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選擇題專攻
3.同分異構(gòu)體的判斷
核心精講
01
1.概念
分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。
2.特點(diǎn)
(1)同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。
(2)同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)，如CH3CH2CH2CH3與 ；
也可以屬于不同類物質(zhì)，如CH3CH2OH與CH3OCH3；也可以是有機(jī)物和無機(jī)物，如NH4CNO與CO(NH2)2。
3.構(gòu)造異構(gòu)的類別
(1)碳架異構(gòu)。
(2)位置異構(gòu)。
(3)官能團(tuán)異構(gòu)。
應(yīng)用示例
1.回答下列問題。
(1)丁基有______種。
(2)丁醇、戊醛、戊酸的種類(不考慮立體異構(gòu))分別有_______、_______、_______種。
(3) 有____種(不考慮立體異構(gòu))。
4
4
4
4
4
(4)—C3H7、—C4H9分別取代苯環(huán)上兩個氫原子所得同分異構(gòu)體的種類有________種(不考慮立體異構(gòu))。
(5)寫出CH3CH2CH3二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________
_______________________________________________。
(6)若—X、—Y、—Z分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，所得同分異構(gòu)體的種類有________種。
24
、
、 、
10
①若—X、—Y排成鄰位，有4種；
②若—X、—Y排成間位，有4種；
③若—X、—Y排成對位，有2種；綜上所述共有10種。
2.回答下列問題。
(1)同碳原子數(shù)的烯烴、環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，如分子式為C3H6屬于烯烴的同分異構(gòu)體為_______________(寫結(jié)構(gòu)簡式，下同)，屬于環(huán)烷烴的
同分異構(gòu)體為______________。
(2)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。如分子式為C3H8O屬
于醇的同分異構(gòu)體為______________________________，屬于醚的同分異構(gòu)體為______________。
CH2==CH—CH3
CH3CH2CH2OH、 　
CH3OCH2CH3
(3)同碳原子數(shù)的醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體。
分子式為C3H6O屬于醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇的同分異構(gòu)體分別為
_____________、_________、____________________、______________
__________、_______________。
CH3CH2CHO
CH2==CH—CH2—OH
(或 )
(4)同碳原子數(shù)的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。
分子式為C3H6O2屬于羧酸、酯、羥基醛、羥基酮的同分異構(gòu)體分別為_____________、_________________________、____________________
_____________________、___________________。
CH3CH2COOH
HCOOC2H5(或CH3COOCH3)
HO—CH2—CH2—CHO
(或 )
(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體。
分子式為C7H8O屬于酚、芳香醇、芳香醚的同分異構(gòu)體分別為_________
____________________、________________、______________。
(或 或 )
真題演練
02
1.(2021·山東，12改編)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是
A.N分子可能存在順反異構(gòu)
B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子
C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有3種
D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種
√
1
2
3
4
順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個基團(tuán)在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對映異構(gòu)現(xiàn)象， 、
都不存在順反異構(gòu)，故A錯誤；
手性碳原子是指與四個各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同
分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為
任一同分異構(gòu)體中最多含有1個手性碳原子，故B正確；
1
2
3
4
當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個氫原子的碳原子上的1個
氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有 、 、 ，
共3種，故C正確；
連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有兩種化學(xué)
環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為 ，故D正確。
1
2
3
4
2.(2019·海南，4)下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是
A. B.
C. D.
1
2
3
4
√
3.(2019·全國卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))
A.8種 B.10種 C.12種 D.14種
√
1
2
3
4
C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H被1個Br和1個Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳架結(jié)構(gòu)為 Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳架結(jié)構(gòu)為 ，Br分別取代1號碳原子和2號碳原
子上的氫原子時，Cl分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。
1
2
3
4
分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物可看成是C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代，C4H10有正丁烷和異丁烷兩種，正丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有6種結(jié)構(gòu)，異丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有3種結(jié)構(gòu)，共有9種。
4.(2016·全國卷Ⅱ，10)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))
A.7種 B.8種 C.9種 D.10種
√
1
2
3
4
考向預(yù)測
03
分子式為C5H12O的醇發(fā)生消去反應(yīng)得到分子式為C5H10的烯烴，該烯烴的同分異構(gòu)體共有5種：CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、
CH2==CHCH(CH3)2、CH3CH==C(CH3)2、 。
1.由分子式為C5H12O的醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的烯烴有(不含立體異構(gòu))
A.5種 B.6種 C.7種 D.8種
√
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2
3
4
5
2.分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩個—CH3、兩個
—CH2—、一個 和一個—OH，它的可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))
A.3種 B.5種 C.4種 D.6種
√
1
2
3
4
5
戊烷的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH3、 、 。
若為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，符合條件的飽和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、
CH3CH2CHOHCH2CH3；若為 ，符合條件的飽和一元醇有
CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3；若為 ，沒有
符合條件的飽和一元醇；故符合條件的有4種。
1
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3
4
5
—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，—COOH、—OH與Na反應(yīng)生成H2，產(chǎn)生CO2和H2的物質(zhì)的量相等，說明C4H8O3分子含有一個—COOH和一個—OH，可有CH2OHCH2CH2COOH、CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、(CH3)2COHCOOH、CH2OHCH(CH3)COOH
5種結(jié)構(gòu)。
3.1 mol化學(xué)式為C4H8O3的物質(zhì)分別與足量的NaHCO3和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等，滿足條件的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
√
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2
3
4
5
4.分子式為C7H14O的有機(jī)物，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2的可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))
A.5種 B.4種 C.3種 D.2種
√
1
2
3
4
5
分子式為C7H14O的有機(jī)物，不飽和度為1，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與
Na反應(yīng)放出H2，說明含有1個羥基，結(jié)構(gòu)為 、 、 、
、 。
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2
3
4
5
5.聯(lián)苯( )苯環(huán)上的兩個氫原子分別被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))
A.12種 B.36種 C.38種 D.57種
√
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2
3
4
5
—C2H3Br2在聯(lián)苯( )苯環(huán)上位置有3種情況：
(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、 、 ，其中
—CH3的位置分別有 ( 表示—CH3可能存在的位置)、
、 ，而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、
—CHBrCH2Br、—CBr2CH3 3種結(jié)構(gòu)，因此聯(lián)苯( )苯環(huán)上的兩個氫原子分別被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分異構(gòu)體有3×(5＋7＋7)＝57種。
1
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3
4
5
本課結(jié)束

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