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選擇題專攻
4.多官能團(tuán)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
核心精講
01
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴 CnH2n＋2 (鏈狀烷烴) — 在光照時與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)
烯烴 CnH2n (單烯烴) 碳碳雙鍵： (1)能與鹵素單質(zhì)、H2和H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；
(2)能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化
炔烴 CnH2n－2 (單炔烴) 碳碳三鍵：—C≡C—
1.官能團(tuán)與性質(zhì)
(1)反應(yīng)試劑錯誤
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴 一鹵代烴：R—X 碳鹵鍵： (X表示鹵素原子) (1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；
(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
醇 一元醇：R—OH 羥基：—OH (1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2；
(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴；
(3)脫水反應(yīng)：乙醇140 ℃分子間脫水生成乙醚，170 ℃分子內(nèi)脫水生成乙烯；
(4)催化氧化為醛或酮；
(5)與羧酸或無機含氧酸反應(yīng)生成酯
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
醚 R—O—R′ 醚鍵： 性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)
酚 Ar—OH(Ar表示芳香基) 羥基：—OH (1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；
(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚；
(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
(4)易被氧化
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
醛 醛基： (1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇；
(2)被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等]氧化
酮 (R、R′均不為H) 羰基 與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
羧酸 羧基： (1)具有酸的通性；
(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
(3)能與含—NH2的物質(zhì)反應(yīng)生成酰胺
酯 酯基： (1)可發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(鹽)和醇；
(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
油脂 酯基： (1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應(yīng))；
(2)硬化反應(yīng)
胺 R—NH2 氨基：—NH2 呈堿性
酰胺 酰胺基： 發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽；堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基：—NH2， 羧基：—COOH (1)兩性化合物；
(2)能形成肽鍵( )
蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜無通式 肽鍵： ， 氨基：—NH2， 羧基：—COOH (1)具有兩性；
(2)能發(fā)生水解反應(yīng)；
(3)在一定條件下變性；
(4)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸發(fā)生顯色反應(yīng)；
(5)灼燒有特殊氣味
類別 通式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
糖 Cm(H2O)n 羥基：—OH， 醛基：—CHO， 酮羰基： (1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制的氫氧化銅反應(yīng))；
(2)加氫還原；
(3)酯化反應(yīng)；
(4)多糖水解；
(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇
2.1 mol常考官能團(tuán)所消耗NaOH、Br2、H2物質(zhì)的量的確定
消耗物 舉例 說明
NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH；
②1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH；
③1 mol酯基消耗1 mol NaOH；
④1 mol羧基消耗1 mol NaOH；
⑤1 mol碳溴鍵消耗1 mol NaOH；
⑥醇羥基不消耗NaOH
消耗物 舉例 說明
Br2 ①1 mol碳碳三鍵消耗2 mol Br2；
②1 mol碳碳雙鍵消耗1 mol Br2；
③酚羥基的每個鄰、對位各消耗1 mol Br2
消耗物 舉例 說明
H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H2；
②1 mol碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2 mol H2；
③1 mol苯環(huán)消耗3 mol H2
①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng)；
②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)
真題演練
02
1.(2023·江蘇，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是
A.X不能與FeCl3溶液發(fā)生
顯色反應(yīng)
B.Y中的含氧官能團(tuán)分別
是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
√
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X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；
Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯誤；
Z中1 mol苯環(huán)可以和3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol醛基可以和1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol Z最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；
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X可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。
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下列說法不正確的是
A.X與 互為順反異構(gòu)體 B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物 生成 D.Z分子中含有2個手性碳原子
2.(2022·江蘇，9)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：
√
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＋HBr―→ ＋
X　　　　　　　 Y　　　　　　　　　Z
9
X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；
X還可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，故C正確；
Z分子中含有的手性碳原子如圖： ，含有1個手性碳原子，
故D錯誤。
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＋HBr―→ ＋
X　　　　　　　 Y　　　　　　　　　Z
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3.(2021·江蘇，10)化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列有關(guān)X、Y、Z的說法
正確的是
A.1 mol X中含有2 mol碳氧
π鍵
B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中不含手性碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同
√
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醛基中含有1個碳氧π鍵，羥基中不含碳氧π鍵，則1 mol X中含有1 mol碳氧π鍵，A錯誤；
Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中含手性碳原子，B錯誤；
Z中含有酯基，不易溶于水，Y中含有羧基和羥基，易溶于水，C錯誤；
X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同，
均為 ，D錯誤。
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4.(2023·新課標(biāo)卷，8)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。
下列說法錯誤的是
A.該高分子材料可降解
B.異山梨醇分子中有3個手性碳
C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇
D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
√
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該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；
異山梨醇中 四處的碳原子為手性碳原子，故異山
梨醇分子中有4個手性碳，B錯誤；
根據(jù)元素守恒，反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；
該反應(yīng)在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。
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5.(2023·廣東，8)2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是
A.能發(fā)生加成反應(yīng)
B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)
√
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該化合物含有碳碳三鍵，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正確；
該物質(zhì)含有羧基和酰胺基，1 mol該物質(zhì)
最多能與2 mol NaOH反應(yīng)，故B錯誤；
該物質(zhì)含有羧基，能與氨基酸和蛋白質(zhì)
中的氨基反應(yīng)，故D正確。
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6.(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。
下列說法正確的是
A.該物質(zhì)屬于芳香烴
B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C.分子中有5個手性碳原子
D.1 mol該物質(zhì)最多消耗9 mol NaOH
√
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該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；
該有機物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；
該有機物結(jié)構(gòu)中， 標(biāo)有“*”的為
手性碳原子，則一共有4個手性碳原子，C錯誤；
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該物質(zhì)中含有7個酚羥基、2個羧基、2個酯基，則1 mol該物質(zhì)最多消耗11 mol NaOH，D錯誤。
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7.(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是
A.均有手性
B.互為同分異構(gòu)體
C.N原子雜化方式相同
D.閉環(huán)螺吡喃親水性更好
√
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開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯誤；
分子式均為C19H19NO，
它們結(jié)構(gòu)不同，因此互
為同分異構(gòu)體，故B正確；
閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；
開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，故D錯誤。
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8.(2023·遼寧，8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是
A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)
B.a、b均可與NaOH
溶液反應(yīng)
C.c核磁共振氫譜有3組峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
√
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根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；
a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；
根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知，c中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所
示： ， 核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；
c可識別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。
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9.(2023·山東，7)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是
A.存在順反異構(gòu)
B.含有5種官能團(tuán)
C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng)
√
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該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團(tuán)，故該有機物存在順反異構(gòu)，A正確；
該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和
酰胺基5種官能團(tuán)，B正確；
該有機物中含有羧基、羥基，可形成分子內(nèi)氫
鍵和分子間氫鍵，C正確；
1 mol該有機物含有羧基和酰胺基各1 mol，這兩種官能團(tuán)都能與強堿反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng)，D錯誤。
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考向預(yù)測
03
1.(2023·南京月考)二羥基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其結(jié)構(gòu)如圖a所示。下列有關(guān)二羥基甲戊酸的說法錯誤的是
A.二羥基甲戊酸的分子式為C6H12O4
B.與乙醇、乙酸均能發(fā)生酯化反應(yīng)，能使酸性
KMnO4溶液褪色
C.等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶1
D.與乳酸(結(jié)構(gòu)如圖b)互為同系物
√
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由圖a可知，二羥基甲戊酸含有2個羥基和1個羧基，羥基能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，其中—CH2OH中的羥基能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，羥基、羧基都能與鈉反應(yīng)，與碳酸氫鈉反應(yīng)的只能是羧基；a、b兩者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物。
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2.(2023·連云港高級中學(xué)高三下學(xué)期模擬)吡啶( )是類似于苯的芳香
化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料，合成路線如下：
下列敘述正確的是
A.MPy中所有原子共平面
B.VPy能使溴的CCl4溶液
褪色
C.EPy的分子式為C7H7ON
D.EPy與VPy中sp2雜化的碳原子數(shù)目相同
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MPy中含有甲基，故所有原子不共平面，A錯誤；
VPy含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，B正確；
EPy的分子式為C7H9ON，C錯誤；
環(huán)中碳為sp2雜化、碳碳雙鍵兩端的碳為sp2雜化，EPy與VPy中sp2雜化的碳原子數(shù)目分別為5、7，D錯誤。
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3.(2023·江蘇省決勝新高考高三4月大聯(lián)考)一種常用于治療心律失常藥物
的有效成分為 ，合成該有機物的主要過程為
下列敘述錯誤的是
A.1 mol B最多能與2 mol NaOH反應(yīng)
B.A、C都能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
C.一定條件下，C與足量H2加成產(chǎn)物
的分子中有2個手性碳原子
D.A中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)，且有sp2、sp3兩種雜化方式
√
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1個B分子中含1個碳溴鍵和1個酯基，二者均能和NaOH溶液反應(yīng)，故1 mol B最多能與2 mol NaOH反應(yīng)，A正確；
A分子中含酚羥基，C分子中存在碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；
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物質(zhì)C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后產(chǎn)物中手性碳原子為 ，
共四個，C錯誤；
A中苯環(huán)上碳原子在同一平面，羰基碳在苯平面上，甲基中的碳和羰基碳共平面，也可在苯平面上，其中甲基上的碳為sp3雜化，其他碳為sp2雜化，D正確。
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4.(2023·淮陰中學(xué)高三下學(xué)期一模)化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如下，下列說法正確的是
A.X與 互為順反異構(gòu)體
B.X與 在一定條件下反應(yīng)有副產(chǎn)物 生成
C.1 mol Y最多消耗H2和最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為3∶1
D.Y分子中含有1個手性碳原子
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√
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該物質(zhì)與X互為同分異構(gòu)體，不是順反異構(gòu)體，A錯誤；
加在碳碳雙鍵的另一側(cè)可以生成副產(chǎn)物，B正確；
1 mol Y消耗氫氣與氫氧化鈉的物質(zhì)的量比為5∶2，C錯誤；
Y分子中有兩個手性碳，D錯誤。
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5.(2023·海安高級中學(xué)高三下學(xué)期模擬)苯乙酮(W)廣泛用于皂用香精，利用傅克酰基化反應(yīng)合成W的反應(yīng)機理如下：
下列說法正確的是
A.X分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)
比為5∶1
B.W分子中所有原子可能共
平面
C.1 mol W與H2反應(yīng)最多消耗3 mol H2
D.Z轉(zhuǎn)化為W的同時有AlCl3和HCl生成
√
6
單鍵為σ鍵，雙鍵中含1個σ鍵和1個π鍵，由X的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有6個σ鍵和1個π鍵，故A錯誤；
W中含有甲基，為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故B錯誤；
苯環(huán)和羰基均能與氫氣加成，1 mol W與H2反應(yīng)最多消耗4 mol H2，故C錯誤；
Z轉(zhuǎn)化為W過程中羰基所
連環(huán)上碳原子連接的H脫
落，與 結(jié)合生成AlCl3
和HCl，故D正確。
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6.(2023·江蘇省百校高三聯(lián)考)有機化合物Z可用于治療阿爾茨海默癥，其合成路線如下：
下列說法不正確的是
A.1 mol X最多能消耗4 mol H2
B.X、Y分子中含有的手性碳原子個數(shù)相同
C.Z的消去反應(yīng)產(chǎn)物具有順反異構(gòu)體
D.Z的同分異構(gòu)體可能含兩個苯環(huán)
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化合物X中含有苯環(huán)和醛基，則1 mol X最多能消耗4 mol H2，A正確；
X、Y分子中都有1個手性碳原子，B正確；
Z中羥基發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，產(chǎn)物中碳碳雙鍵中每個不飽和碳原子均連接2個不同的原子或原子團(tuán)，具有順反異構(gòu)，C正確；
Z的不飽和度為7，苯環(huán)的不飽和度為4，Z的同分異構(gòu)體不可能含兩個苯環(huán)，D錯誤。
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本課結(jié)束

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