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(共81張PPT)
新
教
材
第十章 有機化學基礎
第66講 合成高分子
有機合成路線設計
復習目標
1.了解高分子的組成與結構特點，能依據簡單高分子的結構分析其鏈節和單體。
2.了解加聚反應和縮聚反應的含義。
3.了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發展經濟、提高生活質量方面的貢獻。
4.能根據常見官能團的性質和已知信息設計有機合成路線。
內容索引
課時精練
考點一 合成高分子
考點二 有機合成路線的設計
真題演練 明確考向
專項突破
歸納整合
考點一 合成高分子
什么是高分子？
由許多小分子化合物以共價鍵結合成相對分子質量很大(104以上)的一類化合物。
問題:
高分子:
也稱高分子化合物、聚合物或高聚物
1.概念:
[高分子化合物、聚合物或高聚物]
歸納整合
各方面性質差別較大
1000以下(準確值)
104以上(平均值)
若干個重復的結構單元組成
沒有重復結構單元
區別
有機高分子化合物
低分子化合物
相對分子質量
基本結構
物理、化學性質
熔沸點
混合物，無固定熔沸點
多數為純凈物，
有固定熔沸點
有機高分子與低分子化合物有什么不同？
(按高分子鏈結構形態)
2.高分子化合物的分類
按來源分
高分子化合物
天然高分子化合物
合成高分子化合物
通用高分子材料
功能高分子材料
復合材料
塑料
合成纖維
合成橡膠
黏合劑
涂料等
(按用途和性能分)
淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠等
線型結構
高分子分離膜、液晶高分子、導電高分子、醫用高分子、高吸水性樹脂等
網狀結構
支鏈型結構
具有 性，如低壓聚乙烯
具有 性，如高壓聚乙烯
具有 性，如酚醛樹脂
熱塑
熱塑
熱固
三大合成材料
歸納整合
3.高分子化合物的命名
天然高分子化合物
用習慣專有名稱
合成高分子化合物
由一種單體合成
由兩種單體合成
:單體前面加“聚”
1.單體前面加“聚”
聚乙烯、聚乙炔
聚對苯二甲酸乙二醇酯
2.單體名稱后加“樹脂”
酚醛樹脂
合成橡膠
單體名稱后加“橡膠”
—CH2-CH2-CH2-CH—
CH3
—
[ ]
n
乙丙橡膠
合成纖維
“綸”
滌綸、錦綸、腈綸、維綸、丙綸、氯綸
jǐn
jīng
歸納整合
①聚合反應：由相對分子質量小的化合物互相結合成分子量大的高分子的反應。
【知識回顧】
①加聚反應
②縮聚反應
②分類：
4. 合成高分子的基本方法：
聚合反應
(含有兩個或兩個以上官能團的單體之間發生的聚合反應)。
(含有雙鍵、三鍵類的單體發生的聚合反應)。
歸納整合
高分子三要素:
單體
—CH2—CH2—
CH2=CH2
鏈節
聚合度
n
如：
nCH2=CH2
[CH2—CH2 ]n
聚乙烯
(重復結構單元)
聚乙烯:
(一)加成聚合反應
(簡稱加聚反應)
小分子間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應
一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物
4. 合成高分子的基本方法：
聚合反應
歸納整合
以下列物質為單體，完成合成高分子的化學方程式
（3）CH2=CH—CH3和
（4）CH2=CH—CH=CH2、
同步練習
、
（1）CH2=CHCN
（2）CH2=C—CH=CH2
CH3
—
（5）CH≡CCH3
1,3-環己二烯
⑴單烯烴的加聚
加聚反應常見類型
合成纖維、塑料等
—CH2-CH—
[ ]
CN
n
腈綸
—CH2-CH—
[ ]
Cl
n
PVC塑料
(2)二烯烴的加聚
合成橡膠類
順丁橡膠
n CH2=CH-CH=CH2
催化劑
(3)2種或2種以上單體的混聚
(4)聚乙炔類
歸納整合
CH2
[
CH2
]
C =C
n
H
H
特殊的加聚反應
H—C—H
O
n
催化劑
—CH2-O—
n
[ ]
聚甲醛(人造象牙)
nCH CH
CH=CH
n
加熱、加壓
催化劑
聚乙炔
聚乙炔分子主鏈上中存在單雙交替結構，
性質活潑，可制備導電塑料
(2)HC≡CH
(3)環氧乙烷
(1)HCHO
n
催化劑
[O—CH2—CH2]n
聚環氧乙烷
開環聚合成線型聚醚
歸納整合
①單體往往含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵(如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等)
②加聚反應一般發生在不飽和鍵上
③沒有小分子物質生成，原子利用率為100%
④加聚反應生成的聚合物的平均相對分子質量
加聚反應的特點：
M聚合物=鏈節(或單體)的相對質量×n
歸納整合
①無雙鍵
單烯烴加聚
單烯烴共聚
將鏈節的兩個半鍵閉合即為單體。
[
]
CH CH2
Cl
n
單體
CH=CH2
Cl
將鏈節中每兩個碳斷開，
再將兩個半鍵閉合即為單體。
[ CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 ]
n
Cl
CH3
CH2=CH2
CH=CH2
Cl
CH3CH=CH2
單體：
加聚物推單體
歸納整合
②有雙鍵
炔烴加聚或共聚
共軛二烯烴加聚或共聚
將鏈節的兩個半鍵閉合即為單體。
[ CH2 CH = C CH2 CH CH2 ]
n
Cl
CH3
CH2=CH C=CH2
Cl
CH3CH=CH2
加聚物推單體
單體
C≡CH
Cl
[
]
C CH
Cl
n
單體:
主鏈上單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵
歸納整合
COOH
[ CH2—CH—CH2—C=C—CH2—CH2—CH ]n
CH3
CN
CH3
[ CH2—CH—CH2—CH—CH—CH ]n
CH3
CH3
CH3
1、主鏈全是碳碳單鍵，一定是多個單烯烴共聚
2、主鏈上有碳碳雙鍵，存在二烯烴(或炔烴)的加聚。
單鍵兩兩斷，雙鍵四個碳(以雙鍵為中心)；
單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵。
記?。杭泳郛a物單體的判斷方法：
找單體
已知某高分子的結構簡式為
同步練習
CH3-CH=CH-CN
以雙鍵為中心四個碳斷不成時，
說明碳碳雙鍵是由碳碳三鍵斷鍵得來
找單體
[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n
CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH
CH3
單體：
再如：
CH2=CH
找單體
1.定義：單體通過分子間相互縮合而生成高分子化合物,同時有小分子(如H2O、NH3等)生成的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。
(二)縮合聚合反應
(縮聚反應)
2. 特點
(1)在生成縮聚物的同時，還伴有小分子的副產物的生成
(2)一般的縮聚反應多為可逆反應
(3)為提高產率，并得到具有較高聚合度的縮聚物，
需要及時移除反應產生的小分子副產物。
歸納整合
4. 合成高分子的基本方法：
聚合反應
單體
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化劑
+
(2n-1)H2O
單體
鏈節
端基原子團
端基原子
各單體物質的量與縮聚物結構簡式的下角標一般要一致
一個單體
兩個單體
2n-1
n-1
(縮聚反應)
歸納整合
3. 縮聚反應典型類別
聚已二酸乙二酯
(1)聚酯類
①二元酸與二元醇
兩個單體
(2n-1)個小分子
nHO－CH2—C－OH
O
＝
＋( n-1 ) H2O
催化劑
H--O－CH2—C－OH
O
＝
n
② 羥基羧酸的縮聚
一個單體
(n-1)個小分子
歸納整合
H2N-CH2
O
-C-OH
+ (n-1)H2O
H—NH-CH2
O
-C—OH
[
]
n
n
①單一氨基酸的縮聚
催化劑
3. 縮聚反應典型類別
歸納整合
(2)聚酰胺鍵類
R O R′ O
－HN－CH－C－NH－CH－C－ + (2n-1)H2O
＝
＝
[ ]n
　 R O R′ O
nH－HN－CH－C－OH + nH－NH－CH－C－OH
＝
＝
H
OH
多肽
② 兩個不同的氨基酸共聚：
催化劑
H [ HN－(CH2)6－NH—C－(CH2)4－C ]n OH＋(2n-1)H2O
=
O
H2N－(CH2)6－NH2 ＋ HOOC－(CH2)4－COOH
n
n
(酰胺鍵)
=
O
③二元羧酸和二胺也能發生縮聚反應：
聚己二酰己二胺
(俗稱尼龍-66)
己二胺
己二酸
催化劑
3. 縮聚反應典型類別
歸納整合
(2)聚酰胺鍵類
n
+ n HCHO
水浴加熱
催化劑
酚醛樹脂
(3)酚醛縮聚反應
CH2
n
[
]
H
OH
+(n-1)H2O
(n-1)個小分子
(加成反應)
3. 縮聚反應典型類別
歸納整合
(4)二元醇縮聚成高聚醚
(信息題中可能出現的類型)
H-OCH2CH2-OH
n
H—OCH2CH2—OH
[ ]
n
+(n-1)H2O
催化劑
歸納1：縮聚反應的典型類別
1、聚酯類
(1)二元羧酸與二元醇
HOOC-COOH
HOCH2—CH2OH
+
(2)羥基羧酸
2、聚酰胺鍵類
(1)二元羧酸與二元胺
H2N－(CH2)6－NH2 ＋ HOOC－(CH2)4－COOH
(2)氨基酸類
NH2－CH－COOH
CH3
3.酚醛縮聚
4. 二元醇縮聚成高聚醚
歸納整合
往往是具有雙官能團(如-OH、-COOH、-NH2、-X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子
聚酯類
聚酰胺鍵(肽鍵)類
1)縮聚反應的單體：
3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質的量一般為（2n-1）
2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質的量一般為（n-1）
歸納2：縮聚反應的特點:
2）聚合時有副產物小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成
歸納3：縮聚反應書寫注意點：
1）中括號外側寫鏈節余下的端基原子(或原子團)
3）鏈節和單體的化學組成不相同
歸納整合
(2)縮聚反應
①nHOCH2-CH2OH＋nHOOC-COOH
+(2n-1)H2O
nHOCH2-CH2-COOH
同步練習
按要求完成方程式
催化劑
催化劑
+(n-1)H2O
②nH2N-CH2COOH
n H2NCH2COOH＋n
+(n-1)H2O
(n-1)H2O＋
+(2n-1)H2O
同步練習
按要求完成方程式
4.縮聚物推單體
→ 去掉“中括號[ ]和n”，即為單體
(二)縮合聚合反應
(縮聚反應)
歸納整合
4.縮聚物推單體
(二)縮合聚合反應
(縮聚反應)
(2)去掉“[ ]和n”，若還有酯基、酰胺基等可以水解的官能團，
則水解成更小的單體。
①
去掉[]和n，水解的單體為HOOC-COOH和HOCH2CH2OH
②
去掉[]和n,水解的單體為H2NCH2COOH和
即，羰基碳上連接-OH；在氧或氮原子上連-H，還原為單體小分子。
酯基
酰胺基
歸納整合
[
]
n
推斷下列物質的單體
補-OH
補-H
H2N-CH2-CH2-COOH
H OH
→ 去掉“[ ]和n”，即為單體
O＝C –NH–(CH2)4 –C ]n
[O–CH2 –CH2 –O –C=O
O
=
H
OH
HOCH2-CH2OH
H2N-(CH2)4-COOH
HOOC－
－COOH
推斷下列物質的單體
補-H
補-OH
補-OH
補-H
課堂小結：加聚反應與縮聚反應的比較
反應類型 加聚反應 縮聚反應
單體特征
產物特征
產物種類
端基原子
單體類別
至少含兩個官能團
與單體組成相同
與單體組成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
無
有
烯烴、炔烴、二烯烴、甲醛、環氧乙烷等
二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等
含不飽和鍵(如 )或環(如 )
歸納整合
含有兩個官能團的單體縮聚后生成的縮聚物呈現為直線結構,
思考與討論
鏈與鏈之間將形成化學鍵，產生交聯
——形成體型(網狀)結構
含有三個或多個官能團的單體縮聚后生成的縮聚物會呈現什么樣的結構？
1.按分子鏈的連接形式，有機高分子可分為：
線型高分子
支鏈型
體型(網狀)高分子
不帶支鏈
(長鏈狀)
(長鏈中帶支鏈)
(高分子鏈之間將形成化學鍵，產生交聯，形成網狀結構)
[拓展]
有機高分子的結構特點和主要性質
歸納整合
2. 有機高分子的主要性質：
溶解性 機械強度 受熱變化情況
線型結構
體型結構
能溶于適當的有機溶劑，但緩慢
不易溶解，只在一定程度上脹大。
如有機玻璃溶于氯仿
如橡膠在汽油中溶脹
強度大
強度更大
具有熱固性
具有熱塑性
(在一定溫度范圍內熔化成流動的液體，冷卻后又變成固體，加熱后又熔化。如聚乙烯塑料)
(一經加工成型后就不會受熱熔化,如電木)
[可反復加工，多次使用]
[加工成型后受熱不再熔化]
[拓展]
有機高分子的結構特點和主要性質
歸納整合
同步練習：
下列高聚物經簡單處理可以從線型結構變成體型結構的是
B.
C.
D.
B C
線型結構的高聚物，如果還有能起加聚或縮聚反應的官能團(如雙鍵、羥基、羧基、氨基等)，高分子鏈之間將形成化學鍵,從而形成高分子的體型結構
A.
[ CH2—CH—CH2—CH2 ]n
CH3
1.下列對有機高分子的認識正確的是
一、有機高分子材料的概述
A.有機高分子被稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由高分子通過聚合反應得到的
D
關鍵能力
專項突破
D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類
C.對于一塊高分子材料來說，n是一個整數值，因而它的相對分子質量是確定的
B.有機高分子的相對分子質量很大，因而其結構很復雜
小分子
有機高分子的相對分子質量很大，但與結構無關，有的簡單，有的復雜
由于n不確定，所以它的相對分子質量也不確定
A.PE、PVC都屬于鏈狀高分子，受熱易熔化
B.PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色
C.焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體，如HCl
D.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染
2.食品保鮮膜按材質分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是
B
√
×
氯乙烯是烴的衍生物
√
√
是家用不粘鍋內側涂層的主要成分。下列關于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述正確的是
A.它們都可以由乙烯發生加成反應得到
B.它們的分子中都不含氫原子
C.四氯乙烯對油脂有較好的溶解作用，聚四氟乙烯的化學性質比較活潑
D.它們都能發生加成反應，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
3.四氯乙烯( )是一種衣物干洗劑，聚四氟乙烯( )
B
4.聚乙烯可用于制作食品包裝袋，在一定條件下可通過乙烯的加聚反應生成聚乙烯，下列說法正確的是
D
A.等質量的乙烯和聚乙烯燃燒時，聚乙烯消耗的氧氣多
最簡式相同，都是CH2，則等質量的二者燃燒時消耗氧氣的量相同
D.聚乙烯鏈節中碳元素的質量分數與其單體中碳元素的質量分數相等
C.乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
B.工業合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
×
聚乙烯中不含碳碳雙鍵
D.某塑料為 ，它的單體有3種
二、合成高分子單體的判斷
B.結構為…-CH=CH-CH=CH-CH=CH-…的高分子，其單體是乙炔
A
C.有機硅聚醚( )可由單體 和 縮聚而成
5.下列說法不正確的是
A.酚醛樹脂屬于熱塑性塑料
熱固性塑料
(3)得到該高聚物的反應為________，
它是一種____(填“體型”或“線型”)高分子。
6.現有高聚物
(1)其鏈節是________________。
回答下列問題：
(2)其單體是________________________。
加聚反應
線型
高聚物單體的推斷方法
方法技巧
推斷單體時，一定要先判斷是加聚產物還是縮聚產物，并找準分離處。
(1)加聚產物的主鏈一般全為碳原子
按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規律畫線斷鍵
如
(2)縮聚產物的鏈節中不全為碳原子，
一般有“ ” “ ”等結構
補-H
補-OH
補-H
補-OH
專項突破
歸納整合
考點二 有機合成路線的設計
一、有機合成
1.有機合成的概念：
一般4個C以內的單官能團有機物或單取代苯為原料
利用簡單、易得的原料，通過有機反應來構建碳骨架和引入官能團，
由此合成出具有特定結構和性質的目標分子。
2.有機合成的主要任務
①構建碳骨架
:包括碳鏈的增長和縮短、成環、開環等過程
②引入官能團
:包括官能團的引入、轉化、消除及保護等
歸納整合
歸納整合
一、有機合成
3.有機合成的基本思路
(2)羥醛縮合反應
(5)聚合反應等
(3)酯化反應
(4)分子間脫水反應
1.碳鏈增長：
（一）構建碳骨架（增長、縮短、成環、開環）
歸納整合
(1)烯烴(炔烴或醛、酮)與HCN的加成反應——引入氰基，延長碳鏈
通常的途徑
(6)由鹵代烴增長碳鏈：
2R-X + 2 Na
R-R + 2 NaX
②鹵代烴與NaCN的反應
CH3CH2Cl + NaCN → CH3CH2CN + NaCl
H2O, H＋
CH3CH2COOH
1.碳鏈增長：
①鹵代烴與活潑金屬反應
③鹵代烴與炔鈉的反應
2CH3C≡CH + 2Na 2CH3C≡CNa + H2↑
液氨
CH3C≡CNa + CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3 + NaCl
{了解，一般題目會給信息}
（一）構建碳骨架（增長、縮短、成環、開環）
歸納整合
(7)由格氏試劑與鹵代烴、醛、酮反應增長碳鏈
R’-Cl
+ RMgCl
R’-R
+ MgCl2
RMgX
RX + Mg
無水乙醚
+ RMgCl
—OMgCl
R
H2O
—OH
R
1.碳鏈增長：
{一般題目會給信息}
格氏試劑制備：
RMgX
→與鹵代烴反應
→與醛、酮反應
（一）構建碳骨架（增長、縮短、成環、開環）
歸納整合
原料分子中的碳原子
目標分子中的碳原子
多于
縮短碳鏈
①烷烴的裂化、裂解反應
③烯烴、炔烴及芳香烴的側鏈被KMnO4(H+)溶液氧化
②酯的水解反應
2.碳鏈的縮短
（一）構建碳骨架（增長、縮短、成環、開環）
C8H18 C4H10 + C4H8
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOH +
歸納整合
通常的途徑
（一）構建碳骨架（增長、縮短、成環、開環）
3.碳鏈的成環
(1)共軛二烯烴加成
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
(第爾斯-阿爾德反應)
(2)合成環酯
歸納整合
HOCH2CH2OH
＋H2O
(3)合成環醚
（一）構建碳骨架（增長、縮短、成環、開環）
3.碳鏈的成環
△
催化劑
分子內脫水
分子間脫水
歸納整合
（一）構建碳骨架（增長、縮短、成環、開環）
4.碳鏈的開環
(1).如環酯的水解反應:
(2).某些環狀烯烴、炔烴的氧化反應:
②Zn/H2O
①O3
OHCCH2CH2CH2CH2CHO
KMnO4(H+)
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
高錳酸鉀溶液氧化性更強，可以得到酮或羧酸。
O3氧化性相比更弱一些，往往得到醛或酮
歸納整合
（二）官能團的變化（引入、轉化、保護）
歸納整合
→有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機化學反應，可以實現有機化合物類別的轉化，并引入目標官能團。
1.官能團的引入、轉化
烴及其衍生物的衍變關系
→需要熟練掌握官能團的性質及不同類別有機物的轉化關系
1).官能團種類變化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
CH3-COOH
氧化
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
3).官能團位置變化
CH3CH2CH2-OH
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3
Br
2).官能團數目變化
CH3CH2-OH
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
水解
HOCH2－CH2OH
消去
HBr
水解
CH3CH-CH3
OH
注意:鹵代烴是有機合成中的橋梁！
（二）官能團的變化（引入、轉化、保護）
歸納整合
1.官能團的引入、轉化
→通常碳碳雙鍵、羥基、醛基(或酮羰基)和氨基等容易被氧化,需保護。
2.官能團的保護與恢復
（二）官能團的變化（引入、轉化、保護）
歸納整合
(重點)
C＝C
NaOH/醇
△
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
→可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應恢復碳碳雙鍵。
相關合成反應
(1)碳碳雙鍵：
HOCH2CH=CHCH2OH _________________
。
HOOC-CH=CH-COOH
HOCH2CH2CHClCH2OH
例如,
(2)酚羥基的保護
歸納整合
在氧化其他基團前可以用NaOH溶液或CH3I保護。
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
HI
OCH3
CH3
OH
CH3
ONa
COOH
OH
COOH
NaOH
氧化
H＋
ONa
CH3
OH
CH3
(3)醛基(或酮羰基)：
歸納整合
在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護。
縮醛
例如,
① ___________ __________。
H+
②
HO-CH2CH2-OH
(4)氨基的保護
→氨基易被O2、O3、H2O2、酸性KMn04溶液等氧化
①先用鹽酸轉化為銨鹽，后加NaOH溶液重新轉化為-NH2
歸納整合
②先用醋酸酐將氨基轉化為酰胺，然后再水解轉化為氨基。
__________________
_____________。
-NHCOCH3
-NH2
(5)醇羥基、羧基可以成酯保護。
1.有機合成路線的分析方法
方法 流程
逆合成分析法 目標產物→中間產物→原料
正合成分析法 原料→中間產物→目標產物
綜合比較法 原料→中間產物←目標產物
歸納整合
二、有機合成路線的設計與實施
(5) 要貫徹“綠色化學”理念等。
2.設計合成路線的基本原則
(1)步驟較少，副反應少，反應產率高；
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；
(3)反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；
(4)污染排放少；
二、有機合成路線的設計與實施
——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。
有機合成中的原子經濟；
原料的綠色化；
試劑與催化劑的無公害化；
歸納整合
3.正確解答有機合成的關鍵
(1)熟練掌握常見官能團的性質特點。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有機合成反應順序的選擇，官能團的轉化和保護。
歸納整合
二、有機合成路線的設計與實施
有機合成
合成的任務
合成路線的設計
構建碳骨架
官能團的引入、轉化、消除及保護
原則
成本低、產率高
環境友好、路線短
方法
正向、逆向、綜合設計合成路線
增長和縮短、成環等過程
小結
已知：① ；
一、根據已知信息和官能團的轉化設計合成路線
1.請設計合理方案，以苯甲醇( )為主要原料合成
(無機試劑及有機溶劑任用)。
關鍵能力
專項突破
[步步高P303]
②R-CN R-COOH。
解析:
需增長碳鏈
-CHO
-CHCN
OH
已知：① ；
一、根據已知信息和官能團的轉化設計合成路線
1.請設計合理方案，以苯甲醇( )為主要原料合成
(無機試劑及有機溶劑任用)。
關鍵能力
專項突破
②R-CN R-COOH。
答案:
需增長碳鏈
-CHO
-CHCN
OH
CH2=CHCH2OH
2.以CH2=CHCH2OH為主要原料(其他無機試劑任選)設計CH2=CHCOOH的合成路線流程圖(已知CH2=CH2可被氧氣催化氧化為 )，通過此題的解答，總結設計有機合成路線需注意的情況(至少寫2條)：____________________________________。
解析:
CH2=CHCOOH
需要先保護碳碳雙鍵
CH3CHClCH2OH
KMnO4/H+
CH3CHClCOOH
CH2=CHCOONa
選擇合適的反應條件、要注意官能團的保護
H+
需強氧化劑氧化-OH生成-COOH
3.沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖：
請寫出以 、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2為原料制備 的合成
路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
D
E
F
HO
HO
3.沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖：
請寫出以 、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2為原料制備 的合成
D
E
F
消去-OH，
-NO2變-NH2
HO
HO
NH3
答案:
真題演練
1.(2022·河北，3)化學是材料科學的基礎。下列說法錯誤的是
B
氮化鋁是一種新型陶瓷，屬于新型無機非金屬材料
D.可降解聚乳酸塑料的推廣應用可減少“白色污染”
C.制造特種防護服的芳綸纖維屬于有機高分子材料
B.制造阻燃或防火線纜的橡膠不能由加聚反應合成
A.制造5G芯片的氮化鋁晶圓屬于無機非金屬材料
天然橡膠的單體為異戊二烯，合成橡膠的單體如順丁烯等中均含有碳碳雙鍵，通過加聚反應合成橡膠
√
√
√
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )經消去反應制備
真題演練
2.(2022·山東，4)下列高分子材料制備方法正確的是
B
C.尼龍-66( )由己胺和己酸經縮聚反應制備
A.聚乳酸( )由乳酸經加聚反應制備
B.聚四氟乙烯(—CF2-CF2— )由四氟乙烯經加聚反應制備
[ ]
n
縮聚
√
己二胺和己二酸
水解
真題演練
3.(2022·湖南，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下，下列說法錯誤的是
B
D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環的分子
C.1 mol乳酸與足量的Na反應生成1 mol H2
B.聚乳酸分子中含有兩種官能團
A.m=n-1
√
可以根據氧原子守恒
三種官能團，分別是羥基、羧基、酯基
1個乳酸分子中含有1個-OH和1個-COOH
√
√
真題演練
4.[2022·河北，18(6)]W( )是一種姜黃素類似物，
已知： ＋
(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。
以香蘭素( )和環己烯( )為原料，設計合成W的路線
醛、酮在堿性條件下合成碳碳雙鍵
2個
解析:
真題演練
4.[2022·河北，18(6)]W( )是一種姜黃素類似物，
已知： ＋
(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。
以香蘭素( )和環己烯( )為原料，設計合成W的路線
醛、酮在堿性條件下合成碳碳雙鍵
答案:
真題演練
5.(2021·廣東，21節選)已知：
①
根據上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成 的路線。
②
加成反應
解析:
真題演練
5.(2021·廣東，21節選)已知：
①
根據上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成 的路線。
②
加成反應
答案:
真題演練
6.(2022·海南，18節選)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如右路線合成：
回答問題：
(1)A→B的反應類型為__________。
取代反應
(2)已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為_________。
+NaOH
―→ +H2O
-SO3H
-SO3Na
磺化反應
-COOH
-OH
取代反應
C6H6O
真題演練
6.(2022·海南，18節選)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如右路線合成：
回答問題：
磺化反應
-COOH
-OH
取代反應
C6H6O
(3)D的結構簡式為____________。
-COOH
-OH
真題演練
6.(2022·海南，18節選)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如右路線合成：
回答問題：
磺化反應
-COOH
-OH
取代反應
C6H6O
(5)X是F的同分異構體，符合下列條件。X可能的結構簡式為___________。
(任寫一種)
①含有酯基　②含有苯環　③核磁共振氫譜有兩組峰
高度對稱性
(或 )
真題演練
6.(2022·海南，18節選)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如右路線合成：
回答問題：
磺化反應
-COOH
-OH
取代反應
C6H6O
(7)設計以 為原料合成 的路線 (其他試劑任選)。
脫羧反應
[O]
[O]
苯環上上-OH
-OH上取代
答案　

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