資源簡介

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選擇性必修3
第三節 芳香烴
學習
目標
苯的結構與性質
PART
01
PART
02
結合石油化工了解化學在生產中的具體應用，以煤、石油的開發利用為例，了解依據物質性質及其變化綜合利用資源和能源的方法。
認識芳香烴的組成和結構特點，比較這些有機化合物的組成和性質的差異。了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。
分子式
C6H6
空間構型
平面正
六邊形
成鍵特點
介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵
成鍵方式：苯分子中六個碳原子均采用sp2雜化，分別與一個H形成σ鍵，鍵角均為 ，六個碳碳鍵鍵長 ，苯分子中所有原子 。
120°
相等
共平面
一、苯
1、苯的分子結構
二：苯的性質
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
色 體 溶于水且密度比水___ 毒 較低 易揮發
1.苯的物理性質
無
液
不
小
有
2.苯的化學性質
(1)氧化反應——可燃性
化學方程式：_______________________________(火焰明亮，帶有黑煙)。
(2)取代反應
①溴代反應：_________________________________；純凈的溴苯是一種_____液體，有 的氣味， 溶于水，密度比水的 。
＋Br2 ＋HBr↑
溴苯
無色
特殊
不
大
1.苯的化學性質
苯分子中的大π鍵比較穩定，在通常情況下不易發生烯烴和炔烴所容易發生的加成反應
二：苯的性質
① 燒瓶中充滿紅棕色氣體，導管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）
② 向錐形瓶中加入AgNO3溶液出現淺黃色沉淀AgBr。
③ 燒瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液體生成。
①苯與液溴制取溴苯
問題2：溴苯不是無色的嗎？
單質溴溶于溴苯使無色的溴苯呈褐色。
長導管的作用：導氣、冷凝回流。
注意：①必須是純溴。
②錐形瓶中的導管不能伸入到液面以下，防止HBr極易溶于水發生倒吸。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
問題1：Fe屑的作用是什么？
與溴反應生成催化劑
溴苯的制取實驗裝置
實驗現象：
二：苯的性質
分液
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分液
用水洗滌，除去溴苯中能溶于水的雜質（如FeBr3、HBr及Br2等）
用10%NaOH溶液洗滌：除去溴苯中未反應的Br2，轉化成可溶于水的物質
用水洗滌，除去NaOH及生成的鹽NaBr和NaBrO
用H2SO4吸水干燥，除去水
使溴苯和苯進行分離，除去溴苯中的苯
提純方法
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
問題2：如何提純溴苯？
二：苯的性質
溴苯的實驗改進
創新裝置的優點:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。
思考與討論：根據上述實驗的分析，你認為溴苯的制備實驗還可以怎樣改進？
二：苯的性質
＋HO—NO2 ＋H2O
硝基苯
2.苯的化學性質
(2)取代反應
②硝化反應：在濃硫酸作用下，苯在50~60℃與濃硝酸發生取代反應。
（2）純凈的硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水大。
易溶于有機溶劑。遇明火、高熱會燃燒、爆炸。硝基苯蒸氣有毒性。
（1）濃硫酸（催化劑、吸水劑）
（3）本實驗中硝基苯因溶有少量NO2而呈黃色
注：
二：苯的性質
① 反應溫度控制在50-60℃，需水浴加熱
② 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反應叫硝化反應
注意事項：
① 溫度計水銀球的在水浴中，且不能觸底；
② 長導管的作用—冷凝回流；
③ 濃硫酸的作用—催化劑和吸水劑。
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
實驗現象：瓶底生成不溶于水的無色油狀液體
②苯的硝化反應
拓展：“水浴加熱”容易控制恒溫，且易使被加熱物受熱均勻。需要加熱，且要控制在100℃以下的實驗，均可采用水浴加熱。如果超過100 ℃，還可采用油浴（0～300℃）、沙浴溫度更高。
長導管的作用：冷凝回流。
二：苯的性質
用5%NaOH溶液洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸餾水洗滌：除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽
用無水氯化鈣干燥，除去水
使硝基苯和苯進行分離，除去硝基苯中的苯
用蒸餾水洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
分液
問題：如何提硝基苯？
提純方法
③苯的磺化反應：___________________________________________；
苯磺酸 溶于水，是一種 酸，可以看作硫酸分子里的一個 被苯環取代的產物。
易
強
羥基
＋HO—SO3H ＋H2O
苯磺酸
2.苯的化學性質
(2)取代反應
二：苯的性質
2.苯的化學性質
(3)加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在Pt、Ni等催化劑并
加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：_______________________。
＋3H2
環己烷
二：苯的性質
小結
苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質
難氧化，易取代，能加成
以下芳香烴中在組成上有什么特點？你能總結出它們的通式嗎？
結構特點：只有一個苯環 且 苯環側鏈為烷基（飽和）通式：CnH2n-6
—CH3
—CH3
—CH3
—CH2CH(CH3)2
苯的“尋親記”
二、苯的同系物
苯的同系物是指苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物，其分子中有一個苯環，其通式為CnH2n-6 （n≥7）。
觀察表2-2，總結苯的同系物的物理性質以及命名規則。
1.苯的同系物的物理性質
①一般具有類似苯的氣味， 色液體， 溶于水， 溶于有機溶劑，密度比水的 。
無
不
易
小
二、苯的同系物
②隨碳原子數增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環上的支鏈越多，溶沸點越低
③同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越散，熔沸點越低
三種二甲苯的熔、沸點與密度
①熔點：對二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。
②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
①由于苯和苯的同系物都含有一個苯環, 因此化學性質有相似之處。
二、苯的同系物
②由于苯的同系物比苯多了烷基側鏈, 因此化學性質有不同之處。
相似之處：
①苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱
1.苯的同系物的化學性質
②都能與鹵素單質、濃硝酸發生取代反應。
③都能與氫氣發生加成反應。
燃燒反應通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→ nCO2+(n-3)H2O
點燃
CH4
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
─
CH3
─
COOH
2.苯的同系物的化學性質
二、苯的同系物
不同之處1 ：苯環的存在對側鏈有影響：苯環活化側鏈， 使側鏈更易被氧化。
由于苯環對側鏈的影響,使苯的同系物的側鏈容易被氧化。側鏈烴基如果與苯相連接的碳原子上有氫原子,就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸。
不同之處1
（1）與KMnO4(H+)溶液的氧化反應
1.有關苯的結構和性質，下列說法正確的是
A. 與 互為同分異構體
B.苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙
C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無色、無味的液態烴
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層
呈紫紅色
專項突破
√
1.(2022·遼寧，4)下列關于苯乙炔( )的說法正確的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5個原子共直線
C.能發生加成反應和取代反應
D.可溶于水
√
苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；
如圖所示： ，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；
苯乙炔分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可發生取代反應，C正確；
苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤。
3.(2020·天津，9改編)下列關于 的說法正確的是
A.該有機物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.分子中共平面的原子數目最多為14
C.分子中的苯環由單雙鍵交替組成
D.與Cl2發生取代反應生成兩種產物
√
3.已知：① ＋HNO3 ＋H2O　ΔH<0；②硝基苯沸點為
210.9 ℃，蒸餾時選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持裝置略去)正確的是
√

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