子化合物，同時產生____________的反應，簡稱____反應。
小分子副產物
縮聚
(2)類型
①羥基酸縮聚，如HOCH2COOH的縮聚：
_______________________________________________。
HOOC(CH2)5OH的縮聚：
_______________________________________________。
②醇與酸縮聚，如乙二酸與乙二醇的縮聚：
________________________________________________。
己二酸與乙二醇的縮聚：
________________________________________________。
(3)反應特點
①縮聚反應的單體至少含有兩個______。
②單體和縮聚產物的組成____。
③反應除了生成聚合物外還生成____________，如H2O、HX等。
④僅含兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈____結構，含三個或三個以上官能團的單體縮聚后的聚合物呈體型(網狀)結構。
官能團
不同
小分子副產物
線型
[即學即練]
1．判斷正誤(對的在括號內打√，錯的在括號內打×)。
(1)人工合成的高分子化合物為純凈物。(　　)
(2)不含有不飽和鍵的有機物也能合成高分子化合物。(　　)
(3)高聚物的鏈節和單體可以組成不同、結構不同。(　　)
(4)縮聚反應生成的小分子的副產物的化學計量數為(n－1)。(　　)
(5)加聚反應單體有一種，而縮聚反應的單體應該有兩種。(　　)
(6) 的單體有兩種。(　　)
×
√
√
×
×
×
2．下列物質不屬于高分子化合物的是(　　)
A．聚1，3－丁二烯 B．棉麻
C．牛油 D．蠶絲
解析：聚1，3－丁二烯(?CH2—CH===CH—CH2?)，棉麻(纖維素)、蠶絲(蛋白質)均屬于高分子化合物；牛油(油脂)不屬于高分子化合物。
答案：C
3．下列關于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是(　　)
A．二者都能使溴水褪色，性質相似
B．二者互為同系物
C．二者最簡式相同
D．二者分子組成相同
解析：乙烯、聚乙烯的結構簡式分別為CH2===CH2、?CH2—CH2?，可知二者分子組成不相同，結構不相似，不屬于同系物；乙烯分子結構中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，但聚乙烯不能使溴水褪色；二者的最簡式相同，均為CH2。
答案：C
4．生成高聚物 的單體有(　　)
A．1種　　B．2種 C．3種　　D．4種
解析：該高聚物為加聚產物，單體為CH2===CH—CH===CH2和CH2===CH—CH3。
答案：B
5．下列各組物質作為單體，可以合成高分子化合物的是(　　)
①丙烯酸　②乙酸和乙二醇　③氨基酸　
④乙二酸和乙二醇　⑤乙二酸
A．①③　　B．①②⑤ C．①③④　D．全部
答案：C
解析：丙烯酸分子結構中含有 ，可以發生加聚反應；氨基酸可以通過縮聚反應形成高分子化合物；乙二酸和乙二醇可以形成高聚酯。
6．寫出下列高分子化合物的單體，并指明合成該高分子化合物的反應類型。
(1) 的單體為______________，反應類型為________。
(2) 的單體為___________，反應類型為_________。
(3) 的單體為______________，反應類型為________。
(4)滌綸 的單體為____________________，反應類型為________________。
加聚反應
加聚反應
縮聚反應
縮聚反應
核心素養
提升點一　高聚物單體的判斷方法
例1. 感光性高分子也稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規模集成電路制造中應用較廣的新型高分子材料。其結構簡式為
回答下列問題：
(1)已知它是由兩種有機物經酯化后聚合而成的，試推斷這兩種有機物的結構簡式：______________、______________。
(2)寫出在(1)中由兩種有機物合成高聚物的化學反應方程式：
___________________________________________________________。
CH2===CH—OH　
(3)對此高聚物的性質判斷不正確的是______(填字母)。
A．在酸性條件下可以發生水解
B．此高聚物不能使溴水褪色
C．此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．此高聚物可與液溴發生取代反應
B
解析：(1)由高聚物的結構簡式可知，該高聚物的單體是 ，該單體是由CH2===CHOH和 通過酯化反應生成的。(2)合成高聚物的反應分兩步，首先CH2===CHOH和CHCHCOOH酯化反應生成酯
，然后該酯再通過加聚反應生成高聚物。(3)由高聚物的結構簡式可以看出，該高聚物分子中含有 和 兩種官能團，具有烯烴和酯的性質。
狀元隨筆　解決高分子化合物單體的方法：本題先由高聚物的結構簡式推出其對應單體的結構簡式，再根據酯的水解知識推出合成該單體的兩種有機物的結構簡式。
[提升1]　請將合成下列高分子材料所用的單體的結構簡式、反應類型填入相應的橫線上
(1)
的單體為：__________________________，反應類型為：________。
的單體為：__________________________，反應類型為：________。
加聚反應
CH2===CH—CH===CH2
加聚反應
的單體為：_________________________________________，
反應類型為：________。
(4)
的單體為：______________________________________，
反應類型為：________。
縮聚反應
縮聚反應
狀元隨筆　加聚反應和縮聚反應的比較
類別 加聚反應 縮聚反應
單體 特征 含不飽和鍵 (如 )
單體種類 含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物等 酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸
聚合方式 通過不飽和鍵加成 通過縮合脫去小分子而連接
聚合物 特征 高聚物與單體具有相同的組成 高聚物和單體具有不同的組成
產物 只產生高聚物 高聚物和小分子
關鍵能力
高聚物單體的判斷方法
1．加聚產物單體的判斷方法
類型 分子中無雙鍵，以兩個碳原子為一組，斷開共價鍵，分別將兩個半鍵閉合形成雙鍵 分子中有雙鍵，一般以四個碳原子為一組(特殊情況除外)，將雙鍵打開，在原鏈節雙鍵兩側生成新的雙鍵
實 例 高聚 物
單體
口訣 單鍵兩兩斷，雙鍵四個碳； 單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵 2.縮聚產物單體的判斷方法
提升點二　聚合物與聚合反應方程式的書寫
例2. 下列合成有機高分子材料的化學方程式和反應類型都正確的是(　　)
A．①② B．②③
C．②④ D．①④
答案：B
解析：①應為
④ ，應是加聚反應；②中有—COOH和—OH，為縮聚反應；③中僅有 ，為加聚反應。
[提升2]　下列化學方程式書寫正確的是(　　)
答案：B
關鍵能力

聚合物與聚合反應方程式的書寫方法
1．加聚反應聚合物的書寫：加聚反應實質是發生加成反應，因此在書寫聚合物時要把單鍵上的原子或原子團“折向主鏈一邊”，寫在垂直的位置上。
2．縮聚產物聚合物的書寫
書寫縮聚物的結構簡式時，要在方括號外側寫出鏈節余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。
3．書寫縮聚反應的方程式時，單體的物質的量與縮聚物結構簡式的小角標要一致；要注意小分子的物質的量。一般由一種單體進行的縮聚反應，生成小分子的物質的量為(n－1)；由兩種單體進行的縮聚反應，生成小分子的物質的量為(2n－1)。
狀元隨筆　書寫縮聚反應方程式的兩個注意事項
(1)書寫縮聚物的結構簡式時，要在方括號外側寫出鏈節余下的端基原子或原子團，通常用橫線“—”連接，如 。
(2)書寫縮聚反應的方程式時，單體的化學計量數與縮聚物結構簡式的下角標要一致；要注意小分子的化學計量數。一般由一種單體進行的縮聚反應，生成小分子的化學計量數為n－1；由兩種單體進行的縮聚反應，生成小分子的化學計量數為2n－1。
素 養 形 成
1.某高分子化合物的部分結構如下：
下列說法中不正確的是(　　)
A．聚合物的分子式為C3H3Cl3
B．聚合物的鏈節是
C．合成該聚合物的單體是CHCl===CHCl
D．若n為聚合度，則其相對分子質量為97n
答案：A
解析：從高聚物鏈狀結構來看，是以碳鏈形成的高分子，碳鏈中沒有其他原子，故應是通過加聚反應而形成的聚合物。加聚反應的碳鏈鏈節是以偶數碳原子進行聚合的，所以C正確。高分子化合物的相對分子質量的大小，關鍵由n決定。單體為C2H2Cl2，高分子化合物為(C2H2Cl2)n，則相對分子質量為97n，所以B、D正確。
2．由 制備 所發生的化學反應依次為(　　)
①消去反應　②加成反應　③取代反應
④酯化反應　⑤水解反應　⑥加聚反應
A．①⑥ B．②③
C．③⑥ D．⑤⑥
解析：首先發生消去反應，再發生加聚反應。
答案：A
3．合成聚氨酯的方法如下。
下列說法不正確的是(　　)
A．M的分子式為C15H10N2O2
B．合成聚氨酯的反應屬于縮聚反應
C．聚氨酯在一定條件下可發生水解反應
D．聚氨酯和蛋白質分子中均含有 結構
答案：B
解析：A對，根據M的結構簡式可知其分子式為C15H10N2O2。B錯，縮聚反應是具有兩個或兩個以上官能團的單體，相互反應生成高分子化合物，同時產生簡單分子(如H2O、HX、醇等)的化學反應，合成聚氨酯的反應不屬于縮聚反應。C對，聚氨酯分子中含有 ，還含有酯基，故在一定條件下可發生水解反應。D對，蛋白質分子中含有由氨基酸脫水縮合生成的肽鍵，根據已知條件可知，聚氨酯分子中含有 結構。
4．已知滌綸樹脂的結構簡式為
它是由________________和________________(填單體的結構簡式)通過_____反應制得的，反應的化學方程式為
__________________________________________________________。
HOCH2CH2OH
縮聚
解析：由高聚物的結構片段分析，此高聚物屬于高聚酯，因而屬于酯化型縮聚反應。聯想酯化反的特征即可推出酸和醇的結構片段：
和—OCH2CH2O—，再連接上—OH或—H即得到單體的結構簡式。
5．下列化合物中：
(1)可發生加聚反應的化合物是____，
加聚物的結構簡式為_______。
c　
(2)同種分子間可發生縮聚反應生成酯基的化合物是_____，
縮聚物的結構簡式為_______________________________。
(3)兩種分子間可發生縮聚反應的化合物是____和____，
縮聚物的結構簡式為____________________________。
a
b
e
解析：c分子結構中含有碳碳雙鍵，所以可發生加聚反應；a分子結構中含有兩個不同的官能團，所以同一單體間可發生縮聚反應；b、e分子中均含有兩個相同的官能團，所以兩種分子之間可發生縮聚反應。
6．科學家把藥物連接在高分子載體上可制成緩釋長效藥劑。阿司匹林的結構簡式為 ，它可以接在一種高聚物載體上，形成緩釋長效藥劑，其中一種的結構式為
試完成：
(1)緩釋長效阿司匹林的載體的結構簡式為_____________________。
(2)服藥后，在人體內通過水解作用，可以緩慢地放出阿司匹林，寫出這個水解反應的化學方程式：
_________________________________________________________。
(3)這種高分子載體是由單體發生聚合反應而得出的，
寫出單體的結構簡式：_________________________________。
解析：(共46張PPT)
第五章 章末共享專題
微專題一　高聚物與單體的相互推斷
1．加聚產物與單體的相互推斷
(1)由單體推斷加聚產物
單體由官能團(一般是碳碳雙鍵或碳碳三鍵)和非官能團兩部分組成。單體中含有不飽和鍵(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的碳鏈單獨列成一行，斷開不飽和鍵，展放在方括號([　])內，其他非官能團部分作為支鏈縱列。例如：
(2)由加聚產物推斷單體
從每組碳原子外側向組內畫出成對的彎箭頭，箭頭指向處增加一條鍵，箭頭出發處斷一條鍵，即可迅速找出單體。例如：
， (1)產物中含有酚羥基結構，單體一般為酚和醛。如
的單體是 和HCHO。
(2)產物中含有以下結構： 、 ，其單體必為一種，去掉中括號和n即為單體。
(3)產物中含有 結構，將 中C—O鍵斷裂，去掉方括號和n，碳原子上補羥基，氧原子上補氫原子，單體為羧酸和醇，如 的單體為 和HOCH2CH2OH。
(4)產物中含有 結構，將 鍵斷裂，去掉方括號和n，碳原子上補羥基，氮原子上補氫原子，單體為氨基酸，
如 的單體為H2NCH2COOH和
。
[微訓練一]
A．①③④ B．①②③
C．①②④ D．②③④
答案：D
解析： 在主鏈上每相鄰的兩個碳原子之間斷開，然后單鍵變雙鍵，雙鍵變為三鍵，就得到相應的單體分別是CH3—CH===CH—CN、 、 。因此選項D正確。
2．下列敘述不正確的是(　　)
答案：C
解析：苯酚和甲醛發生縮聚反應生成酚醛樹脂，A正確；B項中含—COOC—及端基原子和原子團，為縮聚產物，其單體為HOCH2CH2OH與 ，B正確；聚苯乙烯中聚合度n不確定，屬于混合物，可由苯乙烯加聚生成，C錯誤；D項中主鏈只含C，為加聚反應產物，則單體為乙炔、苯乙烯、2－氯－1，3－丁二烯，D正確。
3．維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結構簡式為 ，合成它的單體為(　　)
A．氟乙烯和全氟異丙烯
B．1，1－二氟乙烯和全氟丙烯
C．1－三氟甲基－1，3－丁二烯
D．全氟異戊二烯
答案：B
解析：將聚合物按“彎箭頭”法找出單體。 的單體為CH2===CF2和CF2===CF—CF3，它們的名稱分別為1，1－二氟乙烯和全氟丙烯，故答案為B。
4．某種毛絨玩具的外材料為純羊毛線，內充物為無毒的聚酯纖維 。
下列對人造羊毛和聚酯纖維的說法正確的是(　　)
A．羊毛與聚酯纖維的化學成分相同，都為純凈物
B．聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能發生水解反應
C．該聚酯纖維是由單體對苯二甲酸和乙二醇經過加聚反應生成的
D．羊毛與聚酯纖維不能用燃燒的方法區別
答案：B
解析：羊毛的化學成分是蛋白質，而聚酯纖維的化學成分是酯類，高分子化合物都是混合物，A不正確；羊毛和聚酯纖維在一定條件下都能水解，蛋白質最終水解成氨基酸，聚酯纖維水解成對苯二甲酸和乙二醇，B正確；該聚酯纖維是由對苯二甲酸和乙二醇經過縮聚反應合成的，C不正確；羊毛的主要成分是蛋白質，灼燒時有燒焦羽毛的氣味，可以區別，D不正確。
5．下列說法不正確的是(　　)
A．聚合物 可由單體CH3CH和CH2===CH2加聚制得
C．通過質譜法測定高分子化合物的平均相對分子質量，可得其聚合度
D． 的結構中含有酯基
答案：B
6．合成高分子材料用途廣泛，性能優異，其功能與分子結構有密切的關系。下面是幾種高分子材料的結構簡式：
(1)A是天然橡膠的主要成分，易老化，A中含有的官能團的名稱是________。
(2)B的單體是苯酚和______________，這兩種單體在堿催化下，可得到網狀高分子化合物，俗稱電木，電木是________(填“熱塑性”或“熱固性”)塑料。
碳碳雙鍵
甲醛(或HCHO)
熱固性
(3)C與NaOH溶液在一定條件下反應，生成高吸水性樹脂，該樹脂的
結構簡式是________。
(4)D是合成纖維中目前產量第一的聚酯纖維——滌綸，可由兩種單體在一定條件下合成，該合成反應的兩種單體是
____________________________________________。
和HOCH2CH2OH
解析：(1)A中含有碳碳雙鍵( )。(2)B為酚醛樹脂，它的單體為苯酚和甲醛，在堿催化下可形成網狀的熱固性塑料。(3)C與NaOH溶液在一定條件下水解生成CH3OH和 中含有—COONa，具有吸水性。(4)由D的結構簡式知其是由縮聚反應制得的，單體為 和HOCH2CH2OH。
微專題二　有機推斷題解題策略
1．有機推斷題的解題思路
2．解有機推斷題的一般方法
(1)找已知條件最多的、信息量最大的。這些信息可以是化學反應、有機物性質(包括物理性質)、反應條件、實驗現象、官能團的結構特征、變化前后的碳鏈或官能團間的差異、數據上的變化等。
(2)尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質的物質(如：常溫下處于氣態的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(這種分子式只能有一種結構)、特殊的反應、特殊的顏色等。
(3)根據數據進行推斷。數據往往起突破口的作用，常用來確定有機物的分子式或某種官能團的數目。
(4)根據加成所需H2、Br2的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數目；由加成產物的結構，結合碳的四價確定不飽和鍵的位置。
(5)如果不能直接推斷某物質，可以假設幾種可能，結合題給信息進行順推或逆推，猜測可能，再驗證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。
3．解有機推斷題的關鍵——找準突破口
(1)根據反應條件推斷反應物或生成物
①“光照”為烷烴的鹵代反應。
②“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應或酯
的水解反應。
③“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應。
④“HNO3(H2SO4)”為苯環上的硝化反應。
⑤“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應。
⑥“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇的消去反應。
(2)根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團
①能使溴水褪色，則表示該物質分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。
②能使酸性KMnO4溶液褪色，則表示該物質分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環的碳上含有氫原子)。
③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。
④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現)，表示該物質分子中含有—CHO。
⑤加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有—OH或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有—COOH。
(3)以特征產物為突破口推斷碳架結構和官能團的位置
①醇的氧化產物與結構的關系
②由消去反應的產物可確定—OH或 的位置。
③由取代產物的種類或氫原子所處環境可確定碳架結構。有機物取代產物種類越少或處于相同環境的氫原子數越多，說明此有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子所處環境聯想到此有機物碳架結構的對稱性而快速解題。
④由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
⑤由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據酯的結構，可確定—OH與—COOH的相對位置。
(4)根據關鍵數據推斷官能團的數目
②2—OH(醇、酚、羧酸)H2
③—COOHCO2
[微訓練二]
1．鏈狀高分子化合物 可由有機化工原料R和其他有機試劑通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到，則R是(　　)
A．1－丁烯　　　　　　B．2－丁烯
C．1，3－丁二烯 D．乙烯
答案：D
解析：高分子化合物的單體為HOCOCOOH和 ，利用逆推法得：
，再將乙二醇氧化得到乙二醛，進一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸發生縮聚反應就得到該高分子化合物。
2．合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可由以下兩種方法制備：
對以上兩種途徑的分析中，正確的是(　　)
①方法二比方法一反應步驟少，能源消耗低，成本低
②方法二比方法一原料豐富，工藝簡單
③方法二比方法一降低了有毒氣體的使用量，減少了污染
④方法二需要的反應溫度高，耗能大
A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④
答案：A
解析：分析方法一、方法二，可知方法一步驟多、能源消耗大(CaCO3CaO)、污染大(HCN劇毒)，結合“綠色化學合成”原理，方法二更科學。
3．近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr－Ni催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是________。
(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為
_______________________________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是_________、_________。
(4)D的結構簡式為_________________________________________。
(5)Y中含氧官能團的名稱為__________。
丙炔
HC≡C—CH2Cl＋NaCNHC≡C—CH2CN＋NaCl
取代反應
加成反應
HC≡C—CH2COOC2H5
羥基、酯基
(6)E與F在Cr－Ni催化下也可以發生偶聯反應，產物的結構簡式為
________________________________________________________。
(7)X與D互為同分異構體，且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式
________________________________________________________。
解析：(1)由結構簡式可知，A的名稱為丙炔。(2)B為單氯代烴，由反應條件可判斷該反應為甲基上的取代反應，則B為HC≡CCH2Cl，結合C的分子式可知B與NaCN發生取代反應，化學方程式為ClCH2—C≡CH＋NaCNHC≡C—CH2CN＋NaCl。(3)由以上分析知A―→B為取代反應。由F的分子式，結合H的結構簡式可推知，F為 ，根據信息中所給出的化學方程式可推出G為 ，由G生成H的反應條件及H的結構簡式可知，該反應為G中碳碳雙鍵與H2的加成反應。
(4)由C生成D的反應條件、C的結構簡式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判斷C水解后的產物與乙醇發生酯化反應，則D為HC≡CCH2COOC2H5。(5)由Y的結構簡式可知，Y中含氧官能團為酯基和羥基。(6)E和H發生偶聯反應生成Y，由三者的結構簡式可知，F與E發生偶聯反應所得產物的結構簡式為 。(7)X是D的同分異構體，且含有相同的官能團，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有
寫出任意3種即可。
4．PET俗稱滌綸樹脂，是一種熱塑性聚酯；PMMA俗稱有機玻璃。工業上以基礎化工原料合成這兩種高分子材料的路線如圖所示。
(1)指出下列反應的反應類型：反應②________；反應⑥________。
(2)PET單體中含氧官能團的名稱為__________。
(3)已知F為丙酮，則E的名稱為__________；
反應⑤的化學方程式為_______________________________________。
(4)I的同分異構體中，滿足下列條件的有__種(不考慮立體異構，不包括I)。
①能與NaOH溶液反應　②含有碳碳雙鍵
水解反應
消去反應
酯基、羥基
2-丙醇
7
(5)根據題中信息，用環己醇為主要原料合成 ，模仿以上流程圖設計合成路線，標明每一步的反應物及反應條件
_______________________________________________________ (有機物寫結構簡式，其他原料自選)。
示例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為
解析：(1)A為溴代烴，B為醇，A發生水解反應生成B，也屬于取代反應；G中醇羥基發生消去反應生成I。
(2)PET單體為 ，PET單體中含氧官能團的名稱為酯基、羥基。
(3)已知F為丙酮，則E為CH3CHOHCH3，E的名稱為2 丙醇；反應⑤的化學方程式為2CH3CHOHCH3＋O2 2CH3COCH3＋2H2O。
(4)I為 ，其同分異構體中如果含有—COOH，除去其本身外還有2種；如果含有酯基，若為甲酸酯，有3種，若為乙酸酯，為乙酸乙烯醇酯，有1種，若為丙酸酯，為丙烯酸甲酯，有1種。所以符合條件的有7種。
5．維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現已廣泛應用于醫藥、營養品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應略去。
已知以下信息：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為____________。
(2)B的結構簡式為_________。
(3)反應物C含有三個甲基，其結構簡式為________。
(4)反應⑤的反應類型為________。
(5)反應⑥的化學方程式為_________________________________。
3－甲基苯酚
加成反應
(6)化合物C的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有___個(不考慮立體異構體，填標號)。
(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有環狀結構。
(a)4　　　(b)6　　　(c)8　　　(d)10
其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物
的結構簡式為_________________________________________。
c
解析：(1)由題圖中A的結構簡式可知，A的化學名稱為間甲基苯酚或3－甲基苯酚。(2)根據題給信息a及流程圖中B前后的有機物的結構簡式可推知，B的結構簡式為 。(3)由反應④的條件可知反應④發生的是題給信息b的反應，結合C含有三個甲基可推知，C的結構簡式為 。(4)反應⑤發生的是題給信息c的反應，該反應為酮羰基上的加成反應，故反應⑤的反應類型為加成反應。
(5)由題給信息c可推知D的結構簡式為 ，則反應⑥的化學方程式為 。(6)化合物C的同分異構體中無環狀結構、含有酮羰基(非醛基)且含兩個甲基，則根據雙鍵位置可得滿足條件的同分異構體有(數字代表雙鍵位置)

，共8種。其中含有手性碳的化合物的結構簡式為 。

展開更多......

收起↑